Estrutura de aminoacidos e proteinas - I_CORRIGIDA_035932

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30/04/2024
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TEMA 6
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE 
AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS
Graça Salomé
maunda5@yahoo.com
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Parte 1
AMINOÁCIDOS
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OBJECTIVOS
1. Definir aminoácido
2. Explicar a importância biomédica dos aminoácidos
3. Representar a estrutra geral dos aminoácidos
4. Classificar os aminoácidos de acordo com a polaridade da cadeia 
lateral
5. Listar aminoácidos não-protéicos e aminoácidos proteicos raros
6. Explicar de forma geral as propriedades acido-básicas dos 
aminoácidos
7. Mencionar as propriedades acido-básicas dos aminoácidos e suas 
implicacoes no funcionamento das proteinas
8. Listar as funções gerais dos aminoácidos no organismo humano
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GENERALIDADES
● Aminoácidos são biomoléculas com grupo amina 
(primaria) geralmente ligada a um carbono alfa na sua 
estrutura.
● São constituintes das proteínas
 Determinam muitas das propriedades importantes 
destas.
● Vinte aminoácidos diferentes ocorrem nas proteínas.
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IMPORTÂNCIA BIOMÉDICA DOS AMINOÁCIDOS
● Essenciais para a síntese protéica
● Alguns aminoácidos e derivados
desempenham papeis cruciais no 
organismo humano (GABA, 
ornitina, epinefrina)
● Uso terapéutico (carbocisteína)
● Condições clínicas associadas: 
Fenilcetonúria, latirismo, doença de 
Hartnup, etc.
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ESTRUTURA
A estrutura geral dos 
aminoácidos proteicos é 
muito simples.
Possui:
● Carbono assimétrico a
ligado a
● Um grupo amina
● Um grupo carboxila
● Um átomo de hidrogénio
● Uma cadeia lateral (R)
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A glicina é exceção pois, não 
possui carbono assimétrico
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NOMENCLATURA
●IUPAC
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NOMENCLATURA
●Nomes comuns ou triviais
●Asparagina (1806) – aspargus.
●Glutamato – glúten do trigo.
●Tirosina: tyros – queijo.
●
• Glicina: glykys - doce
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DESIGNAÇÃO
●Os aminoácidos são designados por símbolos:
●Três letras (as primeiras três).
• Excepção: asparagina- Asn, glutamina- Gln, 
isoleucina- Ile e triptofano-Trp.
Ou
●Uma letra convencionada 
• Triptofano – W; 
• Lisina – K; 
• Alanina – A
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AMINOÁCIDOS PROTÉICOS
São os que ocorrem nas proteínas. Os mais comuns são 20.
Classificação:
1. Com base em características nutricionais
1. Essenciais
2. Não-essenciais
2. Com base na polaridade da cadeia lateral
1. Cadeia lateral Polar:
a) Neutra b) Carregada:
i. Com anel aromático i. Positiva
ii. Alifática ii. Negativa
2. Cadeia lateral Apolar
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AMINOÁCIDOS PROTÉICOS
Classificação:
3. Com base na posição do grupo α-amino
1. L-aminoácidos 
2. D-Aminoácidos
Os mais comuns na natureza são L-aminoácidos
D-aminoácidos ocorrem em quase todos os organismos. 
Livres (no tecido cerebral) ou em oligopéptidos 
(componentes da parede celular bacteriana ou como 
antibióticos – fungos, repteis).
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AMINOÁCIDOS PROTÉICOS
●Cadeia lateral polar neutra com anel aromático
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AMINOÁCIDOS PROTÉICOS
●Cadeia lateral polar neutra alifática
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AMINOÁCIDOS PROTÉICOS
●Cadeia lateral polar com carga positiva
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AMINOÁCIDOS PROTÉICOS
●Cadeia lateral polar com carga negativa
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AMINOÁCIDOS PROTÉICOS
● Cadeia lateral apolar
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AMINOÁCIDOS PROTÉICOS
Aminoácidos raros nas proteínas
●Selenocisteína é o 21º
●Modificação de aminoácidos
comuns nas proteínas
● Hidroxiprolina, hidroxilisina
● Desmosina, isodesmosina da elastina
Lisina Hidroxilisina Desmosina 17
Há mais de 150 identificados. 
●Ocorrem combinados ou livres.
●Desempenham inúmeras funções. Exemplos:
● GABA é neurotransmissor.
● S-adenosilmetionina é 
doador de grupos metilo.
AMINOÁCIDOS NÃO-PROTÉICOS
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AMINOÁCIDOS NÃO PROTÉICOS
♦ Alguns são precursores ou intermediários importantes no 
metabolismo. Exemplos:
• Homocisteína e Homoserina
são intermediários na síntese 
de serina e cisteína
• Citrulina e ornitina são 
intermediários na síntese 
de arginina e ureia
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PROPRIEDADES ÁCIDO-BÁSICAS DOS AMINOÁCIDOS
●Aminoácidos em solução aquosa formam iões hibridos
● Zwitterião: carga total = 0
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IONIZAÇÃO DE ÁCIDOS E BASES ORGANICAS
●Estado de ionização depende do pH do meio em
que se encontram
Forma Forma Forma Forma
não ionizada ionizada não ionizada ionizada
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IONIZAÇÃO DE ÁCIDOS E BASES ORGANICAS
● pH = pKa 
As formas protonadas e nao protonadas estao equitativas
● pH < pKa 
Predominam as formas protonadas destes grupos
● pH > pKa 
Predominam as formas não-protonadas
destes grupos
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=
>
<
<
>
=
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PROPRIEDADES ÁCIDO-BÁSICAS DOS AMINOÁCIDOS
● Aminoácido pode ter carga em dependência do pH da solução em
que se encontra
● Ponto isoeléctrico – pH em que o aminoácido possui carga total 
zero
Pode ser determinado experimentalmente ou calculado
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PROPRIEDADES ÁCIDO BÁSICAS DOS AMINOÁCIDOS
Cálculo do ponto isoelétrico
● Aminoácido com 2 grupos ionizáveis
● Aminoácido com 3 grupos ionizáveis
• Aminácido ácido Aminoácido básico
pK1 = pKaα-COOH
pK2 = pKaα-NH2
pK1 = pKaα-COOH pK3 = pKaα-NH2
pK2 = pKaR 24
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PROPRIEDADES ÁCIDO BÁSICAS DOS AMINOÁCIDOS
Cálculo do ponto isoelétrico – exemplo:
● Alanina
● Aspartato
pK2 = 8.95
8.95 + 10.53 
2 
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♦ Lisina
= 9.74
=
● A ionização dos grupos varia com o ambiente químico em 
que se encontram devido a:
 Presença de outros átomos ou grupos de átomos na estrutura.
 O estado de ionização de grupos adjacentes
 Diferentes valores de pKa de grupos amino e carboxilo em 
diferente moléculas
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PROPRIEDADES ÁCIDO BÁSICAS DOS AMINOÁCIDOS
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PROPRIEDADES ÁCIDO BÁSICAS DOS AMINOÁCIDOS
● Aminoácidos em 
solução podem agir
como bases ou ácidos –
são, portanto, anfóteros.
● Contribuem para 
tamponamento no 
organismo.
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REACÇÕES DOS AMINOÁCIDOS
● Reagem com a ninidrina dando compostos de 
coloração roxa. 
● Teste qualitativo da presença de aminoácidos. 
• Prolina  composto de cor amarela. (porquê?)
●Exibem as reacções características dos ácidos e das 
bases.
●Sofrem oxidacao, contribuindo para a formacao ATP
●Sofrem Polimerização (condensação) cujo resultado é a 
formação de péptidos e proteínas.
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REACÇÕES DOS AMINOÁCIDOS
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Condensação de aminoácidos
FUNÇÕES DOS AMINOÁCIDOS
1. Precursores (substratos) para a síntese de proteínas
2. Precursores para síntese de diversos derivados não
protéicos:
 Tirosina melanina, epinefrina, hormonas da tiróide
 Histidina histamina, 
 Glicina heme, etc.)
3. Neurotramissores (glicina, glutamato)
4. Fonte de energia (quando em excess na dieta, ou na ausência
ou impossibilidade de usar glícidos)
5. Intermediários metabólicos (citrulina, ornitina, carnitina)
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BIBLIOGRAFIA
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► Lehninger – Principios de Bioquimica de Lehninger. 6ª 
Edição – ArtMed. 2013.
► R. K. Murray; D.K.Granner; P.A.Mayes; V. W. Rodwell –
Bioquimica Ilustrada de Harper – 30a Edicao – McGraw-Hill 
, Lange. 2017.
► G. Meisenberg; W. Simmons – Principles of Medical 
Biochemistry – Elsevier. 2017.
► M. Chaterjea; R. Shinde – Medical Biochemistry – 8ª Edição 
– Jaypee Brothers Medical Publishers. 2012
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