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AVD QUIMICA ORGANICA 
NOTA: 8,75 
 
1. 
 
 
Observe os compostos oxigenados abaixo com suas massas molares e seus pontos de 
ebulição: 
 
Assinale a alternativa que justifica corretamente a diferença nos pontos de ebulição: 
 
 
 
O ácido acético apresenta dois átomos de oxigênio, enquanto o 
propanol e a propanona apresentam apenas um, por isso seu ponto 
de ebulição é maior. 
 
O ácido é o único entre os três compostos que faz ligações de 
hidrogênio e por isso apresenta o maior ponto de ebulição. 
 
O ácido faz duas ligações de hidrogênio, o álcool apenas uma e a 
cetona não faz nenhuma, por isso os pontos de ebulição variam 
nessa ordem. 
 
A propanona tem o menor ponto de ebulição, pois é a que tem a 
menor massa molar. 
 
O ácido acético apresenta apenas dois carbonos, enquanto o álcool 
e a cetona apresentam três, o que aumenta seu ponto de ebulição. 
 
 
 
1,25 pts. 
 
2. 
 
 
Assinale a opção que contém os três fatores principais que afetam a estabilidade de 
um cicloalcano: 
 
 
 
Tensão de torção, tensão angular e impedimento estérico 
 
Estiramento das ligações, impedimento estérico e tensão angular 
 
Tensão angular, tensão de torção e estiramento das ligações 
 
Tensão de torção, impedimento estérico e estiramento das 
ligações 
 
Tensão superficial, tensão angular e tensão de torção. 
 
 
 
1,25 pts. 
 
3. 
 
 
Considerando as principais características dos hidrocarbonetos, assinale a alternativa 
correta: 
 
 
 
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua estrutura 
química apenas átomos de carbono e hidrogênio e possuem 
apenas ligações simples. 
 
Os pontos de fusão e ebulição dos alcanos aumentam de maneira 
inversa ao número de carbonos da molécula. 
 
Quanto mais ramificações estiverem presentes no alcano, maior 
será seu ponto de fusão e ebulição, porque aumenta a área 
superficial da molécula. 
 
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AVD QUIMICA ORGANICA 
NOTA: 8,75 
 
 
São compostos completamente apolares, e as forças 
intermoleculares (de Van der Waals) que mantêm unidas as suas 
moléculas são fortes. 
 
Os cicloalcanos têm ponto de ebulição maior que seus 
correspondentes de cadeia aberta. 
 
 
1,25 pts. 
 
4. 
 
 
O hidrocarboneto de fórmula C8H8 é usado como padrão na escala de octanagem para 
as gasolinas. A estrutura desse hidrocarboneto está representada, na forma de bastão, 
a seguir: 
 
Segundo as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a 
nomenclatura oficial desse alcano é: 
 
 
 
2,2,4-trimetilpentano 
 
 octano 
 
1,1,2,2-trimetilbutano 
 
3,3,4,4-tetrametilbutano 
 
metil-heptano 
 
 
 
1,25 pts. 
 
5. 
 
 
Considerando a figura acima, que apresenta a estrutura do feromônio sexual de 
coleópteros (Stegobium paniceum), assinale a opção que apresenta grupos funcionais 
dessa estrutura: 
 
 
 
 
Álcool e éster 
 
Cetona e álcool 
 
Ácido carboxílico cíclico e alquino 
 
Cetona e aldeído 
 
Aromático e álcool 
 
 
 
1,25 pts. 
 
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AVD QUIMICA ORGANICA 
NOTA: 8,75 
 
6. 
 
 
Os fármacos venlafaxina e fluoxetina são inibidores da recaptação de serotonina, sendo 
utilizados no tratamento de diversas condições psiquiátricas, e ambos apresentam a função 
orgânica amina em sua estrutura, como podemos ver abaixo: 
 
Assinale a alternativa que classifica corretamente as aminas da venlafaxina e da fluoxetina, 
respectivamente, em primária, secundária ou terciária: 
 
 
 
Secundária e secundária 
 
Primária e primária 
 
Terciária e secundária 
 
Secundária e primária 
 
Primária e terciária 
 
 
 
1,25 pts. 
 
7. 
 
 
Assinale a alternativa que traz o nome IUPAC correto do composto sulfurado abaixo: 
 
 
 
 
Dimetilsulfeto 
 
S-metiletiol 
 
Éter etilmetilsulfurado 
 
Dietilsulfeto 
 
Etilmetilsulfeto 
 
 
 
1,25 pts. 
 
8. 
 
O adoçante aspartame apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
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AVD QUIMICA ORGANICA 
NOTA: 8,75 
 
 
 
Os grupos funcionais presentes na molécula são: 
 
 
 
Ácido carboxílico, amina, cetona 
 
Amina, amida, aldeído 
 
Ácido carboxílico, amina, éster 
 
Ácido carboxílico, amina, éter 
 
Éster, éter, cetona

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