Química Orgânica: Estrutura e Reações

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Química Orgânica 
Complementos ITA-IME 
Prof. Alexandre Oliveira 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 1° SEMESTRE 
Módulo 1 – Introdução a Química Orgânica 03 
Módulo 2 – Funções Orgânicas – I 11 
Módulo 3 – Funções Orgânicas – II 19 
Módulo 4 – Isomeria Constitucional e Estereoisomeria – Isomeria cis-
trans 
30 
Módulo 5 – Estereoisomeria – Isomeria Óptica 36 
Módulo 6 – Isomeria Conformacional 47 
Módulo 7 – Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos 50 
QUÍMICA ORGÂNICA 2° SEMESTRE 
Módulo 1 – Reações Orgânicas: conceitos fundamentais 59 
Módulo 2 – Reações com Alcanos e Cicloalcanos 65 
Módulo 3 – Reações com Alcenos, Cicloalcenos e Alcinos 69 
Módulo 4 – Reações com Aromáticos 74 
Módulo 5 – Reações de Substituição em Haletos Orgânicos 79 
Módulo 6 – Reações de Eliminação em Haletos Orgânicos e Álcoois 83 
Módulo 7 – Reações com Álcoois, Fenóis, Éteres, Epóxidos e Compostos 
de Grignard 
88 
Módulo 8 – Reações com Aldeídos e Cetonas 119 
Módulo 9 – Reações com Ácidos Carboxílicos e Derivados 124 
Módulo 10 – Reações com Compostos Nitrogenados 150 
Gabaritos e Resoluções dos Exercícios de Fixação 162 
 
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EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM 
MÓDULO 1 
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA 
1. (Ita 2002) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 
 
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? 
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? 
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? 
 
2. Dadas as Fórmulas estruturais, classifique as seguintes cadeias carbônicas: 
 
a) 
H C
H
C
H
O C H
H
H
 
b) 
H C
H
H
C
H
OH
C
H
CH3
C
H
H
N O
 
c) 
H C
H
H
C
H
CH3
N
H
C
Br
C
H
H
 
d) 
Br C
Br
Br
C
O
H
 
e) H C C Br
CBr C H
 
f) ClCl
Cl
 
3. Dadas as Fórmulas estruturais, classifique as seguintes cadeias carbônicas: 
a) Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
 
b) 
C
C
S
C
C
H H
H
H H
OH
 
c) 
Br Br NH2
 
d) 
 
e) 
CH2
 
f) 
 
4. Identifique quaisquer cargas formais nas substâncias vistas a seguir: 
 
5. Para cada substância vista a seguir, identifique todos os pares isolados e indique se cada par isolado está localizado 
ou deslocalizado. Em seguida, use essa informação para determinar o estado de hibridização e a geometria para cada 
átomo que apresenta um par isolado. 
 
6. Determine a relação entre as duas estruturas vistas a seguir. Elas são estruturas de ressonância ou elas são 
isômeros constitucionais? 
 
7. a) Quais das seguintes substâncias têm elétrons deslocalizados? 
 
b) Desenhe as estruturas contribuintes de ressonância para essas substâncias. 
 
8. Qual o carbocátion em cada um dos seguintes pares é mais estável? 
 
9. Verifique a regra de Hückel para os exemplos a seguir: 
a) 
 
b) 
 
 
 
10. Verifique a regra de Hückel para os exemplos a seguir: 
a) 
N
 
piridina 
 
c) 
NN H
 
imidazol 
 
b) 
N
H
 
pirrol 
 
d) 
N
N N
N
H
 
purina 
 
 
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 
MÓDULO 1 
INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA 
1. Desenhe formas de ressonância para as substâncias a seguir 
 
2. Desenhe as estruturas de ressonância para cada uma das seguintes espécies e disponha as estruturas em ordem 
decrescente de contribuição para o híbrido: 
 
3. Desenhe o híbrido de ressonância para cada uma das espécies do problema anterior 
 
4. Qual a espécie mais estável? 
 
5. Verifique a regra de Hückel para os exemplos a seguir: 
a) 
 
b) 
 
 
c) 
 
d) 
 
Ciclo-octatetraeno 
6. Verifique a regra de Hückel para os exemplos a seguir: 
 a) 
O
 
b) 
S
 
c) 
 
 
 
H H
7. Verifique a regra de Hückel para os exemplos a seguir: 
a) 
 
benzeno 
b) 
 
naftaleno 
 
c) 
 
antraceno 
d) 
 
fenantreno 
e) 
 
Benzo[a]pireno 
f) 
 
coroneno 
8. Quais das seguintes substâncias têm elétrons deslocalizados? 
 
9. Desenhe os contribuíntes de ressonância para os seguintes íons: 
 
 
10. Os seguinttes pares de estruturas são contribuíntes de ressonância ou substâncias diferentes? 
 
11. Desenhe as estruturas de ressonância para as seguintes espécies. Indique quais espécies são os contribuíntes principais 
e quais são os contribuíntes secundários para o híbrido de ressonância. 
 
12. Qual contribuínte de ressonância tem maior contribuição para o híbrido de ressonância? 
 
 
13. qual desses grupos perderia um próton mais rapidamente: uma metila ligado a um ciclo-hexano ou uma metila ligada a 
um benzeno? 
 
14. O cátion trifenilmetila é tão estável que o sal cloreto de trifenilmetila pode ser isolado e estocado. Porque esse 
carbocátion é tão estável? 
 
15. Desenhe os contribuíntes de ressonância para o seguinte ânoin e coloque-os em ordem crescente de estabilidade: 
 
16. Qual a espécie mais estável? 
 
17. Explique a estailidade dos radicais alílico e benzílico.