Respostas
Vamos analisar cada afirmação sobre a reação de substituição aromática: ( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio. Falso (F). Na nitração do anel aromático, o grupo nitro é introduzido por um mecanismo de substituição aromática eletrofílica, onde o agente eletrófilo é o íon nitrônio (NO2+), não um nucleófilo nitrônio. ( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. Verdadeiro (V). O ácido sulfúrico atua como agente desidratante na formação do nitrônio a partir do ácido nítrico, promovendo a perda de água e a geração do íon nitrônio. ( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica. Falso (F). O grupo hidroxila é um ativador orto-para, enquanto o grupo nitro é um desativador orto-para. A presença do grupo hidroxila pode direcionar a substituição para as posições orto e para em relação a ele. ( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica. Verdadeiro (V). O grupo nitro é um grupo desativador, que retira elétrons do anel aromático por efeitos indutivos e de ressonância, dificultando a ocorrência de reações de substituição eletrofílica. Portanto, a sequência correta é: D) V - F - F - V.
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