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create create 4 5 6 7 8 9 10 O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio. ( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. ( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica. ( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A) V - V - F - F. B) F - V - F - V. C) F - F - V - F. D) V - F - F - V.

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Vamos analisar cada afirmação sobre a reação de substituição aromática: ( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio. Falso (F). Na nitração do anel aromático, o grupo nitro é introduzido por um mecanismo de substituição aromática eletrofílica, onde o agente eletrófilo é o íon nitrônio (NO2+), não um nucleófilo nitrônio. ( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. Verdadeiro (V). O ácido sulfúrico atua como agente desidratante na formação do nitrônio a partir do ácido nítrico, promovendo a perda de água e a geração do íon nitrônio. ( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica. Falso (F). O grupo hidroxila é um ativador orto-para, enquanto o grupo nitro é um desativador orto-para. A presença do grupo hidroxila pode direcionar a substituição para as posições orto e para em relação a ele. ( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica. Verdadeiro (V). O grupo nitro é um grupo desativador, que retira elétrons do anel aromático por efeitos indutivos e de ressonância, dificultando a ocorrência de reações de substituição eletrofílica. Portanto, a sequência correta é: D) V - F - F - V.

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