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1,25 pts. 1. Considerando as diferentes conformações do ciclo-hexano, avalie as afirmativas abaixo: I - A conformação cadeira é a mais estável, pois todos os seus hidrogênios estão em conformação estrela em relação aos seus vizinhos. II - A conformação bote é mais estável que a bote torcido, pois tem menor tensão de torção. III - A conformação bote torcido é a mais estável das três conformações, pois permite o maior afastamento entre os átomos da molécula. IV - A conformação bote torcido permite o maior afastamento dos átomos da molécula e leva a uma maior estabilidade em relação ao confôrmero bote. Sobre as afirmativas acima, assinale a alternativa correta: I, II e III são verdadeiras, apenas. I e II são verdadeiras, apenas. II, III e IV são verdadeiras, apenas. II e IV são verdadeiras, apenas. I e IV são verdadeiras, apenas. 1,25 pts. 2. Assinale a alternativa que traz o nome IUPAC correto do composto sulfurado abaixo: Dietilsulfeto Éter etilmetilsulfurado Etilmetilsulfeto Dimetilsulfeto S-metiletiol 1,25 pts. 3. As principais técnicas utilizadas para a extração da fragrância de jasmim são a extração por solvente e a enfleurage. A enfleurage foi uma técnica bastante utilizada para a extração de fragrâncias até o século XIX, quando o início da industrialização deu origem às técnicas que viabilizaram a obtenção de maior quantidade de essência. Esse método consiste, tradicionalmente, em utilizar gordura de porco totalmente desodorizada para extrair os constituintes importantes do aroma. É mais comum para a extração de aromas de flores, como o jasmim, exatamente pela fragilidade do material ao aquecimento. (Texto retirado do livro A química do amor, de 2010). A figura abaixo apresenta a fórmula molecular de um composto encontrado no extrato de jasmim. Assinale a alternativa correta que contém a nomenclatura e família deste composto, respectivamente. 6-metil 5-hepte-2-ona; função cetona. 2-metil 2-hepte-5-ona; função cetona. 6-metil 5-hepte-2-ona; função ácido carboxílico. 6-metil 5-hepte-2-ona; função aldeído. 2-metil 2-hepte-5-ona; função aldeído. 1,25 pts. 4. Considerando a figura acima, que apresenta a estrutura do feromônio sexual de coleópteros (Stegobium paniceum), assinale a opção que apresenta grupos funcionais dessa estrutura: Ácido carboxílico cíclico e alquino Aromático e álcool Cetona e álcool Álcool e éster Cetona e aldeído 1,25 pts. 5. Observe os compostos oxigenados abaixo com suas massas molares e seus pontos de ebulição: Assinale a alternativa que justifica corretamente a diferença nos pontos de ebulição: A propanona tem o menor ponto de ebulição, pois é a que tem a menor massa molar. O ácido faz duas ligações de hidrogênio, o álcool apenas uma e a cetona não faz nenhuma, por isso os pontos de ebulição variam nessa ordem. O ácido é o único entre os três compostos que faz ligações de hidrogênio e por isso apresenta o maior ponto de ebulição. O ácido acético apresenta apenas dois carbonos, enquanto o álcool e a cetona apresentam três, o que aumenta seu ponto de ebulição. O ácido acético apresenta dois átomos de oxigênio, enquanto o propanol e a propanona apresentam apenas um, por isso seu ponto de ebulição é maior. 1,25 pts. 6. Assinale a opção que contém os três fatores principais que afetam a estabilidade de um cicloalcano: Estiramento das ligações, impedimento estérico e tensão angular Tensão superficial, tensão angular e tensão de torção. Tensão angular, tensão de torção e estiramento das ligações Tensão de torção, impedimento estérico e estiramento das ligações Tensão de torção, tensão angular e impedimento estérico 1,25 pts. 7. O hidrocarboneto de fórmula C8H8 é usado como padrão na escala de octanagem para as gasolinas. A estrutura desse hidrocarboneto está representada, na forma de bastão, a seguir: Segundo as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura oficial desse alcano é: 2,2,4-trimetilpentano 3,3,4,4-tetrametilbutano octano metil-heptano 1,1,2,2-trimetilbutano 1,25 pts. 8. Considerando as principais características dos hidrocarbonetos, assinale a alternativa correta: Quanto mais ramificações estiverem presentes no alcano, maior será seu ponto de fusão e ebulição, porque aumenta a área superficial da molécula. Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua estrutura química apenas átomos de carbono e hidrogênio e possuem apenas ligações simples. Os cicloalcanos têm ponto de ebulição maior que seus correspondentes de cadeia aberta. São compostos completamente apolares, e as forças intermoleculares (de Van der Waals) que mantêm unidas as suas moléculas são fortes. Os pontos de fusão e ebulição dos alcanos aumentam de maneira inversa ao número de carbonos da molécula.