Química - Orgânica 1 - Itaú

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Química Orgânica 
Complementos ITA-IME 
Prof. Alexandre Oliveira 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 1° SEMESTRE 
Módulo 1 – Introdução a Química Orgânica 03 
Módulo 2 – Funções Orgânicas – I 11 
Módulo 3 – Funções Orgânicas – II 19 
Módulo 4 – Isomeria Constitucional e Estereoisomeria – Isomeria cis-
trans 
30 
Módulo 5 – Estereoisomeria – Isomeria Óptica 36 
Módulo 6 – Isomeria Conformacional 47 
Módulo 7 – Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos 50 
QUÍMICA ORGÂNICA 2° SEMESTRE 
Módulo 1 – Reações Orgânicas: conceitos fundamentais 59 
Módulo 2 – Reações com Alcanos e Cicloalcanos 65 
Módulo 3 – Reações com Alcenos, Cicloalcenos e Alcinos 69 
Módulo 4 – Reações com Aromáticos 74 
Módulo 5 – Reações de Substituição em Haletos Orgânicos 79 
Módulo 6 – Reações de Eliminação em Haletos Orgânicos e Álcoois 83 
Módulo 7 – Reações com Álcoois, Fenóis, Éteres, Epóxidos e Compostos 
de Grignard 
88 
Módulo 8 – Reações com Aldeídos e Cetonas 119 
Módulo 9 – Reações com Ácidos Carboxílicos e Derivados 124 
Módulo 10 – Reações com Compostos Nitrogenados 150 
Gabaritos e Resoluções dos Exercícios de Fixação 162 
 
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EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM 
MÓDULO 4 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL E ISOMERIA CIS-TRANS 
1. (Ita 2015) Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e propanona. 
 
a) Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos. 
b) Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo enólico? Justifique. 
 
2. (Ita 1998) Considere as afirmações a seguir: 
 
I. Ciclohexano não admite isômeros. 
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros. 
III. O polímero polipropileno admite vários isômeros. 
IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das quais duas são polares e uma é apolar. 
 
Qual das opções a seguir contém apenas a(s) afirmação(ções) CORRETA(S)? 
a) I e II. 
b) I e III. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
e) IV. 
 
3. (Ita 1997) Considere as afirmações: 
 
I. Propanal é um isômero da propanona. 
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. 
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. 
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. 
 
Estão CORRETAS: 
a) Todas. 
b) Apenas I, II e III. 
c) Apenas I e II. 
d) Apenas II e IV. 
e) Apenas III e IV. 
 
4. (Ita 2012) A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por substituição eletrofílica nas posições α e β do 
composto orgânico, de acordo com o diagrama de coordenada de reação a 50 °C. 
 
 
 
Com base neste diagrama, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. A reação de sulfonação do naftaleno é endotérmica. 
II. A posição α do naftaleno é mais reativa do que a de β . 
III. O isômero β é mais estável que o isômero α. 
 
Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas 
a) I. 
b) I e II. 
c) II. 
d) II e III. 
e) III. 
 
5. (Ime 2011) Para cada composto abaixo, apresente as fórmulas estruturais planas das formas tautoméricas, 
se houver, ou justifique a inexistência de tautomeria. 
 
a) CH3COCH2COCH3 
b) aldeído benzoico 
 
6. (Ime 2018) Dê as fórmulas estruturais planas de dez isômeros monocíclicos de cinco membros da 
ciclopentanona. 
 
7. a. Quais das seguintes substâncias podem existir como isômeros cis-trans? 
 b. Para as substâncias a seguir, desenhe e identifique os isômeros cis e trans. 
 
 1. 3. 
 
 2. 4. 
 
 
8. Quais das seguintes substâncias apresentam momento de dipolo zero? 
 
C C
Cl
Cl
H
H
C C
H
H
H
Cl
C C
Cl
H
H
Cl
C C
H
Cl
H
Cl
A B C D
 
 
9. Para cada um dos seguintes alquenos, atribua a configuração da ligação dupla como E ou Z: 
 
 
 
CH3CH CHCH2CH3
CH3C CHCH3
CH3
CH3CH CHCH3
CH3CH2CH CH2
10. Para cada par de substâncias, identifique se são isômeros constitucionais ou duas representações de uma 
mesma substância: 
 
 
 
 
11. a) O α-farneseno é um constituinte da cera natural, encontrado nas maçãs. Qual é o seu nome IUPAC? 
b) Indique a existência de estereoisômeros E ou Z para cada uma das ligações duplas do α-farneseno. 
 
 
 
 
 
12. Distribua cada conjunto de alquenos isoméricos em ordem de estabilidade: 
 
 
13. Utilizando indicadores E-Z, identifique a configuração de cada ligação dupla C=C na seguinte substância, 
Dactilino, um produto natural extraído a partir de fontes marinhas: 
 
 
14. A substância X e a substância Y são isômeros constitucionais com fórmula molecular C5H10. A substância X 
possui uma ligação dupla carbono-carbono com configuração trans, enquanto a substância Y possui uma ligação 
dupla que não é estereoisomérica: 
(a) Identifique a estrutura da substância X. 
(b) Identifique as quatro estruturas possíveis de Y. 
 
 
 
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 
MÓDULO 4 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL E ISOMERIA CIS-TRANS 
1. (Ita 2010) Dada a fórmula molecular C3H4Cℓ2, apresente as fórmulas estruturais dos compostos de cadeia 
aberta que apresentam isomeria geométrica e dê seus respectivos nomes. 
 
2. (Ita 2002) Qual das substâncias a seguir apresenta isomeria geométrica? 
a) Ciclo-propano. 
b) Ciclo-buteno. 
c) Ciclo-pentano. 
d) Ciclo-hexano. 
e) Benzeno. 
 
3. Desenhe as estruturas e dê o nome comum e sistemático para cada um dos sete alcinos com fórmula 
molecular C6H10. 
4. Represente as estruturas das seguintes moléculas: 
(a) trans-1-bromo-3-metil-ciclo-hexano 
(b) cis-1,2-dimetil-ciclo-pentano 
(c) trans-1-terc-butil-2-etil-ciclo-hexano 
 
5. Represente as estruturas que atendem a estas descrições (existem várias possibilidades): 
(a) três isômeros com a fórmula C8H18 
(b) dois isômeros com a fórmula C4H8O2 
 
6. Represente as estruturas dos nove isômeros de fórmula C7H16- 
 
7. Proponha estruturas que atendam a estas descrições: 
(a) uma cetona, C4H8O 
(b) uma nitrila, C5H9N 
(c) um dialdeído, C4H6O2 
(d) um bromo-alqueno, C6H11Br 
(e) um alcano, C6H14 
(f) um ciclo-alcano, C6H12 
(g) um dieno (alcadieno), C5H8 
(h) um ceto-alqueno, C5H8O 
 
8. Represente quantos compostos conseguir que atendam a estas descrições: 
(a) álcoois com a fórmula C4H10O 
(b) aminas com a fórmula C5H13N 
(c) cetonas com a fórmula C5H10O 
(d) aldeídos com a fórmula C5H10O 
(e) ésteres com a fórmula C4H8O2 
(f) éteres com a fórmula C4H10O 
 
9. Represente compostos que contenham o seguinte: 
(a) um álcool primário 
(b) uma nitrila terciária 
(c) um brometo secundário 
(d) álcool primário e um secundário 
(e) um grupo isopropila 
(f) um carbono quaternário 
 
10. Represente e dê os nomes de todos os derivados monobromados do pentano, C5H11Br. 
 
11. Represente e dê os nomes de todos os derivados monoclorados do 2,5-dimetil-hexano, C8H17Cl. 
 
 
12. Para cada um destes compostos, represente um isômero com os mesmos grupos funcionais. 
 
13. Represente estruturas para estes compostos: 
(a) trans-1,3-dibromo-ciclo-pentano 
(b) cis-1,4-dietil-ciclo-hexano 
(c) trans-1-isopropil-3-metil-ciclo-heptano 
(d) diciclo-hexil-metano 
 
14. Dê nomes para os cincos isômeros de fórmula C6H14. 
 
15. Represente a molécula do 1,3,5-trimetil-ciclo-hexano usando um hexágono para representar o anel. Quantos 
estereoisômeros cis-trans são possíveis? 
 
16. Diga se os seguintes pares de compostos são idênticos, são isômeros de constituição ou são 
estereoisômeros. 
(a) cis-1,3-dibromo-ciclo-hexano e trans-1,4-dibromo-ciclo-hexano 
(b) 2,3-dimetil-hexano e 2,5,5-trimetil-pentano 
(c) 
 
 
 
 
17. Represente dois isômeros de constituição do cis-1,2-dibromo-ciclo-pentano. 
 
18. Represente um estereoisômeros do trans-1,3-dimetil-ciclo-butano. 
 
19. Represente os três isômeros cis-trans do mentol. 
 
 
20. Represente os cinco ciclo-alcanos de fórmula C5H10. 
 
21.Desenhe e indique os isômeros E e Z paracada uma das seguintes substâncias: 
 
 1. 3. 
 
 
 
 
 
 
 2. 4. 
 
 
 
22. Desenhe a estrutura de (Z)-3-isopropil-2-hepteno 
 
23. Desenhe os isômeros configuracionais para as seguintes substâncias e nomeie cada uma delas: 
 
 a. 2-metil-2,4-hexadieno 
 b. 2,4-heptadieno 
 c. 1,3-pentadieno 
 
 
CH3
OH
(CH3)2CH
 
CH3CH2CH CHCH3
CH3CH2C CHCH2CH3
Cl
CH3CH2CH2CH2
CH3CH2C CCH2Cl
CHCH3
CH3
HOCH2CH2C CC CH
C(CH3)3O CH
24. Diga dentre cada uma das seguintes substâncias quais apresentam as configurações E ou Z. 
 
 
a. c. 
 
 
 
 
b. d. 
 
 
 
 
25. Desenhe estruturas para as seguintes substâncias: 
 
 a. (2E, 4E)-1-cloro-3-metil-2,4-hexadieno c. (3Z, 5Z)-4,5-dimetil-3,5-nonadieno 
 b. (3Z, 5E)-4-metil-3,5-nonadieno d. (3E, 5E)-2,5-dibromo-3,5-octadieno 
 
26. Desenhe a estrutura de cada substância mostrada a seguir: 
a. (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno d. brometo de vinila 
b. (Z)-3-metil-2-hepteno e. 1,2-dimetilciclopenteno 
c. (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno f. dialilamina 
 
27. a. Dê as estruturas e os nomes sistemáticos para todos os alcenos com fórmula molecular C6H12, ignorando 
a isomeria cis-trans. (Dica: existem 13.) 
b. Qual das substâncias tem isômeros E e Z? 
 
28. Qual dos grupos, em cada conjunto, tem prioridade mais alta? 
(a) — H ou — Br (b) — Cl ou — Br 
(c) — CH3 ou — CH2CH3 (d) — NH2 ou — OH 
(e) — H2OH ou — CH3 (f) — CH2OH ou — CH=O 
 
29. Ordene os seguintes substituintes segundo a ordem de prioridades de Cahn-Ingold-Prelog: 
(a) — CH3, — OH, — H, — Cl 
(b) — CH3, — CH2CH3, — CH=CH2, — CH2OH 
(c) — COOH, — CH2OH, — CN, — CH2NH2 
(d) — CH2CH3, — CCH, — CN, — CH2OCH3 
 
30. Coloque os seguintes conjuntos de substituintes em ordem de prioridade de acordo com as regras de 
sequência de Cahn-Ingold-Prelog: 
a) — CH3, — Br, — H, — I 
b) — OH, — OCH3, — H, — COOH 
c) — COOH, — COOCH3, — CH2OH, — CH3 
d) — CH3, — CH2CH3, — CH2CH2OH, — C(CH3)3 
e) — CH=CH2, — CN2, — CN, — CH2NH2, — CH2Br 
f) — CH=CH2, — CH2CH3, — CH2OCH3, — CH2OH 
 
 
 
H3C
C C
CH2CH3
CH2CH2ClCH3CH2
H3C
C C
CH(CH3)2
CH2CHC CH2HC
H3C
C C
CH2Br
CH2CH2CH2CH3Br
C C
CH2Br
CH2CH2Cl
CH3C
O
HOCH2