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Estrutura e Classificação de Antibióticos

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Prova Impressa
GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual (Cod.:954400)
Peso da Avaliação 4,00
Prova 84706181
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
As cefalosporinas constituem um grupo de antibióticos beta-lactâmicos por terem em sua estrutura química um anel beta-lactâmico acoplado a um anel tiazolidínico. 
Observando a estrutura geral destes antibióticos apresentada na figura a seguir, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A cefalosporina C é resistente à hidrólise ácida e à ação das enzimas betalactamases.
( ) A cefalosporina C apresenta semelhanças à penicilina por ter um anel betalactâmico de quatro membros, porém este é fundido a um anel de seis membros, a di-
hidrotiazina.
( ) A cefalotina é resistente à hidrólise ácida.
( ) A cefalexina é resistente à degradação por betalactamases.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B F - F - V - V.
C V - V - F - F.
D F - V - F - F.
A Venlafaxina é uma droga antidepressiva da classe dos antidepressivos inibidores seletivos da recaptação da serotonina e da noradrenalina, heterocíclicos de terceira geração, 
com efeitos sobre as aminas serotonina e noradrenalina. Sua absorção por via oral é de 92% com ou sem alimentos e é metabolizada no fígado a O-desmetil-venlafaxina(ODV), 
seu único metabolito relevante. Observe a reação a seguir:
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1
2
Diante do exposto, analise a reação de metabolismo da venlafaxina e assinale a alternativa CORRETA: 
A Reação de Fase II - Oxidação.
B Reação de Fase I - Desalquilação.
C Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
O fármaco isoniazida apresenta atividade contra microbactérias mesmo em baixas concentrações. Possui uma estrutura química simples, constituída por um anel piridina e um 
grupo hidrazida, ambos essenciais para a sua atividade biológica. Para definição do seu REA foram preparados pelo menos 100 análogos, mas as mudanças estruturais 
causaram redução ou perda de atividade, tendo poucos representantes apresentando ação biológica. Um dos compostos mais ativos apresentou atividade inibitória da 
monoaminoxidase, sendo utilizado para o tratamento da tuberculose ou da depressão psicótica e neurótica. 
Sobre esse composto, assinale a alternativa CORRETA:
A Verazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
B Ftivazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
C Acetil isoniazida; molécula biologicamente ativa.
D Iproniazida; uso interrompido devido à toxicidade hepática.
A epilepsia é um distúrbio neurológico muito comum, caracterizada por convulsões, que atinge aproximadamente 1% da população mundial. As crises convulsivas podem ser 
classificadas em: crises parciais, que acometem apenas uma parte do cérebro, e crises generalizadas, que envolvem todo o cérebro. Observe as fórmulas estruturais dos 
anticonvulsivantes clássicos a seguir:
Assinale a alternativa CORRETA:
A 1 - carbamazepina; 2 - fenitoína; 3 - valproato; 4 - etossuximida; 5 - fenobarbital.
B 1 - fenitoína; 2 - etossuximida; 3 - valproato; 4 - fenobarbital; 5 - carbamazepina.
C 1 - fenobarbital; 2 - carbamazepina; 3 - etossuximida; 4 - fenitoína; 5 - valproato.
D 1 - fenitoína; 2 - valproato; 3 - etossuximida; 4 - carbamazepina; 5 - fenobarbital;.
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4
A depressão é uma doença mental altamente prevalente em todo o mundo e pode ser classificada como transtorno depressivo maior (TDM) ou doença maníaco-depressiva 
(depressão bipolar). De forma geral, os antidepressivos aumentam a transmissão serotonérgica e noradrenérgica. Os antidepressivos disponíveis clinicamente apresentam 
diferenças estruturais e diferentes alvos moleculares, podendo ser classificados em inibidores da captura das monoaminas; antagonistas do receptor de monoamina; inibidores 
da monoaminooxidase (IMAOs) e agonista do receptor da melatonina. Um dos fármacos mais prescritos por sua eficácia e segurança é a Fluoxetina. 
Este fármaco pertence à qual classe de antidepressivos?
A Agonista do receptor da melatonina.
B Inibidores da monoaminoxidase (IMAOs).
C Antagonistas do receptor de monoamina.
D Inibidores da captura das monoaminas.
Originalmente derivadas do fungo Cephalosporium acremonium, as cefalosporinas são antibióticos betalactâmicos bactericidas, capazes de inibir as enzimas na parede celular 
das bactérias suscetíveis, interrompendo a síntese celular. A relação estrutura-atividade desta classe de antibióticos vem sido estudada ao longo dos anos, promovendo 
melhorias em sua potência e efetividade dos tratamentos, podendo ser classificadas em até quatro gerações.
De acordo com exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- As cefalosporinas de primeira geração.
II- As cefalosporinas de segunda geração.
III- As cefalosporinas de terceira geração.
IV- As cefalosporinas de quarta geração.
( ) Cefuroxima.
( ) Cefepima.
( ) Ceftriaxona.
( ) Cefalexina.
 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A II - IV - III - I.
B I - III - II - IV.
C IV - III - I - II.
D I - II - III - IV.
O termo "relação estrutura-atividade" compreende o estudo dos efeitos que a estrutura química de um composto (ligante) pode causar durante sua interação com o receptor 
biológico e, consequentemente, racionalizar os principais fatores que governam esta interação. Quanto à relação estrutura-atividade dos barbitúricos, cuja estrutura geral 
encontra-se na figura a seguir, listam alguns parâmetros gerais:
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6
7
De acordo com a relação estrutura - atividade desta classe, analise as sentenças a seguir:
I- Substituição de grupos alquílicos nas posições 1 e 3: diminuição do efeito hipnótico e aumento de propriedades estimulantes.
II- Metilação de um átomo de oxigênio: aumenta a afinidade por lipídios, porém diminui o efeito.
III- Substituição na posição 2: átomo de enxofre (S) diminui a duração de ação, devido à rápida distribuição no tecido adiposo.
IV- Substituição na posição 5 (R1 e R2): conferem lipossolubilidade e influenciam diretamente na duração do efeito. Esse efeito aumenta até que o número total de carbonos 
em R1 e R2 seja de oito carbonos. O grupo fenila nessa posição confere propriedades anticonvulsivantes.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I, II e III estão corretas.
B As sentenças I, II e IV estão corretas.
C As sentenças II e IV estão corretas.
D As sentenças I, III e IV estão corretas.
De modo qualitativo, a afinidade e a especificidade da ligação fármaco-receptor são determinadas por interações ou forças intermoleculares, sendo que raramente a ligação 
fármaco-receptor é produzida por um único tipo de interação. De acordo com o exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Interações hidrofóbicas.
II- Forças eletrostáticas.
III- Forças de dispersão.
IV- Interações não covalentes.
V- Ligação covalente.
( ) A ligação de hidrogênio é o tipo mais importante que pode ser observado nos sistemas biológicos, como por exemplo, na manutenção das conformações de proteínas, bem 
como da estrutura α-hélice do DNA.
( ) Também chamadas forças de London ou interação de Van der Waals ocorrem devido à aproximação de moléculas apolares que apresentam dipolos induzidos, resultantes 
de uma flutuação local transiente de densidade eletrônica entre grupamentos apolares próximos.
( ) São resultantes da interação entre cadeias e/ou subunidades apolares/hidrofóbicas, presentes tanto no fármaco ligante quanto no sítio receptor.
( ) Nesta ligação, ocorre a formação de uma ligação sigma entre dois átomos, que contribuem cada qual com um elétron. As interações que envolvem esse tipo de ligação são 
as de maior energia, dificilmente desfeitas, resultando em inativação do sítio receptor ou inibição enzimática irreversível.
( ) São resultantes da interação entre íons e/ou dipolos de cargas opostas, sendo que a intensidade dessa força é dependente da distânciaentre as cargas e da constante 
dielétrica do meio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - IV - III - V.
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B III - I - V - II - IV.
C IV - III - I - V - II.
D I - V - III - II - IV.
Os aminoglicosídeos são fármacos bactericidas, e não bacteriostáticos, e sua atividade pode ser decorrente de seus efeitos, tanto nos ribossomos quanto na membrana celular 
externa das bactérias. Os fármacos aminoglicosídeos são formados pela ligação do anel aminociclitol (um grupo amino básico) e uma unidade de açúcar através de ligação 
glicosídica.
De acordo com a estrutura química dos aminoglicosídeos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Possui como aminociclitol a estreptidina.
II- Possui como aminociclitol a espectinamina.
III- Possui como aminociclitol a 2-desoxi-estreptamina.
( ) Paromomicina.
( ) Estreptomicina.
( ) Espectinomicina.
( ) Neomicina.
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A III - I - III - II.
B I - II - III - III.
C II - III - I - III.
D III - I - II - III.
A lipofilicidade (Log P) pode ser definida pelo coeficiente de partição (P) de uma substância entre uma fase aquosa e uma fase orgânica. Os fármacos que apresentam maior 
Log P, possuem maior afinidade pela fase orgânica e maior permeabilidade pelas membranas biológicas hidrofóbicas e, consequentemente, melhor perfil de 
biodisponibilidade. 
De acordo com o exposto, observe a figura anexa assinale a alternativa CORRETA:
A A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais polar na digoxina, diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção
gastrintestinal.
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B A substituição de um grupo hidroxila por um hidrogênio, grupamento mais apolar na digoxina, diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção
gastrintestinal.
C A substituição de um grupo hidroxila por um oxigênio, grupamento mais polar na digitoxina, diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção
gastrintestinal.
D A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais apolar na digoxina, aumenta seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção
gastrintestinal.
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