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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:954399)
Peso da Avaliação 2,00
Prova 82681447
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
O conhecimento do metabolismo de fármacos é imprescindível visto que o efeito terapêutico depende 
da sua complementaridade molecular com o receptor-alvo, etapa que, por sua vez, depende da 
quantidade do fármaco que atinge o sítio-alvo. Um exemplo de fármaco submetido à reação de fase 1 
é a Varfarina, como podemos visualizar na figura a seguir:
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA: 
A A redução da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel fenol, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolhidroxivarfarina.
B A hidrolise da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel naftaleno, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
C A oxidação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel cromeno, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
D A metilação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel aromático, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolvarfarina.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
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Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F - F.
B V - V - F - F - V.
C V - F - F - V - F.
D F - V - V - F - V.
A compreensão das relações espaciais presentes em compostos iônicos e moléculas é fundamental 
para o entendimento adequado da reatividade e das propriedades físico-químicas da matéria. A 
isomeria é o fenômeno em que substâncias químicas com propriedades diferentes apresentam a 
mesma fórmula molecular (REZENDE; AMAURO; RODRIGUES FILHO, 2016). De acordo com o 
exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- A conformação refere-se ao arranjo espacial das moléculas, a qual é variável, devido à rotação das 
ligações sigma.
II- A Configuração refere-se à mudança de forma, requer quebra de ligação e a formação de 
moléculas diferentes.
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III- Os confôrmeros são estruturas que podem ser convertidas de uma para outra mediante rotação e 
deformação.
IV- Os confôrmeros são formados após a ruptura das ligações sigma e se encontram em equilíbrio tão 
rápido que, sob condições comuns, não podem ser isoladas.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: REZENDE, G.; AMAURO, N. Q.; RODRIGUES FILHO, G. Desenhando isômeros ópticos. 
Conceitos Científicos em Destaque , v. 38, p. 133-140, 2016.
A As sentenças I, II e III estão corretas.
B As sentenças II, III e IV estão corretas.
C As sentenças I, II e IV estão corretas.
D As sentenças I e IV estão corretas.
O estudo do metabolismo de fármacos como o paracetamol, uma acetanilida com atividades 
analgésicas e antipiréticas, indica o quão importante é conhecer as etapas de biotransformação que o 
fármaco passa na biofase, pois a formação de determinados metabólitos pode estar diretamente 
relacionada com o surgimento de efeitos adversos. Nesse caso específico, o paracetamol causa danos 
hepáticos dose-dependentes e irreversíveis. Analise a figura a seguir:
 Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE DA IMAGEM: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases 
moleculares da ação dos fármacos. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2015.
A
Seu metabólito ativo é o responsável pela toxicidade nos hepatócitos, pois quando em excesso,
depleta os estoques de GSH, deixando de ser totalmente reduzida, se ligando às proteínas
mitocondriais, levando à necrose de hepatócitos.
B Somente cerca de 5 a 15% da dose administrada é metabolizada em iminoquinona, seu
metabólito ativo, através da ação das enzimas CYP2E1 e CYP1A2.
C
É metabolizado em grande parte por reações de glicuronidação ou sulfatação, formando os
metabólitos inativos enquanto o metabólito ativo é o iminoquinona, responsável pela ação
terapêutica.
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D
O desequilíbrio entre a produção da GSH e da iminoquinona, promove uma ligação covalente da
iminoquinona com as proteínas dos hepatócitos, levando à hepatite medicamentosa e à necrose
hepática.
A Talidomida, inicialmente, era comercializada como droga utilizada para sedação, anti-inflamatório 
e hipnótico, muito prescrito para atenuar o quadro de náuseas em gestantes, causando deformidades 
nos bebês. Seus isômeros apresentam diferenças entre si em relação à ação terapêutica e aos seus 
efeitos secundários.
Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: 
A Os efeitos teratogênicos são atribuídos ao enantiômero de configuração absoluta S, enquanto o
enantiômero R é desprovido desse efeito tóxico.
B Quando administradas separadamente, as formas R e S sofrem rápida interconversão in vivo.
C O enantiômero R é o responsável pela tetatogenicidade e seu isolamento é inviável.
D O enantiômero R é o isômero responsável pelos efeitos sedativos de interesse para o alívio de
enjoos.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do 
fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os processos de 
absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em propriedades como 
biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas propriedadades, podemos citar o 
parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Impedimento estérico.
B Tamanho molecular ou iônico.
C Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
D Forças dispersivas ou dipolares.
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Os parâmetros de biodisponibilidade e meia-vida são influenciados diretamente pelo metabolismo, 
bem como as reações de fase 1 e fase 2. Diversas substâncias podem aumentar ou diminuir a 
velocidade do processo de biotransformação influenciando a intensidade e duração dos efeitos 
biológicos e/ou tóxicos dos fármacos e dos seus metabólitos ativos. O citrocromo (CYP) 
P450,apresenta um papel essencial no metabolismo hepático de diversas classes terapêuticas. Diante 
do exposto, sobre os fármacos indutores/inibidores e sua respectiva enzima, associe os itens, 
utilizando o código a seguir:
I- CYP3A4.
II- CYP2E1.
III- CYP2D6.
IV- CYP2C19.
V- CYP2C9.
VI- CYP1A2.
( ) Substrato: fluoxetina, metoprolol; Inibidor: quinidina. 
( ) Substrato: terfenadina, diltiazem; Inibidor: cetoconazol. 
( ) Substrato: diazepam, imipramina; Inibidor: ticlopidina.
( ) Substrato: fenacetina e cafeína; Inibidor: teofilina.
( ) Substrato:tolbutamida, naproxeno, varfarina; Inibidor: sulfafenazol.
( ) Substrato: paracetamol, halotano; Inibidor: disulfiram.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A III - I - IV - VI - V - II.
B III - I - VI - II - V - IV.
C III - I - V - IV - II - VI.
D VI - I - II - III - V - IV.
As enzimas do citocromo (CYP) P450 apresentam um papel essencial no metabolismo hepático de 
diversas classes terapêuticas. Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos 
com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. Além das enzimas desta 
superfamília, temos outros complexos enzimáticos envolvidos na fase 1.
Sobre elesd, assinale a alternativa INCORRETA:
A Nitrorredutases, Aldocetorredutases, Oxidorredutases.
B Mono-Oxigenases, Aldeído Desidrogenases, Álcool Desidrogenases.
C Monoaminoxidases, Azotransferases, Xantina Oxidases.
D Epóxido Hidrolases, Esterases, Amidases, Lipases.
O modelo chave-fechadura foi inicialmente criado, a fim de explicar a especificidade da interação 
entre uma enzima e seu substrato. Quando aplicado ao reconhecimento molecular dos fármacos pelo 
seu receptor, devemos considerar que:
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- A biomacromolécula é considerada uma fechadura e o sítio receptor é considerado a fenda da 
fechadura.
- As chaves são consideradas os diferentes ligantes do sítio receptor.
- A ação de abrir a porta corresponde às possíveis respostas biológicas da interação chave-fechadura.
De acordo com o exposto, analise as sentenças a seguir:
I- A afinidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da 
biomacromolécula-alvo.
II- A especificidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da 
biomacromolécula-alvo.
III- A atividade intrínseca é a capacidade do complexo fármaco-receptor de desencadear uma 
determinada resposta biológica.
IV- A ativividade extrínseca é a capacidade de formação de um complexo fármaco sintético-receptor 
de desencadear uma determinada resposta biológica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e III estão corretas.
B As sentenças II e III estão corretas.
C As sentenças II, III e IV estão corretas.
D Somente a sentença I está correta.
Os fármacos estruturalmente inespecíficos são aqueles que para promove rem seus efeitos biológicos 
dependem apenas das suas propriedades físico-químicas, como o coeficiente de partição (P), 
constante de ionização (pKa), entre outros. Como exemplos, temos os anestésicos gerais inalatórios, 
com sua potência sendo determinada pela Concentração Alveolar Mínima necessária para provocar 
imobilidade em 50% dos pacientes (MAC50). Assim, observe os seguintes anestésicos e suas 
características farmacológicas:
Fármaco Metoxiflurano Halotano Enflurano Isoflurano Desflurano Sevoflurano Óxido
Nitroso
(P)
sangue/gás 13,0 2,30 1,80 1,40 0,42 0,60 0,47
(P)
gordura/gás 990,0 224,0 98,0 98,0 - - 1,4
CAM50 0,16 0,76 1,68 1,15 7,0 1,76 106
Agora, ordene os anestésicos de acordo com sua lipossolubilidade (crescente).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A Óxido nitroso > Desflurano > Sevoflurano > Enflurano > Isoflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
B Metoxiflurano > Halotano > Isoflurano > Enflurano > Sevoflurano > Desflurano > Óxido
nitroso.
C Desflurano > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano > Metoxiflurano > Óxido
nitroso.
D Desflurano > Óxido nitroso > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
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