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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:954400)
Peso da Avaliação 4,00
Prova 83490216
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
A estrutura-atividade dos antipsicóticos tricíclicos pode ser analisada a partir da divisão em três 
subestruturas (A, B e C), como podemos ver na figura a seguir. Ao considerar o efeito da estrutura na 
atividade neuroléptica, é informativo examinar cada uma das três subestruturas do isolamento 
tricíclico para ver como as mudanças individuais em cada uma dessas regiões afetam as propriedades 
biológicas do composto resultante.
De acordo com a relação estrutura-atividade dos antipsicóticos, analise as sentenças a seguir:
I- A distância entre as subestruturas A e C é crítica para a atividade neuroléptica, sendo ideal uma 
cadeia de três carbonos. Cadeias com dois carbonos amplificam as propriedades anticolinérgicas e 
anti-histamínicas.
II- Pequenos substituintes alquil (por exemplo, metil) são tolerados no carbono C2, enquanto 
substituintes maiores (por exemplo, fenil) restringem a rotação livre e diminuem a potência 
neuroléptica. Além disso, se a rotação for restringida pela formação de anel, o índice de 
clorpromazina é bastante reduzido.
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III- Um átomo de oxigênio na posição X potencializa a atividade neuroléptica, quando comparado ao 
enxofre.
IV- A amina terciária na subestrutura A é ótima para a atividade. A substituição da função 
dimetilamino da clorpromazina por derivados da piperazina produz compostos com maior potência.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I, III e IV estão corretas.
B As sentenças I, II e III estão corretas.
C As sentenças II, III e IV estão corretas.
D As sentenças I, II e IV estão corretas.
Originalmente derivadas do fungo Cephalosporium acremonium, as cefalosporinas são antibióticos 
betalactâmicos bactericidas, capazes de inibir as enzimas na parede celular das bactérias suscetíveis, 
interrompendo a síntese celular. A relação estrutura-atividade desta classe de antibióticos vem sido 
estudada ao longo dos anos, promovendo melhorias em sua potência e efetividade dos tratamentos, 
podendo ser classificadas em até quatro gerações.
De acordo com exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- As cefalosporinas de primeira geração.
II- As cefalosporinas de segunda geração.
III- As cefalosporinas de terceira geração.
IV- As cefalosporinas de quarta geração.
( ) Cefuroxima.
( ) Cefepima.
( ) Ceftriaxona.
( ) Cefalexina.
 
 
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - III - IV.
B II - IV - III - I.
C I - III - II - IV.
D IV - III - I - II.
As penicilinas são antibióticos do grupo dos betalactâmicos utilizados no tratamento de infecções 
causadas por bactérias sensíveis. A maioria das penicilinas são derivadas do ácido 6-
aminopenicilânico, diferenciando-se umas das outras conforme a substituição na cadeia lateral do seu 
grupo amino. Observe a estrutura da penicilina a seguir:
Após a análise da estrutura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Essa penicilina é resistente às betalactamases, pois apresenta um grupo volumoso na cadeia 
lateral.
( ) Essa penicilina contém um grupo retirador de elétrons, que impede que ela sofra degradação 
ácida.
( ) O ácido carboxílico presente na estrutura não é essencial para a atividade antibacteriana, 
podendo ser substituído por um metil.
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( ) A cadeia lateral acilamino poderia ser substituída por outro grupo sem prejudicar a atividade 
antibacteriana dessa penicilina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - F.
B V - V - F - F.
C V - F - F - F.
D V - F - V - V.
O estudo do metabolismo de fármacos como o paracetamol, uma acetanilida com atividades 
analgésicas e antipiréticas, indica o quão importante é conhecer as etapas de biotransformação que o 
fármaco passa na biofase, pois a formação de determinados metabólitos pode estar diretamente 
relacionada com o surgimento de efeitos adversos. Nesse caso específico, o paracetamol causa danos 
hepáticos dose-dependentes e irreversíveis. Analise a figura a seguir:
 
Assinale a alternativa CORRETA:
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FONTE DA IMAGEM: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases 
moleculares da ação dos fármacos. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2015.
A
O desequilíbrio entre a produção da GSH e da iminoquinona, promove uma ligação covalente da
iminoquinona com as proteínas dos hepatócitos, levando à hepatite medicamentosa e à necrose
hepática.
B
Seu metabólito ativo é o responsável pela toxicidade nos hepatócitos, pois quando em excesso,
depleta os estoques de GSH, deixando de ser totalmente reduzida, se ligando às proteínas
mitocondriais, levando à necrose de hepatócitos.
C Somente cerca de 5 a 15% da dose administrada é metabolizada em iminoquinona, seu
metabólito ativo, através da ação das enzimas CYP2E1 e CYP1A2.
D
É metabolizado em grande parte por reações de glicuronidação ou sulfatação, formando os
metabólitos inativos enquanto o metabólito ativo é o iminoquinona, responsável pela ação
terapêutica.
Os Inibidores Seletivos da Recaptação da Serotonina (IRSS) são uma classe de fármacos usados no 
tratamento de síndromes depressivas, transtornos de ansiedade e alguns tipos de transtorno de 
personalidade. A paroxetina é um análogo estrutural da fluoxetina, em que o grupo fenilpropilamina 
da fluoxetina, que é linear, foi modificado a um anel piperidina.
Acerca da estrutura deste antidepressivo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas:
( ) A substituição na posição 2 (orto) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para 
transportadores de serotonina em cerca de 10 a 100 vezes, com maior perda no anel fenoxi.
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( ) A substituição na posição 2 (meta) de qualquer um dos anéis aromáticos aumenta a afinidade 
para receptores de serotonina em cerca de 10 com a retirada do anel fenoxi.
( ) A substituição na posição 2 (para) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para 
receptores de epinefrina com a retirada do anel fenoxi.
( ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos transportadores 
de sertralina.
( ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos receptores de 
noraepinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - V - F.
B V - F - F - V - V.
C F - V - F - V - F.
D V - F - F - V - F.
O fármaco isoniazida apresenta atividade contra microbactérias mesmo em baixas concentrações. 
Possui uma estrutura química simples, constituída por um anel piridina e um grupo hidrazida, ambos 
essenciais para a sua atividade biológica. Para definição do seu REA foram preparados pelo menos 
100 análogos, mas as mudanças estruturais causaram redução ou perda de atividade, tendo poucos 
representantes apresentando ação biológica. Um dos compostos mais ativos apresentou atividade 
inibitória da monoaminoxidase, sendo utilizado para o tratamento da tuberculose ou da depressão 
psicótica e neurótica. 
Sobre esse composto, assinale a alternativa CORRETA:
A Iproniazida; uso interrompido devido à toxicidade hepática.
B Verazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
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C Acetil isoniazida; molécula biologicamente ativa.
D Ftivazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
As enzimas do citocromo (CYP) P450 apresentam um papel essencial no metabolismo hepáticode 
diversas classes terapêuticas. Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos 
com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. Além das enzimas desta 
superfamília, temos outros complexos enzimáticos envolvidos na fase 1.
Sobre elesd, assinale a alternativa INCORRETA:
A Mono-Oxigenases, Aldeído Desidrogenases, Álcool Desidrogenases.
B Monoaminoxidases, Azotransferases, Xantina Oxidases.
C Nitrorredutases, Aldocetorredutases, Oxidorredutases.
D Epóxido Hidrolases, Esterases, Amidases, Lipases.
Inibidores da recaptação de noradrenalina-dopamina (IRND) são substâncias que agem como 
inibidoras da recaptação dos neurotransmissores noradrenalina e dopamina, ao impedir a ação dos 
transportadores destes neurotransmissores, promovendo o aumento na concentração extracelular de 
noradrenalina e dopamina. De acordo com os fármacos representantes desta classe, classifique V para 
as sentenças verdadeiras e F para as falsas::
( ) Seus principais representantes são: bupropiona, reboxetina e atomoxetina.
( ) Seus principais representantes são: venlafaxina, desvenlafaxina, duloxetina.
( ) Seus principais representantes são: imipramina, desipramina, amitriptilina.
( ) Seus principais representantes são: nortriptilina e clomipramina.
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V.
B F - F - V - V.
C V - F - F - F.
D V - V - F - F.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do 
fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os processos de 
absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em propriedades como 
biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas propriedadades, podemos citar o 
parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
B Impedimento estérico.
C Tamanho molecular ou iônico.
D Forças dispersivas ou dipolares.
Os aminoglicosídeos são fármacos bactericidas, e não bacteriostáticos, e sua atividade pode ser 
decorrente de seus efeitos, tanto nos ribossomos quanto na membrana celular externa das bactérias. 
Os fármacos aminoglicosídeos são formados pela ligação do anel aminociclitol (um grupo amino 
básico) e uma unidade de açúcar através de ligação glicosídica.
De acordo com a estrutura química dos aminoglicosídeos, associe os itens, utilizando o código a 
seguir:
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I- Possui como aminociclitol a estreptidina.
II- Possui como aminociclitol a espectinamina.
III- Possui como aminociclitol a 2-desoxi-estreptamina.
( ) Paromomicina.
( ) Estreptomicina.
( ) Espectinomicina.
( ) Neomicina.
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - III - III.
B III - I - III - II.
C II - III - I - III.
D III - I - II - III.
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