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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:954399)
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Prova 83144244
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 8/2
Nota 8,00
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato 
gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e 
excreção renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco 
que possui ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização 
hepática do diclofenaco:
Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
B Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
C Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do 
fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os processos de 
absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em propriedades como 
biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas propriedadades, podemos citar o 
parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Tamanho molecular ou iônico.
B Impedimento estérico.
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C Forças dispersivas ou dipolares.
D Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
O metabolismo de fármacos compreende o conjunto de reações enzimáticas que biotransformam 
fármacos e outros compostos estranhos (xenobióticos) em metabólitos de polaridade crescente, para 
que sejam excretados pela urina, impedindo que estes compostos permaneçam por tempo indefinido 
no nosso organismo (PEREIRA, 2007). Diante do exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- As reações de fase 1 ou biotransformação são catalisadas pelas desidrogenases e são exemplos as 
reações de oxidação, redução, metilação e desalquilações, um tipo especial de reação oxidativa.
II- As reações de fase 1 ou biotransformação envolvem reações de oxidação, redução e hidrólise, e 
desalquilação, um tipo especial de reação oxidativa.
III- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por oxidases e são exemplos 
oxidação, redução, metilação e acetilação.
IV- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por transferases e são exemplos 
glicuronidação, metilação, sulfatação e acetilação.
V- As reações de fase 3 incluem as proteínas transportadoras de efluxo, que auxiliam o processo de 
detoxificação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: PEREIRA, D. G. Importância do metabolismo no planejamento de fármacos. Química 
Nova, v. 30, n. 1, p. 171-177, 2007.
A As afirmativas I, III e V estão corretas.
B As afirmativas I e III estão corretas.
C As afirmativas I, II e IV estão corretas.
D As afirmativas II, IV e V estão corretas.
A configuração absoluta de substâncias influi diretamente em sua atividade biológica. Podemos 
perceber a autenticidade desta relação entre a configuração e a atividade quando avaliamos os efeitos 
de enantiômeros (R) e (S) do aminoácido asparagina, onde a primeira possui sabor adocicado e a 
segunda é insípida, uma reação resultante da interação da molécula ligante pelo receptor localizado 
nas papilas gustativas. Acerca das propriedades dos enantiomeros, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas, como a faixa de fusão e ebulição, e 
solubilidade.
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas: atividade biológica, gosto, cheiro, rotação 
do plano da luz polarizada (rotação óptica).
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são diferentes: atividade biológica, gosto, cheiro, rotação 
do plano da luz polarizada (rotação óptica).
( ) Embora apresente propriedades de conformação idênticas como o ponto de ebulição, ponto de 
fusão e a mesma solubilidade, a maneira com que enantiômeros interagem com a luz polarizada é 
diferente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F.
B
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V - F - V - F.
C V - V - F - V.
D V - F - F - F.
Os parâmetros de biodisponibilidade e meia-vida são influenciados diretamente pelo metabolismo, 
bem como as reações de fase 1 e fase 2. Diversas substâncias podem aumentar ou diminuir a 
velocidade do processo de biotransformação influenciando a intensidade e duração dos efeitos 
biológicos e/ou tóxicos dos fármacos e dos seus metabólitos ativos. O citrocromo (CYP) 
P450,apresenta um papel essencial no metabolismo hepático de diversas classes terapêuticas. Diante 
do exposto, sobre os fármacos indutores/inibidores e sua respectiva enzima, associe os itens, 
utilizando o código a seguir:
I- CYP3A4.
II- CYP2E1.
III- CYP2D6.
IV- CYP2C19.
V- CYP2C9.
VI- CYP1A2.
( ) Substrato: fluoxetina, metoprolol; Inibidor: quinidina. 
( ) Substrato: terfenadina, diltiazem; Inibidor: cetoconazol. 
( ) Substrato: diazepam, imipramina; Inibidor: ticlopidina.
( ) Substrato: fenacetina e cafeína; Inibidor: teofilina.
( ) Substrato: tolbutamida, naproxeno, varfarina; Inibidor: sulfafenazol.
( ) Substrato: paracetamol, halotano; Inibidor: disulfiram.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A III - I - V - IV - II - VI.
B III - I - VI - II - V - IV.
C VI - I - II - III - V - IV.
D III - I - IV - VI - V - II.
Os fármacos estruturalmente inespecíficos são aqueles que para promove rem seus efeitos biológicos 
dependem apenas das suas propriedades físico-químicas, como o coeficiente de partição (P), 
constante de ionização (pKa), entre outros. Como exemplos, temos os anestésicos gerais inalatórios, 
com sua potência sendo determinada pela Concentração Alveolar Mínima necessária para provocar 
imobilidade em 50% dos pacientes (MAC50). Assim, observe os seguintes anestésicos e suas 
características farmacológicas:
Fármaco Metoxiflurano Halotano Enflurano Isoflurano Desflurano Sevoflurano Óxido
Nitroso
(P)
sangue/gás 13,0 2,30 1,80 1,40 0,42 0,60 0,47
(P)
gordura/gás 990,0 224,0 98,0 98,0 - - 1,4
CAM50 0,16 0,76 1,68 1,15 7,0 1,76 106
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Agora, ordene os anestésicos de acordo com sua lipossolubilidade (crescente).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A Desflurano > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano > Metoxiflurano > Óxido
nitroso.
B Óxido nitroso > Desflurano > Sevoflurano > Enflurano > Isoflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
C Desflurano > Óxido nitroso > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
D Metoxiflurano > Halotano > Isoflurano > Enflurano > Sevoflurano > Desflurano > Óxido
nitroso.
O estudo do metabolismo de fármacos como o paracetamol, uma acetanilida com atividades 
analgésicas e antipiréticas, indica o quão importante é conhecer as etapas de biotransformação que o 
fármaco passa na biofase, pois a formação de determinados metabólitos pode estar diretamente 
relacionada com o surgimento de efeitos adversos. Nesse caso específico, o paracetamol causa danos 
hepáticos dose-dependentes e irreversíveis. Analise a figura a seguir:
 Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE DA IMAGEM: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases 
moleculares da ação dos fármacos. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2015.
A
Seu metabólito ativo é o responsável pela toxicidade nos hepatócitos, pois quando em excesso,
depleta os estoques de GSH, deixando de ser totalmente reduzida, se ligando às proteínas
mitocondriais, levando à necrose de hepatócitos.
B
É metabolizado em grande parte por reações de glicuronidação ou sulfatação, formando os
metabólitos inativos enquanto o metabólito ativoé o iminoquinona, responsável pela ação
terapêutica.
C Somente cerca de 5 a 15% da dose administrada é metabolizada em iminoquinona, seu
metabólito ativo, através da ação das enzimas CYP2E1 e CYP1A2.
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D
O desequilíbrio entre a produção da GSH e da iminoquinona, promove uma ligação covalente da
iminoquinona com as proteínas dos hepatócitos, levando à hepatite medicamentosa e à necrose
hepática.
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. É 
necessário considerar que tamanho molecular do fármaco (ligante), as distâncias interatômicas e o 
arranjo espacial entre os grupos farmacofóricos da molécula são de fundamental importância na 
compreensão dos aspectos envolvidos em uma interação fármaco-receptor. De acordo com o exposto, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isômeros.
II-Estereoisômeros.
III- Enantiômeros.
IV- Diastereoisômeros.
V- Substâncias quirais.
( ) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, porém não são superponíveis.
( ) Compostos que não são sobreponíveis com a sua imagem especular. 
( ) Isômeros cujos átomos possuem a mesma conectividade, mas diferem pelo arranjo espacial. 
( ) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro nem se superpõem. 
( ) São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - III - II - I - IV.
B I - III - II - IV - V.
C V - III - II - IV - I.
D III - V - II - IV - I.
O conhecimento do metabolismo de fármacos é imprescindível visto que o efeito terapêutico depende 
da sua complementaridade molecular com o receptor-alvo, etapa que, por sua vez, depende da 
quantidade do fármaco que atinge o sítio-alvo. Um exemplo de fármaco submetido à reação de fase 1 
é a Varfarina, como podemos visualizar na figura a seguir:
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA: 
A A metilação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel aromático, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolvarfarina.
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B A oxidação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel cromeno, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
C A hidrolise da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel naftaleno, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
D A redução da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel fenol, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolhidroxivarfarina.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - F - V - F.
B F - V - V - F - V.
C V - V - F - F - F.
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D F - V - F - V - V.
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