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Avaliação Final (Objetiva) - Individual Quimica Farmacêutica

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:954400)
Peso da Avaliação 4,00
Prova 84249392
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
A fluoxetina é uma 3-fenoxi-3-fenilpropilamina que exibe seletividade e alta afinidade pelo SERT, 
sendo comercializada em sua forma racêmica.
Acerca da estrutura geral da fluoxetina, 
apresentada na figura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Se o R for igual a 4-CF3, o fármaco corresponde à fluoxetina, um fármaco que inibe 
seletivamente a recaptação de serotonina.
( ) Se o R for 2-OCH3, o fármaco corresponde à nisoxetina, um fármaco tão potente quanto à 
fluoxetina na inibição da recaptação de serotonina.
( ) A dissubstituição no anel com R resulta na perda de seletividade ao transportador de serotonina.
( ) A monossubstituição na posição 4 (para) do grupo fenoxi com 2-CF3 na fluoxetina resulta na 
inibição seletiva da recaptação de 5-HT.
( ) Se o R for 2-I, o fármaco apresentará alta afinidade por transpoetadores de serotonina e 
epinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - F - V.
B V - F - V - V - V.
C V - F - F - V - V.
D V - V - F - V - F.
A Venlafaxina é uma droga antidepressiva da classe dos antidepressivos inibidores seletivos da 
recaptação da serotonina e da noradrenalina, heterocíclicos de terceira geração, com efeitos sobre as 
aminas serotonina e noradrenalina. Sua absorção por via oral é de 92% com ou sem alimentos e é 
metabolizada no fígado a O-desmetil-venlafaxina(ODV), seu único metabolito relevante. Observe a 
reação a seguir:
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Diante do exposto, analise a reação de metabolismo da venlafaxina e assinale a alternativa 
CORRETA: 
A Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
B Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
C Reação de Fase I - Desalquilação.
D Reação de Fase II - Oxidação.
De modo qualitativo, a afinidade e a especificidade da ligação fármaco-receptor são determinadas por 
interações ou forças intermoleculares, sendo que raramente a ligação fármaco-receptor é produzida 
por um único tipo de interação. De acordo com o exposto, associe os itens, utilizando o código a 
seguir:
I- Interações hidrofóbicas.
II- Forças eletrostáticas.
III- Forças de dispersão.
IV- Interações não covalentes.
V- Ligação covalente.
( ) A ligação de hidrogênio é o tipo mais importante que pode ser observado nos sistemas 
biológicos, como por exemplo, na manutenção das conformações de proteínas, bem como da estrutura 
α-hélice do DNA.
( ) Também chamadas forças de London ou interação de Van der Waals ocorrem devido à 
aproximação de moléculas apolares que apresentam dipolos induzidos, resultantes de uma flutuação 
local transiente de densidade eletrônica entre grupamentos apolares próximos.
( ) São resultantes da interação entre cadeias e/ou subunidades apolares/hidrofóbicas, presentes 
tanto no fármaco ligante quanto no sítio receptor.
( ) Nesta ligação, ocorre a formação de uma ligação sigma entre dois átomos, que contribuem cada 
qual com um elétron. As interações que envolvem esse tipo de ligação são as de maior energia, 
dificilmente desfeitas, resultando em inativação do sítio receptor ou inibição enzimática irreversível.
( ) São resultantes da interação entre íons e/ou dipolos de cargas opostas, sendo que a intensidade 
dessa força é dependente da distância entre as cargas e da constante dielétrica do meio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - IV - III - V.
B I - V - III - II - IV.
C IV - III - I - V - II.
D III - I - V - II - IV.
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Os anestésicos gerais são fármacos que promovem analgesia, relaxamento muscular, perda de 
consciência e redução da atividade reflexa, pela depressão inespecífica e reversível do SNC, e podem 
ser classificados como anestésicos inalatórios e anestésicos intravenosos. De acordo os fármacos 
listados, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I- Anestésicos inalatórios.
II- Anestésicos intravenosos.
( ) Halotano.
( ) Propofol.
( ) Éter Gliceril Guaiacol.
( ) Óxido nitroso.
( ) Etomidato.
( ) Isoflurano.
( ) Cetamina.
( ) Tiopental Sódico.
( ) Alfaxalona.Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - I - II - I - I - II - I - I.
B I - II - II - I - II - I - II - I - I.
C II - I - I - I - II - I - I - II - II.
D I - II - I - I - II - I - II - II - II.
A doença de Chagas, ou tripanossomíase americana, é uma doença negligenciada, endêmica, 
principalmente na América Latina, causada pelo protozoário flagelado Trypanosoma cruzi. No 
tratamento da doença de Chagas, são utilizados apenas dois medicamentos: os nitrocompostos 
nifurtimox e benzonidazol, que atuam na fase aguda da doença. 
Sobre o mecanismo de ação desses fármacos, assinale a alternativa CORRETA: 
A
O radical de íon nitro reduz o oxigênio molecular para formar o ânion superóxido e regenerar o
composto nitro parental, por meio do ciclo redox. A superprodução de ânion superóxido resulta
em peroxidação lipídica e danos às membranas, proteínas e DNA.
B
O Nitrocomposto benzonidazol é indicado para o tratamento da tripanossomíase americana,
porém ainda permanece sem autorização da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa)
para ser comercializado, por ser altamente tóxico.
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C
As taxas de cura com o tratamento com benzonidazol são quase idênticas às obtidas com o
nifurtimox, porém o benzonidazol apresenta efeitos adversos e toxicidade mais graves do que o
nifurtimox.
D
A ativação do benzonidazol, por transferência de um elétron dos componentes celulares, é
necessária. Os radicais íon nitro são responsáveis pela proteção dos danos celulares que levam à
erradicação do tripanossomo e menor toxicidade.
As penicilinas são antibióticos do grupo dos betalactâmicos utilizados no tratamento de infecções 
causadas por bactérias sensíveis. A maioria das penicilinas são derivadas do ácido 6-
aminopenicilânico, diferenciando-se umas das outras conforme a substituição na cadeia lateral do seu 
grupo amino. Observe a estrutura da penicilina a seguir:
Após a análise da estrutura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Essa penicilina é resistente às betalactamases, pois apresenta um grupo volumoso na cadeia 
lateral.
( ) Essa penicilina contém um grupo retirador de elétrons, que impede que ela sofra degradação 
ácida.
( ) O ácido carboxílico presente na estrutura não é essencial para a atividade antibacteriana, 
podendo ser substituído por um metil.
( ) A cadeia lateral acilamino poderia ser substituída por outro grupo sem prejudicar a atividade 
antibacteriana dessa penicilina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - V.
B F - V - F - F.
C V - V - F - F.
D V - F - F - F.
Os benzodiazepínicos são fármacos que aumentam a afinidade de um importante neurotransmissor 
inibitório, o ácido γ-aminobutírico (GABA), pelos receptores GABAA. O receptor GABAA é um 
canal iônico dependente da voltagem, que contém diferentes subunidades, com destaque para as 
subunidades α, β e γ. Acerca da ação terapêutica dos fármacos, associe os itens, utilizando o código a 
seguir:
I- Alprazolam. 
II- Clonazepam. 
III- Diazepam. 
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IV- Flurazepam. 
V- Lorazepam. 
VI- Midazolam. 
( ) Distúrbios convulsivos, tratamento adjuvante na mania aguda e em determinados distúrbios do 
movimento.
( ) Transtornos de ansiedade, medicação pré-anestésica.
( ) Transtornos de ansiedade, agorafobia.
( ) Insônia.
( ) Medicação pré-anestésica e intraoperatória.
( ) Transtornos de ansiedade, estado epiléptico, relaxamento muscular esquelético,pré-medicação 
anestésica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A II - V - I - IV - VI - III.
B VI - IV - III - I - II - V.
C I - II - IV - VI - V - III.
D I - III - IV - V - VI - II.
O fármaco isoniazida apresenta atividade contra microbactérias mesmo em baixas concentrações. 
Possui uma estrutura química simples, constituída por um anel piridina e um grupo hidrazida, ambos 
essenciais para a sua atividade biológica. Para definição do seu REA foram preparados pelo menos 
100 análogos, mas as mudanças estruturais causaram redução ou perda de atividade, tendo poucos 
representantes apresentando ação biológica. Um dos compostos mais ativos apresentou atividade 
inibitória da monoaminoxidase, sendo utilizado para o tratamento da tuberculose ou da depressão 
psicótica e neurótica. 
Sobre esse composto, assinale a alternativa CORRETA:
A Verazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
B Ftivazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
C Acetil isoniazida; molécula biologicamente ativa.
D Iproniazida; uso interrompido devido à toxicidade hepática.
O mecanismo de ação dos AINEs, a exemplo do ácido acetilsalicílico, ocorre pela inibição da 
prostaglandina endoperóxido-H sintase (PGHS) ou ciclo-oxigenase (COX), primeiro complexo 
enzimático envolvido na formação das prostaglandinas a partir do ácido araquidônico (AA). 
Diferentemente dos demais AINEs, a aspirina inativa irreversivelmente a COX por acetilação. Os 
demais AINEs são todos inibidores reversíveis dessa enzima. 
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Sobre a REA desse fármaco, assinale a alternativa CORRETA: 
A A substituição na posição 5 do anel fenólico diminui a atividade anti-inflamatória.
B Os efeitos colaterais da aspirina estão associados à função ácido carboxílico.
C A substituição nos grupos imidazólicos resulta em alterações na toxicidade e na potência do
fármaco.
D A introdução de um átomo eletropositivo no anel fenólico aumenta a potência e a toxicidade do
fármaco.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
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( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V - V.
B V - V - F - F - F.
C F - V - V - F - V.
D V - F - F - V - F.
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