Relatório P-Nitroanilina e Vermelho de Monolite (1)

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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE
Campus Valonguinho
Departamento de Química Orgânica
Professor André Gustavo
FLÁVIA CRISTINA DE OLIVEIRA GONÇALVES
RELATÓRIO
SÍNTESE DA P-NITROANILINA
SÍNTESE DO VERMELHO DE MONOLITE
Niterói
2024
1. INTRODUÇÃO
Nesta prática será feita a síntese a p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida e,
posteriormente, a síntese do vermelho de monolite a partir da p-nitroanilina. Para a total
compreensão do tema, alguns conceitos são extremamente importantes.
Devido ao conceito anteriormente introduzido, sabe-se que ocorreu a acetilação da
anilina, obtendo-se como produto a acetanilida, a fim de blindar a reação na amina e orientar
a segunda substituição na posição para, possibilitando então a síntese da p-nitroacetanilida.
Desta forma, para a obtenção da p-nitroanilina ocorre a protonação da acila acarretando a
desproteção do grupo amina.
Para a compreensão do procedimento realizado, vale salientar o processo de
aquecimento por refluxo e as vidrarias utilizadas. O aquecimento por refluxo garante uma
melhor solubilização do reagente ao solvente sem haver perda da mistura devido a ebulição.
O balão contendo a mistura é aquecido, o gás desprendido sobe para o condensador, perde
calor para a água e condesa retornando ao balão. É importante frisar que a posição de entrada
e saída da água tem relevância para a eficiência do refluxo. A água deve sair pela saída mais
próxima do balão, pois dessa forma a água em contato com as superfícies quentes não passa
por todo o condensador. A figura abaixo ilustra o aparato de refluxo e a posição correta de
entrada e saída da água:
Figura 1: Aparato de aquecimento por refluxo.6
Com a obtenção da p-nitroanilina a amina presente no realiza uma reação de
diazotação, via mecanismo de sal de arenodiazônio, entrando um grupo diazo (–N=N).
Utiliza-se este grupo como conectivo de anéis aromáticos, gerando o aumento da conjugação
eletrônica na molécula do corante Vermelho de Monolite. A sintese deste corante ocorre via
Substituição Eletrofílica Aromática.
A síntese do vermelho de monolite é uma reação de substituição eletrofílica aromática
no 2-naftol. Após a p-nitroanilina reagir com o íon nitroso e formar o sal de arenodiazônio,
ocorre a substituição do hidrogênio alfa no 2-nalftol formando o vermelho de monolite.
2. OBJETIVO
● Sintetizar a p-Nitroanilina a partir da p-Nitroacetanilida.
● Sintetizar o vermelho de monolite.
3. PARTE EXPERIMENTAL
i. Síntese da p-Nitroanilina
● Vide apostila (exceto no processo de purificação).
Purificação do produto:
❖ Dissolver o produto bruto em água quente com cerca de 1% de carvão ativo,
❖ filtrar a quente e deixar esfriar em temperatura ambiente;
❖ colocar o recipiente contendo a mistura filtrada em um banho de gelo para;
❖ Em seguida, filtrar em funil de Büchner e secar ao ar ou em estufa a 50 °C.
ii. Síntese do Vermelho de Monolite
● Vide apostila (exceto pela não utilização do papel de amido iodetado).
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
a. Amostra e Rendimento Obtido
i. Síntese da p-Nitroanilina
A amostra obtida foi uma quantidade de cristais finos (formato de agulha) de
coloração amarela. A p-nitroanilina é um composto com as características do produto
sintetizado, indicando visualmente a eficiência da síntese.
Para o cálculo do rendimento obtido, deve-se levar em consideração a reação e sua
proporcionalidade. Observando a reação descrita abaixo pode-se verificar que para cada 1
mol de p-nitroacetanilida adicionado como reagente é formado 1 mol de p-nitroanilina.
1 mol de p-Nitroacetanilida → 1 mol de p-nitroanilina
Desta forma, no rendimento teórico de 100%, obteria-se a seguinte massa de
p-nitroanilina:
180,16 g/mol — 138 g/mol
4,208 g — X
X = 3,223g de p-Nitroanilina (teórico)
O sólido obtido na síntese apresentou massa inferior, com o rendimento razoável.
Segue o cálculo de rendimento experimental:
3,223 g — 100%
1,840 g ___ X
X = 57,1 % (Experimental)
Confirmando o observado, o valor de rendimento obtido foi razoável. Existem alguns
fatores que influenciaram na eficácia do experimento como por exemplo a pureza dos
reagentes utilizados, quantidade de solventes, temperatura e período de repouso.
ii. Síntese do Vermelho de Monolite
A amostra obtida foi uma quantidade de sólido de coloração vermelho forte. O
vermelho de monolite é um composto com as características do produto sintetizado,
indicando visualmente a eficiência da síntese.
Para o cálculo do rendimento obtido, deve-se levar em consideração a reação e sua
proporcionalidade. Observando a reação descrita abaixo pode-se verificar que para cada 1
mol de p-nitroanilina adicionado como reagente é formado 1 mol de vermelho de monolite.
1 mol de p-nitroanilina → 1 mol de vermelho de monolite
Desta forma, no rendimento teórico de 100%, obteria-se a seguinte massa de
vermelho de monolite:
138 g/mol — 293 g/mol
0,345 g — X
X = 0,7325 g de vermelho de monolite (teórico)
O sólido obtido na síntese apresentou massa inferior, porém com o rendimento
satisfatório. Segue o cálculo de rendimento experimental:
0,7325 g — 100%
0,621 g ___ X
X = 84,78 %
Confirmando o observado, o valor de rendimento obtido foi satisfatório. Foi
observado que durante a filtração, uma parte do vermelho de monolite não ficou retida no
filtro. Desta forma, pode-se afirmar que a utilização de um papel de filtro com uma
porosidade menor ou a utilização de dois papéis sobrepostos geraria um rendimento ainda
maior.
b. Reação de confirmação
i. Síntese da p-Nitroanilina
O teste de confirmação foi realizado e identificou-se a mudança de coloração do
reagente de verde para vermelho, quando em contato com a nitroanilina. Esta reação produz a
Base de Schiff vermelha que é um produto de coloração avermelhada. Desta forma,
confirmou-se que o produto obtido na síntese era de fato a p-nitroanilina. Segue a figura
contendo a reação:
Figura 2: Reação da p-nitroanilina com o p-dimetilaminobenzaldeído formando a
Base de Schiff vermelha.
ii. Síntese do Vermelho de Monolite
Para a síntese do vermelho de monolite o procedimento não contempla uma reação de
confirmação. A coloração vermelha forte no produto obtido é utilizada como confirmação da
obtenção do vermelho de monolite por meio da síntese da p-nitroanilina.
c. Ponto de Fusão
i. Síntese da p-Nitroanilina
O ponto de fusão do produto desejado (p-nitroanilina) é 147,5ºC2, tendo em vista o
ponto de fusão determinado experimentalmente entre 146 - 148 ºC, é possível afirmar, em
consideração deste parâmetro, que o produto obtido foi a p-nitroanilina. Além disso, o baixo
range de temperatura de fusão, principalmente tendo em vista que a escala do termômetro
varia a cada 2ºC, mostra que o produto possui elevada pureza.
ii. Síntese do Vermelho de Monolite
Para a síntese do vermelho de monolite não houve aferição do ponto de fusão, pois o
produto se decompõe, não possibilitando a determinação.
5. CONCLUSÃO
No experimento de síntese da p-nitroanilina foi obtido como produto uma porção de
um sólido em formato de agulha, com coloração amarela. Nesta prática obteve-se um
rendimento de 57,1% que é considerado um valor razoável. O ponto de fusão medido foi 146
- 148 ºC, destacando a menor graduação do termômetro sendo 2 ºC. O teste de confirmação
foi positivo, apresentando produto com coloração vermelha. Desta forma, pôde-se concluir
que o produto obtido em um rendimento razoável foi a p-nitroanilina com alto grau de
pureza.
No experimento de síntese do vermelho de monolite, obteve-se um sólido de
coloração vermelha com um rendimento satisfatório de 84,78%. O ponto de fusão não pode
ser medido devido a natureza do produto que se decompõe em altas temperaturas. Contudo, o
produto obtido apresentou características físico-químicas consistentes com o vermelho de
monolite, como a coloração forte, confirmando a eficiência da síntese.
6. BIBLIOGRAFIA
1. Disponível em:
<https://controllabpr.com.br/files/fispq/15095624504FISPQ_ACETANILIDA_PURIS
SIMA.pdf> .Acessado em 28 de maio de 2024.
2. Disponível em:
<https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/msds/MDA_CHEM-822292?Origin
=PDP>. Acessado em 28 de maio de 2024.
3. Disponível em: <https://www.quimesp.com.br/pdf/acido-sulfurico-98.pdf>. Acessado
em 28 de maio de 2024.
4. Disponível em:
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-Nitroacetanilide,MDA_CHEM-82
0880. Acessado em 28 de maio de 2024.
5. Disponível em:
<https://admin.heubach.com/wp-content/uploads/2022/08/heubach_312bb045200112
9e501309846b40929c.pdf>. Acessado em 28 de maio de 2024.
6. Disponível em:
<https://proc863541.blogspot.com/2015/02/montajes-en-el-laboratorio.html>.
Acessado em 01 de junho de 2024.
7. Furniss B.S., Hannaford A. J., Smith P.W.G., Tatchell, A.R.; Voguel’s A Textbook of
Patrical Organic Chemistry, 5ª Ed, Longmans Scientific & technical, NY (1989).