Compostos Bioativos em Plantas

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1. Oque são Compostos Bioativos? (metabolitos secundários) 
Compostos produzidos pelas plantas com a função adaptativa. Ela produz para se adaptar ao ambiente em que está vivendo. 
1.1Qual a função dos Compostos Bioativos nas plantas?
Eles ajudam as plantas a sobreviver e prosperar em seus ambientes naturais, defesa contra predadores e patógenos, a atração de polinizadores e dispersores de sementes, a proteção contra estresses abióticos, e a competição com outras plantas.
Ex: Terpenos defesa contra herbívoros e patógenos; Flavonoides defesa contra radiação; ácidos fenólicos inibem o crescimento de outras plantas. 
2.Alcaloides
(SÃO BASES) compostos naturais que contêm átomos de nitrogênio em anel aromático. 
a) Alcaloides Verdadeiros: nitrogênio dentro de um anel aromático e são derivados de aminoácidos. Ex: morfina, codeína, escopolamina.
b) Protoalcaloides; Nitrogênio não está dentro do anel (cadeia cíclica de carbonos) Está em uma cadeia lateral. Ex: Efedrina, Colchicina.
c) Pseudoalcaloides: Não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos, ácido nicotínico, purinas (adenina, guanina), entre outros. O “N” pode estar dentro ou fora do anel. Caráter anfótero. Ex: metilxantinas
d) Propriedades Químicas dos alcaloides: podem existir no estado livre, como sais ou como óxidos.
Em meio ácido, o alcaloide capta um próton, formando um sal - quando na forma de sais são solúveis em água e insolúvel em solventes apolares. 
E ao adicionar uma base livre a um sal do alcaloide, ele retorna a sua forma livre, liberando-se de sua combinação salina -na forma de base livre são solúveis em solventes orgânicos e insolúvel em água. 
É possível converter uma Base em forma de Sal adicionando um Acido. E converter a forma Sal em Base adicionando uma base.
e) Identificação ( UV, IF, CCF) e Caracterização de Alcaloides
Extração com ácido sulfurico a 5%. São detectados (Cor e precipitado) por meio de interacao com reagentes gerais de alcalóides (RGA) Dragendorff (fica laranja), Mayer (fica branco), Bertrand, Sonnenschein, Bouchardat/ Wagner (fica marrom), Ácido tânico (fica bege) e Hager (fica amarelo). 
f) Drogas Vegetais Clássicas Cicuta, Belladona, Papoula, Cinchona ( Quinina e Quinidina), Erva-de-São-João, Café, tabaco, Datura, Coca, Ephedra.
Metilxantinas é um Pseudoalcaloide constituinte químico importante de várias bebidas ou estimulantes não alcóolicas. 
Ex: Cafeina – no café; Teobromina - no chocolate; Teofilina – no cha Verde e Ilex paraguaiensis – Erva Mate.
3. Compostos Fenólicos 
(SÃO ACIDOS e POLARES) - possui um anel fenólico ligado a pelo menos uma hidroxila. São muito reativos – com capacidade de doar prótons os tornando antioxidantes. 
Geralmente estão na forma de ésteres ou de heterosideos- sendo solúveis em água e em solventes orgânicos polares.
São todos antioxidantes e Derivados ácidos benzoicos e de ácidos cinâmicos, cumarinas, flavonoides.
Fornecem: Sabor, odor e coloração de diversos vegetais, defesa das plantas, Atividade antioxidante, Atividade antibacteriana e antiviral.
Propriedades Antioxidantes: Os ácidos fenólicos são potentes antioxidantes devido à presença de grupos hidroxila que podem neutralizar radicais livres, protegendo assim as células do estresse oxidativo.
Cada composto Fenólico terá uma forma de Extração e uma Reação de Identificação especifica. Mas para todos terá reação de Cor e precipitado- (com base em uma cor e um precipitado, usando diferentes reagentes). 
Ácidos fenólicos: São derivados do Ácido Cinamico e Acido Acido Benzoico. exemplos comuns incluem ácido gálico, ácido cafeico, ácido ferúlico e ácido salicílico - São todos antioxidantes.
Ácido Elágico: Atuam na defesa de plantas e inter-relação plantas-animais (inibem a germinação de sementes, crescimento de fungos e são supressores do apetite de insetos, é formado pela lactonização de dois ácidos gálicos.
Ácido Gálico: metanol., etanol, usado como conservantes em alimentos e cosméticos devido às suas propriedades antioxidantes e antimicrobianas.
Ácido Cinâmico: óleos voláteis Canela e Vanilina; Função: propriedades antioxidantes, ajudando a neutralizar radicais livres e proteger as células do dano oxidativo.
Ácido Clorogênico: Atividade antioxidantes Erva-mate, Chá-da-índia, Batata-doce
Ácido Cafeico: Atividade antioxidantes Erva-mate, Chá-da-índia, Batata-doce
Ácido Salicílico: inibe a síntese de prostaglandinas, compostos envolvidos na inflamação, é analgésico e antipirético. 
Ácido Ferulico: além de ser antioxidante o ácido ferúlico pode absorver a radiação ultravioleta (UV), protegendo a pele dos danos causados pelo sol. 
3.1 Drogas Vegetais Clássicas 
3.1.1 ALCACHOFRA: acidos fenólicos (até 2%): ácido caféico, clorogênico e cinarina - flavonóides (0,1 a 1%) - indicada como colerético e colagogo
3.1.2 CÁPSICO: capsaicinóides (até 1%): capsaicina, carotenóides, ácido ascórbico- indicada como analgésico tópico (capsaicina, artrite reumatoide e osteoartrite. 
3.1.3 UVA-URSINA: arbutina (6 a 10%), taninos (> 10%). Adstringente e antisséptico (maior atividad e para o extrato bruto) - Tradicionalmente utilizada para o tratamento de infecções das vias urinárias
3.1.4 GUACO: cumarinas, Óleos Essenciais- indicada como expectorante.
3.2 Teste de Extração: Extração é feita por solventes de diferentes polaridades (do menos polar- (apolar) para o mais polar). QUANTO MAIOR A CONCENTRAÇÃO DE ÁGUA MAIS POLAR. 
Teste Identificação: reagente de Folin-Ciocalteu (fica azul). 
Teste Quantificação: Espectrofotometria, CCD, 
Cada um dos compostos terá uma forma de Extração e cada um dos Compostos terá uma reação de Identificação especifica. MAS PARA TODOS – (Reação de identificação -será com base em uma Cor e Precipitado). 
Apolares: flavonoides são compostos fenólicos que possuem diferentes polaridades (apolar até o mais polar). 
3.2 Fenólicos simples
3.2.1 Flavonoides
 É a maior classe de compostos fenólicos (são Foto Protetores, Pigmentos e cor) flavonoides são compostos fenólicos que possuem diferentes polaridades. 
Possui anel Aromático e uma Hidroxila.
Núcleo flavônico é a estrutura central dos flavonoides e é composto por 15 átomos de carbono dispostos em três anéis: dois anéis benzênicos (A e B) e um anel heterocíclico de pirano (C). São Numerados independentes- possui variações específicas nessa estrutura básica que determinam suas propriedades químicas e biológicas.
A estrutura pode ser modificada por diferentes grupos funcionais, levando à formação de várias subclasses de flavonoides, como flavonas, flavonóis, flavanonas, isoflavonas, antocianidinas e chalconas.
Polares: Flavonoide está ligado a um açúcar, ele é conhecido como flavonoide glicosíde( Heterosídeos: Núcleo Flavônico + Glicona (Açúcar)) Solúveis em água, álcoois diluídos e insolúveis em solventes orgânicos comuns →são Polares; a posição ocupada pelo açúcar, o grau de insaturação e a natureza dos substituintes influenciam diretamente na solubilidade do composto;
Apolares: Quando não há açúcar na molécula: Aglicona ou genina- Solúvel em solventes orgânicos apolares → são apolares; possuem caráter fenólico (ácido) e são solúveis em meio alcalino → Formam sais;
Presentes: Flavonóis (Quercetina: Cebolas, maçãs, chá. Kaempferol: Brócolis, couve, espinafre); Flavonas (Apigenina: Salsa, aipo, camomila. Luteolina: Pimentões, tomilho); Flavanonas (Hesperidina: Laranjas, limões. Naringenina: Toranjas, laranjas); Flavanóis/Catequinas (Epicatequina: Chá verde, chocolate amargo. Catequina: Chá verde, maçãs); Antocianidinas (Cianidina: Frutas vermelhas, uvas. Delfinidina: Frutas vermelhas, berinjela); Isoflavonas (Genisteína: Soja e produtos de soja. Daidzeína: Soja e produtos de soja). 
Solubilidade: Polares: Flavonoide está ligado a um açúcar, ele é conhecido como flavonoide glicosíde( Heterosídeos: Núcleo Flavônico + Glicona (Açúcar)) Solúveis em água, álcoois diluídos e insolúveis em solventes orgânicos comuns →são Polares; a posição ocupada pelo açúcar, o grau de insaturação e a natureza dos substituintes influenciam diretamente na solubilidade do composto;
Apolares:Quando não há açúcar na molécula: Aglicona ou genina- Solúvel em solventes orgânicos apolares → são apolares; possuem caráter fenólico (ácido) e são solúveis em meio alcalino → Formam sais;
Medicina: Atividade Antioxidante, Atividade Anti-inflamatório, Atividade Humoral, Atividade Hormonal. 
Caracterização: Flavonóis: Amarelo pálido a incolor; Flavonas: Amarelo claro; Flavanonas: Incolor a levemente amarelo; Flavanóis: Incolor a ligeiramente amarelo; Antocianidinas: Vermelho, azul, roxo; Isoflavonas: Incolor a amarelo claro; Chalconas: Amarelo a laranja.
Teste de Identificação e Extração: identificação de Flavonoides Testes da cianidina ou Reação de Shinoda com cloreto de aluminio (adquirindo coloração Azul).
Teste Identificação: 
a. Teste de Cianidina (Teste de Antocianidinas) - mudança de cor com pH (vermelho em ácido, violeta em neutro, azul ou verde em alcalino).
b. Reação de Shinoda- mudança de cor para vermelho, rosa, roxo ou azul; 
c. Teste de Amônio (Reação de Wilson-Taubock - mudança de cor para amarelo intenso; 
d. Teste de FeCl3 (Cloreto Férrico) - mudança de cor para verde, azul, roxa ou preta; 
e. Teste de AlCl3 (Cloreto de Alumínio) - fluorescência amarela ou verde sob luz UV. 
Teste Quantificação: Espectrofotometria UV-Vis, HPLC, Folin-Ciocalteu, CCD.
Drogas Vegetais Clássicas: GINCO: Ginkgo Bilobal (Flavonóides (24%) e diterpenos.); Citrus (CITROFLAVONÓIDES); MARACUJÁ (FLAVONÓIDES); 
Isoflavona: As isoflavonas podem apresentar-se na forma livre (agliconas) ou conjugadas com carboidratos (glicosídeos). Os glicosídeos são a forma mais comum nos alimentos. Apigenina e Luteolina (lentilha, soja e feijão). São considerados fitoestrógenos, devido a sua semelhança estrutural ao hormônio estrogênio.
Flavonas: Precipitado laranja ou amarelo REAÇÃO DE MARINI -BETTOLO ou CITRO-BORICA OU REATIVO DE WILSON (alaranjado), estes testes baseiam-se na formação de precipitados ou mudanças de cor específicos que indicam a presença de flavonoides. 
Quercetina: identificação Reação de Shinoda (coloração vermelho-rosada ou roxa) e o Teste de AlCl3 - observados sob luz UV (fluorescência amarela ou verde sob luz UV). 
Rutina: Reação de Shinoda (coloração vermelho-rosada), Teste de Cloreto de Alumínio (AlCl3) observados sob luz UV (fluorescência amarela ou verde sob luz UV), Reação com Ácido Bórico e Oxalato de Sódio (Reação Borato-Oxalato) formação de uma cor amarela ou laranja indica a presença de rutina.
Chalconas: Reação de Marini-Bettolo (formação de um precipitado vermelho escuro ou violáceo indica a presença de chalconas); Reação Citro-Bórica (presença de chalconas resulta em uma cor vermelha intensa, indicando a formação de complexos coloridos específico) ou Reativo de Wilson-Taubock a presença de chalconas resulta em uma fluorescência vermelha ou vermelha intensa sob luz UV.
Antocianinas: identificação específica de antocianinas, testes de mudança de pH, cloreto de alumínio e TLC são mais apropriados devido às propriedades de cor sensíveis ao pH dessas moléculas.
Testes Específicos para Antocianinas: Teste de Mudança de pH: Mudança de cor (vermelho em ácido, roxo em neutro, azul/verde em base). Teste de Cloreto de Alumínio (AlCl3): Fluorescência sob luz UV. Cromatografia em Camada Delgada (TLC): Bandas coloridas distintas.
3.2.2 Cumarinas
Incolores ou de cor amarela, sólidos cristalinos, Aromáticos.
 São conhecidas por suas propriedades aromáticas e fluorescentes (azul ou azul-esverdeada sob luz UV).
O núcleo fundamental das cumarinas é a estrutura química básica que define esta classe de compostos – Alteração no carbono 6-7 e 8 dará origem a diferentes cumarinas. 
Lactona é a cumarina mais simples; Furano cumarinas utilizadas na foto terapia - Limão
Solubilidade: São solúveis em solventes orgânicos como etanol, metanol, e clorofórmio, mas pouco solúveis em água.
Medicina: Anticoagulantes orais que originaram a varfarina, anti-inflamatórias e antimicrobianas. Toxicidade hepática em ratos: proibidas em alimentos. 
-**Psoraleno:** Usado em terapia PUVA para psoríase e vitiligo.
- **Warfarina:** Usada como anticoagulante.
- **Bergapten e Xantotoxina:** Usados em tratamentos de luz para condições dermatológicas.
Caracterização: feita por CCD, HPLC, Espectroscopia UV-Vis.
Teste de Identificação e Extração: por fluorescência, emitem fluorescência azul-esverdeado no UV após tratamento com hidróxido de potássio (MEIO ALCALINO FORMA FLUORESCÊNCIA).
Teste Identificação: são compostos que exibem fluorescência característica quando expostas à luz ultravioleta (UV). Este teste de fluorescência é um método rápido e eficaz para identificar a presença de cumarinas em amostras vegetais (Fluorescência Azul ou Azul-Esverdeada).
Teste Quantificação: (HPLC), CCD. 
Drogas Vegetais Clássicas: canela, lavanda e trevos e Guaco.
3.2.3 Ligninas e Lignanas 
Ligninas: São polímeros complexos encontrados nas paredes celulares das plantas, especialmente em tecidos lenhosos e vasculares. Elas fornecem rigidez e resistência à planta, permitindo que elas cresçam altas e resistam a estresses ambientais.
Lignanas: São compostos fenólicos encontrados em diversas plantas. São fitoquímicos com propriedades antioxidantes e são encontrados em alimentos como sementes de linhaça, cereais integrais, legumes, e algumas frutas e vegetais.
Solubilidade:
Ligninas: Insolúveis em água, mas solúveis em soluções alcalinas. A solubilidade também pode variar dependendo do tipo de solvente orgânico utilizado.
Lignanas: Geralmente solúveis em solventes orgânicos como etanol e metanol.
Medicina:
Lignanas: Têm sido estudadas por suas propriedades antioxidantes, anticancerígenas e estrogênicas. Podem ajudar a reduzir o risco de doenças cardíacas e certos tipos de câncer, como câncer de mama e próstata.
Ligninas: Embora menos estudadas em medicina direta, são importantes na indústria farmacêutica como matérias-primas para a produção de compostos bioativos e na síntese de drogas.
Caracterização: 
Ligninas: Podem ser caracterizadas por métodos como espectroscopia de infravermelho (IR), ressonância magnética nuclear (NMR), cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC), e análise térmica.
Lignanas: Caracterização geralmente feita por técnicas como HPLC, espectrometria de massa (MS), e NMR.
Teste de Identificação e Extração: Ligninas: caracterizadas por métodos como espectroscopia de infravermelho (IR), ressonância magnética nuclear (NMR), HPLC), e análise térmica.
Lignanas: Caracterização HPLC, espectrometria de massa (MS), e NMR
Drogas Vegetais Clássicas: 
PODOFILO (Propriedades antineoplásicas (podofilotoxina) - Constituintes: lignanas) 
GUAIACO (Tratamento de reumatismo, gota e artrite (não confirmado cientificamente). - Constituintes: neolignanas (ácido alfa-guaia cônico)
3.2.4 Quinonas 
(A Oxidação de Fenóis forma a Quinonas - Redução de uma quinona terei um Fenol) 
As quinonas podem existir tanto na forma livre quanto na forma conjugada com açúcares, conhecidas como glicosídeos. Essa conjugação afeta suas propriedades físicas, químicas e biológicas.
	Propriedade
	Quinonas Livres
	Glicosídeos Quinônicos
	Estrutura
	Anéis aromáticos com grupos cetona
	Quinonas conjugadas com açúcares
	Estado
	Sólidos cristalinos
	Sólidos cristalinos ou amorfos
	Cor
	Amarelo, laranja, vermelho, marrom
	Similar, mas pode variar
	Solubilidade
	Solúveis em solventes orgânicos, pouco solúveis em água
	Maior solubilidade em água
	Ponto de Fusão
	Relativamente altos
	Variável, geralmente mais baixo
	Propriedades Biológicas
	Antimicrobianas, antitumorais, antioxidantes, laxantes
	Retêm propriedades das quinonas livres, melhor absorção e biodisponibilidade
	Usos
	Medicinais, industriais
	Principalmente medicinais, especialmente como laxantes
Antraquinona: (laxante) maior numero na natureza.
Benzoquinona: (Energia) oxidação benzeno – terei coenzima Q10. Vegetais: Espinafre, brócolis, couve-flor e batata são exemplos de vegetais que contêm quantidades limitadas de CoQ10. 
Hidroquinona: agente despigmentante, bloqueia a produção de Melanina - clareadorpele. 
Naftoquinona: oxidação do anel naftaleno- terei coenzima Vitamina K10, Envolvida na formação de fatores de coagulação e responsável por fixar o cálcio nos ossos.
Presentes: Alizarina (Rubia tinctorum); Babosa (Aloe vera), Ruibarbo (Rheum spp).
Solubilidade: Solúveis em solventes orgânicos como éter, clorofórmio e benzeno, pouco solúveis em água.
Medicina: Antimicrobianas, Antitumorais, Antioxidantes, Laxantes. 
Antibióticos: Rifamicinas, derivadas de quinonas, são antibióticos potentes.
Antimaláricos: Plastoquinonas são investigadas por suas atividades antimaláricas.
Laxantes: Antraquinonas presentes em plantas como sene e cáscara sagrada são usadas como laxantes.
Anticancerígenos: Quinonas como mitomicina C são usadas no tratamento de câncer.
Caracterização: Por Maceração ou Percloração com solventes como Clorofórmio (+ indicado para quinonas poliméricas) e Acetona, Uso de solventes mais polares como água ou soluções hidroalcóolicas. Espectroscopia UV-Vis, FTIR, HPLC. 
Teste de Identificação e Extração: (Água) identificação antraquinonas reação de Bornträger, basifica o meio com amônio para formar ânions, muda a cor da substância – identifica as quinonas.
Reação Bornträger Direta: Não Ligada a açúcar - Detecção de Antraquinonas livres. Menor polaridade e Maior absorção e biodisponibilidade. 
Reação Bornträger Indireta (com hidrólise): Ligada a Açúcar - Polares- Detecção de Antraquinonas na forma glicosilada. Maior polaridade e menor absorção e biodisponibilidade.
Drogas Vegetais Clássicas: Alizarina, ipê -roxo, sene, casca sagrada, ruibarbo e babosa. 
3.2.5 Taninos
Se complexam com proteínas e forma precipitado. produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos e contra microrganismos patogênicos;
Encontrados em cascas de árvores, folhas, sementes, interior de frutos e raízes, 
Presentes: Chá preto e o chá verde, vinho tinto, Nozes, amêndoas e avelãs, Cacau. 
Solubilidade: Taninos Hidrolisáveis: Solúveis em água e álcool, Taninos Condensados: Menos solúveis em água, mais solúveis em solventes orgânicos.
Taninos Hidrolisáveis: Polares - Deriva do ácido Gálico - Açúcar Central - são solúveis em água e álcool (rompidos facilmente com água). Eles podem ser hidrolisados em ácidos fenólicos como ácido gálico e ácido elágico.
 Taninos Condensados: Polares São- vários flavonoides ligados, não são hidrolisados facilmente. mais solúveis em solventes orgânicos como acetona e metanol.
Medicina: são adstringentes, anti-inflamatórias, antioxidantes, antimicrobianas e hemostáticas. Tratamento de diarreia, inflamações da pele, úlceras, hemorroidas, e como agentes antioxidantes para combater o estresse oxidativo.
Caracterização: espectroscopia UV-Vis, FTIR, HPLC, MS, NMR.
Teste de Identificação e Extração: (Água quente) Reação de Stiasny é utilizada para medir a capacidade dos taninos de reagirem com formaldeído em condições específicas. Reagem com proteínas, alcaloides, gelatina e metais pesados, formando precipitados. 
Drogas Vegetais Clássicas: 
Barbatimão - utilizadas nas leucorreias e diarreias.
Casca de carvalho (Quercus spp.)
Romã (Punica granatum) - Antioxidante, proteção cardiovascular.
Hamamélis (Hamamelis virginiana) - propriedades adstringentes. Tratamento de inflamações da pele.
Castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum): Tratamento de insuficiência venosa.
4. Heterosídeos Cardioativos 
Via Movalonato- São Compostos Bioativos derivados de plantas (folhas)CARDENOLIDIOS 4C e animais BUFADIENOLIDIOS- 5C (difere pela quantidade de carbonos). 
São formados por três partes distintas: Porcão açúcar (Glicona), Anel Lactona, Genina que é a parte não açucarada geralmente é um esteróide. 
Glicosídeos esteroidais: são também denominados glicosídeos cardioativos – possuem uma porção de açúcar Glicona com uma estrutura esteroidal Aglicona (genina).
Glicosídeo cardioativo: Digoxina - é mais abrangente.
Glicosídeo digitálico: usado para as substâncias derivadas das espécies do gênero Digitalis – popularmente conhecida como digital ou Dedaleira. 
Núcleo Lactona: é oque os identifica, possuem grande quantidade de açúcar ligado à sua estrutura. 
Glicona: (porção de açúcar) – pode ou não ter açúcar ligado nas extremidades da molécula (Glicosídeos primários: plantas frescas, com glicose terminal; Glicosídeo secundários: planta seca, sem glicose terminal.)
Aglicona: (esteroidal) o tamanho do Anel lactônico permitirá distinguir dois tipos de Aglicona : Cardenolídeo: 4C reino vegetal; Bufadienolídeo: 5 C reino animal. 
Solubilidade: Geralmente são solúveis em álcool e pouco solúveis em clorofórmio; insolúveis em solventes orgânicos apolares (benzeno,éter);
Polaridade: Quanto mais OH – (mais Polar) e mais rápida a sua eliminação pelo organismo (terá maior solubilidade). 
Digoxina (2 OH) é mais polar que a Digitoxina (1 OH), Anel lactona torna a molécula frágil, podendo haver a abertura em meio alcalino e confere sabor amargo. 
Teste de Identificação e Extração: Liebermann-Burchard utilizado para a detecção de esteróis e acontece por desidrogenação desidratação ocorrendo a formação de uma anel entre o extrato e o solvente, e se este anel for Azul ou Verde – será um heterosidio cardioativo. 
Extração à quente com misturas hidroalcóolicas, Partição com solventes de polaridade média como CHCl3, (Clorofórmio ou triclorometano). 
Caracterização de açúcares: Reação de Keller-Kiliani: identifica desóxi-açúcares pela formação de um anel Vermelho (acontece na presença de ácido acético ou sulfúrico concentrado).
Reação de Xantidrol ou de Pesez: reação positiva tem coloração vermelha (acontece na presença de ácido acético ou sulfúrico concentrado).
Caracterização de geninas: Reação de Kedde: resultado positivo é uma coloração vermelho-violáceo estável; Reação de Baljet: reação positiva tem coloração laranja estável; Reação de Legal: reação positiva tem coloração vermelha.
Caracterização: CCD, UV, Doseamento fotocolorimétrico.
Drogas Vegetais Clássicas: 
Digitalis (Digitalis purpurea L.): Dedaleira - Folhas dessecadas - Utilizado no tratamento da ICC - Principalmente cardenolídeos: digitoxina, digoxina, gitoxina e gitaloxina.. Solúveis em água, ligeiramente em etanol e cloroformio
Representados: extraídos das folhas das dedaleiras
DIGOXINA 6C- (+ DISTRIBUIDOS E + RAPIDO EXCRETADOS) Inicio do efeito mais rápido, mais rapidamente eliminado na urina (mais polar), efeito imediato-ICC aguda 
DIGITOXINA 5C- Manutenção do efeito- ICC crônica-metabolizada no fígado
D.purpurea (digitoxina) 
D.lanata (digitoxina e digoxina).
5. CCD – Cromatografia de Camada Delgada
Serve para separar componentes de uma mistura
Rf: Fator de Retenção (quanto fica retido) - (distância percorrida / distância percorrida pelo solvente) 
(RfA e RfB) - Menor fator de retenção, mais polar a amostra. 
Placa Sílica Gel: Fase Estacionaria – ela é Muito Polar
Solvente: Fase Movel ou eluente – precisa menos Polar que a fase estacionaria – se for muito polar ela não irá subir. (para que ocorra a separação de substancias). 
+ Polar – irá se movimenta pouco. 
- Polar – irá se movimentar mais. 
6. SAPONINAS 
Característica Apolar Lipofílica e Polar Hidrofílica 
As saponinas possuem características anfipáticas, com partes apolares (lipofílicas) e polares (hidrofílicas), semelhantes aos detergentes e emulsificantes. Elas reduzem a tensão superficial da água, se dissolvem em soluções alcalinas e precipitam em meio ácido 
Característica dos detergentes, emulsificantes – sabões; Redução da tensão superficial de água; se dissolvem em soluções alcalinas, mas precipitam pelos acidos
As saponinas são compostas que contêm açúcares ligados a uma Aglicona, que pode ser um núcleo esteroidal (esteroide) ou um núcleo terpeno policíclico (terpênico), constituindo a parte lipofílica da molécula.
Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteroides ou de terpenos policíclicos, quanto mais açúcares ligados de forma linear ou ramificado maior ele será (alto peso molecular).
Em solução aquosa formam espumas persistentes abundante.
Espuma estável na presençade ácidos e minerais.
Possuem elevada solubilidade em água e solvente polares e menor solubilidade em solventes apolares.
Lizam Hemácias.
São antifúngicas e diminuem o colesterol.
Possuem sabor amargo e acre.
Métodos Extração: com água ou soluções hidroalcóolicas. 
Métodos Identificação: formação de espumas persistentes após 20 Mnts da agitação do extrato aquoso, CCD, reações colorimétricas (teste Liebermann-Burchard), Doseamento: índice de espuma e poder hemolítico.
Propriedades biológicas e farmacológicas:
Tensoativo e emulsificante em cosméticos.
Adjuvantes na produção de vacinas- aumentam a resposta imunológico-ativam linfócito B.
Atividade imunomoduladora e citoprotetora.
Complexação com esteroides, proteínas e fosfolipídeos de membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e agua.
Drogas Vegetais Clássicas: 
Alcaçuz (raiz): expectorante; antitussígeno e nos transtornos digestivos.
Ginseng: aumentam a resistência do organismo as influências externas como infecções e estresse.
Hedera helix (hera): expectorante, tosse. 
Centella asiática: cicatrizantes e cosméticos.
Maca peruana: agem como hormônios esteroidais)
Tribulus terrestres: agem como hormônios esteroidais)
Salsaparrilha: anti-inflamatórios, antioxidantes e possíveis efeitos antimicrobianos.
Inhame: 
Agave:
Quillaja saponaria Molina: na indústria- agente espumante na indústria alimentícia.
7. Óleos Voláteis ou óleos essenciais (Anel benzênico ligado a 3 átomos de carbono que que dará origem a diferentes óleos essências – (dependera da reação química)).
Óleos essenciais são definidos como os produtos obtidos de partes de plantas, sendo que de forma geral são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas.
Caracterizado pelo seu componente majoritário (oque que possui mais); A grande maioria dos óleos voláteis é constituída por derivados terpenóides e derivados fenilpropanóides.
Os terpenóides são mais abundantes nos óleos voláteis, enquanto os fenilpropanóides são bem menos frequentes.
 CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS
Formado por: Ácidos Graxos e Glicerol (Hidrocarbonetos, Terpenos e Fenil Propanoides)
Isoladamente são instáveis e muito Estáveis em misturas, Voláteis;
Aroma agradável e intenso na maioria dos óleos voláteis, sendo por isso, também chamados de essências; 
Solúveis em solventes orgânicos apolares, como o éter, recebendo, por isso o nome de óleos etéreos.
Possuem uma solubilidade limitada em água (arrastados pelo vapor d’agua), mas suficiente para aromatizar essas soluções que são chamadas de Hidrolatos. 
Função: Atração de polinizadores, Alelopatia e Inseticida ( A composição dos óleos voláteis pode variarem função de sua localização e extração). 
Sabor: geralmente acre (ácido) e picante; 
Cor: quando recentemente extraídos são geralmente incolores ou ligeiramente amarelados; são poucos óleos que apresentam cor, como o óleo volátil de camomila, de coloração azulada, pelo seu alto teor de azulenos; 
Estabilidade: em geral, esses óleos não são muito estáveis, principalmente na presença de ar, luz, calor, umidade e metais; 
Indice de refração: são opticamente ativos, sendo que essas propriedades são utilizadas na sua identificação e no controle de qualidade.
Obtenção: partes de plantas através de destilação por arraste com vapor d’água e produtos obtidos por espremedura(prensagem) dos pericarpos de frutos cítricos (podem estar estocados em certos órgãos, como nas flores, folhas, frutos ou sementes).
Fenilpropanóides: Reações de redução enzimáticas, oxidações com degradação das cadeias laterais e ciclizações enzimáticas formam os propenil e alilbenzenos, aldeídos aromáticos e cumarinas, respectivamente;
São menos comuns como constituintes dos óleos voláteis; Estrutura molecular constituída de uma cadeia de três carbonos ligados ao anel benzênico.
Terpenóides: são constituídos pela justaposição sucessiva de unidades de isospreno que é composto por 5 átomos de carbono, e pela sua ligação (Junção – cauda e cabeca) entre outros Isoprenos dará origem a outros óleos essenciais (Monoterpenos e Sesquiterpenos). 
Isopreno (5 átomos de carbono)
São produtos naturais cuja a estrutura deriva de unidades de isopreno = isoprenóides.
Todos os terpenoides são formados pela ligação entre a cabeça de uma unidade com a cauda de outra unidade. 
Estes São denominados óleos essências E SÃO MAIS VOLATEIS – VOLATILIZAM os demais Não.
Óleos essenciais são Fenil Propanoides e Terpenos. Os Terpenos são formados por Isoprenoides (estruturas de 5 C), os isoprenos de juntam e formam os Monoterpenos e os Sesquiterpenos. Os Monoterpenos podem ser acíclicos; monocíclicos ou Bicíclicos.
Os Monoterpenos pode ser: 
Acíclicos: Cadeias abertas: Manjericão, Gerânio, Lavanda e Citrus limon. 
Monocíclicos: Cadeias fechadas: Cannabis, Melaleuca alternifólia, hortelã e eucalipto.
Bicíclicos: Duas cadeias juntas: dividido em 3 classes e quantidade de anéis.
MONOTERPENO - ATIVIDADE
a-terpineol - Bactericida
1-Mentol - Antiprurítico
Alcanfor - Expectorante, Analgésico
Ácido crisantemico - Inseticida
Verbenol - Feromona
Sesquiterpenos: zingibereno, encontrado na essência de gengibre, bisaboleno, na essência do limão, essência de camomila.
 É comum encontra-los também em plantas e animais como agentes de defesa e como componentes de hormônios como o feromônio.
-bisabolol e Chamazuleno: Artemísia Annua. 
Processos de extração: hidrólises, rearranjos, isomerização, racemização e oxidação. (dependendo da forma que é extraído altera o óleo essencial); 
 Variações nos teores dos constituintes do óleo volátil durante o desenvolvimento do vegetal sendo pouco ou máximo durante ou após sua floração. 
Extração:
1.Enfloração: pouco óleo essencial, mas com alto valor comercial- Para Pétalas. 
2.Arraste à vapor: utiliza aparelho de Clevenger, extrações de óleo – Para Plantas Frescas.
3. Arraste à vapor de Água: alta escala, Utilizado para líquidos imiscíveis. 
4. Extração com Solventes Orgânicos: Solúveis em solventes apolares – extrações feitas com solventes como éter, éter de petróleo (óleos etéreos) e diclorometano; Solventes extraem também compostos lipofílicos; Produtos obtidos pelo método apresentam ↓ valor comercial.
5. Prensagem ou Expressão: Extração de frutos cítricos. 
Determinação: CCD; HPLC; Medição por índice de Refração; Viscosidade; Determinação do teor de óleo volátil. 
Utilização na Indústria Farmacêutica:
Ação anestésica local: cravo da índia (eugenol)
Ação anti-inflamatória: Camomila (azuleno)
Ação antisséptica (uso externo): Inibem o crescimento de bactérias e fungos. Limão (citral, limoneno, linalol), Gerânimo (geraniol) e Tomilho (timol).
 
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