Farmacognosia tanino

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Taninos
- Substancia naturais, hidrossolúveis, apresentam reacoes fenlicas e precipitam
alcaloides, gelatina e outras proteinas
- Respnsaveis pela adistrigencia
Classificação
● Taninos hidrolisáveis:
- Taninos elagicos: presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha,
hamamélis, castanheira etc.
- Taninos gálicos
• presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
● Taninos Condensados (nao hidrolisaveis)
- oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais
unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
- • não são hidrolisados e não contêm um núcleo açucarado.
- • Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho,
hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá
(verde) etc
Propriedades fisico quimica
- são solúveis em água e em solvente polares
- insolúveis em solventes orgânicos
- formam complexos com metais pesados
- se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido,
podendo atuar como agentes antioxidantes.
Identificação
- precipitação com cloreto férrico (FeCl3):
● coloração azul = taninos hidrolisáveis;
● coloração verde = taninos condensados
● precipitação com soluções de gelatina e/ou de
alcalóides (quinina, cafeína etc.) e/ou de metais
pesados;
● doseamento por precipitação de pó de pele (fonte de
colágeno = proteína), por espectrofotometria ou
gravimetria;
● doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de
albumina bovina sérica;
● cromatografia.
Atividade biológica
1- complexação com íons metálicos (ferro, manganês,
vanádio, cobre, alumínio, cálcio, entre outros): usada em
casos de intoxicação
2- atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres:
retiram espécies oxidativas do organismo. Quando chega perto da
Erons, sofre oxidação das erons e impede que gerem
envelhecimento celular por determinado tempo
3- complexação com macromoléculas: nas bactérias fungos,
quando os taninos reagem com as membranas desses
microorganismo ele a desestabiliza
Ação farmacológica
- Antissépticos bucais: para formar placa bacteriana é a enzima
glicosiltransferase, mas se tem tanino na formulação a enzima
reage com tanino e deixa indisponível para completar a reação
- polifenois do chá verde destrói a bactéria Porphyromonas
gingivalis → periodontíase
- Antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides
- Antioxidantes → Prevenção de doenças degenerativas
- ** Antinflamatórios
- Adstringente, via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e
reepitelizantes; -via interna: anti-ulcerogênicos
● Ação antimicrobiana:
- Inibição das enzimas de bactérias e fungos e/ou
complexação dos substratos dessas enzimas;
- Ação dos taninos sobre a membrana dos organismos,
modificando seu metabolismo;
- Complexação dos taninos com íons metálicos, reduzindo a
disponibilidade destes par os microrganismos
- ** Anti-viral
Utilização industrial
- curtimento de couro; •
- fabricação de tintas;
- • reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcaloides
- junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e
coagulantes para tratamento de água;
- • produção de espumas de uretano (boa resistência à
flamabilidade);
- • desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de
frutas, chás e outras bebida, etc.
Drogas Hammelis
- folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE
- • arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do
Norte.
- • indicada para doenças do sistema venoso, como
hemorroidas, úlceras varicosas, flebite e varicocele.
- •Hemostático em hemorragias internas e externas
•Adstringente na cura de feridas, queimaduras e inflamações
•Uso em cosmética: propriedades adstringentes.
Espinheira Santa
- folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium
Mart. , CELASTRACEAE
- • conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada
popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico). •
nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina.
- apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.
- externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
Barbatimao
- Barbatimão (Stryphnodendron adstringens)
- Família Leguminosae-Mimosoideae
- -Espécie típica do Cerrado Brasileiro
- -Popularmente utilizado em leucorreias e diarreias
(adstringência)
- -Estudos in vitro e in vivo: anti microbiano, anti-ulcerogênico
e antiedematogênico
Flavonoides
- 2 anéis aromaticas (A e B)
- a mudança entre as classes de flavonoides acontece no anel
c
- 2 hidroxila anel A
- Um heteroátomo no Anel C
Chamados de heterosídeos quando ligados a acucar
- C – heterosídeos: ligação com açúcares se dá através de um
átomo de carbono
- O – heterosídeos: ligação com açúcares se dá através de
uma hidroxila
- Flavonoides são sólidos cristalinos de cor branca a
amarelo-claro;
- Heterosídeos são solúveis em água, álcoois e outros
solventes orgânicos apolares, insolúveis em solventes
orgânicos apolares;
- Geninas (aglicona) - estrutura fundamental sozinha são
fracamente solúveis em água e solúveis em éter;
- Estrutura fundamental é a responsável pela atividade
farmacológica desse metabólito;
- Flavonoides são solúveis em solução alcalina e apresentam
coloração amarela intensa neste meio e que desaparece com
a adição de ácido;
- Absorvem no UV, o que é geralmente utilizado como
diferenciador dos diferentes grupos de flavonoides.
Funções nos vegetais
- Proteção dos vegetais contra a incidência de raios ultravioleta
e visível;
- Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
- Atração de animais com finalidade de polinização;
- Antioxidantes pois reagem com as Espécies reativas de oxigênio
(ERO's);
- Controle da ação de hormônios vegetais; •
- Agentes alelopáticos;
- Inibidores de enzimas
Identificação
- Metais, pois há formação de complexos com alteração de cor;
- Luz UV, pois absorvem este comprimento de onda apresentando
fluorescência. Também podem ser identificados por métodos
cromatográficos, e espectroscópicos e fotométricos.
- Reação de Shinoda ou de cianidina (solução alcoólica ácida da
substância um pequeno fragmento de magnésio. Essa reação
baseia-se no fato de os derivados flavônicos de cor amarela
reduzem-se adquirindo coloração avermelhada ou, no caso dos
antociânicos, azulada)
Atividade farmacológica
- Atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina,
quercetina): diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua
resistência, em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas,
como vaso-protetores e venotônicos
- atividade antioxidante
- captura e neutralização de espécies reativas de oxigênio) -
Ligam-se a íons metálicos, impedindo-os de atuarem como
catalisadores na produção de radicais livres
- atividade anti-inflamatória;
- Inibição da cicloxigenase (COX)
- Artemetina: redução da permeabilidade vascular induzida por
histamina e formação de granuloma.
- Hesperidina e diosmina: inibição da síntese de
prostaglandinas e atividade antioxidante
- Vogonina: atividade direta sobre a COX-2
- Antocianidinas: inibem a liberação de histaminas, proteases e
leucotrienos
● Atividade antiviral:
- quercetina: vírus parainfluenza, poliomielite
- baicaleína: transcriptase reversa do HIV
• Antitumoral:
- folhas de Camellia sinensis (galato de epigalocatequina -câncer
duodenal): inibição do fator de necrose tumoral alfa.
- Isoflavona daidzeína: atividade citostática e citotóxica
• atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).
❖ Flavanols ou Flavan-3 ols -
Exemplos de compostos: catequinas. epicatequinas e formas
poliméricas – procianidinas - Fontes alimentares: cacau, chocolate
amargo, maçã, chá verde, chá preto.
Por que o chocolate preto rico em flavonoides?
Teor de Cacau dos Chocolates:
- Chocolate Branco – aprox. 4%;
- Chocolate ao leite – 30%;
- Chocolate Meio- Amargo – 41%;
- Chocolate Amargo Rico em Flavonoides – 70%.
- Epicatequinas: reduz P.A, aumenta sensibilidade à insulina
- Isoflavona: auxilia na reposição hormonal
- Flavonas sao antioxidante, anti inflamatoriae atuam contra o
cancer
Quinonas
- São compostos orgânicos que podem ser considerados
como produtos da oxidação dos fenóis (sua redução
pode originar fenóis)
- as quinonas sao encontradas na forma reduzida e
sofrem oxidação depois de colhido
- Quanto mais reduzida mais drastico o efeito lacante
- o ideal é deixar por 2h na estufa ou 1 ano em descanso
-
- As quinonas podem ser encontradas sozinha (geninas)
ou ligadas a acucar (glicosídeos)
- Na forma glicosídeos são solúveis em solvente polares
e como geninas em apolares
- As quinonas contém 2 carboxila que forma sistema
conjugados com pelo menos duas dupla ligação
-
-
Antraquinonas - Antraquinonas (antranóides, derivados
antracênicos ou derivados hidroxiantracêntricos)
- As quinonas podem ser formadas por reações de redução e
oxidação.
- Se uma antrona sofrer oxidação irá formar antraquinona e se
sofrer redução irá produzir um antranol.
- Quanto maior o grau de redução, maior a atividade do composto.
Assim, pode-se organizar a atividade quanto à intensidade:
antraquinona < antrona <antranol
- Quanto mais fresca a planta contendo as quinonas, maior
probabilidade de se encontrar nas formas mais reduzidas. Por
este motivo deve-se usar o chá da planta seca, para não sofrer
com efeitos muito fortes dos componentes da planta, como
diarreia descontrolada e nociva (ação catártica).
- Antronas e diantronas são até 10x mais ativas que as formas
oxidadas, sendo liberadas no intestino grosso pela flora bacteriana
após a hidrólise dos glicosídeos
- Hidroxilas nas posições C-1 e C-8 são essenciais para ação
laxante.
- Glicosídeos constituem as formas de maior potência
farmacológica. Possuem menores índices de absorção que as
correspondentes antraquinonas livres
Quinonas na planta
- Defesa da planta contra patógeno e insetos
- Ação alelopática
- toxicidade para cupins (naftoquinona
juglona)
Atividade Farmacológica
● Primina(benzoquinona)– Primulaceae, Melastomataceaee Myrtaceae–
antileucêmica, com potencial terapêutico ainda limitado pela atividade
alergizante.
● Diospirona - atividade antitumoral in vivo e atividade antiprotozoária contra
Leishmania donovi (citotoxicidade reduzida em laboratorio)
● Crisofonal - acao viral contra poliovírus e laxante
● Reina fisciona, aloe-emodina e crisofanol: atividade antifúngica
Utilização na indústria
- pigmento natural usado como corante alimentares sem atividade laxante -
Rubiaceae: Morinda, Rubia, Cinchona Galium
- Naftoquinona juglona: corante natural brown 7 e indicador de pH
- Antraquinona alizarina: sintese de outros corantes como indicador acido-base
e em testes de mercurio, aluminio, zinco e zirconio
- Aloe emodina: materia prima para sintese de antibioticos do grupo das
antraciclinas
- As antraciclinas representam uma classe de quinonas antibioticas
provenientes de cultura de fungos Streptomyces
- Extrato a base de antraquinonas e algumas substancia isoladas como aloína:
laxante
Mecanismo de ativiidade laxante antraquinonas
1. estimulacao direta de contracao da musculatura lisa do intestino
aumentando a motilidade instetinal
2. inibicao da reabsorcao de agua atraves da inativacao da bomba
de sodio potassio atpase (barloina, reina, frangula - emdina)
3. Inibicao dos canais de Cl, comprovada para muitas
antraquinonas (mais intensa para aloe emodina)
Consumo regular por (1 ano)
- escurecimento da mucosa do reto e colon - reversiviel com interrupcao
- alteracoes morofologicas: fissuras anais, prolapsos hemorroidais
- processos inflamatorios e degenerativos com reducao severa do
peristaltismo, podendo levar a atonia
- risco de cancer colorretal
- perda de eletrolitos (reducao do tonus intestinal, disturbios renais, sintomas
neuromusculares e edisturbios de formacao e conducao dos estimulos em
nivel de miocardio
-
Drogas vegetais
SENE
- Um dos mais conceituados laxante, por nao provocar inflamacao secundarios
que é muito comum para laxante drasticos
-
Nome científico do Sene: Senna alexandrina Mill., Sinonímia:
Cassia angustifolia Vahl.,CassiasennaL., Cassia acutifolia
Dedile
-Família: Fabaceae.
-Parte usada:folíolos e frutos
CASCARA SAGRADA
Nome cientifico: Rhamnus purshiana DC
Sinonimia cientifica: frangula purshiana
Familia botania: Thamnaceae
Parte usada: caule da casca
RUIBARBO
- Nome científico: Rheum palmatum L. e Rheum officinale
Baill
- Família: Polygonaceae
- Parte usada: rizomas
Apresenta ainda 5 a 10% de taninos e 2 a 3% de flavonoides, bem
como teores relativamente alto de ácido oxálico.Atividade Laxativa.
BABOSA
Nome científico: Aloe ferox Mill., e seus híbridos com Aloe africana
Mill. e Alo espicataL.; AloeveraL.(sinonímia:AloebarbadensisMill.)
-Família botânica: Liliaceae (hoje:Asphodelaceae)
-Parte usada: látex dessecado das folhas(concentrado até a secura,
por cozimento em fogo direto e posteriormente vertido em
recipientes metálicos, em que a massa endurece).
Gel de aloe vera é obtido das folhas, utilizado em cosméticos por
suas propriedades emolientes, hidratantes, antiinflamatórias e
antibacterianas.
-Representa, dentre as espécies com antraquinonas, as que
apresentam maior atividade laxante.
IPE ROXO
- nome cientifico: Tabebuia heptaphylla Vell
Sinonímia botânica: Tabebuia avellenedae
- Família botânica: Bignoniaceae
- pARTE USADA: CASCA DO CAULE
- aTIVIDADE ANTITUMORAL DAS CASCAS DO IPE
ROXO: NAFTOQUINONA LAPACHOL E OUTRAS
QUINONAS
HENA
- NOME CIENTIFICO: Lawsonia inermis L.
- Sinonimia botanica: lawsonia inermis forma alba
Lam
- Familia botanica: Lytharaceae
- Parte usada: folha
- utilizada na medicana tradicional de paises asiaticos
como diureticos adistringente e externamente no
tratamento de eczemas, micoses e feridas, mas
sobretudo como corante para cabelos, pele e unha
- Efeito corante: naftoquinona lawsona
-