Aula 09_Alcaloides

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ALCALOIDES
Curso: Farmácia
Disciplina: Farmacognosia
Profa.: Dra. Renata Carvalho
*
*Definição
“Um alcalóide seria uma substância orgânica 
cíclica contendo um nitrogênio em estado 
de oxidação negativo e cuja distribuição é 
limitada entre os organismos vivos.”
Pelletier-1983
Seus nomes comuns geralmente terminam com o
sufixo ina:
cafeína, cocaína, pilocarpina, morfina,
heroína, codeína, psilocibina, etc.
METABOLISMO PRIMÁRIO
METABOLISMO SECUNDÁRIO
CO2
Glicólise
Piruvato
Acetil CoA
Fosfoenolpiruvato
Ciclo de Krebs
Via Ácido 
Chiquímico
Via Ácido 
Malônico
Via Ácido 
Mevalôico
Aminoácidos 
aromáticos
COMPOSTOS
NITROGENADOS
COMPOESTOS
FENÓLICOS
TERPENOS
FenilalaninaALCALÓIDES
Não são alcalóides:
Aminas simples
Aminoácidos
Peptideos
Proteínas
Ác. Nucléicos
Nucleotídeos
Porfirinas
Vitaminas
Compostos nitro e nitroso
*Propriedades
❖ Contém nitrogênio
❖ A maioria é de alcaloides básicos, mas em alguns podem ser 
neutros e até ácidos
❖ Gosto amargo
❖ Geralmente são sólidos brancos (exceção - nicotina)
✓ Nas plantas, podem existir : no estado livre, como sais
ou óxidos.
❖ Podem ser classificados pela:
▪ atividade BIOLÓGICA,
▪ estrutura QUÍMICA,
▪ origem BIOSSINTÉTICA (maneira de produção na planta).
*
Contém nitrogênio
Básico, devido a 
um par de 
elétrons não 
compartilhado
Anel heterocíclico
..
Tirosina Derivado de 
tirosina
São divididos em três grupos:
*Alcaloides verdadeiros
▪ Têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua 
biossíntese se dá através de um aminoácido. 
morfina
*Protoalcaloides - átomo de nitrogênio não pertence a 
anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína)
*Pseudo-alcaloides - não são derivados de aminoácidos
e sim de terpenos ou esteroides.
A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido (exceto pseudo alcalóides)
Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
ácido antranílico
Aminoácidos
Alguns alcalóides...
Os alcalóides representam cerca de 20% das 
substâncias naturais descritas.
Conium maculatum 
coniina
Morte de Sócrates -
Grécia
(+)-tubocurarina (-)-curina
Chondrodendron tomentosum
Índios amazônicos – curare –
dardos e flechas 
envenenados para caça e 
guerras
*Funções
*Proteção contra herbívoros e 
patógenos (tóxicos)
*Reserva de nitrogênio
*Reguladores do crescimento
*Inibidores de germinação 
(alelopáticos)
*Proteção para raios UV
*Onde?
Em uma planta existem vários alcaloides com estrutura 
química semelhante, e geralmente observa-se predomínio 
de um deles (alcaloide principal) (Henriques et al., 2001);
❖Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos 
tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e 
hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos;
Raro em tecidos mortos
*Onde?
• Síntese - retículo endoplasmástico
• Concentrados no vacúolo
• Estocados diferentemente de onde são sintetizados
*Ex.: a nicotina é formada nas raízes e translocada
para as folhas nas quais é armazenada.;
*A lipina é sintetizada nas folhas e armazenada nas
raízes.
Ocorrência nos vegetais
• Ocorre em 14,2% dos gêneros de plantas superiores;
• Maior ocorrência em angiospermas (Dicotiledôneas são 
mais ricas em alcaloides do que Monocotiledôneas);
•Restrito em talófitas, pteridófitas e gimnospermas
•Possui caráter quimiotaxonômico – Apocynaceae, 
Rubiaceae e Loganiaceae – alcalóides indolmonoterpênicos
– confirmam a proximidade dessas famílias no grupo das 
Asteridae
Ocorrência e Distribuição
❖ As raízes ramos e folhas possuem alcaloides: reticulina,
coclaurina, aterospermina, anomurina e anomuricina
❖ A reticulina tem efeito analgésico, espasmolítico e
antibacteriano, além de estimular o sistema nervoso central
❖ A aterospermina, tem efeito sedante, anestésico, anti-
convulsionante e anti-fúngico.
Graviola - Anona muricata
Catharanthus roseus (L.) G. Don.
Produz e acumula 
mais de 90 tipos 
de alcaloides
Estes foram os primeiros medicamentos eficazes no 
combate a leucemia.
Vimblastina = Velban
Vincristina = Oncovin
Conium maculatum
Poison Hemlock - Esta espécie 
tem um odor parecido com o de urina 
de rato devido a presença de 8 
alcalóides de piritidina, sendo o 
principal deles a coniina. 
Os animais envenenados pela planta 
apresentam o mesmo odor na urina.
Os alcalóides presentes nesta planta afetam 
o sistema nervoso causando:
• agitação
• tremedeira 
• pupilas dilatadas
• Baixa freqüência cardíaca 
• coma
• Morte por parada respiratória
ÓPIO
❖Goma do ópio
❖Látex exudado da cápsula de Papaver somniferum
Alcaloides:
1. morfina – 4-12%
2. codeína – 0,8 – 2,5%
3. noscapina (narcótico) – 4- 8%
4. papaverina – 0,5 – 2,5%
5. tebaína – 0,5- 2%
6. ácido mecônico– 3-5%
Usos:
❖ Estimulante-depressivo (primeiro estimula e
depois deprime as respostas nervosas)
❖ Analgésico
❖ Narcótico
❖ Controla o excesso de peristaltismo
Usos medicinais:
▪É combinado com preparações antidiarreicas
e como antiperistáltico
❖ O mais importante alcaloide do ópio
❖ O mais potente analgésico conhecido (principal
uso)
❖ fortemente hipnótico; narcótico
❖ induz vômito, constipação e causa dependência
Morfina
*Considerado o alcaloide opioide mais utilizado
*Ocorre como um pó branco ou em formato de agulhas finas
Usos:
* Analgésico narcótico
* Antitussígeno
* Menos tóxico e menor risco de dependência quando
comparado com a morfina
Codeína
*
*Em geral, as plantas produzem alcaloides para sua defesa
(herbívoros, patógenos)
Convolvulaceae – Ipomoea
Apocynaceae – Carthamus Solanaceae - Brugmansia
*
*Vários animais são capazes de se alimentar de 
uma planta com alcalóides e utilizá-los em sua 
defesa
Mariposa - Tyria jocobeae
Convertem alcaloide ingerido em alcaloide terciário após a absorção em seu
trato digestório, utilizando-os em sua defesa.
Mariposas tigre
Senecio
Se alimentam de Senecio, acumulando senecionina e utilizando-a em sua defesa
contra predadores.
A ingestão de alcalóides vegetais para fins de proteção é bastante comum em 
Artrópodes:
Lepdoptera
Hemiptera
Coleoptera
Orthoptera
Alcaloides e fungos endossimbiontes
•Algumas gramíneas abrigam fungos endógenos simbiontes que 
produzem alcaloides;
•As plantas crescem rapidamente;
•São menos susceptíveis a herbívoros
Se acreditava que os animais que liberam alcaloides através da pele, 
produziam os alcaloides a partir dos insetos que ingeriam, mas um 
grupo destes animais foi mantido em uma dieta livre de alcaloides e 
continuaram a produzi-los. 
Animais também produzem alcaloides: sapos; animais 
marinhos; artrópodes
Allopumiliotoxina 
267A é um 
alcalóide que 
compõe a 
secreção tóxica 
deste sapo 
tropical e 
demonstra uma 
significante 
atividade 
cardiotoxica.
Questões da Aula 09
1) O que são alcaloides?
2) Qual a rota de biossíntese dos alcaloides?
3) Cite quatro propriedades (características) dos alcaloides.
4) Cite quatro ações farmacológicas dos alcaloides.
5) Quais os três grupos de alcaloides? Caracterize cada um
deles.
6) Cite três funções dos alcaloides para as plantas.
7) Onde os alcaloides podem ser encontrados nas plantas?
8) Cite dois dos alcaloides presentes na planta Catharanthus
roseus (L.) G. Don. Cite suas funções.
9) O que é ópio e qual o alcaloide predominante em sua
composição?
10)O que é a allopumiliotoxina 267A?