Aula 08_Compostos_fenólicos

Prévia do material em texto

COMPOSTOS FENÓLICOS
Curso: Farmácia
Disciplina: Farmacognosia
Profa.: Dra. Renata Carvalho
Fenol: Unidade comum
ANEL BENZENO
HIDROXILA
Compostos fenólicos apresentam um grupo fenol –
grupo hidroxila funcional ligada a um anel aromático
(benzeno) - ou seus derivados (éter, éster, etc...)
Características
 Grupo estruturalmente diverso
 Aproximadamente 10.000 substâncias;
 Alguns são solúveis apenas em solvente 
orgânicos e outros em ác. carboxílicos ou 
glicosídeos solúveis em água;
 Alguns são grandes polímeros insolúveis
METABOLISMO PRIMÁRIO
METABOLISMO SECUNDÁRIO
CO2
Glicólise
Piruvato
Acetil CoA
Fosfoenolpiruvato
Ciclo de Krebs
Via Ácido 
Chiquímico
Via Ácido 
Malônico
Via Ácido 
Mevalôico
Aminoácidos 
aromáticos
COMPOSTOS
NITROGENADOS
COMPOSTOS
FENÓLICOS
TERPENOS
Fenilalanina
Vias responsáveis pela 
síntese dos compostos 
fenólicos:
•Via do ácido chiquímico
•Via do ácido malônico
•FENILALANINA –
Principal precursor
Principais funções ecológicas:
 Defesa contra herbívoros e patógenos
 Atrativo para polinizadores e dispersores
 Proteção UV
 Antioxidante
 Reduzir o crescimento de plantas
competidoras adjacentes (alelopáticos)
Fenilpropanoides: C6 – C3
 São compostos fenólicos simples que contêm um anel
benzeno.
 Ex: ác. trans-cinâmico (aromatizante) e p-cumárico
(antioxidante)
 São importantes unidades básicas para a formação de
compostos fenólicos mais complexos.
C6
C3
Fenilpropanoides
• Muitos fenilpropanoides e derivados do
ácidos benzoico são compostos alelopáticos.
• Ex: ác. cafeico e ác. ferúlico inibem a
germinação e crescimento de plantas
adjacentes.
Ácido ferúlico Ácido cafeico
Lignina
 É um polímero de fenilpropanoides altamente
ramificado ligado à celulose e polissacarídeos da
parede celular vegetal.
 É encontrada na parede celular do tecido de
sustentação e vascular, principalmente em traqueídes
e elementos do vaso, permitindo o transporte via
xilema por pressão negativa.
 Permite o crescimento ascendente do caule e do tecido
vascular, oferece rigidez e sustentação mecânica;
 Coíbem o consumo por herbívoros uma vez que é
indigerível por animais; bloqueia o crescimento de
patógenos;
 Caráter evolutivo: colonização do ambiente terrestre.
 Também apresentam o esqueleto básico dos
fenilpropanóides;
 São compostos ativados pela luz
 Muitos apresentam alta toxicidade
 Ex: furanocumarinas – são capazes de se ligarem ao
DNA e causar morte celular
Cumarinas: C6 – C3
ANEL 
FURANO
APIACEAE
Derivados do ác. benzoico: C6 – C1
 São fenilpropanoides com 2 átomos de carbono a
menos
C6 C1
Monohidroxilados Dihidroxilados Trihidroxilados
COOH
OH
ácido benzoico ácido salicílico
COOH
OH
OHHO
ácido gálico
Flavonoides
C6C3C6
 Maior classe de compostos fenólicos;
 São formados por 2 anéis aromáticos ligados por 3
átomos de carbono
Classificação:
Principais grupos:
 Antocianinas
 Flavonas
 Flavonóis
 Isoflavonas
Principais funções dos flavonoides:
 Proteção dos vegetais contra raios UV e
visíveis;
 Proteção contra patógenos;
 Pigmentação de flores e frutos – atração de
polinizadores e dispersores;
 Antioxidantes;
 Controle da ação de hormônios;
 Agentes alelopáticos;
 Inibidores de enzimas
Antocianinas
 São flavonoides coloridos;
 Apresentando cor vermelha, rosa, roxa e azul
observada nos vegetais;
 Colorem flores e frutos atraindo polinizadores e
dispersores
Pelargonium Rosa Delphinium
Quercetina
Campferol
Mirecitina
Flavonas e flavonóis
Absorvem a luz em comprimento de onda mais curtos
que os da antocianina, não sendo visíveis ao olho
humano.
Flavonas e flavonóis
 Os flavonóis formam guias de nectário,
auxiliando os polinizadores na localização
de pólen e néctar;
 Polinizadores, como as abelhas são
capazes de enxergar respondendo ao
sinal de atratividade;
Flavonas e flavonóis
 São produzidas nas raízes de leguminosas, servindo
como mediadores de interação dessas plantas com
micro-organismos simbiontes fixadores de
nitrogênio;
flavana isoflavana
A C
B A C
B
Isoflavonas
 Grupo de flavonoides em que a posição do anel
aromático está invertida;
Isoflavonas
▪ Possuem ação 
inseticida
▪ Atividade 
estrogênica
Isoflavonas
 São bastante comuns em leguminosas e possuem
atividade biológica;
 A soja é rica em isoflavonas,
as quais se assemelham a
hormônios estrogênicos
Isoflavonas da soja
17-β-estradiol
Isoflavona 
LDL HDL 
Colest. total 
Isoflavonas
 Algumas isoflavonas são fitoalexinas, que protegem
as plantas de fungos e bactérias;
Taninos
 São polímeros fenólicos amplamente distribuídos
entre os vegetais e apresentam como característica
a adstringência, com propriedades de defesa
vegetal;
 Em geral, são toxinas que reduzem o crescimento e
a sobrevivência dos herbívoros;
 Se ligam a proteínas do sistema digestório dos
herbívoros, impedindo a nutrição através de
inibição enzimática;
 São subdivididas em 2 tipos:
 Condensados: São formados pela polimerização de
unidades de flavonoides e comuns em plantas
lenhosas. Podem ser convertidos a antocianidinas
por hidrólise com ácidos fortes.
Exemplo de tanino condensado
 Hidrolisáveis: São polímeros heterogêneos que
contém ácidos fenólicos, em especial o ácido gálico
e açúcares simples. São menores que os
condensados e hidrolisáveis em ácidos diluídos.
Exemplos de 
taninos 
hidrolisáveis
 Alguns herbívoros são 
capazes de reduzir a 
toxicidade dos taninos por 
produzirem em sua saliva 
proteínas com alto teor de 
prolina, reduzindo assim seu 
efeito tóxico.
 O cerne de algumas 
árvores é rico em taninos 
que evitam a 
decomposição por fungos 
e bactérias
Fabricação de couro – reagem com proteínas
conferindo resistência e proteção
Schinopsis spp. 
(quebracho)
Taninos: Valor econômico
Polifenóis do vinho
Efeitos benéficos do vinho:
Prevenção de doenças 
cardiovasculares
Prevenção de tumores
Tratamento de cataratas 
hereditárias
Questionário da Aula 08_Compostos Fenólicos
1) O que são compostos fenólicos?
2) Quais são as vias de síntese (ou rotas metabólicas) dos
compostos fenólicos?
3) Cite funções ecológicas dos compostos fenólicos.
4) O que são fenilpropanoides?
5) O que é lignina e onde pode ser encontrada? Cite algumas de
suas funções.
6) Como os flavonoides são formados? Cite quatro grupos de
flavonoides.
7) Cite quatro funções dos flavonoides.
8) Caracterize as isoflavonas.
9) O que são taninos e onde podem ser encontrados?
10) Quais os dois tipos de taninos?