Que modificação química torna as penicilinas mais resistentes hidrólise pela enzima penicilinase? Explique.

A patente denominada Produção e hidrólise simultânea de penicilina G durante o cultivo de Penicillium chrysogenum utilizando penicilina G acilase imobilizada em esfera de agarose contendo partículas magnéticas descreve um novo processo de produção industrial de uma importante molécula: o ácido 6-aminopenicilânico (6-APA). Esta molécula é utilizada pela indústria farmacêutica na produção de antibióticos semi-sintéticos comerciais como, por exemplo, a amoxicilina e a ampicilina.

Desenvolvida pelos pesquisadores Antonio José Gonçalves da Cruz, Raquel de Lima Giordano e Dasciana de Souza Rodrigues, todos do Departamento de Engenharia Química da UFSCar, a patente objetiva reduzir o uso de solventes orgânicos e o número de etapas na produção do composto intermediário, o ácido 6-APA.

O processo convencional de produção industrial deste ácido envolve um conjunto de etapas como a produção da penicilina pelo fungo Penicillium chrysogenum; a extração do antibiótico – penicilina – produzido empregando solventes orgânicos e cristalização deste composto na forma de um sal; e a hidrólise química ou enzimática, que corresponde à quebra desta molécula empregando produtos químicos ou enzimas e precipitação do produto de interesse.

No processo da patente, a hidrólise da penicilina, ou seja, a quebra da molécula de penicilina para obtenção do ácido é realizada simultaneamente durante a sua produção pelo fungo Penicillium chrysogenum. Além disso, torna-se possível a recirculação de um composto importante na produção da penicilina, o ácido fenil acético (AFA), o que reduz o custo de produção.