PRÁTICA 3,4 e 5 - SÍNTESE

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UNIFEMM - CENTRO UNIVERSITÁRIO DE SETE LAGOAS 
 
 
 
 
CURSO: Engenharia Química DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental 
TURMA: 6º Período PROFESSOR: Samuel Sales 
NOME: ________________________________________________________________________ Data: 
 
Obs: Só poderá utilizar o laboratório o aluno que estiver usando: 
 - Jaleco, calça comprida e sapato fechado. 
 
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
1. Introdução 
A atividade analgésica e antiinflamatória de compostos derivados do ácido salicílico é conhecida 
de longa data. A aspirina é, sem dúvida alguma, o medicamento analgésico mais consumido em todo 
mundo. Muito antes da descoberta da aspirina em 1763, curavam-se dores de cabeças e abaixavam-se 
febres com chá de casca da árvore do salgueiro (Salix sp) ou com um chá das flores de um arbusto 
(Spiria sp). Mais tarde, isolou-se da casca de Salix, o glicosídio do ácido salicílico, que é a substância 
responsável pela ação antipirética do chá. 
O ácido salicílico (nome derivado da palavra Salix) é uma substância irritante à mucosa gástrica, 
e por isso, Félix Hoffmann, um químico que trabalhava na Bayer em 1893 decidiu acetilar o ácido 
salicílico, produzindo a aspirina (a de acetil e spirin de Spi rea). No organismo, tanto a Aspirina quanto o 
glicosídio do ácido salicílico, produzem o ácido salicílico. 
A aspirina possui propriedades de analgésico, antitérmico e antiinflamatório. Atualmente, existem 
outros medicamentos mais potentes que a Aspirina e com menores efeitos colaterais. 
A síntese da Aspirina se faz hoje, como há 100 anos, por acetilação do ácido salicílico. A 
acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em 
presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador. O ácido salicílico (ácido hidroxibenzóico) é um 
composto bifuncional. Ele apresenta as funções fenol (hidroxibenzeno) e ácido carboxílico e, na 
presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina). 
 
 
Nesta experiência usaremos esta reação para preparar aspirina. A reação pode gerar uma 
pequena quantidade de produtos poliméricos, pois, ácido salicílico tem uma carboxila e um grupo 
hidroxila fenólico. O ácido acetilsalicílico reagirá com bicarbonato de sódio para formar um sal de sódio 
em água, enquanto o produto lateral polimérico é insolúvel em bicarbonato. Esta diferença de 
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comportamento será utilizada para eliminar impurezas. A outra possível impureza, nesta síntese, é o 
ácido salicílico que pode vir de uma acetilação incompleta ou da hidrólise do produto durante os vários 
passos da purificação. Entretanto, na cristalização final do produto, ele permanecerá em solução por ser 
mais solúvel que o ácido acetilsalicílico, que será obtido na forma de cristais. 
O ácido salicílico como a maioria dos fenóis, forma um complexo altamente colorido com cloreto 
férrico (íon Fe3+). A aspirina, que tem este grupo acetilado, não dará esta reação de coloração. Assim, a 
presença desta impureza no final da reação é facilmente verificada. 
 
2. Procedimento experimental: Reação de acetilação (PARTE 1) 
 
1. Em um erlenmeyer de 50 mL, pesar 2,5 g de ácido salicílico e adicionar 5 mL de anidrido 
acético. Agitar, com movimentos lentos, até completa homogeinização da amostra. 
2. Adicionar 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (CUIDADO !!!) e agitar o frasco lentamente. 
3. Aquecer o frasco em um banho de água (60ºC) até completa dissolução. 
4. Manter sob aquecimento por mais 15 minutos agitando regularmente a mistura. 
5. Resfriar a mistura em um banho de gelo para que, durante este tempo, o ácido acetilsalicílico 
se cristalize. Se isto demorar a acontecer, raspar as paredes do erlenmeyer com um bastão 
de vidro. Não adicione água até que a formação dos cristais seja completa. Provavelmente, o 
produto aparecerá como uma massa sólida quando a cristalização for completa. 
6. Filtrar sob vácuo em um funil de Büchner e lavar com grande quantidade de água para 
remover excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido acético. Colocar em estufa para 
secagem. 
7. Pesar a massa de ácido acetilsalicílico obtida. 
8. Normalmente, pesa-se o produto, que pode conter algum ácido salicílico e polímero, para 
calcular o rendimento bruto da reação. 
 
3. Procedimento experimental: Reação de acetilação (PARTE 2) 
 
1. Preparar 3 tubos de ensaios com 5 mL de água em cada um. 
2. Colocar, respectivamente no 1o, 2o e 3o tubos, aproximadamente 1 mL de uma solução de 
fenol, alguns cristais de ácido salicílico, alguns cristais de aspirina triturada e alguns cristais 
do produto da reação. 
3. Adicionar cerca de 10 gotas de uma solução de cloreto férrico a cada tubo e anotar a cor. A 
formação de um complexo ferro-fenol com Fe(III) dá uma coloração que varia de vermelho á 
violeta, dependendo da concentração de fenol presente. 
 
 
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4. Procedimento experimental: Reação de purificação (PARTE 3) 
 
1. Transferir o sólido para um béquer de 150 mL e adicionar 25 mL de uma solução saturada de 
bicarbonato de sódio. Agitar até que todos os sinais da reação tenham cessado. 
2. Filtrar a solução através de um funil de Büchner. Qualquer polímero será separado neste 
produto. Lavar o béquer e o funil com 5-10 mL de água. 
3. Preparar uma mistura de 3,5 mL de ácido clorídrico concentrado em 10 mL de água, em um 
béquer de 100 mL e, cuidadosamente, colocar o filtrado, em pequenas porções de cada vez, 
nesta mistura, sob agitação constante, pois a aspirina deve precipitar. Se isto não acontecer, 
verificar se a solução está ácida, usando papel de tornassol. Caso não esteja, adicionar ácido 
clorídrico suficiente até que a solução esteja ácida. 
4. Resfriar a mistura em banho de gelo e filtrar o sólido em um funil de Büchner. 
5. Lavar os cristais com água destilada gelada (duas porções de aproximadamente 5 mL). É 
essencial que a água utilizada neste passo esteja bem gelada. 
6. Colocar os cristais em um vidro de relógio e levar à estufa (80oC) para secar. 
7. Pesar o produto e calcular o rendimento. Testar a presença de ácido salicílico, usando 
solução de cloreto férrico, como descrito anteriormente. 
 
5. Referências 
 
DEMUNER, A. D., MALTHA, C. R. A., BARBOSA, L. C. A., PERES, V. Experimentos de química 
orgânica. 2ª ed., Viçosa: Editora UFV, 2006. 
 
PAVIA, D. L.; LAPMAN, G. M.; KRIZ, G. Z.; "Introduction to Organic Laboratory: Techiniques a 
contemporary approach". 2nd. ed. Saunders, College Publ. 1982.