Lista 3 1,3-Azóis Gabarito

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FBF0355 – Compostos Heterocíclicos
7ª - Lista de Exercícios – 29/11/2023 (I/N)
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Obs.: Os mecanismos e estruturas deverão ser mostrados de forma legível e as valências dos átomos devem ser respeitadas, casos contrários serão descontados pontos. As respostas devem ser colocadas nos lugares solicitados ou não serão corrigidas. 
Questões 
1-Mostre o mecanismo de reação para a formação do tiazol:
Resposta:
2- Mostre o mecanismo de reação para a formação do imidazol:
Resposta:
3-Mostre o mecanismo de reação para a formação do oxazol:
Resposta:
4-Mostre o mecanismo da reação e o produto final formado após uma reação de oxidação:
Resposta:
5-Mostre o mecanismo e o produtos da reação indicada abaixo: 
Resposta:
6- Mostre a estrutura e o nome de três anéis heterocíclicos hexagonais contendo dois átomos de nitrogênio:
Resposta:
7-Prepare o material de partida A e mostre o mecanismo de reação para preparar o composto benzodiazepínico:
Resposta:
8-Mostre como preparar um composto 1,5-benzodiazepínico:
Resposta: 
9-Mostre o mecanismo da reação para preparar o isoxazol abaixo:
Resposta: 
10-Mostre o intermediário A e o produto B do esquema reacional abaixo:
Resposta:
4
image3.emf
Br
O
H
2
N
NH
2
NAc
+
Solvente, t.a.
N
N
NHAc
H
image4.emf
O
Br
H
2
N
NH
2
NAc
-Br
-
O
NNAc
NH
2
HH
-HBr
Br
-
+
O
NNAc
NH
2
H
HBr
O
NNAc
NH
2
H
H
+
-Br
-
NNAc
N
H
OH
H
H
H
+
-HBr
Br
-
NNAc
N
H
OH
H
H
HBr
NNAc
N
H
O
H
H
-Br
-
HH
+
Br
-
-HBr
-H
2
O
NNAc
N
H
H
HBr
NNAc
N
H
H
H
+
-Br
-
NNAc
N
H
H
H
+
Br
-
-HBr
N
N
H
NHAc
image5.emf
NH
OO
PhPh
H
2
SO
4
 cat.
t.a.
N
O
PhPh
image6.emf
NH
OO
PhPh
H
2
SO
4
NH
OO
PhPh
H
+
HB
-B
-
N
OO
PhPh
H
+
H
B
-
-HB
N
O
-
O
PhPh
H
+
N
O
PhPh
OH
H
HB
N
O
PhPh
OH
H
H
B
-
+
-HB
N
O
PhPh
-H
2
O
image7.emf
R
1
O
O
RO
+
H
R
1
O
H
2
N
NH
2
O
H
+
 cat.
- 2H
2
O
+
image8.emf
H
R
1
O
H
2
N
NH
2
O
H
+
 cat.
+
H
+
H
NH
2
N
R
1
O
- H
2
O
reação de formação 
de imina
+
R
2
HO
O
OR
N
-
O
O
OR
R
1
H
O
NH
2
H
R
2
+
HN
O
O
OR
R
1
H
O
NH
2
R
2
H
+
 cat.
HN
O
O
OR
R
1
H
O
NH
2
R
2
H
+
-B
-
HN
O
O
OR
R
1
H
N
HH
OH
R
2
+
B
-
-HB
HN
O
O
OR
R
1
H
N
OH
R
2
H
HBHN
O
O
OR
R
1
H
N
O
R
2
H
H
H
-B
-
+
B
-
-HB
HN
O
O
OR
R
1
H
NR
2
H
HB
HN
O
O
OR
R
1
H
NR
2
H
H
+
-B
-
B
-
-HB
HN
O
O
OR
R
1
H
NR
2
H
image9.emf
O
O
R
1
R
1
+
H
2
N
H
2
N
CN
CN
- 2 H
2
O
H
+
 cat.
image10.emf
O
O
R
1
R
1
H
2
N
H
2
N
CN
CN
- 2 H
2
O
H
+
 cat.
O
O
R
1
R
1
H
H
+
+
N
N
CN
CNO
O
R
1
R
1
-2 HB
H
H
HB
H
H
N
N
CN
CNO
O
R
1
R
1
H
H
H
H
H
H
B-
B-
+
+
N
N
CN
CN
R
1
R
1
image11.emf
N
N
N
N
N
N
Pirazina
Piridazina
Pirimidina
image12.emf
N
N
Ar
Cl
O
-
R
1
RNH
2
- HCl
N
N
R
1
N
Ar
O
-
H
R
A
image13.emf
N
N
Ar
Cl
O
-
R
1
RNH
2
N
N
R
1
N
Ar
O
-
H
R
N
N
-
Ar
Cl
O
-
R
1
N
H
R
H
N
N
Ar
Cl
O
-
R
1
H
N
R
H
N
N
Ar
O
-
R
1
H
Cl
N
R
H
N
+
N
R
1
Ar
O
-
H
N
R
H
-Cl
-
Cl
-
- HCl
N
+
N
R
1
Ar
O
-
H
N
R
image14.emf
N
H
N
R
1
R
1
R
1
image15.emf
NH
2
N
H
2
O
O
R
1
R
2
H
+
-2H
2
O
N
N
H
R
2
R
1
H
H
N
N
OH
R
1
OH
R
2
H
H
-H
+
N
N
R
2
R
1
N
N
O
R
1
O
R
2
H
H
H
H
H
H
R
RR
RR
image16.emf
O
N
image17.emf
O
O
NH
2
OH
HB
O
O
H
+
-B
-
O
N
-H
2
O
-HB
OH
O
N
OH
H
+
O
N
H
+
O
H
B
-
-HB
HB
-B
-
O
N
O
H
HB
O
N
O
H
H
H
+
B
-
-H
2
O
-HB
O
N
image18.emf
SO
2
NH
2
CH
3
KMNO
4
A
- H
2
O
B
image19.emf
SO
2
NH
2
CH
3
KMNO
4
A
- H
2
O
B
SO
2
NH
2
COOH
S
NH
O
O
O
image1.emf
Cl
HO
+
NH
2
SMeS
EtOH aq.
N
S
SMe
image2.emf
Cl
HO
+
S
NH
2
SMe
-Cl
-
S
+
N
O
SMe
HH
H
Cl
-
+
-HCl
S
N
O
SMe
HH
HCl
S
N
O
SMe
HH
H
+
-Cl
-
Cl
-
-HCl
N
S
H
OH
SMeH
HCl
N
S
H
O
SMeH
HH
+
-Cl
-
N
S
H
O
SMeH
HH
+
Cl
-
-H
2
O
-HCl
N
S
H
SMe
H