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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:823754)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 67128893
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 4/8
Nota 4,00
Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído 
por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes 
de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular 
e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas 
reações, analise as afirmativas a seguir:
I- A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato 
apresentar substituintes com volume menor.
II- A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais 
substituintes.
III- A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
IV- O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma 
reação do tipo SN2 (bimolecular).
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e III estão corretas.
B As afirmativas II, III e IV estão corretas.
C As afirmativas I, II e III estão corretas.
D As afirmativas I e II estão corretas.
"Um trabalho dirigido pela professora Sayuri Miyamoto, do Instituto de Química (IQ) da USP, e 
publicado na revista Redox Biology, mostra que um tipo de composto derivado do colesterol promove a 
aglomeração de certas proteínas com função antioxidante. [...] o grupo decidiu estudar o papel dos aldeídos 
de colesterol no contexto da esclerose lateral amiotrófica, uma doença degenerativa para a qual ainda não 
existe cura." Os aldeídos são substâncias que apresentam uma carbonila ligada a pelo menos um átomo de 
hidrogênio. Com relação aos aldeídos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Ao reagir com um álcool, o aldeído pode resultar na formação de um hemiacetal.
( ) O benzaldeído pode dar origem ao ácido benzoico, o qual é utilizado na síntese de corantes, por 
exemplo.
( ) O carbono da carbonila de aldeídos pode sofrer ataque de um eletrófilo, dando origem a diversos 
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produtos.
( ) Os aldeídos são substâncias apolares devido as suas características estruturais.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://jornal.usp.br/ciencias/ciencias-biologicas/pesquisa-liga-composto-derivado-do-colesterol-a-
doencas-neurodegenerativas/. Acesso em: 16 set. 2019.
A F - F - V - F.
B F - V - F - V.
C V - V - F - F.
D V - V - V - F.
"[...] Nos últimos anos, beber café se tornou moda, definitivamente, embalado pela comprovação dos 
efeitos benéficos como o antioxidante, gerado pelos compostos clorogênicos, do aumento do poder de 
concentração e da melhora do desempenho da memória de curto prazo. No entanto, uma notícia contrária 
começou a ganhar importância: a formação de um composto que potencialmente pode ser cancerígeno 
chamado Acrilamida [...]." A acrilamida é uma amida tóxica utilizada na síntese de polímeros, como a 
poliacrilamida. Considerando os conhecimentos sobre amidas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=66275. Acesso em: 16 set. 2019.
A A amida mais simples é a formamida (HCONH2), cuja nomenclatura IUPAC é etanamida.
B A reação de hidrólise de amidas consiste em uma reação de substituição eletrofílica no grupo amino.
C A hidrólise da acrilamida (CH2CHCONH2) em meio ácido resulta na formação de ácido acrílico
(CH2CHCOOH) e amônia.
D A principal forma de obtenção de amidas é através da reação entre amônia ou aminas com ésteres.
As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os tipos de 
interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças dipolo-dipolo e ligações de 
hidrogênio, por exemplo, são interações que influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos 
compostos. Considerando as substâncias apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem 
crescente de ponto de ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior).
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Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A III - II - IV - I.
B I - III - II - IV.
C III - I - II - IV.
D III - I - IV - II.
Os reagentes de Grignard são substâncias organometálicas amplamente utilizadas em reações 
orgânicas, principalmente pelo fato de resultarem na formação de ligações C-C. A obtenção desses 
reagentes é efetuada pela reação entre um haleto de alquila e magnésio metálico. Assinale a alternativa 
CORRETA que apresenta a nomenclatura do haleto de alquila que dá origem ao reagente de Grignard 
apresentado a seguir:
A 2-bromo-2-metilbutano.
B 2-bromo-3-metilpentano.
C 2-bromo-4-metilpentano.
D 2-bromopentano.
"Os ácidos associados à atividade antimicrobiana são os de cadeia curta, tanto monocarboxílicos 
(fórmico, acético, propiônico e butírico) como carboxílicos com grupo hidroxila. [...] Os ácidos orgânicos 
(ou suas misturas) se mostram como alternativas promissoras ao uso de antimicrobianos e o emprego de 
ácidos livres [...]" (MOLINA, 2019, s.p.). Os ácidos carboxílicos fazem parte do nosso cotidiano, 
apresentando diversas aplicações. Suas propriedades diferenciadas em relação a outras classes de 
substâncias permitem seu emprego em variados setores da indústria alimentícia e farmacêutica. Sobre os 
ácidos carboxílicos, analise as afirmativas a seguir:
I- Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas que se caracterizam pela presença da carboxila 
(COOH).
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II- Quando um ácido carboxílico encontra-se na forma desprotonada, o íon formado recebe o nome de íon 
carboxilato.
III- Os ácidos carboxílicos são substâncias capazes de fazer ligação de hidrogênio entre si, formando 
dímeros.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: MOLINA, Andréa de Britto. Ácidos orgânicos na dieta de aves como alternativa aos 
antimicrobianos. 2019. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/acidos-organicos-
na-dieta-de-aves-como-alternativa-aos-antimicrobianos/20190117-111000-g981. Acesso em 20 out. 2019.
A Somente a afirmativa II está correta.
B Somente a afirmativa I está correta.
C As afirmativas I, II e III estão corretas.
D Somente a afirmativa III está correta.
[Laboratório Virtual – Saponificação de Lipídios] Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que servem 
para quebrar a tensão superficial entre a água e o óleo, ou seja, a parte apolar interage com as moléculas 
apolares do óleo, enquanto a extremidade polar interage com a água, que também é polar. Assim, o sabão 
retira as moléculas de óleo da superfície que estava suja.
Neste sentido, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a reação química que dá origem ao sabão:
A Reação de saponificação.
B Hidrólise ácida.
C Reação ácido/base.
D Reação de Grignart.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a 
formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como 
fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas 
destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à 
carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas:
( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da 
formação de um intermediário.
( ) A formaçãodo enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa 
através do tautomerismo ceto-enólico.
( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do carbono 
carbonílico.
( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação 
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C=C. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B V - F - F - V.
C F - F - F - V.
D F - V - V - F.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e 
temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel 
aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e 
orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes 
de doar elétrons ao anel.
III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo 
e ao efeito de ressonância, respectivamente.
IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das 
características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B As afirmativas II e IV estão corretas.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D As afirmativas I, III e IV estão corretas.
[Laboratório Virtual – Caracterização, Identificação e Poder Redutor de carboidratos] Propomos neste 
laboratório a identificação de carboidratos em uma solução, através da reação de Molisch, pois os 
carboidratos são a principal fonte de energia para o nosso organismo, além de serem biomoléculas muito 
abundantes na natureza.
Neste sentido, analise a estrutura da glicose e assinale a alternativa CORRETA:
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A A glicose é classificada como uma pentose.
B A glicose é classificada como um polissacarídeo.
C A glicose possui a fórmula C5H12O7.
D A glicose possui a fórmula C6H12O6.
(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada 
através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas 
com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no 
substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, 
é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão 
apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
B O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de
salting out.
C A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
D O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
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(ENADE, 2011) A Resolução nº 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária 
(ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio 
para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do 
dicloroisocianurato de sódio:
Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido 
cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de 
sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de 
THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 
ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A 
estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações 
do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas. 
É correto apenas o que se afirma em:
A I.
B I e III.
C I e II.
D II e IV.
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