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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:956992)
Peso da Avaliação 4,00
Prova 84737735
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
"Em qualquer hora, em qualquer lugar, um cafezinho sempre vai bem, não é mesmo? No 
entanto, você já se perguntou quais substâncias estão por trás desse aroma tão irresistível? [...] Os 
compostos voláteis do café estão compreendidos em várias classes, sendo as principais: furanos, 
pirazinas, cetonas e compostos sulfurados." Substâncias orgânicas de origem natural estão presentes 
no nosso cotidiano, principalmente em alimentos e bebidas. Algumas dessas substâncias naturais 
contêm em sua estrutura um grupo carbonila ligado a dois átomos de carbono, caracterizando essas 
substâncias como cetonas. Sobre cetonas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=68268. Acesso em: 16 set. 2019.
A Cetonas que apresentam uma grande quantidade de átomos de carbono caracterizam-se pela
presença de cadeia hidrofóbica, que as torna extremamente solúveis em água.
B As moléculas de cetonas apresentam valores intermediários de ponto de ebulição devido à
formação de ligação de hidrogênio entre si.
C Três reagentes de partida que podem dar origem a cetonas incluem álcoois secundários, cloretos
de acila e alcenos.
D As cetonas não sofrem ataque de nucleófilo devido à baixa reatividade do grupo funcional
presente em suas estruturas.
Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em diversas 
características do anel, incluindo propriedades físico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação 
de elétrons ao anel promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste frente a reações de 
substituição aromática e promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas 
aromáticas e ácidos carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos do efeito 
eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Grupo retirador de elétrons. 
II- Grupo doador de elétrons.
( ) Grupo ciano.
( ) Grupo alquila.
( ) Grupo carboxila.
( ) Grupo nitro.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A II - I - II - I.
B I - II - I - I.
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C I - I - I - II.
D II - II - I - I.
Os haletos de alquila são substâncias que apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por 
exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para 
fabricação do teflon. 
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA:
A Os haletos de alquila são caracterizados por apresentarem ao menos uma ligação F-Y.
B Os haletos de alquila são caracterizados por apresentarem ao menos uma ligação Z-Y.
C Os haletos de alquila são caracterizados por apresentarem ao menos uma ligação S-A.
D Os haletos de alquila são caracterizados por apresentarem ao menos uma ligação C-X.
[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Nesta atividade prática foi 
possível caracterizar e identificar aminoácidos e proteínas, substâncias que desempenham funções 
vitais no nosso organismo. As proteínas são formadas por cadeias de aminoácidos unidos entre si por 
ligações peptídicas. Veja a seguir a estrutura molecular geral de um aminoácido, onde R representa 
uma cadeia carbônica lateral:
Fonte: https://bit.ly/3mA8thw.
De acordo com a estrutura de um aminoácido, assinale a alternativa CORRETA:
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https://bit.ly/3mA8thw
A Os aminoácidos apresentam apenas o grupo carboxila.
B Os aminoácidos apresentam os grupos carbonila e imino.
C Os aminoácidos apresentam os grupos carboxila e amino.
D Os aminoácidos apresentam apenas o grupo amino.
"O Relatório Mundial sobre Drogas 2018, publicado pelo Escritório das Nações Unidas sobre Drogas 
e Crime (UNODC), apontou que a América do Norte, Extremo Oriente e Sudeste Asiático são 
regiões-chave na produção e consumo de anfetaminas. [...] Há também evidências de exportação de 
anidrido acético de Taiwan para o Afeganistão, onde é usado para a produção de heroína" 
(OBSERVADOR, 2019, s.p.). Anidridos ácidos, como o anidrido acético, são derivados da reação de 
desidratação entre duas moléculas de ácidos carboxílicos. Sobre os anidridos ácidos, analise as 
afirmativas a seguir:
I- Anidridos simétricos são oriundos de ácidos carboxílicos de natureza igual.
II- Haletos de ácidos são mais reativos que anidridos ácidos.
III- Anidridos ácidos podem ser obtidos a partir da reação de uma ácido carboxílico com álcoois 
secundários.
FONTE: OBSERVADOR. Taiwan não pode estar ausente da luta global contra o crime transnacional. 
2019. Disponível em: https://observador.pt/opiniao/taiwan-nao-pode-estar-ausente-da-luta-global-
contra-o-crime-transnacional/. Acesso em: 20 out. 2019.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e II estão corretas.
B As afirmativas I e III estão corretas.
C Somente a afirmativa II está correta.
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D As afirmativas II e III estão corretas.
"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas 
há sinais de um aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do 
Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína, 
da UE para áreas produtoras de heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, analise as afirmativas a 
seguir:
I- Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
II- O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o 
ânion propionato.
III- A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos 
carboxílicos.
IV- Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do 
que a aminólise que utiliza haleto de ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível 
em: https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso 
em: 4 nov. 2019.
A Somente a afirmativa I está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas III e IV estão corretas.
D Somente a afirmativa IV está correta.
As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos orgânicos. 
Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina apresentam a função amina em sua estrutura. 
A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se destaca na 
síntese de aminas é a reação entre um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da adição de 
NaOH. 
Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a estrutura da amina formada a partir 
da reação a seguir:
A dimetilamina.
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B N-etil-2-propanamina.
C N-metil-1-etanamina.
D dietilamina.
Em reações de halidrificação, os ácidos halogenados, como os do cloro, bromo e iodo, transformam 
alcenos em seus correspondentes haletos de alquila. A reação consiste em fazer passar o haleto de 
hidrogênio, gasoso e anidro, diretamente através do alceno. Alcenos com mais de dois carbonos 
poderiam dar origem a mais de um produto. No entanto, na grande maioria dos casos, apenas um 
deles se forma, ou existe um deles que se forma em maior quantidade em relação ao outro.
Ao realizar a reação de adição do composto 3-metil-pent-2-eno com o ácido clorídrico, qual será o 
composto formado?
A 3-cloro-3-metilpentano.
B 2-cloro-3-metilpentano.
C 1-cloro-3-metilpentano.
D 4-cloro-3-metilpentano.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum umprocesso 
chamado oxidação de membranas lipídicas. [...] Um estudo aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e os fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia" (WIDER, 2018). Sobre obtenção de 
aldeídos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: WIDER, M. C. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. 
Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-
membranas-biologicas/. Acesso em 27 nov. 2019.
A A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um aldeído.
B A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio
clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
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C A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de
aldeídos.
D Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando
agentes redutores brandos.
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um 
analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através 
da reação de acetilação do salicilato sintético.
Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa 
CORRETA:
A O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação.
B O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação.
C O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação.
D O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação.
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