Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-439-441

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437CAPÍTULO 18 | REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Reação com di-haletos vicinais ou gemina-
dos com KOH (alcoólico)
CR R 2 KOH1C
H H
C, C,
álcool
CR R 2 KC,1 1 2 H
2
OC
álcool
• Reação de etinos de metais alcalinos com 
haletos de alquila
CR RCCR RC,C2Na11 NaC,1
Os alquinos, da mesma maneira que os 
alquenos, descoram a solução de bromo em 
tetracloreto de carbono (adição de bromo).
Exercícios
 1. Copie as equações em seu caderno, completando-as.
a) H
3
C C CH 1 H
2
*1
b) H
3
C CH CH
3
1 H
2
* 1 CH
c) 
Br
*H
3
C CH 1CH
3
KOH 1 1KBr H
2
O
‡lcool
d) H
3
C CH CH
3
KOH* 1 KC,1CH 1H
2
O
e) 
C,
*H
2
C CH
2
C,
1 Zn 1ZnC,
2
f) H
3
C CH CH
3
Zn*1 ZnBr
2
1CH
g) 
OH
*H
3
C CH
2
1 H
2
O
Δ
H
2
SO
4 conc.
 2. O 2-butanol, por desidratação intramolecular, 
pode produzir dois alquenos diferentes. Escreva 
em seu caderno as fórmulas estruturais e os no-
mes desses alquenos. Indique qual deles apre-
senta isomeria geométrica.
 3. Escreva em seu caderno o nome e as fórmulas 
das substâncias indicadas por X, Y e W.
CaCO
3
  X 1 CO
2 
X 1 3 C  Y 1 CO
Y 1 2 HOH Ca(OH)
2
 1 W
 4. Copie as equações em seu caderno, completando-as.
a) 
C,
CH
C,
H
3
C CH 1CH
3
2 KOH
* 1 12 KC, 2 H
2
O
álcool
álcool
b) * 1 1 12 KOH 2 KBr 2 HOHHC CH
c) C2Na1H
3
C C H
3
C C, NaC,1 1*
d) CH
2
C,* 1H
3
C
1NaC,HC C CH
2
CH
3
 5. Dos compostos abaixo, o único em que ocorre 
reação de adição, em condições adequadas, é o:
a) ciclo-hexano.
b) ciclobutano.
c) ciclopentano.
d) dicloroetano.
e) tolueno.
 6. (UFF-RJ) Em amostras coletadas recentemente 
no rio Guandu, constatou-se a presença do inse-
ticida DDT (diclorodifeniltricloretano). Essa subs-
tância, quando utilizada na agricultura sem os 
devidos cuidados, pode causar problemas ao ser 
humano e ao meio ambiente.
Há insetos resistentes ao DDT, pois são capazes de 
transformá-lo em uma nova substância sem efeito 
inseticida — o DDE (diclorodifenildicloroetileno).
Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do 
DDT por meio da reação:
C, C,C C
C,
C,
H
C,
KOH
etanol
C
C,
C,
C KC, H
2
O1 1
C,
C,
KOH
etanol
Essa é uma reação específica classificada como:
a) redução.
b) substituição nucleofílica.
c) substituição eletrofílica.
d) eliminação.
e) adição.
X
X
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438 UNIDADE 6 | REAÇÕES ORGÂNICAS DE HIDROCARBONETOS
Complemento
 7. (UFJF-MG) Observe as reações de I a V, listadas 
abaixo, e identifique a alternativa que completa 
os espaços respectivamente de:
 I. C
2
H
4
 1 * → 1,2-dicloretano
 II. * 1 HC, → cloroetano
 III. C
2
H
5
OH 1 * → C
2
H
5
Br 1 H
2
O
 IV. 1,4-dibromobutano 1 Zn0 → * 1 ZnBr
2
 V. * 1 Br
2
 → 1,3-dibromopropano
a) HC,, C
2
H
2
, HBr, ciclobutano, ciclopropano.
b) C,
2
, C
2
H
4
, Br
2
, ciclopentano, propano.
c) CH
2
C,
2
, C
2
H
2
, Br
2
, butano, ciclopropano.
d) C,
2
, C
2
H
2
, HBr, ciclobutano, ciclopropano.
e) C,
2
, C
2
H
4
, HBr, bromobutano, propano.
 8. (UFPA) Foi apreendido um carregamento ilegal 
de produtos químicos escondidos no porão de um 
barco que navegava no rio Pará. O processo de 
identificação desse material foi feito com a co-
laboração de pesquisadores do Departamento 
de Química da Universidade Federal do Pará 
(UFPA). A identificação da substância, codificada 
como (I), consistiu na realização dos experimen-
tos (A) e (B) esquematizados a seguir:
A 
KOH
álcool, Δ C
H
3
C
H
C 1 1
H
(I)
(II) (III)
(IV)
CH
2
CH
3
C
H
3
C
H
C
CH
2
CH
3
H
1 C
H
H
C
CH
2
CH
2
CH
3
H
(I) composto orgânico 1 sal inorgânico A
sal inorgânico B 1 AgC, ↓
AgNO
3 
(aq)
NaOH
H
2
O
B 
No experimento (A), obteve-se como produtos 
os alcenos (II), (III) e (IV) em diferentes propor-
ções, sendo o produto principal (obtido em 
maior quantidade) o isômero de configuração E. 
No experimento (B), conforme a sequência de 
reações descritas, obteve-se como um dos pro-
dutos o cloreto de prata, que precipitou no meio 
reacional. 
X
Tomando como base essas informações,
a) escreva a fórmula estrutural da substância (I).
b) qual dos alcenos, (II), (III) ou (IV), foi obtido em 
maior quantidade?
c) qual o tipo de reação química representada no 
esquema (a)?
d) identifique, por meio de suas fórmulas quími-
cas, os sais inorgânicos A e B.
 9. (FICSAE-SP) Os cicloalcanos reagem com bromo 
líquido (Br
2
) em reações de substituição ou de 
adição. Anéis cíclicos com grande tensão angular 
entre os átomos de carbono tendem a sofrer rea-
ção de adição, com abertura de anel. Já compos-
tos cíclicos com maior estabilidade, devido à bai-
xa tensão nos ângulos, tendem a sofrer reações 
de substituição.
Considere as substâncias ciclobutano e cicloexa-
no, representadas a seguir.
H H
H
H
H H
H
H H
H H
H
H H
H
H
H
H
H H
Em condições adequadas para a reação, pode-se 
afirmar que os produtos principais da reação do 
ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, 
respectivamente,
a) bromociclobutano e bromocicloexano.
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano.
c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano.
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano.
 10. (PUC-RJ) Dentre os compostos abaixo,
 I. CH
3
CH
2
CH
3
CHC,
 II. CH
2
C, CH
3
CHC,
 III. CH
2
CH
2
escolha aquele que reage:
a) com o C,
2
 formando o 1,2-dicloroetano.
b) com o NaOH em solução aquosa formando 
o 2-buteno.
c) em presença do zinco em pó formando o propeno.
Nos três casos, escreva a reação completa.
X
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439
C A P Í T U L O
CAPÍTULO 19 | REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
19Reações de oxidação
Toda reação que ocorre entre um composto orgânico e o gás oxigênio (O
2
) é 
denominada reação de oxidação, devido ao fato de haver um aumento do número 
de oxidação (Nox) dos átomos de carbono envolvidos.
Como você já deve ter visto em seus estudos sobre reações de oxirredução, 
em um composto molecular, o Nox corresponde à carga elétrica que um átomo 
apresentaria se suas ligações fossem rompidas. Nessa situação, o átomo de maior 
eletronegatividade ficaria com o(s) elétron(s) e, portanto, com Nox negativo.
Veja alguns exemplos:
CO
Nox
H C H
H
H
C OCOO
12 22
CO
2
Nox Nox22
14
22
CH
4
1124
O Nox do carbono pode variar entre 14 e 4, dependendo dos elementos aos 
quais ele estiver ligado. Veja como calcular o Nox do carbono em algumas molé-
culas orgânicas:
HO OH C
H
22110
H C
1211
O
H C
H
H
22
HO
22 1122
11
Podem-se dividir as reações de oxidação que envolvem hidrocarbonetos em 
quatro grupos: combustão, oxidação branda, ozonólise e oxidação enérgica.
Combust‹o
A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre com qualquer 
tipo de hidrocarboneto. Nessa reação, o combustível é o hidrocarboneto, e o outro 
reagente, denominado comburente, é o gás oxigênio (O
2
).
Existem três tipos de combustão, sendo que a mais importante é a reação de 
combustão completa, cujos produtos são CO
2
 e H
2
O. Veja abaixo as equações gené-
ricas de combustão completa que envolvem algumas classes de hidrocarbonetos.
• Alcanos: 1 C
n
H
2n 1 2
 1 n CO
2
 1 (n 1 1) H
2
O3n 1 1
2
O
2
• Alquenos e ciclanos: C H
n
n CO
2
3
2
2nn
11 n H
2
OO
2
• Alquinos e dienos: 1 C
n
H
2n 2 2
 1 3n 2 1
2
O
2
n CO
2
 1 (n 2 1) H
2
O
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