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Manual do Professor 345 “Plásticos inteligentes Os polímeros convencionais estão em praticamen- te tudo o que usamos hoje em dia: tecidos, medica- mentos, embalagens, meios de transporte, comunica- ções, armazenamento de informações, etc. Existem em três grandes classes; homopolímeros, copolímeros e blendas. Os homopolímeros são constituídos de um único tipo de meros (unidades iguais que se repetem ao longo da cadeia polimérica) e os copolímeros são compostos de dois ou mais meros diferentes. Já as blendas são obtidas pela mistura de um ou mais homo ou copolímeros diferentes, produzindo um terceiro material polimérico com propriedades dife- rentes dos seus componentes isolados. Assim, por exemplo, a mistura do poli(p-óxi-fenileno) com poli(estireno) produz um plástico com alta resistên- cia ao impacto e grande transparência, comerciali- zado com o nome de Noryl© pela GE Plastics. E os ‘plásticos inteligentes’, o que os torna diferen- tes dos polímeros sintéticos convencionais? A respos- ta é, ‘eles respondem a um determinado estímulo de forma reprodutível e específica’. Assim, um estímulo elétrico poderá provocar mu- dança de cor (dispositivos eletrocrômicos), contração com movimento mecânico (dispositivos eletromecâni- cos, músculos artificiais) ou uma reação de redução ou oxidação (armazenamento químico de energia – bate- rias ou capacitores). Um estímulo com luz poderá pro- vocar o aparecimento de um potencial elétrico (células fotoeletroquímicas). Um estímulo com variação de acidez poderá provocar a mudança de cor (sensor de pH). A presença de um certo gás poderá provocar mu- dança de condutividade elétrica (sensor de gases). Um estímulo mecânico poderá provocar também mudança de condutividade elétrica (sensor mecânico – balanças). O plástico inteligente mais antigo que conhece- mos é a borracha. Os nativos sul e centro-americanos conheciam-na muito antes da chegada de Colombo à América. Era chamada de ‘cauchou’ e eles a ex- traíam das seringueiras e faziam bolas para se diver- tirem. Por que a borracha é um material inteligente? Porque na forma vulcanizada ela volta à sua forma original depois de ser deformada por um esforço me- cânico, ou seja, é um material com memória. Um pedaço de borracha ‘se lembra’ da sua forma original, por isso pode ser chamado de inteligente. Além disso, ao ser estimulada por um esforço mecâ- nico, a borracha responde com uma contração de forma. [...] A classe de plásticos inteligentes mais estudada atualmente é constituída pelos chamados ‘polímeros eletroativos’ ou ‘polímeros condutores eletrônicos’, ou ainda ‘polímeros conjugados’. Aqui os chamaremos de polímeros eletroativos porque eles podem ser oxidados ou reduzidos rever- sivelmente em processos químicos ou eletroquímicos. Eles são constituídos de cadeias de átomos de car- bono com ligações duplas (C ∙ C) alternadas com li- gações simples (C − C), chamadas de ligações duplas conjugadas. A estrutura-protótipo desta classe de materiais é o poli(trans-acetileno), que contém somen- te átomos de carbono e de hidrogênio. Ele foi prepa- rado pela primeira vez por Natta em 1950, mas foi desprezado porque era um material muito sensível ao oxigênio do ar. Mais tarde o interesse no poliacetileno se renovou, devido à possibilidade de se obter um ma- terial 100% conjugado que teria condutividade elétri- ca. Em 1967 o poliacetileno foi obtido novamente, mas a condutividade ainda era muito baixa. Foi em 1977 que Shirakawa teve a ideia de oxidar o poliacetileno com hexafluoreto de arsênio, produzindo um material orgânico com condutividade igual à do mercúrio a temperatura ambiente. Dez anos mais tarde, Naarman e Theophilou, da BASF em Ludwigshafen, conseguiram sintetizar um poliacetileno com condutividade igual à do cobre a temperatura ambiente. [...].” MARCO, A. De Paoli. Plásticos inteligentes. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola. Novos Materiais, edição especial, maio 2001. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/ 02/plastic.pdf>. Acesso em: 14 abr. 2016. Conversa com o professor Resolução dos exercícios 1 Reação que representa a formação da poliacrilamida: n ( )CC H H2 CHH2Cn C O NH2 C O NH2 cat. P, ∆ @ @ # 2 Alternativa c. (1) eteno ou etileno → (9) polietileno (2) cloreto de vinila → (5) PVC (3) vinilbenzeno → (6) poliestireno (4) tetrafluoretileno → (7) teflon 3 Alternativa a. O poliacrilato de sódio apresenta ligações iônicas entre o oxigênio e o sódio e ligações covalentes entre os outros átomos da estrutura. M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_302a368_Manual_Especifico.indd 345 5/25/16 7:00 PM Manual do Professor346 4 Alternativa b. Os polímeros são constituídos por unidades estruturais repetitivas denominadas monômeros. O monômero da borracha natural é o isopreno, e o polipropileno é o re- sultado da polimerização do propileno ou propeno. 5 Alternativa a. III. Errada. Polímeros termofixos não têm ponto de fu- são, ou melhor, são infusíveis. Esses polímeros adquirem por aquecimento, ou outro tratamento qualquer, uma estrutura tridimensional e rígida com ligações cruzadas. Seu formato não pode ser modificado. Não permitem reprocessamento. 6 Alternativa e. O monômero da borracha natural é o metil-but-1,3- -dieno e a vulcanização é feita pela adição de enxofre. O poli-isopreno apresenta várias ligações duplas ao longo da cadeia e, por isso, é bastante susceptível a reagir como o CL2(g). Ele se torna mais resistente ao ataque dessa e de outras substâncias como o oxigê- nio, por exemplo, após passar pelo processo de vul- canização. 7 Alternativa d. O poliestireno ou polivinilbenzeno é um polímero de adição obtido por polimerização em cadeia. O náilon é um polímero de condensação obtido pela polimerização do ácido hexanodioico e da hexan-1,6- -diamina, com eliminação de moléculas de água. O PVC ou policloreto de vinila é um polímero de adição obtido por polimerização em cadeia. 8 a) O mais resistente à tração é o náilon. Isso ocorre por- que existem ligações covalentes muito polares na sua estrutura (por exemplo, N—H), de modo que entre cadeias poliméricas distintas ocorrem fortes atrações por ligações de hidrogênio. No caso do polietileno, ocorrem atrações mais fracas denominadas forças de Van der Waals. b) O principal tipo de atração entre cadeias poliméricas do náilon são as ligações de hidrogênio. Essas atrações estão representadas pelas linhas ponti lhadas no esquema abaixo: C (CH2)4 O C O N H (CH2)6 N H C (CH2)4 O C O N H (CH2)6 N H O PVC ou policloreto de vinila é um polímero de adi- ção obtido por polimerização em cadeia. 9 a) Náilon: amida e dexon: éster. b) Ácido α-hidroxietanoico. n C O C O H2 n H2O+ @ #( ) O n CC O H2 n HO H @ # ( ) O composto obtido apresenta os grupos funcionais álcool e ácido carboxílico. Atividade extra O objetivo desta atividade é reconhecer o tipo de plás- tico por meio de um experimento simples e de baixo custo. O critério para diferenciação dos materiais é a diferença de densidade. O esquema a seguir representa a separação dos plás- ticos quando em contato com a água, solução alcoólica e solução salina. PEAD e PP flutuam PS e PET depositam-se PP flutua PS flutua PET deposita PEAD deposita PEAD, PP, PS, PET água solução alcoólica solução salina M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_302a368_Manual_Especifico.indd 346 5/25/16 7:00 PM Manual do Professor 347 Densidades aproximadas em g/cm3 dos materiais usa- dos no experimento, a aproximadamente 25 oC (a densida- de varia conforme a massa molecular do polímero, ou seja, conforme o grau de polimerização obtido): • PEAD (polietileno de alta densidade): 0,935 a 0,960 g/cm3. • (Observação: a densidade do PEBD, polietileno de baixa densidade, varia entre 0,910 e 0,925) • PP (polipropileno): 0,900 a 0,910g/cm3. • PS (poliestireno): 1,040 a 1,080 g/cm3. • PET (polietileno tereftalato): 1,220 a 1,400 g/cm3. • (Observação: o PET pode ser substituído por PVC, densi- dade variando entre 1,300 e 1,350 g/cm3.) • Água: ≃ 0,99 g/cm3. • Álcool etílico hidratado a aproximadamente 50%: ≃ 0,76 g/cm3. • Solução saturada de água e sal: ≃ 1,2 g/cm3. Fonte: AGUIAR, Mônica R. Marques Palermo de; ARCANJO, Maria Elena; CARVALHO, Elaine Luiz de; LEITE, Marcia C. A. M.; OLIVEIRA, Rachel Ouvinha de; SANTA MARIA, Luiz Claudio de. Coleta seletiva e separação de plásticos. Química Nova na Escola, n. 17, maio, 2003. Extraído do site: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc17/a08.pdf>. Acesso em: 14 abr. 2016. FRANCHETTI, Sandra Mara M.; MARCONATO, José Carlos. A im- portância das propriedades físicas dos polímeros na reciclagem. Química Nova na Escola, n. 18, novembro, 2003. Materiais • Pedaços de plástico (copo descartável de café (PS), embala- gem de margarina (PP), garrafa de água ou embalagem de detergente (PEAD), embalagem de óleo de cozinha ou de refrigerante (PET) ou pedaço de cano ou mangueira (PVC) • Álcool etílico (álcool comercial) • Sal de cozinha • Uma colher de chá • Três potes de sorvete vazios • Copinho descartável de café • Copo descartável de água Como fazer Sem conhecer o tipo de plástico, é possível identificá-lo a partir de suas densidades, cujos valores são tabelados. Prepare os potes de sorvetes da seguinte forma: Pote 1: somente água. Pote 2: solução alcoólica (um copo de água e um copo de álcool etílico 96 °GL) Pote 3: solução salina (dois copos de água mais três co- pinhos de café de sal) Peça que cada grupo coloque os pedaços de plástico em cada um dos potes e anote os resultados em forma de tabela. Solicite que organizem as informações em forma de esquema e tentem levantar hipóteses sobre os resultados obtidos. Compreendendo o mundo Nesta unidade estudamos as reações orgânicas, incluin- do as reações de polimerização que dão origem aos mate- riais mais utilizados, práticos, vantajosos economicamente e problemáticos ecologicamente, os plásticos. Paralelamente refletimos sobre vários aspectos do con- sumismo, os fatores que geram esse hábito ou essa vontade que muitas vezes pode levar um jovem a praticar um ato ilícito (quem nunca ouviu falar de adolescentes envolvidos em roubos ou homicídios por causa de carro, moto ou uma peça aparentemente banal como um par de tênis?). Nesse sentido é assustadora a força da propaganda, ca- paz de levar uma pessoa a desejar tanto uma coisa a ponto de cometer um crime. Além disso, há os hábitos alimentares errados que com- prometem a saúde a longo prazo e os estímulos ao consumo de álcool e tabaco, que tantos transtornos causam ao siste- ma de saúde público. Levar o aluno a refletir sobre a força da propaganda na sua vida, sobre o consumismo exacerbado (ou a vontade de exercê-lo), sobre o que isso está causando ao meio ambien- te e quais as práticas que estão sendo implantadas para se viver com sustentabilidade e em harmonia com a natureza é com certeza bastante enriquecedor para sua formação. Unidade 4 – Alimentos e aditivos para alimentos O tema central desta unidade é alimentos e aditivos. Normalmente as preocupações do aluno em relação à ali- mentação surgem apenas diante de algum problema esté- tico como, “necessidade” de emagrecer, de engordar, de conter a acne (tão comum nessa idade), de ganhar massa muscular e também relacionado a algum motivo ideológico, como deixar de comer carne, por exemplo. Mas mesmo diante desses motivos, o adolescente é fa- cilmente seduzido pela comida rapidamente disponível, altamente processada e gordurosa, com muitos aditivos e poucos nutrientes. Esse tipo de alimentação, para um orga- nismo em formação (na verdade, para qualquer organismo), pode ser prejudicial. Por isso, na medida em que discorremos sobre Bioquí- mica vamos paralelamente discutindo assuntos relaciona- dos a esse tema para que o aluno fique mais informado e possa fazer opções mais conscientes. Note que um dos textos de abertura é de um ganhador do Prêmio Nobel de Química. Saber de suas dúvidas em relação a aditivos usados em alimentos (no caso, maçãs) e sobre a ação desses aditivos no organismo nos dá uma ideia da dimensão do problema que vamos discutir. Antes de iniciar a unidade, se possível, convide um pro- fissional da área de saúde, de preferência de nutrição, para dar uma palestra aos alunos sobre alimentação equilibrada, IDA, uso excessivo de alimentos processados, entre outros. É interessante reservar um tempo da palestra para tirar as dúvidas dos alunos sobre o tema. M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_302a368_Manual_Especifico.indd 347 5/25/16 7:00 PM