CBMERJ - Química - Módulo 13

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QUÍMICA MÓDULO 13 CBMERJ 
 
 
 
1 
INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA 
 
1. HIDROCARBONETOS (HC): São compostos (constituídos 
exclusivamente por átomos) de carbono (C) átomos de Hidrogênio (H). 
Podem ser divididos em classes: 
 
1.1. Alcanos ou também conhecido como parafinas: São 
hidrocarbonetos de cadeia saturada, ou seja, apresenta somente 
ligações do tipo simples (sigma). 
 
Fórmula geral: CnH2n+2. 
 
Exemplo: 
 
 
1.2. Aplicações dos alcanos no cotidiano: 
 
Metano (CH4): É o principal constituinte do GNV (Gás Natural Veicular). 
É um dos principais gases responsáveis pelo aquecimento global. 
Também conhecido como “gás do pântano” ou “gás do lixo”. 
 
Propano (C3H8) e butano (C4H10): Os gases propano e butano são os 
principais constituintes do GLP (Gás Liquefeito de Petróleo). É 
popularmente conhecido como “gás de botijão” ou “gás de cozinha”. 
 
Isooctano: Seu nome oficial, ou seja, 2,2,4-trimetilpentano é o principal 
constituinte da gasolina. Quanto maior é o índice de octanagem, maior é 
a compressão que a mistura gasolina-ar suporta no motor, sem 
detonação prematura; portanto, melhor é a qualidade da gasolina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Alcenos, alquenos ou olefinas: São hidrocarbonetos de cadeia 
alifática que apresentam uma ligação dupla entre carbonos em sua 
estrutura. 
Fórmula geral: CnH2n. 
 
Exemplo: 
 
 
2.1. Aplicações dos alcenos no cotidiano: 
 
Eteno (C2H4): é o alceno mais simples e importante. É um gás incolor, 
encontrado principalmente em poços petrolíferos. Possui sabor 
adocicado e é usado no amadurecimento artificial de frutos. É 
usualmente conhecido como etileno. 
 
3. Alcinos ou alquinos: São hidrocarbonetos de cadeia alifática que 
apresentam uma ligação tripla entre carbonos em sua estrutura. 
Fórmula geral: CnH2n-2. 
 
Exemplo: 
 
 
3.1 Aplicações dos alcinos no cotidiano: 
 
Etino (C2H4): É o alcino mais simples e importante. Possui inúmeras 
aplicações, dentre elas o uso como gás de maçarico oxiacetilênico. É 
utilizado no amadurecimento artificial de frutos. É usualmente 
denominado acetileno. 
 
4. Alcadienos ou dienos: São hidrocarbonetos de cadeia alifática que 
apresentam duasligação duplas entre carbonos em sua estrutura. 
 
Fórmula geral: CnH2n-2. 
 
Exemplo: 
 
 
Os alcadienos podem ser classificados em relação à posição das 
ligações duplas na cadeia. 
 
Alenos (ou acumulados): as ligações duplas estão acumuladas no 
mesmo carbono. 
 
 
 
Isolados: as ligações duplas estão separadas por pelo menos duas 
ligações simples. 
 
 
 
Conjugados: as ligações duplas estão separadas por uma ligação 
simples. 
 
 
5. Ciclanos ou Cicloparafinas: São hidrocarbonetos de cadeia cíclica 
que apresentam apenas ligações simples entre carbonos em sua 
estrutura. 
 
Fórmula geral: CnH2n. 
 
Exemplo: 
 
 
6. Ciclenos, Ciclolefinas ou Cicloalquenos: São hidrocarbonetos de 
cadeia cíclica que apresentam uma ligação dupla entre carbonos em sua 
estrutura. 
 
Fórmula geral: CnH2n-2. 
 
Exemplo: 
 
isooctano
C CH CH2H2C CH3
CH CH2 CHH2C CH2
CH CH CHH2C CH3
QUÍMICA MÓDULO 13 CBMERJ 
 
 
 
2 
OBSERVAÇÃO: 
 
SÉRIE HOMÓLOGA: sequência de compostos que pertencem à mesma 
função orgânica e que diferementre si por um ou mais grupos CH2. Os 
compostos de uma série homóloga são denominados homólogos entre 
si. A figura 1 e a figura 2 mostram dois exemplos de séries homólogas: 
 
 
 
Figura 1– alcanos homólogos. 
 
7. Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia alifática e normal: a 
nomenclatura básica é constituída de três parâmetros importantes: 
 
(A) Prefixo: indica o número de átomos de carbono existentes na cadeia 
principal do composto. 
 
Nº de Átomos de Carbono Prefixo 
1 met 
2 et 
3 prop 
4 but 
5 pent 
6 hex 
7 hept 
8 oct 
9 non 
10 dec 
11 undec 
12 dodec 
 
(B) Infixo: indica se a substância possui somente ligações simples entre 
os átomos de carbono ou se há também a presença de duplas ou triplas 
ligações entre esses. 
 
Tipo de Ligação Infixo 
Ligações simples an 
Uma ligação dupla en 
Uma ligação tripla in 
Duas duplas ligações dien 
Duas triplas ligações diin 
 
(C) Sufixo: indica a que função pertence a substância. Para 
hidrocarbonetos, o sufixo indicar é “o”. 
 
Exemplos: 
 
(a). CH4 → metano 
 
(b). H3C – CH3 → Etano 
(c). H3C – CH2 – CH3 → Propano 
 
(d). → Butano 
 
(e). H2C = CH2 → Eteno 
 
(f). H2C = CH – CH3 → Propeno, 
 
(g). → But-1-eno 
 
(h). → but-2-eno 
 
(i). → Hexa-1,3-dieno 
 
(j). H – C ≡ C – H → Etino 
 
(k). → Pent – 2 - ino 
 
Note que nos compostos dos exemplos (g) e (h), as cadeias apresentam 
quatro átomos de carbono e uma ligação dupla, apenas diferenciando a 
posição da dupla ligação na cadeia. 
 
Neste caso, é necessário identificar a posição da instauração 
numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima da 
instauração. Esse número é “obrigatoriamente” colocado antes do 
infixo. 
 
4
3
2
1
1
2
3
4
correto incorreto
 
De forma semelhante, no exemplo (i) foi feita a numeração da cadeia a 
partir da extremidade mais próxima das insaturações. 
 
correto incorreto
1
2
3
4
5
6
6
5
4
3
2
1
 
 
Muita atenção ao exemplo (k)!!! Vale lembrar que os carbonos que 
formam a tripla ligação apresentam hibridação sp e possuem geometria 
linear. 
 
2
3 4
5
1
 
 
8. Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia fechada e não 
ramificada: Nesse caso vamos seguir a mesma ideia já vista para os 
hidrocarbonetos de cadeias alifáticas, apenas iniciando a nomenclatura 
por CICLO. 
 
Nomenclatura: CICLO + NÚMERO DE C + TIPO DE LIGAÇÃO + SUFIXO 
EXEMPLOS: 
a) → Cicloexano ou ciclo-hexano 
 
b) → ciclopenteno 
 
Nesse caso, não há necessidade de indicar a instauração pois ela 
sempre estará no carbono1. 
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3 
 
c) → Cicloexa-1,3-dieno ou ciclo-hexa-1,3-dieno 
Neste exemplo, a cadeia apresenta 2 ligações duplas e há necessidade 
de numerar a cadeia para localizá-las. Uma ligação dupla fica entre os 
carbonos 1 e 2 da cadeia. 
correto incorreto
6
5
1
4
2
3
3
4
2
5
1
6
 
 
9. Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada 
Podemos utilizar esse procedimento, aplicando as seguintes etapas: 
I) Identifica-se a cadeia principal: a cadeia principal é a que possui o 
maior número de carbonos em sequencia. Se houver mais de uma cadeia 
com o mesmo número de átomos de carbono, a principal é a mais 
ramificada. Observação: Se houver insaturações, deveremos incluí-las 
na cadeia principal. 
II) Numerar a cadeia principal. 
III) Localizar e nomear os grupos orgânicos. Se houver mais de dois 
grupos iguais, use os prefixos di-, tri-, etc. antes do nome grupo. As 
ramificações devem ser escritas em ordem alfabética. 
Principais radicais alquila: 
 
 
 
 
 
Principais radicais alquenila: 
 
 
 
Exemplos: 
a) 
 
Resolução: 
 
 
Nos carbonos 2 e 3 temos grupos metil(a). 
Logo a nomenclatura do composto é: 2,3-dimetilbutano. 
 
b) 
 
 
Resolução: 
 
1
2
3
4
5
6
7
8
 
 
No carbono 2 temos uma ramificação metil e no carbono 4 uma 
ramificação etil. 
 
Logo a nomenclatura do composto é: 4-etil-2-metiloctano 
 
c) 
 
Resolução: 
1
2
3
4
5
 
 
A numeração começa pelo lado esquerdo pois é a extremidade mais 
próxima da instauração. No carbono 4 temos uma ramificação metil. 
CH3
metil(a)
H3C CH2 CH3
propil(a)
H3C CH CH3
sec-propil(a) ou
isopropil(a)
H3C CH2 CH2
butil(a)
CH2
H3C CH2 CH
sec-butil(a)
CH3
H3C C CH3
terc-butil(a) ou
tert-butil(a)
CH3
H3C CH CH2
isobutil(a)
CH3
CH3
metil(a)
H3C CH2 CH3
propil(a)
H3C CH CH3
sec-propil(a) ou
isopropil(a)
H3C CH2 CH2
butil(a)
CH2
H3C CH2 CH
sec-butil(a)
CH3
H3C C CH3
terc-butil(a) ou
tert-butil(a)
CH3
H3C CH CH2
isobutil(a)
CH3
H2C CH
etenil(a) ou
vinil(a)
H3C CH CH
propen-1-il(a) ou
alil(a)
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4 
Logo a nomenclatura do composto é: 4-metilpent-2-eno 
 
d) 
 
 
Resolução: 
3
4
5
6
7
82
1
 
 
Nos carbonos 3 e 5 temos ramificações metil e no carbono4 uma 
ramificação metil. 
Logo a nomenclatura do composto é: 4-etil-3,5-dimetiloct-1-eno 
 
e) 
 
Resolução: 
2
3
1
4
5 
 
Ramificação metil no carbono 4. 
Logo a nomenclatura do composto é: 4-metilciclopenteno 
 
10. Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos 
A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como 
derivados do benzeno. 
As regras para a nomenclatura dos hidrocarbonetos do tipo aromático 
seguem os seguintes passos: 
I. Devemos numerar o anel benzênico de modo a obedecer à regra dos 
menores números; 
II. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou 
diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de 
numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto 
ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou 
simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada 
por para ou simplesmente por "p". 
Principal radical arila: 
 
OBSERVAÇÃO: 
 
Radical benzil(a) 
 
 
 
Exemplos: 
a) 
CH
3
→ Metilbenzeno ou tolueno 
 
b) 
2
3
1
4
6
5
CH
3
CH
3
 
 
→ 1,2-dimetilbenzeno ou o-dimetilbenzeno 
 
c) 
2
3
1
4
6
5
 
→ 4-etil-1,2-dimetilbenzeno 
 
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5 
d) 
1
6
2
5
3
4
→ 1-etil-2-metilbenzeno 
Neste último exemplo, como são dois grupos diferentes, será 
considerado o carbono 1 aquele 
 que está ligado ao grupo escrito primeiro em ordem alfabética. 
 
Exercícios 
 
1. (ENEM)As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas 
e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da 
linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química 
orgânica. Um exemplo é o NanoKid. representado na figura: 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
a) Màos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdómen. 
e) Pés. 
 
2. A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a 
barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a 
frequência cardíaca, isto é, o "embrião fuma". Observe a estrutura da 
nicotina, representada abaixo. 
 
 
 
Os carbonos secundários presente nessa estrutura são em número de: 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 8 
e) 10 
3. A umbeliferona , é obtida da destilação 
de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para 
bronzear. Classifica-se sua cadeia como: 
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. 
b) cíclica, aromática, mononuclear. 
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. 
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. 
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados. 
 
4. A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina 
queimar nos motores, sem explodir. O grau de octanagem 100 é atribuído 
ao composto representado pela fórmula estrutural 
 
 
 
Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto é: 
a) 2, 3, 4, 5-tetrametil-butano. 
b) 1, 2, 3-trimetil-pentano. 
c) 2, 3, 5-trimetil-pentano. 
d) 2, 2, 4, 4-tetrametil-butano. 
e) 2, 2, 4-trimetil-pentano. 
 
5. A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: 
 
 
 
a) 2-etil, 3-etil, butano. 
b) 2-etil, 3-metil, hexano. 
c) 3-metil, 3-etil, hexano. 
d) 3-metil, 2-etil, 1-penteno. 
e) 3-metil, 2-etil, pentano. 
 
6. Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. 
O nome correto é: 
 
 
a) 4-propil-2-pentino. 
b) 2-propil-4-penteno. 
c) 4-metil-1-hepteno. 
d) 2-propil-4-pentino. 
e) 4-metil-2-heptano. 
 
7. (PUC) Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um 
volume de 5,6 litros nas CNTP, concluímos que o hidrocarboneto é um: 
a) alceno 
b) alcino 
c) alcano 
d) ciclano 
e) cicleno 
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6 
8. (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o 
combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior 
o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da 
gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos 
hidrocarbonetos abaixo: 
_ _
_
_
_
_
_
__
_
_ __
_ _ _
_
_ _
_ __ _
_ _
23 3
3
3
3
3
2
2
2
2 2
2 3
3
2
2
3 3
33 3 2
3 3
H C C CH
CH CH CH
CH CH
H C
CH CH 
CH 
H C CH CH CH
H C CH CH
CH CH CH
CH
H C CH
CH CH
CH CH
CH
CH
I II
III IV
 
 
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: 
a) IV 
b) III 
c) II 
d) I 
 
9. (Udesc-SC) A respeito do metano, são feitas as seguintes 
afirmações: 
I) O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se 
como um gás incolor e inodoro. 
II) O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em 
depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo também ser 
encontrado no gás natural (de 70 a 90%). 
III) Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em nosso 
país, é como combustível para veículos automotivos, devido ao seu 
baixo custo. 
IV) O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2. 
Assinale a alternativa CORRETA. 
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 
c) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
d) Somente a afirmativa a II é verdadeira. 
e) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. 
 
10. (Unesp SP) Indique a afirmação INCORRETA referente à 
substância química acetileno. 
a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. 
b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
c) O nome oficial do acetileno é etino. 
d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. 
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 
 
11. (Unesp - SP) São compostos orgânicos aromáticos: 
a) n-butano e isopropanol. 
b) n-heptano e ciclohexano. 
c) éter etílico e butanoato de metila. 
d) propanona e clorofórmio. 
e) ácido benzóico e fenol. 
 
12. (Unificado) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a 
opção FALSA: 
 
a) São todos aromáticos. 
b) Pertencem todos à mesma série homóloga. 
c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível. 
d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-
dimetil-benzeno; 1,3,5-trimetil-benzeno; 1,2,3,4 – tetrametil-benzeno. 
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n 
 
13. (Uniube MG) Considere as estruturas químicas simplificadas das 
substâncias abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com respeito a estas substâncias, pode-se afirmar que as alternativas 
abaixo são verdadeiras, EXCETO: 
a) Sofrem combustão com facilidade. 
b) São hidrocarbonetos aromáticos. 
c) São insolúveis em n-hexano, n-pentano e benzeno, devido à baixa 
polaridade de suas moléculas. 
d) Apresentam ligações do tipo pi() em suas moléculas. 
 
14. (UFF) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de 
nomenclatura da IUPAC. 
 
 
 
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, 
respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia 
hidrocarbônica principal. 
a) propil e isobutil 
b) metil e isobutil 
c) terc-pentil e terc-butil 
d) propil e terc-pentil 
e) metil e propil 
 
ANTRACENO 
FENANTRENO 
NAFTACENO 
PIRENO 
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7 
15. (Uftm MG) Leia o texto a seguir. 
O Ministério da Saúde tem veiculado propagandas antitabagistas 
bastante agressivas. Um folheto contém a foto de um jovem fumando e 
as seguintes informações: 
Cigarro - Altos Teores de Enganação 
O cigarro tem muito mais que nicotina e alcatrão. A cada tragada, o 
fumante manda para dentro de seu organismo um coquetel de 
substâncias químicas que fazem mal e que os fabricantes não mostram 
para você. Veja algumas das substâncias que o cigarro contém e fique 
esperto, porque, antes de enrolar o cigarro, os fabricantes enrolam você. 
NAFTALINA 
Veneno empregado pra afastar baratas, a naftalina provoca tosse, 
irritação na garganta e náuseas. O contato prolongado com a substância 
ataca os rins e os olhos. 
AMÔNIA 
Usada para limpeza de banheiros, a amônia pode cegar e até matar. Ela 
é adicionada pelos fabricantes para acentuar o sabor do tabaco e 
aumentar a absorção da nicotina. 
ACETATO DE CHUMBO 
Usado para tingir cabelos, é um cancerígeno que, inalado ou ingerido, 
atrapalhano crescimento, causa dor de cabeça e pode gerar câncer no 
pulmão e nos rins. 
XILENO 
Cancerígeno presente em tintas spray, a simples inalação do xileno irrita 
fortemente a vista, causa tontura, dor de cabeça e perda de consciência. 
O naftaleno é um composto aromático com dois anéis condensados. A 
naftalina é a designação popular do naftaleno. Até alguns anos atrás, era 
comum o hábito de se deixar naftalina sólida no guarda-roupa para matar 
baratas, deixando as roupas com odor desagradável. A fórmula 
molecular do naftaleno e o fenômeno responsável pela impregnação da 
naftalina nas roupas são, respectivamente, 
a) C10H8 e cristalização. 
b) C10H8 e sublimação. 
c) C11H12 e cristalização. 
d) C12H10 e sublimação. 
e) C12H10 e vaporização. 
 
16. (UFPE - PE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a 
seguir, quais deles não são aromáticos? 
naftaleno fenantreno
 
 
 
OH
benzenofenol cicloexeno ciclobuteno
 
 
 
 
 
a) Naftaleno e fenantreno 
b) Cicloexeno e ciclobuteno 
c) Benzeno e fenantreno 
d) Ciclobuteno e fenol 
e) Cicloexeno e benzeno 
 
17. (UFPR - PR) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e 
numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda. 
1. 
 
 2. 
 
3. 
 
4. 
 
 5. 
 
( ) 2,3-dimetil-butano. 
( ) 2-pentino. 
( ) 2-etil-1-buteno. 
( ) 1,5-octadieno. 
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da 
direita, de cima para baixo. 
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. 
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. 
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. 
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. 
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. 
 
18. (Acafe/SC) A união do radical isobutil com o radical isopropil forma 
um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na 
alternativa: 
a) 3 - metil hexano 
b) 2,2 - dimetil pentano 
c) 2,2,3 - trimetil butano 
d) 2 - etil hexano 
e) 2,4 - dimetil pentano 
 
19. (UFF) O artista mostra preocupação com a realidade do entorno da 
cidade e com o crescimento desordenado de habitações ilegais e, na sua 
obra, retrata uma preocupação social. O material utilizado na confecção 
do grafite é constituído por solventes, que são derivados do petróleo e 
apresentam várias substâncias aromáticas extremamente tóxicas. Uma 
forma de reduzir a toxicidade desses solventes é por meio da conversão 
dos hidrocarbonetos aromáticos em sistemas totalmente saturados, pela 
reação com o hidrogênio, alta pressão e catalisador. Dentre os 
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8 
aromáticos responsáveis pela toxicidade, pode-se destacar o benzeno, o 
tolueno e os xilenos que são totalmente hidrogenados nas condições 
reacionais. 
a) C6H12 C7H14 C8H16 
b) C6H14 C7H16 C8H18 
c) C5H10 C6H12 C7H14 
d) C7H14 C6H12 C8H16 
e) C6H12 C7H16 C8H16 
 
20. (UNIRIO) “O estudo de uma maré negra depende do 
comportamento do petróleo derramado no mar e de sua natureza. 
Existem três grandes famílias de hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos 
alifáticos saturados, hidrocarbonetos aromáticos insaturados e as 
resinas e asfaltenos — moléculas de alto peso molecular que contêm 
freqüentemente metais (níquel e vanádio), também chamadas de 
alcatrões ou betumes. 
(...) Essencialmente, a toxicidade química do petróleo está nos 
hidrocarbonetos aromáticos, sobretudo os mais leves, que apresentam 
de um a três núcleos aromáticos. Infelizmente, os hidrocarbonetos 
tóxicos leves são também os mais solúveis na água do mar”. 
Scientific American, 2005 
A opção que indica, de acordo com o texto acima, a substância de maior 
toxidade presente no petróleo é 
a)
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
OH
c)
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
Oe) 
 
 
 
 
21. Tiofeno é um dos nomes oficiais do composto que apresenta um 
átomo de enxofre e quatro átomos de carbono formando um anel de 
cinco membros (ver Figura a). Os primeiros relatos sobre a descoberta e 
obtenção do tiofeno datam de 1882, sendo seus derivados compostos de 
difícil remoção do petróleo. Com base nesse nome, a denominação da 
estrutura b pode ser corretamente interpretada como: 
S
(a)
 
S
 
(b)
 
a) Dibenzeno-1,2-tiofeno 
b) Difenil-tiofeno 
c) 2,2-Diciclobutadienil-tiofeno 
d) Tiofenil-Bifenilo 
e) Dibenzo-tiofeno 
 
22. (Unimontes MG) Alguns compostos aromáticos são carcinogênicos 
como o composto representado abaixo. 
 
 
Essa substância tem sido encontrada na fumaça de cigarros e em carnes 
defumadas. Baseando-se na estrutura dada, todas as alternativas a 
seguir estão corretas, EXCETO 
a) Apresenta estruturas ressonantes. 
b) É solúvel em solventes apolares. 
c) Constitui um sistema insaturado. 
d) Possui carbono hibridizado sp3. 
 
23. (FGV) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são 
dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, 
também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação 
fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por 
hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O 
benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel 
benzênico. Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos 
de carbono; 
II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior 
que a da benzina; 
III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica; 
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são 
de 60o. 
 
As afirmativas corretas são aquelas contidas em 
a) I, II, III e IV. 
b) I, II e III, apenas. 
c) I, II e IV, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) III e IV, apenas. 
 
24. (Puc PR) Substituindo todos os hidrogênios das posições beta do 
naftaleno por radicais metil, qual o total de átomos de carbono do 
composto formado? 
a) 6 
b) 8 
c) 10 
d) 12 
e) 14 
 
25. (Osec SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na 
estrutura do metilbenzeno? 
a) 7 
b) 6 
c) 5 
d) 3 
e) 1 
 
26. (UNIP SP) A fórmula molecular genérica (CH)n pode representar o: 
a) butano 
b) hexeno–1 
c) butino–2 
d) ciclo–pentano 
e) benzeno 
 
27. (Puc SP) A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial = 
naftalina. é: 
 
 
 
 
 
QUÍMICA MÓDULO 13 CBMERJ 
 
 
 
9 
Sua fórmula mínima fica: 
a) C10H8 
b) CH2 
c) CH4 
d) C5H4 
e) CH3 
 
28. (UFPB PB) O etino (acetileno) é um gás combustível muito usado em 
maçarico na soldagem de metais. Esse gás pode ser obtido a partir do 
carbeto de cálcio (carbureto). A equação balanceada, que representa a 
reação de obtenção do etino, é 
a) CaCO3 + H2O → H2C =CH2 + Ca(OH)2 
b) CaC2 + H2O → HC  CH + Ca(OH)2 
c) CaCO3 + 2H2O→ HC  CH + Ca(OH)2 
d) CaC2 + 2H2O → H2C=CH2 + Ca(OH)2 
e) CaC2 + 2H2O → HC  CH + Ca(OH)2 
 
29. (Unifor CE) A vaporização da grafita, induzida por laser, pode levar 
à formação de um poliino (molécula linear com ligações triplas). Um 
pedaço desse poliino, com 20 átomos de carbono, quantas ligações 
triplas, no máximo, possui? 
a) 6 
b) 10 
c) 12 
d) 18 
e) 20 
 
30. (UEM) Assinale a alternativa incorreta. 
a) O átomo de carbono é tetravalente devido à sua possibilidade de 
hibridização. 
b) De acordo com sua distribuição eletrônica, existem, para o átomo de 
carbono, dois orbitais com elétrons desemparelhados e, por isso, ele 
forma apenas duas ligações covalentes. 
c) Uma cadeia carbônica de um alcano linear não pode apresentar 
carbonos terciários ou quaternários. 
d) A cadeia carbônica de um alceno linear ou cíclico possui, ao menos, 
uma ligação dupla. 
e) Um alcino ramificado com 5 átomos de carbono tem o nome de 
metilbutino. 
 
31. (Mackenzie SP) Na reação de carbeto de cálcio com água, 
formam-se hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem fórmula 
molecular C2H2. A respeito do acetileno, é INCORRETO afirmar que: 
a) é o alcino de menor número de carbonos. 
b) a combustão total de 2 mol desse gás com 5 mol de gás oxigênio 
produz 4 mol de dióxido de carbono e 2 mol de água. 
c) seu nome oficial é etino. 
d) libera, ao queimar, grande quantidadede calor, e por isso é usado 
em maçaricos nas oficinas mecânicas. 
e) tem massa molar igual a 28 g/mol. 
 
32. (Mackenzie SP) 10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica 
contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27°C . A 
fórmula estrutural desse hidrocarboneto é: 
a) HC C CH
CH3
CH2CH3 
 
 
b) H3C C C CH
CH3
CH3 
 
 
 
 
c) HC C C
CH3
CH2CH3 
CH3
 
 
 d) HC C C
CH3
CH3
CH3
 
 
 
 
e) HC CH 
 
 
33. O composto orgânico representado a seguir: 
 
É denominado: 
a) 2,4-dimetil-3-etil-butano 
b) 1,3-dimetil-2-etil-butano 
c) 3-iso-propil-pentano 
d) 4-metil-3-etil-pentano 
e) 2-metil-3-etil-pentano 
 
34. Observe, a seguir, a fórmula estrutural do ácido ascórbico, também 
conhecido como vitamina C: 
 
 
 
Para uma dieta saudável, recomenda-se a ingestão diária de 2,5 x 10-4 
mol dessa vitamina, preferencialmente obtida de fontes naturais, como 
as frutas. 
Considere as seguintes concentrações de vitamina C: 
- polpa de morango: 704 mg.L-1; 
- polpa de laranja: 528 mg.L-1. 
 
Um suco foi preparado com 100 ml de polpa de morango, 200 ml de polpa 
de laranja e 700 ml de água. 
A quantidade desse suco, em mililitros, que fornece a dose diária 
recomendada de vitamina C é: 
a)250 
b)300 
c)500 
d)700 
 
35. A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de 
câncer. Observe a fórmula estrutural dessa substância: 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o 
de hidrogênio, presentes no benzopireno, corresponde a: 
a) 
3
7
 
b) 
6
5
 
c) 
7
6
 
d) 
5
3
 
 
 
 
QUÍMICA MÓDULO 13 CBMERJ 
 
 
 
10 
Gabarito 
1. A. 
2. C. 
3. B 
4. E. 
5. D. 
6. C. 
7. C. 
8. D. 
9. E. 
10. B. 
11. E. 
12. E. 
13. A. 
14. A. 
15. B. 
16. B. 
17. A 
18. E. 
19. A. 
20. A. 
21. E. 
22. D. 
23. B. 
24. E. 
25. B. 
26. E. 
27. D. 
28. E. 
29. B. 
30. B. 
31. E. 
32. D. 
33. E. 
34. A 
35. D