Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como cloretos de acila, ...

Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como cloretos de acila, são muito reativos e por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza excesso de ácido clorídrico gerado. 0 cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, avalie as afirmacoes a I- Na reação mencionada, nucleófilo ataca carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for grupo abandonador, mais reativo será composto formado. III No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2. mais reativo será composto. IV- efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. É correto apenas que se afirma em:

I- Na reação mencionada, nucleófilo ataca carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro.
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for grupo abandonador, mais reativo será composto formado.
III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será composto.
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.
A) III e IV
B) III
C) I e IV
D) II e III