Propriedades de Mono e Dissacarídeos

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10/2/2016 
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Propriedades físicas e sensoriais 
• Mutarrotação 
• Poder adoçante 
• Higroscopicidade 
• Solubilidade 
• Cristalização 
Mono e dissacarídeos 
• Mutarrotação 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
É a interconversão das formas α e β em solução, 
incluindo a formação intermediária da forma acíclica, 
provocando variações no desvio da luz polarizada. 
Açúcar αααα-Piranose ββββ-Piranose αααα-Furanose ββββ-Furanose 
D-glucose 36 64 --- < 1 
D-manose 67 33 --- < 1 
D-galactose 27 73 --- < 1 
D-ribose 22 58 6 14 
D-frutose 3 57 9 31 
% de formas α/β e piranosídicas/furanosídicas em solução (equilíbrio). 
• Mutarrotação 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Isômeros α e β possuem 
valores distintos de ROE 
Anéis piranosídicos e 
furanosídicos possuem 
valores distintos de ROE 
O ângulo de rotação de uma solução recém-
preparada de um isômero muda assim que 
um equilíbrio for estabelecido 
Variações no desvio da luz polarizada 
• Mutarrotação 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Sol. aq. α-D-glucopiranose 
recém-preparada: 
[αααα]D: + 112 o 
Sol. aq. β-D-glucopiranose 
recém-preparada: 
[αααα]D: + 18,7o 
[α]D = Constante de rotação específica. 
[αααα]D: + 52,7o [αααα]D: + 52,7o 
Equilíbrio entre as formas anoméricas em solução!! 
Forma αααα Acíclica ⇔⇔⇔⇔ Forma ββββ ⇔⇔⇔⇔ 
• Mutarrotação 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Açúcar Constante de rotação específica ([α]D) 
Forma α Forma β Equilíbrio 
D-Glucose +112 +18,7 +52,7 
D-Galactose +150,7 +52,8 +80,2 
D-Manose +29,3 -17 +14,5 
D-Frutose - -133,5 -92 
Lactose - +34,2 +53,6 
Maltose +173 +112 +130 
É uma característica de açúcares redutores (mono e dissacarídeos) e 
pode influenciar outras propriedades (poder adoçante e solubilidade). 
• Poder adoçante 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Mono e dissacarídeos (e seus polióis correspondentes) 
são doces. 
• Qualidade do gosto doce (ex: sacarose confere um gosto 
agradável; gentiobiose é amarga) 
• Intensidade do gosto doce (ex: diminui conforme a 
cadeia de oligossacarídeos aumenta) 
• Threshold 
• Isômeros α e β 
Diferenças que caracterizam os açúcares: 
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• Poder adoçante 
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Threshold: menor concentração na qual o gosto doce é percebido. 
Fonte: Belitz (2009). 
• Poder adoçante 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Açúcar Poder adoçante em relação à sacarose (100) 
Forma α Forma β 
D-Glucose 67 <67 
D-Galactose 60 - 
D-Manose 50 Amarga 
D-Frutose - 130 
Lactose 27 50 
Maltose - 38 
Xilitol 100 
Manitol 56 
Glucitol (sorbitol) 58 
• Higroscopicidade 
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É a capacidade do açúcar na forma cristalina de 
absorver umidade da atmosfera. 
Indesejável Desejável 
• Higroscopicidade 
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Depende: 
• Da estrutura química (número e disponibilidade de OH – 
frutose é o mais higroscópico) 
• Pureza (as impurezas prejudicam as reações químicas e 
deixam as OH mais livres) 
A água absorvida dissolve os açúcares da superfície dos alimentos 
(deliquescência), deixando-os pegajosos. 
• Higroscopicidade 
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Açúcar Número de moles de água 
(20 ◦C) 
Galactose 13 
Frutose 10 
Glucose 2 
Maltose <1 
Lactose <1 
Frutose + glicose (3:1) 9,5 
Frutose + glicose (1:3) 9 
• Higroscopicidade 
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• Solubilidade 
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Os açúcares possuem alta capacidade de dissolução em 
água devido à presença de muitas OH na molécula. 
• Temperatura 
(solubilidade aumenta 
com o aumento da 
temperatura) 
• Preservação 
Fatores importantes: 
• Solubilidade 
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Açúcar g/100 g de água (25 ◦C) 
Sacarose 204 
Frutose 375 
Glucose.H2O 107 
Maltose 83 
Lactose 20 
• Solubilidade 
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O aumento da concentração 
de glucose, que tem menor 
solubilidade em água, diminui 
a velocidade de dissolução de 
balas duras e, portanto, a bala 
dura mais tempo na boca. 
Influência do tipo de açúcar 
• Solubilidade 
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Açúcar Solubilidade (g/100 g de água a 0 ◦C) 
Forma α Forma β Equilíbrio 
Lactose 5 45,1 11,9 
T = 0 ◦C 
α:β = 1:1,8 
T = 20 ◦C 
α:β = 1:1,68 
Aumenta a concentração da 
forma α, que cristaliza ao voltar 
para o congelador (pois é menos 
solúvel): textura arenosa 
indesejável 
Influência do tipo de isômero 
• Cristalização 
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Formação de cristais através de um processo obtido 
com o resfriamento de soluções saturadas de açúcares, 
provocando a imobilização e reorganização das 
moléculas. 
• Indesejável: cristalização evitada 
• Desejável: cristalização provocada 
• Cristalização 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
• Grau de saturação da solução original 
• Tempo de cristalização (quanto mais lento for o resfriamento, 
maior será o tamanho dos cristais) 
• Temperatura de resfriamento 
• Presença de açúcares redutores (diminui a cristalização) 
Fatores importantes: 
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• Cristalização 
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Provocada: rock candy 
• Cristalização forçada da 
sacarose em torno de um 
fio ou palito 
• Cristais grandes e 
formados ao acaso 
• Processo lento sem 
controle de temperatura 
• Cristalização 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Provocada: rock candy 
https://www.youtube.com/watch?v=Jl4z9p1j1C4 
• Cristalização 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Provocada: rock candy 
https://www.youtube.com/watch?v=VpOU0Fo7QfU 
• Cristalização 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Provocada: rapadura 
Fervura do caldo de cana 
Resfriamento 
Solidificação da massa devido à 
grande quantidade de cristais 
formados com o resfriamento 
(diminuição da solubilidade) 
• Cristalização 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Provocada: fondant 
• Cristalização 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Provocada: fondant 
• Textura característica cremosa e aveludada 
• Rápido resfriamento e batimento intenso para formar 
pequenos cristais 
• Usado para cobertura de 
bolos e doces 
• Agente de hidrólise para 
provocar o aparecimento de 
de açúcar invertido 
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• Cristalização 
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Provocada: balas moles 
• Presença de cristais 
pequenos é desejada 
• Opacidade e maciez 
(caramelos mastigáveis) 
• Agitação 
• Estado cristalino e estável 
(contém menos água) 
• Cristalização 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Evitada: balas duras e pirulitos 
• Solução “sólida” supersaturada 
• Semi-transparência e dureza 
• Estado amorfo e instável 
(contém mais água) 
• Utiliza-se açúcar redutor na 
formulação 
• Cristalização 
Propriedades físicas e sensoriais de mono e dissacarídeos 
Evitada: balas duras e pirulitos 
Transformações químicas de mono e 
dissacarídeos: escurecimento não 
enzimático 
• Caramelização 
• Reação de Maillard 
Mono e dissacarídeos 
• Caramelização 
Transformações químicas de mono e dissacarídeos 
Processo de aquecimento de açúcares (sacarose, 
glucose, frutose), promovendo um complexo grupo 
de reações e a formação de pigmentos escuros 
Caramelo 
• Condições 
Caramelização 
AçúcarPigmentos marrons 
+ aroma 
alta temperatura 
• Altas temperaturas (~ 150 oC) 
• Altas concentrações de açúcares 
• Com adição ou não de ácidos e álcalis 
• Baixo teor de água 
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• Etapas 
Caramelização 
Aquecimento: isomerização 
(enedióis) 
Desidratação (HMF), 
condensação, hidrólise 
Polimerização do HMF 
(compostos de alto peso 
molecular) 
• Formação de aromas 
Caramelização 
• Caramelo 
Caramelização 
• Produto final da caramelização 
• Produzido comercialmente, tanto como corante 
como aromatizante 
• Corante mais antigo e mais utilizado na indústria de 
alimentos 
• Pigmento coloidal de cor preta, com cargas 
positivas em meio alcalino e cargas negativas em 
meio ácido 
• Classe I, classe II, classe III e classe IV 
• Caramelo – classe I 
Caramelização 
• Poder ser usado álcali ou ácido 
• Não pode ser usado sulfito e amônia 
• Carga iônica líquida negativa (fraca) 
• Claro, amarelado 
• Bebidas destiladas, sobremesas e 
temperos 
• Caramelo – classe II 
Caramelização 
• Poder ser usado álcali ou ácido 
• Pode ser usado sulfito (amônia não) 
• Carga iônica líquida negativa 
• pH: 3-4 em solução 
• Marrom avermelhado 
• Licores 
• Caramelo – classe III 
Caramelização 
• Poder ser usado álcali ou ácido 
• Pode ser usado amônia (sulfito não) 
• Carga iônica líquida positiva 
• pH: 4,2-4,8 em solução 
• Marrom avermelhado 
• Molhos, cervejas, pudins 
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• Caramelo – classe IV 
Caramelização 
• Poder ser usado álcali ou ácido 
• Pode ser usado sulfito e amônia 
• Carga iônica líquida negativa (forte) 
• pH: 2-4,5 em solução 
• Marrom 
• Refrigerantes 
Boa semana! 
 Próxima aula: 
Reação de Maillard e outros 
oligossacarídos