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create create create 5 6 7 8 9 10 O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas: I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica. PORQUE II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo. Assinale a alternativa CORRETA: A ) As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si. B ) A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa. C ) As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. D ) A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.

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Vamos analisar as asserções apresentadas: I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica. Verdadeira, o grupo nitro é um grupo desativador orto-para, o que significa que ele diminui a densidade eletrônica no anel aromático, tornando-o menos reativo em reações eletrofílicas. II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo. Falsa, na realidade, o grupo nitro é um grupo retirador de elétrons por indução, devido à eletronegatividade do nitrogênio e do oxigênio, o que contribui para a desativação do anel aromático. Portanto, a primeira asserção é verdadeira e a segunda é falsa. A alternativa que corresponde a isso é: B) A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.

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