2ª avaliação 20_01_2021

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ 
2ª Avaliação – Química Orgânica II – CQ125/CQ232 – 20/01/2021 
1. Escreva um mecanismo adequado para cada uma das reações mostradas a seguir. (4,2) 
 
a) 
1. Br2, H2O
2. NaOH
3. NaOMe, MeOH 
 
b) 
1. BH3, THF
2. NaOH, H2O2
3. NaH
4. Cl 
 
c) OH
H2SO4 conc. (cat.)
 
 
d) 
2
H
+
 
 
e) 
OH C5H9BrO
Br2
H2O 
 
f) 
+ HBr
 
 
g) 
H2O
H2SO4
HgSO4 
 
 
2. Um hidrocarboneto (A) tem fórmula C7H10. Na hidrogenação catalítica, A é convertido em B (C7H12). No 
tratamento com KMnO4, diluído, a frio, em meio básico, A é convertido em C (C7H12O2). Quando 
aquecido com KMnO4 em solução básica seguido por acidificação, tanto A como C produzem a forma 
meso do ácido 1,3-ciclopentanodicarboxílico. Dê as fórmulas estruturais para A, B e C. (1,5) 
 
 
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3. Um alcano (A) com fórmula C6H14 reage com cloro para produzir três compostos com fórmula C6H13Cl: 
B, C e D. Destes, apenas C e D sofrem desidroalogenação com etóxido de sódio em etanol para produzir 
um alqueno. Além disso, C e D produzem o mesmo alqueno E (C6H12). A hidrogenação de E produz A. O 
tratamento de E com HCl produz um composto (F) que é isômero de B, C e D. Proponha as estruturas 
para A, B, C, D e F. (1,5) 
 
4. O (R)-3-metil-1-penteno é tratado separadamente com os seguintes reagentes e os produtos em cada 
caso são separados por destilação fracionada. Escreva fórmulas apropriadas para todos os 
componentes em cada fração e diga se cada fração é opticamente ativa. (0,6) 
a) Br2, CCl4 
b) H2, Pt° 
c) BH3:THF, a seguir H2O2, OH- 
 
5. Além de produtos mais altamente fluorados, a fluoração do 2-metilbutano produz uma mistura de 
compostos com a fórmula C5H11F. (1,2) 
a) Quantos isômeros diferentes com a fórmula C5H11F você esperaria que sejam produzidos, levando 
em conta a estereoquímica? 
b) Se a mistura de isômeros C5H11F for submetida a destilação fracionada, quantas frações você 
esperaria obter? 
c) Que frações seriam opticamente inativas? 
d) Qual você seria capaz de resolver em enantiômeros? 
 
6. Mostre como cada um dos compostos a seguir podem ser sintetizados a partir dos materiais de partida 
indicados. Mais de uma etapa pode ser necessária. Você poderá utilizar quaisquer outros reagentes que 
julgar necessários. (1,0) 
a) 
O
a partir de: 
 
b) 
OH a partir de: CH CH