Exercício com GABARITO - Química Orgânica

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Exercício de Fixação 
I Unidade - 2021.1 
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CURSO: Bacharelado em Farmácia 
TURNO/PERÍODO: Manhã ( ) Noite ( ) - 2021.1 
PROFESSOR/DISCIPLINA: Química Orgânica II– Prof. Welma T. S. Vilar 
 
 
ASSINATURA DO(A) ALUNO(A): 
 
 
 
EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO 
 
 
 
1. Indentifique se cada um dos seguintes substratos favorece os mecanismos SN2, SN1, ambos (A), ou 
nenhum (N): 
 
 
 
 
2. Identifique os reagentes que você usaria para promover as seguintes reações. 
 
 
 
 
3. Em relação aos grupos -Br e -NO2, quando ligados ao anel aromático, sabe-se que: 
a. o grupo -Br é orto-para-dirigente; 
b. o grupo -NO2 é meta-dirigente. 
 
 
Com a formação do composto acima qual tipo de reação que ocorreu? 
 
 
 
 
 
 
 
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3. Proponha um mecanismo para a seguinte transformação: 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. No sistema de equações a seguir, as substâncias A e B são, respectivamente: 
 
 
 
a) metano e bromo-metano 
b) etano e bromo-etano 
c) eteno e bromo-etano 
d) propeno e 2-bromo-propeno 
d) eteno e etino 
 
 
5. Sabendo-se que alguns monoderivados do benzeno dirigem o substituinte 
principalmente para as posições orto e para, e outros monoderivados do benzeno dirigem-
no para a posição meta, indique os produtos das seguintes equações de reação: 
 
a) tolueno + Br2 → 
b) nitrobenzeno + Br2 → 
c) Tolueno + Cl2 (catalizado por luz e calor) → 
 
 
6. Na reação do tolueno com o cloro, obteve-se um composto monoclorado. Admitindo-
se que tenha ocorrido reação de substituição no núcleo aromático, em quais posições deste 
núcleo se deram as substituições? 
 
 
 
 
 
 
 
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7. Complete as reações abaixo indicando o seus respectivos produtos: 
 
 
 
 
 
 
8. O benzeno, embora seja um excelente solvente orgânico, é desaconselhável o seu 
emprego como tal, por ser cancerígeno. Por isso, usa-se com mais frequência seus 
derivados, por serem menos agressivos e, além disso, poderem servir como matéria- 
prima para outras sínteses. O esquema de reação abaixo mostra um caminho para a síntese 
de um desses derivados: 
 
 
 
 
 
 
A afirmação correta é: 
 
a) a equação representa um processo de preparação de ácidos carboxílicos com aumento 
da cadeia carbônica. 
b) o composto X é um hidrocarboneto aromático. 
 
c) temos um exemplo típico de acilação de Friedel-Crafts. 
 
d) o composto X é um cloreto de alquila. 
 
e) o composto X é um fenol. 
 
 
 
 
 
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9. Dê o reagente ou produto principal para cada uma das seguintes reações: 
 
 
 
 
 
 
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10. Descreva as reações abaixo com seus respectivos produtos e suas nomenclaturas: 
 
 
a) Propino com água 
 
b) Etino com 2 mols de HCl 
 
c) Pent-3-eno com água 
 
d) But-2-eno com Cl2 
 
e) Propano + HNO3 
 
f) Pentano + H2SO4 
 
 
 
 
11. Considere a reação entre but-2-ino e um mol de moléculas de bromo, é 
correto afirmar: (Dado: Br (Z=35)) 
 
a) É uma reação de substituição 
b) produz isômeros cis-trans 
c) um dos reagentes é um hidrocarboneto saturado 
d) o segundo produto é a água (H2O) 
e) produz 2,2-dibromo-2-buteno