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CENTRO UNIVERSITÁRIO FAVENI QUÍMICA ORGÂNICA GUARULHOS – SP SUMÁRIO 1 INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA .............................................................. 4 1.1 Compostos de Carbono ........................................................................................ 5 1.2 Características Gerais........................................................................................... 8 1.3 Cadeias Carbônicas .............................................................................................. 8 2 FUNÇÕES ORGÂNICAS .................................................................................... 17 2.1 Características Gerais......................................................................................... 18 2.2 Hidrocarbonetos .................................................................................................. 20 2.2.1 Alcanos .......................................................................................................... 21 2.2.2 Cicloalcanos .................................................................................................. 28 2.2.3 Alcenos .......................................................................................................... 29 2.2.4 Alcinos ........................................................................................................... 31 2.3 Hidrocarbonetos Aromáticos ............................................................................... 33 2.3.1 Benzeno ......................................................................................................... 33 2.3.2 Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos (HAPs) ..................................... 36 2.3.3 Benzopireno .................................................................................................. 36 2.3.4 Alguns exemplos de Exercícios de Hidrocarbonetos ............................... 37 3 COMPOSTOS ORGÂNICOS COM GRUPOS CARACTERÍSTICOS ................. 39 3.1 Álcoois ................................................................................................................ 39 3.1.1 Classificação dos álcoois ............................................................................ 40 3.1.2 Nomenclatura dos álcoois ........................................................................... 41 3.1.3 Exemplos de exercícios ............................................................................... 42 3.2 Fenóis ................................................................................................................. 44 3.2.1 Exemplo de exercício de Fenóis ................................................................. 45 3.3 Aldeídos .............................................................................................................. 47 3.3.1 Nomenclatura dos Aldeídos ........................................................................ 48 3.3.2 Exemplos de exercícios ............................................................................... 49 3.4 Cetonas ............................................................................................................... 51 3.4.1 Nomenclatura ................................................................................................ 52 3.4.2 Isômeros de Grupo Funcional ..................................................................... 53 3.4.3 Exemplos de exercícios ............................................................................... 53 3.5 Ácido Carboxílico ................................................................................................ 55 3.5.1 Exemplos ....................................................................................................... 55 3.5.2 Exemplos de exercícios ............................................................................... 57 3.6 Ésteres ................................................................................................................ 59 3.6.1 Nomenclatura ................................................................................................ 60 3.6.2 Exemplo de Exercício ................................................................................... 61 3.7 Éteres.................................................................................................................. 63 3.7.1 Nomenclatura ................................................................................................ 63 3.7.2 Exemplo de Exercício ................................................................................... 64 3.8 Aminas ................................................................................................................ 64 3.8.1 Nomenclatura ................................................................................................ 65 3.8.2 Exemplo de exercício ................................................................................... 66 3.9 Amidas ................................................................................................................ 68 3.9.1 Exemplos ....................................................................................................... 69 3.9.2 Exemplo de exercício ................................................................................... 74 4 ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ............................. 76 4.1 Conceito de PH ................................................................................................... 80 4.2 Ácidos ................................................................................................................. 84 4.3 Bases .................................................................................................................. 86 5 BIBLIOGRAFIA ................................................................................................... 91 4 1 INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Sem dúvida o carbono é um elemento químico extremamente importante, por ser indispensável à existência da vida, seja ela animal e vegetal - sem falar dos compostos minerais constituídos pelo elemento em questão. O elemento não-metálico tetravalente carbono, está localizado na família 4A da tabela periódica, apresenta o número atômico 6 e massa atômica 12, e símbolo C. Fonte: brasilescola.uol.com.br Foi descoberto na antiguidade, a sua união com outros elementos para formação de compostos e moléculas é chamada de ligação covalente, ou seja, o carbono compartilha seus elétrons com os demais elementos ligando-se tetraedricamente com os quais tem afinidade eletrônica, exceto em algumas ocasiões. Sua presença na natureza ocorre em duas formas alotrópicas: o diamante e a grafite. O diamante é um sólido covalente que apresenta dureza e ponto de ebulição bastante elevado e o material mais duro existente enquanto que a grafite é menos resistente. Normalmente a maior parte do carbono presente na natureza está na forma de compostos, principalmente nos compostos orgânicos que apresentam o esqueleto de suas cadeias compostas por este elemento. O carbono é tão essencial para existência de vida que o DNA, as proteínas e outros compostos importantes para a vida são formados por cadeias carbônicas, entre outros compostos amplamente estudados pela bioquímica. https://www.infoescola.com/quimica/tabela-periodica/ https://www.infoescola.com/quimica/ligacao-covalente/ https://www.infoescola.com/quimica/afinidade-eletronica/ https://www.infoescola.com/quimica/alotropia/ https://www.infoescola.com/quimica/propriedades-dos-compostos-organicos/ https://www.infoescola.com/biologia/dna/ https://www.infoescola.com/quimica/cadeia-carbonica/ Elder Realce 5 A Química Orgânica é o ramo da química que se ocupa exclusivamente do estudo do carbono e de seus compostos,isto não quer dizer que não existam compostos carbônicos inorgânicos, como veremos seguir. Está presente em todo o reino animal e vegetal formando os compostos essenciais para a vida. Em minerais, este se encontra na forma carbonatos, carbetos e bicarbonatos. A presença do carbono é cotidiana, e observa-se isso pelos compostos cujo, as suas formulas químicas são formadas por um esqueleto carbônico tais como a celulose das nossas roupas e do papel, dos plásticos e dos nossos alimentos e até mesmo os números e pesos atômicos tem como referência a massa atômica do carbono de acordo com a convenção de 1977 da comissão de pesos atômicos da IUPAC. Além do diamante e do grafite citado acima o carbono apresenta uma outra forma alotrópica descoberta em 1985 chamada fulereno com moléculas formando estruturas com 60 átomos de C, batizado com este nome em homenagem ao arquiteto R. Buckminister Fuller. Informações importantes1: Símbolo: C Massa Atômica: 12 u Número atômico: 6 Ponto de Fusão: 3550°C Ponto de Ebulição:4289°C Formas alotrópicas: Diamante e grafite. Configuração Eletrônica: 1s², 2s², 2p² Hibridização: sp³ 1.1 Compostos de Carbono Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém, alguns compostos inorgânicos apresentam carbono (por exemplo, diamante, grafita, monóxido de carbono, carbonatos). A partir dessa idéia central, tem-se a definição atual de Química Orgânica: 1 Extraído e adaptado do site: https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/carbono/ https://www.infoescola.com/quimica/quimica-organica/ https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/carbonatos/ https://www.infoescola.com/quimica/carbetos/ https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/celulose/ https://www.infoescola.com/quimica/plasticos/ https://www.infoescola.com/fisico-quimica/pontos-de-fusao-e-ebulicao/ https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/carbono/ https://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2011/02/hibridiza%C3%A7%C3%A3o-carbono.jpg 6 A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. Desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. Carboidratos como o açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono, hidrogênio e oxigênio. A glicose (C6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas, principalmente as algas microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado fotossíntese. Nesse processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração. Nesse processo ocorre a formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária para o funcionamento do organismo. C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do carbono. Elder Realce Elder Realce Elder Realce Elder Realce 7 Fonte: grupoescolar.com Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), halogênios e o enxofre (S). Para entender melhor, a estrutura dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes, que cada um desses elementos deve efetuar: Fonte: cpcs.sites.ufms.br http://www.grupoescolar.com/ http://cpcs.sites.ufms.br/ Elder Realce 8 1.2 Características Gerais Pelos elementos que formam os compostos orgânicos, podemos deduzir que o tipo de ligação predominante é o covalente. As ligações mais frequentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de carbono e hidrogênio. Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade, essas ligações são praticamente apolares. Portanto, os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e hidrogênio são apolares. Quando, na molécula de um composto orgânico, houver um outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a apresentar uma certa polaridade2. 1.3 Cadeias Carbônicas Os compostos orgânicos apresentam como unidade fundamental o elemento carbono, sendo que os átomos desse elemento aparecem ligados entre si, formando as cadeias carbônicas, que constituem o “esqueleto” dos compostos orgânicos. 2 Extraído e adaptado do site: http://cpcs.sites.ufms.br/files/2013/04/Q_Organica-Prova1_ApostilaB.pdf http://cpcs.sites.ufms.br/files/2013/04/Q_Organica-Prova1_ApostilaB.pdf Elder Realce 9 De acordo com a localização do átomo de carbono na cadeia, ele pode ser: Primário: quando se liga, além de outros átomos, a apenas outro átomo de carbono; são os átomos extremos da cadeia. Secundário: quando se liga a dois outros átomos de carbono. 10 Terciário: quando aparece ligado a três outros átomos de carbono. Quaternário: quando se liga a quatro outros átomos de carbono. A cadeia carbônica pode ser: Aberta ou acíclica ou alifática: os átomos de carbono se ligam entre si de modo a terem extremos livres. 11 Fechada ou cíclica: os átomos de carbono se ligam entre si de modo a formarem um ciclo. Mista: os átomos de carbono se ligam entre si de modo a terem extremos livres e também formarem ciclo. As cadeias abertas podem ser: Normais: apresentam unicamente átomos de carbono primários, ou primários e secundários. 12 Ramificadas: apresentam pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário, ou seja, apresentam ramificação. Homogêneas: apresentam apenas átomos de carbono, ou seja, não apresentam heteroátomos – átomo diferente do carbono no MEIO da cadeia. Heterogênea: apresentam pelo menos um heteroátomo. 13 Saturadas: os átomos de carbono se ligam entre si por ligações simples exclusivamente; o átomo de carbono que apresenta só ligações simples é chamado carbono saturado. Insaturadas: apresentam pelo menos dois átomos de carbono ligados por dupla ou tripla ligação; o átomo de carbono com ligação dupla ou tripla é chamado carbono insaturado. As cadeias fechadas podem ser: Aromáticas: quando constituídas por seis átomos de carbono ligados entre si, com alternância de ligações simples e duplas – anel benzênico ou núcleo benzênico. 14 Acíclicas: não constituem anel benzênico As cadeias fechadas aromáticas podem ser: Mononucleares: apresentam apenas um núcleo benzênico; são o próprio núcleo. Polinucleares: apresentam dois ou mais núcleos benzênicos. As cadeias fechadas alicíclicas podem ser: Homocíclica: constituídas apenas por átomos de carbono. 15 Heterocíclicas: apresentam heteroátomos. Saturadas: os átomos de carbono se ligam entre si exclusivamente por ligações simples. Insaturadas: apresentam pelo menos dois átomos de carbono ligados por dupla ou tripla ligação. 16 Resumindo: Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Homogênea ou heterogênea; Normal ou ramificada; Saturada ou insaturada; Cadeia fechada ou cíclica Alicíclica Homocíclica ou heterocíclica; Saturada ou insaturada Aromática Mononuclear; Polinuclear3 3 Extraído e adaptado do site: http://www.madeira.ufpr.br/disciplinasklock/Aula%208.pdf http://www.madeira.ufpr.br/disciplinasklock/Aula%208.pdf17 2 FUNÇÕES ORGÂNICAS Vamos imaginar que temos dois compostos com o mesmo nome, mas um dos compostos é benigno e o outro é perigoso. Já imaginaste o risco que seria para um manipulador? Deste modo é necessário atribuir um nome, único, de forma a não confundir dois ou mais compostos orgânicos. A IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), organização não governamental (ONG) internacional dedicada à Química. Foi criada em 1919, em Genebra. É a autoridade reconhecida no desenvolvimento de regras para a denominação dos compostos químicos. Fonte: justscience.in http://www.justscience.in/ 18 2.1 Características Gerais Polaridade Como a diferença de eletronegatividade entre os átomos de carbono e hidrogênio é pequena, os compostos orgânicos formados apenas por carbono e hidrogênio são apolares. Se um composto orgânico conter outro elemento químico, para além de carbono e do hidrogênio, este composto apresentará polaridade. Fonte: 1.bp.com Solubilidade Geralmente os compostos orgânicos são solúveis noutros compostos orgânicos. No entanto, alguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio entre a água e as moléculas orgânicas (por exemplo a glucose e o ácido acético). https://1.bp.blogspot.com/ 19 Fonte: mundoeducacao.bol.uol.com.br Combustibilidade Regra geral os compostos orgânicos são bons combustíveis, ou seja, queimam-se com facilidade. Exemplos: gás butano e propano (utilizados nos fogões). Fonte: oconsumidor.com.br https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/ http://www.oconsumidor.com.br/ 20 Ponto de fusão e de ebulição Geralmente os compostos orgânicos apresentam pontos de fusão e de ebulição baixos. Os principais fatores que influenciam o ponto de ebulição e de fusão de uma substância são o tamanho, a geometria da molécula e a polaridade da molécula. Quanto mais forte forem as forças intermoleculares, maior será o ponto de ebulição. Fonte: estudokids.com.br 2.2 Hidrocarbonetos Um hidrocarboneto é um composto formado exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio. Os compostos que possuem oxigénio e azoto para além de carbono e hidrogênio, são compostos derivados de hidrocarbonetos. Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que contêm pelo menos um anel benzênico na sua constituição. Os restantes compostos orgânicos são alifáticos (compostos com ligações simples, duplas ou triplas, podendo ser de cadeia linear, ramificada ou fechada). Os hidrocarbonetos alifáticos podem ser compostos de cadeia aberta: alcanos (apenas com ligações simples), alcenos (compostos com pelo menos uma ligação dupla) e alcinos (compostos com pelo menos uma ligação tripla) ou compostos de cadeia fechada – compostos cíclicos. http://www.estudokids.com.br/ Elder Realce 21 Os hidrocarbonetos alifáticos de cadeia fechada podem ser: cicloalcanos (compostos orgânicos de cadeia fechada, apenas com ligações simples), cicloalcenos (compostos orgânicos de cadeia fechada, com pelo menos uma ligação dupla) e por fim, cicloalcinos (compostos orgânicos de cadeia fechada, com pelo menos uma ligação tripla). Fonte: docsity.com 2.2.1 Alcanos Os alcanos são compostos orgânicos com ligações simples entre os átomos de carbono e possuem a cadeia aberta. Os alcanos como não contêm ligações múltiplas designam-se por hidrocarbonetos saturados. Em condições ambientais, os alcanos apresentam-se nos estados sólido, líquido ou gasoso, dependendo do número de átomos de carbono da cadeia. http://www.docsity.com/ 22 Os alcanos de cadeia normal constituídos por um a quatro átomos de carbono são gases, de cinco a quinze átomos de carbono são líquidos, e de dezesseis átomos de carbono em diante são sólidos, nas condições normais de temperatura e pressão. Os alcanos são compostos apolares, deste modo, são insolúveis em solventes polares como a água, porém são solúveis em solventes apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente polarizados, como o álcool etílico. Nomenclatura dos Alcanos Os alcanos, hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono. Os quatro primeiros alcanos da série são: metano, etano, propano e butano, sendo a fórmula geral dos alcanos é – CnH2n + 2. Os nomes oficiais dos compostos orgânicos são formados por: 1) Prefixo - indica o número de átomos de carbono da cadeia principal; 23 2) Sufixo - indica o tipo da ligação principal na cadeia principal, assim como a função principal do composto orgânico. Fonte: todamateria.com.br Como exemplo, vamos analisar a molécula do metano. Como a molécula tem apenas um átomo de carbono o prefixo é “met”. Relativamente ao sufixo, o qual indica o tipo da ligação principal na cadeia principal, assim como a função principal do composto orgânico. Como o composto em questão é um hidrocarboneto e só tem ligações simples (alcano), então o sufixo é “ano”. Deste modo, obtém-se a designação “metano”. O sufixo “ano” indica que se trata de um composto da família dos alcanos. 24 Quando na cadeia principal existem “ramificações” é necessário assinalar a posição dessa ramificação e a sua constituição. O nome a atribuir a estas ramificações está relacionado com o nome do hidrocarboneto equivalente (com mais um átomo de hidrogénio). Estes substituintes têm a designação de grupos alquilo. Hidrocarbonetos, grupos alquilo correspondentes e respectivas fórmulas de estrutura. 25 Quando se substitui um átomo de hidrogénio, existente numa cadeia carbonada, por um grupo que possua átomos de carbono e de hidrogénio (como por exemplo: CH3), esta espécie designa-se por grupo substituinte ou grupo alquilo. O nome dos diversos grupos alquilo obtém-se adicionando o sufixo ilo ao nome do hidrocarboneto que lhe deu origem. Regras de Nomenclatura de Alcanos 1. Identificar a cadeia de carbonos mais longa ou cadeia principal e dar-lhe o nome do hidrocarboneto linear que contém esse número de carbonos. 2. Identificar os grupos alquilo ligados à cadeia principal. 3. Numerar os carbonos da cadeia mais longa, tendo o cuidado de iniciar a numeração pela extremidade da cadeia em que os grupos alquilo fiquem na posição de numeração mais baixa possível. 4. O nome do alcano forma-se do seguinte modo: 5. Indicar o nome dos substituintes por ordem alfabética, sendo cada um deles precedido do número do átomo de carbono ao qual se encontra ligado, separado por um hífen; 6. Se existir mais do que um grupo alquilo idêntico, o seu nome é precedido do prefixo numérico, di, tri, tetra, penta, etc. 7. Juntar ao anterior o nome do alcano principal. 26 Classificação dos átomos de carbono de um composto orgânico Vamos considerar o seguinte alcano Um carbono primário é aquele que apenas se encontra ligado a um outro átomo de carbono. Por outro lado, um carbono secundário é um carbono que se encontra ligado a dois outros átomos de carbono. 27 Um carbono terciário é um carbono que se encontra ligado a três átomos de carbono e por último, um carbono quaternário é um carbono que se encontra ligado a quatro átomos de carbono. Na química representa-se as moléculas por fórmulas químicas, as quais podem ser de diversos tipos: Fórmula de estrutura – indicam a natureza e o número de átomos que constituem a molécula, assim como o arranjo dos átomos na molécula. Deste modo, representa-se todas as ligações entre os átomos que constituem a molécula. Fórmula molecular – indicam a natureza e o número dos átomos que constituem a molécula. No caso do butano: C4H10 Fórmula empírica – indicam a natureza e a proporçãorelativa dos átomos que constituem a molécula. Um composto orgânico pode ser representado pela fórmula estrutural e pela fórmula estereoquímica. Exemplo: representação do butano 28 2.2.2 Cicloalcanos Os cicloalcanos são compostos de carbono e hidrogênio em que os átomos de carbono se ligam de modo a formar anéis - compostos cíclicos. Nos cicloalcanos não existem carbonos primários. A fórmula geral dos cicloalcanos possui menos dois átomos de hidrogénio, os quais foram “eliminados” para que se estabelecesse a ligação entre os dois átomos de carbono terminais. Deste modo, a fórmula geral dos cicloalcanos é CnH2n. O sistema de nomenclatura IUPAC utilizado para dar nome a um cicloalcano é o seguinte: O nome do cicloalcano é construído a partir do nome do alcano de cadeia aberta correspondente, precedido pelo prefixo ciclo. Numeração dos átomos do anel: no caso dos alcanos monossubstituídos (apenas possuem um grupo substituinte), ao átomo de carbono com o grupo substituinte será atribuído o número 1; no caso de cicloalcanos polissubstituídos (possuem mais de um grupo substituinte), a numeração é atribuída de modo que correspondam os números mais baixos aos grupos substituintes correspondentes; em caso de “empate” entre duas numerações, opta-se pela que segue a ordem alfabética dos substituintes. NOME CORRETO: 1,3 - dimetilciclopentano NOME INCORRETO: 1, 4 - dimetilciclopentano 29 2.2.3 Alcenos Nos hidrocarbonetos saturados, cada átomo de carbono estabelece quatro ligações covalentes simples. Há, porém, uma classe de hidrocarbonetos em que átomos de carbono estabelecem entre si ligações múltiplas: C = C ou CC. Estes compostos designam-se por hidrocarbonetos insaturados. Designa-se por alceno o hidrocarboneto que possui, pelo menos, uma ligação dupla entre dois átomos de carbono. Deste modo, um alceno é um composto insaturado, sendo constituído por carbono e hidrogénio e a sua fórmula geral é CnH2n. O primeiro membro desta série de compostos é o eteno (C2H4), a sua estrutura é de cadeia carbonada acíclica (alifática). Os alcenos de cadeia normal constituídos por dois a quatro átomos de carbono são gases, de cinco a dezesseis átomos de carbono são líquidos e de dezessete átomos de carbono em diante são sólidos, à temperatura ambiente. O alceno mais simples é o eteno (ou etileno), este apresenta-se como um gás incolor e insolúvel na água. O eteno é obtido industrialmente através do cracking de petróleo. O termo cracking é originado do inglês (to crack = quebrar), tem esta designação porque corresponde a um processo de quebra de moléculas grandes de alcanos, o que dá origem a moléculas de menores dimensões de alcanos e de alcenos. 30 Aplicação dos Alcenos: Utiliza-se o eteno como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento de frutas verdes (estas adquirem a cor natural das frutas maduras). Também utiliza-se o eteno no processo de síntese do polietileno, sendo este um dos plásticos (polímero) mais importantes na indústria, utilizado como matéria- prima na produção de diversos produtos para uso doméstico (sacos plásticos, eletrodomésticos, etc). Na produção da borracha sintética, corantes, tecidos sintéticos e de explosivos, também se usa eteno como matéria-prima. Regra da Nomenclatura dos Alcenos As regras básicas da nomenclatura dos alcenos são semelhantes às utilizadas para os alcanos: Identificar a cadeia de carbonos mais longa que contém a (s) dupla (s) ligação (ões). Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, isto é, para que os carbonos da ligação dupla fiquem na posição de numeração mais baixa possível (é a primeira prioridade em termos de numeração). O nome do alceno forma-se do seguinte modo: Indicar o nome dos grupos alquilo por ordem alfabética, sendo cada um deles precedido do número do carbono ao qual se encontra ligado, separado por um hífen; Se existir mais do que um grupo alquilo idêntico, o seu nome é precedido do prefixo numérico, di, tri, tetra, penta, etc. Indicar a localização da dupla ligação usando o número do primeiro carbono que nela participa; O nome da cadeia é constituído com o prefixo indicativo do número de átomos de carbono, seguido do número indicativo da posição da ligação dupla e do sufixo eno. 31 Os compostos orgânicos que contêm duas ligações duplas são chamados dienos. Também existem cicloalcenos – que são alcenos de cadeia fechada. Na nomenclatura dos cicloalcenos, a numeração da cadeia é feita atribuindo aos átomos de carbono da ligação dupla as posições 1 e 2 e aos carbonos com grupos substituintes a menor numeração possível. 2.2.4 Alcinos Um hidrocarboneto com uma ligação tripla, CC, designa-se por alcino. Nos alcinos, dois átomos de carbono partilham três pares de elétrons, constituindo deste modo uma ligação tripla. São conhecidos também como hidrocarbonetos acetilénicos. A fórmula geral dos alcinos é: CnH2n–2, e o alcino mais simples é o etino ou acetileno, C2H2, o qual é utilizado na produção de ácido acético e de outros compostos de carbono. 32 De um modo geral, podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbonada acíclica, homogénea, insaturada com uma tripla ligação única. Os alcinos apresentam pontos de fusão e de ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbonada. Os alcinos não possuem cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. Aplicação dos alcinos: O etino, também conhecido como acetileno, é utilizado na produção de borrachas sintéticas, plásticos e de fibras sintéticas para a indústria têxtil. Regras de Nomenclatura dos Alcinos O nome, de acordo com as regras IUPAC, dos alcinos é construído da mesma forma que o dos alcenos. O nome da cadeia principal é formado pelo prefixo indicativo do número de átomos de carbono, seguido do número indicativo da posição tripla ligação e do sufixo ino. Nos cicloalcinos, a numeração da cadeia é feita da mesma forma que a descrita para os cicloalcenos. Só existem cicloalcinos com oito ou mais átomos de carbono. 33 2.3 Hidrocarbonetos Aromáticos 2.3.1 Benzeno O benzeno é uma molécula cíclica (de cadeia fechada), constituída por seis átomos de carbono e possui três ligações duplas. O benzeno (C6H6) é um composto orgânico, líquido à temperatura ambiente, inflamável, incolor e tem um aroma agradável. Também é um composto tóxico e potencialmente cancerígeno. Era muito utilizado nas escolas, mas devido às suas características toxicológicas foi proibida a sua utilização em ambiente escolar. A fórmula de Kekulé do Benzeno: Fonte: brasilescola.uol.com.br Cada átomo de carbono estabelece uma ligação dupla com um átomo de carbono “vizinho” e uma ligação simples com outro de carbono vizinho. https://brasilescola.uol.com.br/ 34 Um substituinte – O Fenilo Ao retirar-se um átomo de hidrogénio a um anel benzênico obtém-se uma partícula de fórmula molecular C6H5. Este anel benzênico é um grupo arilo (grupo substituinte) que se chama fenilo (C6H5). O poliestireno expandido (a conhecida esferovite) possui um substituinte fenilo na sua cadeia carbonada. Regras de nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos i. Nos derivados do benzeno monossubstituídos, utiliza-se como prefixo o nome do substituinte, ao qual se adiciona a palavra benzeno. ii. Para a nomenclatura dos derivados do benzeno com dois ou mais substituintes, os seis átomos de carbono são numerados de modo que os substituintesocupem as posições correspondentes à menor numeração possível. 35 O fenilo é um grupo substituinte quando se encontra ligado a uma cadeia carbonada com diversos átomos de carbono ou quando a cadeia carbonada possui ligações duplas ou triplas. 36 2.3.2 Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos (HAPs) O benzeno é o composto que está na origem da grande família dos hidrocarbonetos aromáticos. Pode-se obter um grande número de compostos por substituição de um ou mais átomos de hidrogénio por outro (s) átomo (s) ou grupo (s) de átomos no anel benzênico. As moléculas do naftaleno e do antraceno resultam da fusão de dois e três anéis benzênicos, respectivamente, através de duas posições adjacentes, formando hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (HAPs). 2.3.3 Benzopireno Muitos compostos aromáticos comprovadamente são agentes cancerígenos. Dos diversos compostos aromáticos existentes, um dos mais potentes é o benzopireno. O benzopireno é constituído por cinco anéis benzênicos. Verificou-se a presença de benzopireno no fumo do cigarro, porque existe formação deste composto durante a combustão do tabaco. A comunidade médica acredita que o benzopireno pode ser cancerígeno, nomeadamente cancro do pulmão, de laringe e da boca. Durante o churrasco de uma carne pode ocorrer formação de benzopireno e de outros compostos aromáticos. Tem-se verificado que benzopireno é cancerígeno em cobaias através do contato de uma zona do corpo do animal com uma camada deste composto. Os HAPs encontram-se quase sempre misturados tornando-se difícil avaliar o papel de cada um na sua toxicidade. Elder Realce 37 As Autoridades Europeias criaram diretivas e regulamentos de forma a regular as quantidades máximas de HAPs a que o ser humano pode estar exposto. Paralelamente tem-se levado a cabo planos de monitorização do ar, água e solos. 2.3.4 Alguns exemplos de Exercícios de Hidrocarbonetos Ex. 1- (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 Resolução: a) C8H18 Comentário: Lembre-se que o octano é um alcano, logo apresenta apenas ligações simples e cadeia aberta. Ele apresenta oito átomos de carbono e 18 de hidrogênio em sua fórmula. 38 A sua fórmula estrutural é a seguinte: Ex. 2: FATEC - 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos: a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. Resolução: Alternativa a) alcanos. Comentário: O propano e butano são alcanos, pois apresentam apenas ligações simples em suas cadeias carbônicas4. 4 Extraído e adaptado do site: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-hidrocarbonetos/ https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-hidrocarbonetos/ 39 3 COMPOSTOS ORGÂNICOS COM GRUPOS CARACTERÍSTICOS Existe uma grande variedade de compostos orgânicos, para além dos hidrocarbonetos. Uma das formas de os distinguir é através da presença de um grupo característico designado por grupo funcional. Determinados grupos de átomos ligados a cadeias carbonadas conferem, às moléculas em que estão inseridos, propriedades características (“a função”). Estes grupos chamam-se grupos funcionais. Os compostos orgânicos com grupo característico que vamos estudar são: os álcoois, os ácidos carboxílicos, os aldeídos, as cetonas, éteres, ésteres e aminas. Fonte: creape.org.br 3.1 Álcoois Um álcool é um composto orgânico que contém um grupo hidroxilo (-OH) ligado a um átomo de carbono de uma cadeia carbonada (substituindo um hidrogénio de um alcano, p.ex.) e pode ser genericamente representado por R-OH (R é um radical alquilo). O álcool mais simples é derivado do metano, e por isso possui o nome de metanol: meta referente a um átomo de carbono e a terminação “ol”, indica tratar-se de um álcool. O álcool seguinte, derivado do etano, designa-se por etanol, e assim sucessivamente. http://www.creape.org.br/ Elder Realce 40 Fonte: alunosonline.uol.com.br Para o álcool seguinte, o propanol, existem duas possibilidades: o grupo hidroxilo pode encontrar-se ligado a um dos carbonos terminais ou ao carbono central. O primeiro composto é o propan-1-ol, enquanto o segundo é o propan-2-ol. O propan-2-ol é utilizado no fabrico de produtos limpa-vidros. 3.1.1 Classificação dos álcoois Conforme o tipo de carbono a que um grupo hidroxilo se encontra ligado, a classificação dos álcoois é a seguinte: Um álcool diz-se primário se o grupo característico está ligado a um átomo de carbono primário. Um álcool diz-se secundário se o grupo característico está ligado a um átomo de carbono secundário. Um álcool terciário possui o grupo característico ligado a um carbono terciário. https://alunosonline.uol.com.br/ 41 Uma molécula que contém dois grupos hidroxilo designa-se por diol e, se contiver três grupos hidroxilo, designa-se por triol. Como exemplo, apresenta-se o etano- 1,2-diol. Os álcoois são muito reativos devido à presença do grupo hidroxilo. Devido à presença do grupo hidroxilo, os álcoois reagem com metais ativos, como os metais alcalinos. Os principais álcoois são: Glicerol: é um álcool no estado líquido, viscoso e incolor. É utilizado na produção de nitroglicerina (explosivo), tintas e cosméticos. Metanol: utiliza-se como matéria-prima na produção de polímeros. Etanol (ou álcool etílico): é um composto presente em diversas bebidas alcoólicas, mas também é utilizado como solvente em diversas indústrias químicas. Encontra-se no comércio sob a forma de “álcool a 96%”, mistura de 96% de álcool e 4% de água em volume. O etano-1,2-diol é utilizado como anticongelante para radiadores de automóveis. 3.1.2 Nomenclatura dos álcoois A nomenclatura dos álcoois obtém-se acrescentando o sufixo ol ao nome do hidrocarboneto do qual é derivado. 42 3.1.3 Exemplos de exercícios Ex1. Dê os nomes, segundo as regras estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), dos seguintes compostos: 43 Resolução: a) Propan-2-ol; b) 2,4-dimetilpentan-3-ol c) 3,3-dimetilbutan-1-ol d) 5-etil-2,4-dimetil-heptan-4-ol e) Ciclobutanol Ex. 2: Escreva as fórmulas estruturais e dê o nome oficial dos seguintes álcoois5: a) Álcool metílico b) Álcool etílico c) Álcool propílico d) Álcool isopropílico e) Álcool sec-butílico Resolução: 5 Extraído e adaptado do site: https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios- sobre-nomenclatura-dos-Alcoois.htm#questao-2 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-dos-Alcoois.htm#questao-2 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-dos-Alcoois.htm#questao-2 44 3.2 Fenóis Um grupo semelhante aos álcoois são os fenóis, que derivam dos hidrocarbonetos aromáticos por substituição de um átomo de hidrogénio do anel benzênico por um grupo hidroxilo (OH). O mais simples destes compostos é o fenol. Duas representações do fenol: modelo molecular e fórmula de estrutura. O fenol encontra-se na matéria orgânica em decomposição (por ex: hortaliças). É utilizado em diversas indústrias, nomeadamente na produção de desinfetantes, polímeros, resinas e na produção de diversos medicamentos.O nome dos fenóis designa-se com base nos sufixos fenol e ol. 45 3.2.1 Exemplo de exercício de Fenóis Ex1: Dada a fórmula estrutural de um fenol: Qual das alternativas apresenta o nome correto desse composto? a) 1,9-dietil-3-isopropil-5-metil-10-hidróxi-antraceno b) 5,9-dietil-7-propil-1-metil-10-hidróxi-antraceno c) 4,9-dietil-2-isopropil-8-metil-10-hidróxi-fenantreno d) 8,10-dietil-6-propil-4-metil-9-hidróxi-fenantreno e) 5,9-dietil-7-isopropil-1-metil-10-hidróxi-antraceno Resolução: Para nomear o composto fenólico fornecido no enunciado, devemos realizar os seguintes passos: Passo 1: identificação do aromático. Trata-se de um antraceno, pois apresenta três anéis benzênicos na horizontal; Passo 2: identificação das ramificações. No antraceno acima, temos dois radicais etil (H3C-CH2), um radical metil (CH3) e um radical isopropil (H3C-CH-CH3); Passo 3: Numerar a cadeia. A numeração desse antraceno deve obedecer aos seguintes princípios: Como o grupo OH está no anel aromático central, temos que iniciar a numeração por um dos anéis da extremidade; 46 A numeração deve ser iniciada no anel da direita por ele ter mais ramificações; O anel da direita deve ser numerado a partir da parte de baixo porque nela há um radical na ponta vertical. Em seguida, numeramos o anel da extremidade esquerda a partir da parte vertical de cima, pois a numeração na parte de cima foi finalizada no anel da extremidade direita; Como a numeração do anel à esquerda terminou na parte de baixo, continuamos a numeração na parte de baixo do anel central, terminando no carbono de cima desse mesmo anel. Assim sendo, temos as seguintes posições para os radicais: Metil: 5 ; Isopropil 3; Etil:1 e 9; Hidróxi: 10 47 Passo 4: Por fim, basta colocar os radicais e suas posições em ordem alfabética para construir o nome e escrever por último o termo hidróxi e o nome do aromático, que é o antraceno. Logo, o nome é: 1,9- dietil-3-isopropil-5-metil-10-hidróxi-antraceno6. 3.3 Aldeídos Os aldeídos possuem um grupo carbonilo (C = O) numa posição terminal da cadeia carbonada, isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-CHO. Por este motivo o aldeído mais simples possui apenas um átomo de carbono: o metanal, CH2O (também designado por formaldeído). O formol utilizado na preservação de espécimes biológicos é uma solução aquosa de formaldeído (metanal). O fumo da lenha também contém metanal, sendo o seu efeito bactericida preservando os alimentos que foram sujeitos ao fumeiro. Os aldeídos também são responsáveis pelos aromas dos frutos e de flores. O etanal tem um cheiro a maçã, o benzaldeído, um aldeído aromático de fórmula C6H5CHO, contribui para o cheiro das cerejas e das amêndoas, o aldeído cinâmico dá o cheiro à canela e a vanilina à baunilha. 6 Extraído e adaptado do site: https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios- sobre-nomenclatura-dos-fenois.htm#questao-2 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-dos-fenois.htm#questao-2 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-dos-fenois.htm#questao-2 48 Cinemaldeído- Responsável pelo aroma da canela 3.3.1 Nomenclatura dos Aldeídos A nomenclatura IUPAC dos aldeídos obtém-se do nome do hidrocarboneto correspondente substituindo o terminal pelo sufixo al, sendo o carbono número um aquele a que está ligado ao grupo carbonilo. 49 3.3.2 Exemplos de exercícios Ex1: Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: 50 Resolução: a) Butanal b) Heptanal c) Propanodial d) Heptanodial e) 3,4-dimetil-hexanal Ex.2: Escreva as fórmulas dos seguintes compostos: a) Pentanal b) Butanodial c) Propenal d) 3,5-dimetil-hexanal Resolução: 51 3.4 Cetonas Existe uma semelhança entre um aldeído e uma cetona: é que ambos possuem um grupo carbonilo (C = O). A diferença entre os dois tipos de compostos é que os aldeídos possuem o grupo carbonilo numa posição terminal da cadeia, enquanto nas cetonas o grupo carbonilo encontra-se numa posição intermédia, isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-CHO, enquanto as cetonas são do tipo R-CO-R’. A cetona mais simples é a propanona, CH3-CO-CH3 (também designada por acetona). É de salientar que a cetona mais simples tem de ter três átomos de carbono, porque o grupo carbonilo encontra-se sempre ligado a um átomo de carbono que não seja terminal. Propanona As características das cetonas permitem a sua utilização como solvente na produção de tintas e vernizes. Utiliza-se cetonas na indústria alimentar para extrair óleos e gorduras de sementes de plantas (soja, girassol e amendoim). As cetonas são um grupo característico muito presente em diversas situações do quotidiano, como por exemplo, a acetona comercial, utilizada para remover o verniz aplicado nas unhas, é uma mistura de butanona e água. Algumas cetonas são responsáveis pelos aromas: um dos isómeros da carvona, por exemplo, que existe na hortelã-pimenta, é utilizado para dar sabor e aroma a pastilhas elásticas. 52 3.4.1 Nomenclatura Para se atribuir o nome IUPAC a uma cetona obtém-se do nome do hidrocarboneto correspondente substituindo o o terminal pelo sufixo ona e indicando a posição do grupo carbonilo. 53 3.4.2 Isômeros de Grupo Funcional Se compararmos as fórmulas de estrutura da propanona, CH3-CO-CH3, e do propanal, CH3CH2CHO, verifica-se que ambos os compostos possuem a mesma fórmula molecular C3H6O, mas diferem no grupo funcional, em que, nas cetonas o grupo carbonilo (C=O) está ligado a um átomo de carbono do meio da cadeia carbonada enquanto que nos aldeídos, o grupo carbonilo (C=O) encontra-se ligado a um dos átomos de carbono terminais. Deste modo, quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular, mas diferente fórmula de estrutura, estes compostos dizem-se isómeros de grupo funcional. 3.4.3 Exemplos de exercícios Ex 1: Escreva as respectivas fórmulas estruturais das cetonas abaixo: a. Cetona dimetílica b. Cetona etil-p-toluílica c. 4-metil-hexan-2-ona d. Heptano-2-ona e. Ciclobutanona 54 Resolução: Ex 2: FEI-SP) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é: a. 3,4-dimetil-5-hexanona b. 3-metil-4-etil-2-pentanona c. 3,4-dimetil-2-hexanona d. 3-metil-2-etil-4-pentanona e. 3-sec-butil-2-butanona7 7 Extraído e adaptado do site: https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios- sobre-nomenclatura-das-cetonas.htm#questao-3 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-das-cetonas.htm#questao-3 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-das-cetonas.htm#questao-3 55 Resolução: Alternativa “c” 3.5 Ácido Carboxílico Os ácidos carboxílicos são caracterizados pela existência de um grupo carboxilo (- COOH). Estes compostos são ácidos fracos, mas mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. O grupo carboxilo é constituído por um grupo hidroxilo (-OH) e por um grupo carbonilo (C=O). Para se atribuir o nome a um ácido carboxílico coloca-se a palavra ácido antes do nome do correspondente hidrocarboneto e substitui-se o o final do nome do correspondente hidrocarboneto pelo sufixo óico. 3.5.1 Exemplos O ácido carboxílico mais simples é o ácido metanóico, HCOOH, ou ácido fórmico, existente nas formigas. As urtigas também possuem ácido fórmico, por esse motivo é que as urtigas picam quando tocamosnelas. 56 O ácido seguinte, da série de ácidos orgânicos, é o ácido etanóico, CH3COOH, ou ácido acético, responsável pela acidez e cheiro característicos do vinagre. Fonte: manualdaquimica.com Um ácido saturado contendo três átomos de carbono chama-se ácido propanóico ou propiónico (CH3CH2COOH). Um ácido saturado contendo quatro átomos de carbono chama-se ácido butanóico, CH3CH2CH2COOH, ou ácido butírico, responsável pela manteiga rançosa http://www.manualdaquimica.com/ 57 Um ácido saturado contendo cinco átomos de carbono chama-se ácido pentanóico, CH3CH2CH2CH2COOH, ou ácido valérico, extraído da planta Valeriana. Um ácido saturado contendo seis átomos de carbono chama-se ácido hexanóico, CH3CH2CH2CH2CH2COOH, ou ácido capróico, o qual se encontra em caprinos. 3.5.2 Exemplos de exercícios Ex 1. O ácido butírico (do latim butyrum = manteiga) contribui para o cheiro característico de manteiga rançosa. Esse ácido é formado por quatro átomos de carbono unidos numa cadeia saturada. Dê a fórmula estrutural e o nome oficial do ácido butírico. 58 Resolução: Fórmula estrutural: Nome oficial: Ácido Butanoico. Ex 2. Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas moleculares dos seguintes ácidos carboxílicos: a) Ácido propenoico b) Ácido butanoico c) Ácido pentanoico d) Ácido hexanoico e) Ácido octadecanoico Resolução8: 8 Extraído e adaptado do site: https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios- nomenclatura-dos-Acidos-carboxilicos.htm https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-nomenclatura-dos-Acidos-carboxilicos.htm https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-nomenclatura-dos-Acidos-carboxilicos.htm 59 3.6 Ésteres Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Assim, os ésteres são compostos do tipo R-COO-R’. Algumas gorduras, ceras e óleos também são ésteres, como é o caso da gordura animal triestearina, que é um éster de glicerol e ácido esteárico. As ceras são ésteres obtidos a partir da reação entre um álcool superior e um ácido gordo. A cera pura das abelhas (Apis mellifera) é constituída por ácido palmítico, cerótico e o esteárico. A cera de abelha é constituída por ésteres, ácidos livres e hidrocarbonetos saturados. Muitos ésteres possuem aromas agradáveis e contribuem para o aroma de frutos: banana, maça, uvas, etc. Antranilatro de metilo O antranilatro de metilo é Responsável pelo aroma das uvas. 60 Acetato de isopentilo O acetato de isopentilo é Responsável pelo aroma da banana. 3.6.1 Nomenclatura Os nomes IUPAC dos ésteres são compostos por duas partes: a primeira, que indica o número de átomos de carbonos da cadeia que contém o grupo carbonilo (- C=O) e que se constrói pela junção do respectivo prefixo com o sufixo ato. A segunda parte do nome, que indica o número de átomos de carbonos da cadeia ligada ao oxigénio, constrói-se pela junção do respectivo prefixo com o sufixo ilo. 61 Reação de Esterificação Os ésteres são obtidos a partir da reação entre um ácido carboxílico e um álcool, obtendo-se ainda uma molécula de água (como resultado de um átomo de hidrogénio proveniente do álcool e um grupo hidroxilo proveniente do ácido carboxílico): 3.6.2 Exemplo de Exercício Ex 1. Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. 62 a) Acetilpentanoato e etilbutanoato. b) Etanoato de pentila e butanoato de etila. c) Pentanoato de etila e etanoato de butila. d) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla. e) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila. Resolução: Alternativa B9 9 Extraído e adaptado do site: https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios- sobre-nomenclatura-dos-esteres.htm#questao-1 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-dos-esteres.htm#questao-1 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-dos-esteres.htm#questao-1 63 3.7 Éteres Um éter é um composto no qual dois grupos alquilo (iguais ou diferentes) estão ligados a um átomo de oxigénio (R-O-R’). Os éteres também são designados por “óxidos orgânicos” e podem ser considerados como derivados da água (H – O – H), pela substituição dos dois átomos de hidrogénio por dois grupos alquilo. 3.7.1 Nomenclatura A nomenclatura substitutiva IUPAC dos éteres segue as seguintes regras: 1º - Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo – oxi. 2º - Indica-se de seguida o nome do radical de cadeia mais longa. O éter de estrutura mais simples é o metoximetano (ou éter dimetílico): CH3– O – CH3. Para o etoxietano (ou éter dimetílico), tem-se: CH3–CH2–O–CH2– CH3. O etoxietano é o éter corrente. Isômeros A fórmula de estrutura do metoximetano, CH3-O-CH3, e do etanol, CH3-CH2- OH. Verifica-se que os compostos têm a mesma fórmula molecular: C2H6O, mas diferem no grupo funcional, que é (- O-) nos éteres e é o hidroxilo (–OH) nos álcoois. Deste modo, são isómeros de grupo funcional. 64 3.7.2 Exemplo de Exercício Ex 1. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: a. Metoxipropano b. Metoximetano c. Propoxibutano d. Etoxibenzeno e. Etil-propil-éter10 Resolução: 3.8 Aminas As aminas são compostos que podem ser considerados derivados do amoníaco, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio, designadamente por grupos alquilo (substituintes) e arilo, por exemplo, fenilo (C6H5). Considerando uma molécula de amoníaco, se substituir um átomo de hidrogénio por um grupo metilo obtém-se a amina mais simples: a metilamina. 10 Extraído e adaptado do site: https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios- sobre-nomenclatura-dos-eteres.htm#questao-2 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-dos-eteres.htm#questao-2 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-dos-eteres.htm#questao-2 65 Como só se substitui um átomo de hidrogênio, designa-se este composto por amina primária. Substituindo dois átomos de hidrogênio, numa molécula de amoníaco, por dois grupos metilo obtém-se uma amina: a dimetilamina. Como só se substitui dois átomos de hidrogénio, designa-se este composto por amina secundária. Substituindo três átomos de hidrogênio, numa molécula de amoníaco, por três grupos metilo obtém-se uma amina: a trimetilamina. Como se substitui três átomos de hidrogênio, designa-se este composto por amina terciária. 3.8.1 Nomenclatura Os nomes das aminas na nomenclatura radico-funcional da IUPAC são constituídos pela junção dos nomes das cadeias alquílicas ligadas ao átomo de azoto, colocados por ordem alfabética, antes da palavra amina. 66 3.8.2 Exemplo de exercício Ex1. Qual dos nomes IUPAC fornecidos a seguir se refere à amina apresentada abaixo? 67 a) 4,6-dimetil-nonan-4-amina b) 4,6-dimetil-nonan-3-amina c) 4,6-dimetil-nonan-5-amina d) 4,6-dimetil-octan-4-amina e) 4,6-dimetil-octan-5-amina Resolução: Letra c Como a cadeia é ramificada, inicialmente devemos localizar a cadeia principal,que é aquela com o maior número de carbonos e o carbono ligado ao grupo amina (NH2). Nesse caso, ela é a que se inicia no CH3 à esquerda (círculo vermelho) até o CH3 à direita (círculo vermelho). Em seguida, devemos numerar a cadeia principal para verificar o número de carbonos presentes e conhecer as posições de cada ramificação. Devemos iniciar a numeração a partir da extremidade mais próxima do grupo amina. Nesse caso, tanto faz, pois a distância entre ambas as extremidades é a mesma. 68 Após determinar e numerar a cadeia principal (nove carbonos – prefixo non), fica fácil observar que fora dela há dois radicais metil (CH3) nos carbonos 4 e 6 e que o grupo amina está no carbono 5. Por fim, basta construir o nome dessa amina, que deverá apresentar o prefixo non (por ter nove carbonos na cadeia principal), o infixo an (por ter apenas ligações simples entre os carbonos), o termo dimetil (por ter dois radicais metil) e o termo amina. Assim, o nome correto é: 4,6-dimetil-nonan-5-amina 3.9 Amidas Antes de falarmos sobre a nomenclatura das amidas, vale relembrar que esses compostos são um grupo de substâncias orgânicas nitrogenadas que apresentam o grupo acila (C=O) ligado diretamente a um átomo de nitrogênio, o qual pode ter apenas hidrogênios ou radicais orgânicos. Elas podem ser originadas a partir da reação química entre um ácido carboxílico e uma amina ou entre um ácido carboxílico e a amônia, como podemos observar na equações representadas a seguir: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/amidas.htm https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm https://brasilescola.uol.com.br/quimica/aminas.htm 69 Em todas as equações fornecidas, é possível perceber que a hidroxila presente na carboxila do ácido é substituída pelo nitrogênio da amina ou da amônia. O nitrogênio pode estar ligado a dois hidrogênios, a um hidrogênio e a um radical ou a três radicais. Para realizar a nomenclatura de uma amida, basta seguir a regra proposta pela IUPAC: Vale salientar que a nomenclatura da amida independe de conhecermos ou não as regras de nomenclatura de um ácido carboxílico ou de uma amina. 3.9.1 Exemplos 1- Propanamida Essa amida apresenta três átomos de carbono (prefixo prop) conectados por ligações simples (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo an e o sufixo amida. Assim sendo, o nome do composto é: 70 2- 3-metil-pentanamida A cadeia dessa amida possui, à esquerda do grupo acila (N-C=O), um radical orgânico. Assim, devemos primeiramente localizar a cadeia principal, que deve apresentar o maior número possível de carbonos e o carbono da acila. Após identificar a cadeia principal, que começa no grupo acila e termina no grupo CH3 (à esquerda), devemos localizar a posição do radical metil (CH3), iniciando a numeração da cadeia sempre do carbono do grupo acila. Assim, temos que a cadeia principal possui cinco carbonos (prefixo pent) e que o radical metil encontra-se no carbono 3. Por fim, analisamos as ligações presentes entre os carbonos, que são apenas ligações simples (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida, precedidos do nome do radical e sua posição. Assim sendo, o nome do composto é: 3-metil-pentanamida 3- 4-etil-hex-5-enamida 71 Essa cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), apresenta radical orgânico e insaturação. Assim, devemos primeiramente localizar a cadeia principal, que deve apresentar o maior número possível de carbonos, o carbono da acila e a ligação dupla. Após identificar a cadeia principal, que começa no grupo acila e termina no grupo CH2 (à esquerda), devemos localizar a posição do radical etil (CH3- CH2), iniciando a numeração da cadeia sempre a partir do carbono do grupo acila. Assim, temos que a cadeia principal possui seis carbonos (prefixo hex) e que o radical etil encontra-se no carbono 4. Por fim, analisamos as ligações presentes entre os carbonos. A cadeia apresenta uma ligação dupla (infixo en) que está localizada no quinto carbono da cadeia. Para a nomenclatura, uniremos o prefixo hex, o infixo en e o sufixo amida, precedidos do nome do radical e sua posição. Assim sendo, o nome do composto é: 4-etil-hex-5-enamida Nomenclatura de amida monossubstituída Uma amida monossubstituída é aquela em que um dos hidrogênios do grupo NH2, presente no grupo acila, é substituído por um radical orgânico qualquer. Veja a fórmula geral a seguir: Nesse caso, basta indicar o termo N e o nome do radical antes de fornecer o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila. Veja um exemplo: 72 Exemplo 1: N-metil-butanamida A cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), não apresenta radical orgânico, mas o nitrogênio do grupo acila possui uma ramificação, sendo ela um radical metil. A cadeia possui quatro carbonos (prefixo but) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida, precedidos do nome do radical metil e sua posição N. Assim sendo, o nome do composto é: N-metil-butanamida. Nomenclatura de amida dissubstituída A amida dissubstituída é aquela em que os dois hidrogênios do grupo NH2, presente no grupo acila, foram substituídos por radicais orgânicos quaisquer. Veja a fórmula a seguir: 73 Nesse caso, basta indicar o termo N e o nome de cada um dos radicais (separados por hífen) antes de fornecer o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila. Veja um exemplo: Exemplo 1: N-etil-N-metil-propanamida A cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), não apresenta radical orgânico, mas o nitrogênio do grupo acila apresenta duas ramificações: um radical metil e um etil. A cadeia possui três carbonos (prefixo prop) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo an e o sufixo amida, precedidos pelos nomes dos radicais e sua posição N. Assim sendo, o nome do composto é: N-etil-N-metil-propanamida. Nomenclatura de amida de cadeia fechada As amidas com cadeias fechadas apresentam uma regra de nomenclatura específica, a saber: Nome do hidrocarboneto + carboxiamida Ciclobutano-carboxiamida 74 Essa amida apresenta uma parte fechada, que se refere ao hidrocarboneto indicado na nomenclatura, quatro carbonos (prefixo but) e apenas ligações simples (infixo an) entre os carbonos. Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida. Assim sendo, o nome do composto é: Ciclobutano-carboxiamida11 3.9.2 Exemplo de exercício Ex1. Indique o nome do composto com a fórmula molecular a seguir: a) N,N-fenil-etilpentanamida b) N,N-fenil-metilpentanamida c) N,N-benzil-metilpentanamida d) N,N-benzil-etilpentanamida e) N,N-fenil-metil-hexanamida 11 DIAS, Diogo Lopes. "Nomenclatura das amidas"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-amidas.htm. Acesso em 17 de setembro de 2019. 75 Resolução: Para determinar o nome da amida, o primeiro passo é determinar a cadeia principal, a qual sempre se inicia pelo carbono ligado diretamente ao nitrogênio. Em uma amida, qualquer ligante presente no nitrogênio que não seja hidrogênio é um radical. Nesse caso, temos os radicais metil e fenil: Para finalizar, montamos o nome com a seguinte sequência: Posições dos radicais no nitrogênio separadas por virgula (N,N); Nomes dos radicais em ordem alfabética e separados por hífen (fenil-metil); Prefixo referente ao número de carbonos na cadeia principal (pent); Infixo referente às ligações simplesentre os carbonos da cadeia principal (an); Sufixo amida. O nome do composto é N,N-fenil-metilpentanamida12. Letra b) 12 Extraído e adaptado do site: https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios- sobre-nomenclatura-das-amidas.htm#questao-3 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-das-amidas.htm#questao-3 https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-das-amidas.htm#questao-3 76 4 ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Os compostos orgânicos são aqueles conhecidos por formarem longas e pesadas cadeias atômicas, sendo passíveis também de realizar reações químicas como as de Hidrogenação e Halogenação. Entretanto o que muitos alunos tem dúvida, é de como determinar a acidez ou alcalinidade de um composto orgânico. Para realizarmos essa análise, primeiramente temos que ter em mente que toda a análise será feita com base na comparação entre os compostos, e os níveis de acidez ou alcalinidade tendem a ser muito baixos em comparação aos ácidos orgânicos e sintéticos. Em segundo lugar, devemos trabalhar com a base conjugada da molécula. Tendo sempre em mente, que quanto mais instável a base menos ácida é a molécula. E Para determinarmos a instabilidade utilizamos a Regra do CREIO: Carga, Ressonância (Efeito Mesomérico), Efeito Indutivo e Orbitais. Carga Para isso vemos em qual átomo a carga se localiza: - Átomos na mesma linha da Tabela Periódica Se os átomos estão na mesma Linha da tabela, verificamos qual é o átomo de maior eletronegatividade, pois estes acomodam a carga negativa mais facilmente que os de menor eletronegatividade. Dica: Usar o F O N Cl Br I S C P H Metais. (Ordem decrescente de Eletronegatividade da Esquerda para Direita). Neste Caso a molécula da direita ganha na estabilidade pelo Oxigênio ser melhor acomodador da carga negativa. - Átomos na mesma coluna da tabela Periódica https://www.infoescola.com/quimica/propriedades-dos-compostos-organicos/ https://www.infoescola.com/quimica/hidrogenacao/ https://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/halogenacao/ https://www.infoescola.com/quimica/compostos-organicos/ https://www.infoescola.com/quimica/acidos-organicos/ https://www.infoescola.com/quimica/acidos-organicos/ https://www.infoescola.com/quimica/molecula/ https://www.infoescola.com/quimica/efeito-mesomerico/ https://www.infoescola.com/quimica/tabela-periodica/ 77 Nesse caso devemos procurar pelo átomo de maior raio atômico, pois este acomodará melhor a carga negativa que um átomo de menor raio atômico. Neste caso o Enxofre ganha, por ter maior raio atômico. Ressonância Muitos dos Compostos Orgânicos podem parecer ser estáticos, entretanto muitos dos que apresentam carga (ou não) podem ter formas híbridas instantâneas que são mais estáveis teoricamente que a forma original. Uma das maneiras de se desenhar os híbridos é avaliar a carga e ter em mente que normalmente a carga negativa é atraída pela dupla ligação como no próximo exemplo: 78 Efeito Indutivo Esse tipo de efeito ocorre quando átomos de diferentes eletronegatividades se encontram ligados ou bem perto no composto. O átomo mais eletronegativo tem a tendência de trazer os elétrons para perto dele, criando assim um dipolo. Esse dipolo pode ter um efeito estabilizante na molécula, pois ele “alivia” a carga excessiva em algumas ocasiões, acomodando melhor as cargas. Neste caso, o grupo clorado da direita é mais estável. Entretanto, em alguns casos ao invés de cadeias com radicais Cloro, podemos ter cadeias com radicais metila. Isso tem um grande impacto no efeito indutivo, tendo em mente que os grupos de alquilas são doadores de elétrons. Sendo assim, a molécula da direita é mais instável. Orbitais Orbitais podem ser consideradas as prováveis áreas que o elétron pode ser encontrado em uma região ao redor nos núcleos atômicos. Essas áreas variam de acordo com o nível de energia do elétron, ou seja, a camada em que ele se encontra. 79 Fonte: infoescola.com Para sabermos qual é a Base de maior estabilidade com esse critério, definimos uma ordem de prioridade entre orbitais híbridos (ligações)13: sp > sp² > sp³ Para determinar qual o estado de hibridização dos orbitais, podemos utilizar uma regra prática. Carbonos com ligações triplas são sp, com dupla são sp² e simples são sp³. (Formatos dos Orbitais sp) 13 Extraído e adaptado do site: https://www.infoescola.com/quimica/acidez-em-compostos-organicos/ http://www.infoescola.com/ https://www.infoescola.com/quimica/acidez-em-compostos-organicos/ 80 4.1 Conceito de PH Segundo a teoria de Arrhenius, os ácidos são compostos que reagem com água e sofrem ionização, originando como único cátion o hidrônio (H3O+(aq)). Já as bases são compostos que, em meio aquoso, sofrem dissociação iônica, liberando como único ânion a hidroxila (OH-(aq)). Mas existem várias substâncias diferentes no cotidiano, além de soluções químicas usadas em laboratórios e indústrias que apresentam diferentes níveis de acidez e basicidade. Só para citar um exemplo, o café é ácido, mas quase todos sabem que o ácido sulfúrico é um ácido bem mais forte que o café. Assim, para medir o grau de acidez e de basicidade das soluções, foram criadas as escalas de pH e pOH, respectivamente. A sigla pH significa potencial (ou potência) hidrogeniônico e indica o teor de íons hidrônio (H3O+ (aq)) livres por unidade de volume da solução. Quanto mais hidrônios houver no meio, mais ácida será a solução. Por consequência, podemos dizer que quanto mais íons OH- (aq) houver no meio, mais básica ou alcalina será a solução. Em uma solução aquosa, sempre há esses dois íons (H3O+ e OH-), pois a própria água sofre uma autoionização. Veja: 2 H2O ↔ H3O+ e OH- Assim, para ser ácida, uma solução deve ter uma concentração maior de cátions H3O+ do que de OH- livres em seu meio, e o contrário ocorre com as soluções básicas. Ácidas: [H3O+] > [OH-] Básicas: [H3O+] < [OH-] No caso da água, a quantidade desses íons no meio é igual ([H3O+] = [OH-]), por isso, ela é neutra. Isso nos ajuda a entender melhor a escala de pH, que costuma ser usada entre os valores de 0 a 14, em temperatura de 25ºC. A temperatura precisa ser especificada porque ela altera a quantidade de íons no meio. https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/conceito-acido-base-sal-pela-teoria-arrhenius.htm https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/acidos.htm https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/bases.htm 81 Se aumentarmos a temperatura, por exemplo, a energia das partículas também aumentará. Por isso, elas se movimentarão mais rápido, o que resultará em um maior número de choques entre elas e, portanto, em uma maior quantidade de íons produzidos. Veja a escala de pH a seguir e algumas soluções do cotidiano com o seu pH aproximado: Fonte: todamateria.com.br Quanto menor o valor do pH, mais ácida é a solução, pois a escala de pH é definida como o logaritmo negativo da concentração de íons H3O+, ou H+, na base 10. Veja como ele pode ser determinado a seguir: colog [H+] = - log [H+] pH = - log [H+] [H+] = 10-pH, em mol/L Se temos uma solução de concentração igual a 0,01 mol. L1-, por exemplo, isso quer dizer que seu pH é igual a 3. Veja: 0,01 mol . L1-= 10-2 mol . L1- 10-2 mol de H3O1+ ---------- 1000 mL pH = - log [H3O1+] pH = - log [10-2] pH = - (-2) pH = 2 http://www.todamateria.com.br/ 82 Os cálculos acima também nos levam à conclusão de que, a cada unidade de pH diminuída, a solução fica com 10vezes menos íons H3O+. Se temos uma solução com pH igual a 2 e outra com pH igual a 3, por exemplo, a primeira possui dez vezes mais íons hidrônio do que a segunda. Agora vamos falar sobre o pOH ou potencial hidroxiliônico. Essa escala refere- se à concentração dos íons OH- na solução. Analogamente ao cálculo que mostramos para o pH, temos para o pOH: pOH = - log [OH-] [OH-] = 10-pOH, em mol/L Voltando à autoionização da água, temos que a água destilada (totalmente pura) possui pH igual a 7, por isso, é neutra. Dessa forma, o seu pOH também é igual a 7, pois, conforme dito, a concentração desses dois íons na água é igual. À temperatura ambiente de 25ºC, o Kw (produto iônico da água) é igual a 1,0 . 10- 14 (mol/L)2. Sendo assim, chegamos à seguinte conclusão para a água: Kw = [H+] . [OH-] = 1,0 . 10-14 mol/L [H+] = [OH-] = 1,0 . 10-7 mol/L pH = - log [H+] pOH = - log [OH-] pH = - log 1,0 . 10-7 pOH = - log 1,0 . 10-7 pH = 7 pOH = 7 Visto que, como mostrado acima, [H+] . [OH-] = 1,0 . 10-14 mol/L, então, em todos os casos, sejam as soluções ácidas, básicas ou neutras, a soma do pH com o pOH sempre resulta em um total de 14. Veja como isso é verdadeiro quando aplicamos o fator (-log) nos dois lados da equação: - log ([H+] . [OH-]) = - log 1,0 . 10-14 - log [H+] - log[OH-] = 14 pH + pOH = 14 83 Se temos uma solução ácida, por exemplo, com pH igual a 4, sabemos que o seu pOH é igual a 10. Os valores de 0 a 14 da escala de pH podem ser medidos precisamente por meio de um equipamento chamado pHmetro (também chamado de peagômetro). Fonte: mundoeducacao.bol.uol.com.br Porém, em muitos casos, são utilizados também indicadores ácido-base, ou seja, substâncias que mudam de cor de acordo com o pH da solução. Um indicador ácido-base sintético, por exemplo, é a fenolftaleína, que apresenta cor rosa quando está em contato com um meio básico, mas fica incolor se o meio é ácido. Outros dois indicadores são o papel de tornassol, que fica vermelho na presença de ácidos e azul na presença de bases, e o indicador universal, que apresenta cores diferentes para cada valor de pH14. 14 Extraído e adaptado do site: https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/conceito-ph-poh.htm https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/ https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/papel-tornassol.htm https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/conceito-ph-poh.htm 84 Fonte: mundoeducacao.bol.uol.com.br 4.2 Ácidos Ácidos orgânicos são ácidos que resultam da atividade sintética de plantas e animais, porém distintos dos ácidos de decomposição como o ácido úrico. Considera- se então como ácido orgânico todo ácido encontrado naturalmente em frutas e vegetais e que são usados pelas plantas em seus processos sintéticos, por exemplo na formação de éteres e carboidratos. Ácidos oriundos de frutas e ácidos vegetais são benéficos apenas nas suas formas orgânicas ou como derivados sais ácidos. Os ácidos preparados artificialmente, vendidos em refrigerantes e em outras formas, nunca produzem os efeitos benéficos que se obtém dos ácidos orgânicos. Os ácidos extraídos também não são benéficos. Os ácidos de frutas e vegetais devem ser absorvidos apenas pela alimentação comendo-se a fruta ou vegetal ou na forma de sucos. Os ácidos orgânicos existem em porcentagens diferentes em frutas e vegetais. Em muitos alimentos o ácido existe em porcentagens minúsculas e em nenhum deles é a porcentagem de ácido muito grande. Eles têm um sabor muito agradável e são apreciados por todos. Alguns destes, os mais comuns, são os seguintes: https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/ https://www.infoescola.com/quimica/acido/ https://www.infoescola.com/bioquimica/acido-urico/ https://www.infoescola.com/quimica/eteres/ https://www.infoescola.com/nutricao/carboidratos/ 85 Ácido cítrico: é encontrado em laranjas, limões, toranjas, tangerinas, abacaxis, romãs, tomates, marmelos, groselhas, framboesas, morangos e muitos outros, quer como um ácido, quer combinado com sais alcalinos formando citratos. O ácido cítrico é absorvido no trato digestivo e, após a decomposição no corpo, é eliminado pelos rins como carbonato de sódio. Ácido oxálico: é talvez o mais amplamente distribuído de todos os ácidos orgânicos, ocorrendo em frutas, vegetais, cacau, chocolate, café e chá. As opiniões diferem sobre sua disponibilidade para o corpo, mas, excesso, provavelmente pode causar danos e é responsável pelo desenvolvimento de pedras nos rins. A porcentagem deste ácido na maioria dos vegetais e frutas é tão pequena que há pouco perigo de excesso. Uma dieta rica em espinafre, chá, café e cacau irá facilmente introduzir um excesso no corpo. Na pessoa normal, o ácido oxálico entra no corpo como um ácido livre ou como sal, geralmente um sal de cálcio, sofre oxidação em dióxido de carbono e água, deixando suas bases à do corpo. Ácido acético: é encontrado em muitas plantas. Combina prontamente com sódio, potássio, amônio e outros álcalis, formando sais ou acetatos. Estes acetatos existem naturalmente nos sucos de muitos vegetais. O ácido e seus sais são convertidos em carbonatos alcalinos no organismo. Ácido málico: é encontrado em maçãs, damascos, cerejas, groselhas, mangas, papaias, peras, pêssegos, abacaxis, ameixas, tomates, amoras, framboesas, morangos, no estado livre ou em combinação com bases alcalinas, como malatos. Ácido tartárico: é um dos ácidos orgânicos mais comuns. Uvas, mangas e tamarindos e outras frutas contêm este ácido. À medida que as uvas amadurecem seu ácido tartárico desaparece e o açúcar e outros carboidratos aumentam. Ácido lático: é produzido na fermentação do açúcar do leite (lactose), quando o leite azeda. A fermentação de vários açúcares, amidos e outras substâncias, na presença de proteínas, também dá origem ao ácido lático como subproduto. https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/acido-citrico/ https://www.infoescola.com/frutas/laranja/ https://www.infoescola.com/frutas/limao/ https://www.infoescola.com/frutas/toranja/ https://www.infoescola.com/frutas/tangerina/ https://www.infoescola.com/frutas/abacaxi/ https://www.infoescola.com/frutas/tomate/ https://www.infoescola.com/frutas/framboesa/ https://www.infoescola.com/frutas/morango/ https://www.infoescola.com/biologia/sistema-digestivo/ https://www.infoescola.com/sistema-urinario/rim/ https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/carbonatos/ https://www.infoescola.com/quimica/acido-oxalico/ https://www.infoescola.com/alimentos/chocolate/ https://www.infoescola.com/plantas/espinafre/ https://www.infoescola.com/quimica/oxidacao/ https://www.infoescola.com/quimica/dioxido-de-carbono/ https://www.infoescola.com/quimica/acido-acetico/ https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/potassio/ https://www.infoescola.com/quimica/acetato/ https://www.infoescola.com/quimica/acido-malico/ https://www.infoescola.com/frutas/maca/ https://www.infoescola.com/frutas/damasco/ https://www.infoescola.com/frutas/cereja/ https://www.infoescola.com/frutas/manga/ https://www.infoescola.com/frutas/ameixa/ https://www.infoescola.com/frutas/amora/ https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/acido-tartarico/ https://www.infoescola.com/frutas/uva/ https://www.infoescola.com/plantas/tamarindo/ https://www.infoescola.com/quimica/acido-latico/ https://www.infoescola.com/biologia/fermentacao/ https://www.infoescola.com/alimentos/leite/ https://www.infoescola.com/bioquimica/lactose/ https://www.infoescola.com/bioquimica/amido/ 86 Um estudo utilizando algumas frutas revelou a quantidade de ácidos orgânicos presente nelas: Morango – 90% de ácido cítrico, 10% de ácido málico. Abacaxi – 87% de ácido cítrico e 13% de ácido málico. Framboesa – 97% de ácido cítrico