Relatório - OXIDACAO DE ALCOOIS_ CARACTERIZAÇÃO

Prévia do material em texto

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA 
INSTITUTO FEDERAL DO NORTE DE MINAS GERAIS 
CAMPUS MONTES CLAROS-MG 
 
 
 
 
Prática 10 - Oxidação de Alcoóis/ Testes de Caracterização 
 
 
 
 
 
Relatório da prática experimental Nº X, apresentado como 
requisito parcial para obtenção de aprovação na disciplina 
Orgânica Experimental do curso de Engenharia Química 
Bacharelado do IFNMG - ​Campus​ Montes Claros. 
 
 
Docente: Marcelo Freire 
 
Alunos: Ayrton Reis 
 Felipe Félix 
 Daniel Freitas 
 Letícia Lopes 
 Sérgio Guimarães 
 Talisson Bonfim 
 
 
 
Montes Claros - MG 
08 de fevereiro de 2019. 
1 - INTRODUÇÃO 
Na química orgânica, dizer se um composto será oxidado ou não se refere à 
remoção ou adição de oxigênios. Se a reação adiciona oxigênios na molécula, o 
composto é oxidado, se remove oxigênios/adiciona hidrogênios, o composto reduz. 
Produtos de reações de oxidação de álcoois dependem muito do reagente 
oxidante empregado, pois alguns reagentes são mais reativos que outros e 
normalmente não param a reação na mesma etapa. Dependem também da 
natureza do álcool (primário, secundário, terciário). 
Álcoois primários produzem aldeídos quando oxidados, mas como o aldeído 
é mais reativo que o próprio álcool, se a reação não for controlada, o aldeído se 
oxida novamente já que ele ainda possui um hidrogênio ligado ao carbono do grupo 
funcional que pode ser substituído, formando assim um ácido carboxílico. 
Já os álcoois secundários são oxidados produzindo cetonas. Como a cetona 
não possui o carbono do grupo funcional ligado a hidrogênio, a cetona não pode ser 
mais oxidada. 
Para a identificação de grupos funcionais existem diversos testes na 
química orgânica, como no presente experimento é necessário a identificação de 
grupos alcoóis, foram utilizados o Teste de Jones como também o Teste de Lucas. 
Segundo Rezende (2008), O Teste de Jones é baseado na oxidação de 
álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, 
pelo ácido crômico. A oxidação é acontece pela formação de um precipitado verde 
de sulfato crômico que atesta a presença de álcool. 
O chamado teste de Lucas é a reação de álcoois com solução de ácido 
clorídrico e cloreto de zinco, que tem como produto o cloreto de alquila. A reação 
ocorre com a formação de um carbocátion intermediário. Forma-se mais 
rapidamente o carbocátion mais estável e, a reatividade de alcoóis aumenta na 
seguinte ordem: secundário < terciário < alílico < benzílico. Os álcoois alílicos, 
benzílicos e terciários reagem imediatamente. Os álcoois secundários demoram 
cerca de 5 minutos para reagir (REZENDE, 2008). 
2 - OBJETIVOS 
Realizar testes de oxidação e caracterização de álcoois. 
3 - MATERIAIS E REAGENTES 
3.1 - Materiais 
● Erlenmeyers; 
● Funil de vidro de haste curta; 
● Chapa de aquecimento; 
● Banho maria 
● Pipetas de Pasteur; 
● Algodão; 
● Tela de Amianto; 
● Banho de gelo; 
● Cadinho. 
3.2 - Reagentes 
● Isopropanol 
● Etanol; 
● Tert-​butanol; 
● ​Glicerina; 
● Cloreto de zinco; 
● KMnO​4​; 
● K​2​Cr​2​O​7​. 
 
4 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Bastão Mágico 
Um algodão foi embebido em etanol e colocado sobre uma tela de amianto. A 
ponta de um bastão de vidro limpo e seco foi encostada em H2SO4 e em seguida 
no permanganato puro e em seguida, com bastante cuidado, no algodão. 
Observou-se o que aconteceu. 
Oxidação do Etanol por permanganato de potássio 
Foram dissolvidos 100mg de KMnSO4 em 10 mL de solução de bateria, e 3 
ml dessa mistura formada em um tubo de ensaio. Foram adicionadas 3 gotas de 
etanol no tubo de ensaio, que depois foi agitado cuidadosamente. Foi observada a 
cor e o odor do sistema. O tubo de ensaio foi aquecido sobre o bico de Bunsen com 
auxílio de uma pinça e assim se procedeu, observando o acontecido. 
Oxidação da Glicerina 
Foi colocada uma pequena quantidade de KMnO4 em uma cápsula de 
porcelana e foi adicionado algumas gotas de glicerina sobre ele. 
Teste de Jones (CrO3/H2SO4) 
Foi adicionado 5g de CrO3 e 5 mL de H2SO4 concentrado. Essa solução foi 
adicionada com cuidado a 15 ml de água destilada. 
Foram solubilizadas 2 gotas dos álcoois (etanol, isopropanol e tert-butanol) 
em 10 gotas de acetona pura, e depois foram adicionadas, com agitação, 6 gotas da 
solução de ácido crômico. Foram observadas as reações de cada álcool 
Teste de Lucas 
Para formar o reagente de Lucas foi resfriado 10 mL de ácido clorídrico em 
um erlenmeyer, utilizando banho de gelo. Agitando com cuidado, foi dissolvido 16g 
de cloreto de zinco anidro. 
Foi misturado em um tubo de ensaio 2 mL do reagente de Lucas com 4 a 5 
gotas do álcool a ser analisado (etanol, isopropanol e tert-butanol). Foi observado o 
tempo gasto para a turvação da solução ou o aparecimento de duas camadas. As 
amostras onde não foram observadas reações foram aquecidas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 - RESULTADOS E DISCUSSÃO 
O mecanismo da reação da oxidação do etanol por permanganato de 
potássio, proposto no roteiro é o seguinte: 
 
 
5.1 - Teste de Jones 
Ao adicionar a solução de 2 gotas de etanol no tubo contendo 10 gotas de 
acetona pura (C​3​H​6​O) e ácido crômico (H ​2​CrO​4​) observou-se a mudança de 
coloração para verde, o que indica que tal solução possui algum álcool primário ou 
secundário. 
5.2. - Teste de Lucas 
O teste de Lucas é a reação de álcoois com solução de ácido clorídrico e 
cloreto de zinco, com a formação de cloreto de alquila. 
5.2.1 Amostra de Tert-butanol 
Ao adicionar no tubo de ensaio limpo e seco, 2 mL do Reagente de Lucas 
com 5 gotas da amostra de Tert-butanol e imediatamente tampar o tubo foi possível 
observar que turvou na hora, pois álcoois alílicos, benzílicos e terciários reagem de 
imediato. 
5.2.2 Amostra de Isopropanol 
Ao adicionar no tubo de ensaio limpo e seco, 2 mL do Reagente de Lucas 
com 5 gotas da amostra de Isopropanol e rapidamente tampar o tubo, verificou-se 
que demorou cerca de 5min para reagir. Assim sendo, é importante ressaltar que 
álcoois secundários demoram a reagir de acordo com o tempo estimado. 
5.2.3 Amostra de Etanol 
Ao adicionar no tubo de ensaio limpo e seco, 2 mL do Reagente de Lucas 
com 5 gotas da amostra de Etanol e em seguida tampar o tubo, foi possível 
perceber que não houve reação imediatamente, nem em 5 minutos e nem mesmo 
em aquecimento por meio de banho-maria. Isto posto, foi notório e possível 
corroborar que álcoois primários não reagem com o Reagente de Lucas ou 
possuem reação muito lenta. 
 
6- CONCLUSÃO 
Através do experimento proposto, foi possível verificar como se dá a 
oxidação de alcoóis, a partir de testes realizados com eles, onde puderam ser 
observadas diversos comportamentos dos alcoóis de acordo com a mistura 
realizada, e a intensidade do processo oxidativo dos mesmos, dando às substâncias 
certas característicasque permitiram identificar a oxidação ou não do álcool e de 
qual estrutura de álcool se tratava. 
 
7- REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
REZENDE, Roberto. Química Orgânica - ​Teste de identificação de compostos​. Sistema elite de 
ensino, 2008.