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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO 
INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO CARLOS 
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II – TURMA X 
 
 
 
 
 
 
PRÁTICA EXPERIMENTAL X – INDOLIZAÇÃO DE FISCHER 
 
 
 
 
 
 
 
 Professor: Antonio C. B. Burtoloso 
 Alunos/NºUSP: 
 
 
Fevereiro/2019 
I-INTRODUÇÃO 
 
Da variedade de núcleos heterocíclicos encontrados na natureza o núcleo 
indólico se mostra presente em diversos compostos naturais.1a,b O núcleo indólico, ou 
simplesmente indol, é um sistema heterocíclico aromático que possui em sua estrutura 
um núcleo bicíclico compreendido por um anel de 6 membros fundido com um anel de 
5 membros.2 
Diferentes metodologias podem ser encontradas na literatura para a síntese do 
núcleo indólico3, umas das primeiras metodologias sintéticas empregadas na síntese 
desse núcleo foi realizada pelo químico alemão Hermann Emil Fischer em 1883.4 Na 
metodologia empregada por Fischer a formação do núcleo indólico é realizada a partir 
da reação da Fenilidrazina com Cetonas, empregando um solvente polar prótico ou 
fortemente ácido. 
 
 
Esquema 1 – Exemplos de alcaloides e algumas metodologias para obtenção do núcleo indólico. 
 
 
O mecanismo da reação de indolização de Fischer consiste primeiramente na 
formação de uma Hidrazona como intermediário reacional, sendo esse processo similar 
ao mecanismo de formação de iminas a partir de aminas e cetonas. Uma vez formado 
o intermediário Hidrazona é possível a formação de uma enamina como intermediário 
chave, a partir de um processo de tautomerização. Com a formação da enanima um 
rearranjo sigmatrópico do tipo [3,3] é realizado, formando uma Diimina, que após a 
rearomatização do anel aromático oriundo da Fenilidrazina e algumas etapas reacionais 
subsequentes (Substituição nucleofílica a imina e eliminação) é a possível a obtenção 
do núcleo indólico. 
 
 
Esquema 2 – Mecanismo para a reação de indolização de Fischer. 
 
 
II-OBJETIVOS 
 
Descrever sucintamente os objetivos da prática 
 
III-MATERIAL E MÉTODOS 
 
III.1-MATERIAL: 
 
1 balão de fundo redondo de 25,0 mL 
1 bastão de vidro 
1 barra de agitação magnética 
1 condensador para refluxo 
1 funil de Büchner 
1 pipeta graduada de 10,0 mL 
1 vidro de relógio 
2 béqueres 
2 erlenmeyers 
2 seringas plásticas de 5,0 mL 
 
III.2-PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
 
Tabela 1 – Quantidades empregadas dos reagentes 
 Equiv. MM (g/mol) m (g) n (mmol) Densidade (g/mL) V (mL) 
 
Fenilidrazina 1,00 108,14 2,75 25,43 1,10 2,50 
Ciclohexanona 1,30 98,15 3,24 33,06 0,95 3,42 
Solvente: AcOH 10,0 
 
 
DESCRIÇÃO DO EXPERIMENTO: 
 
Em um balão de fundo redondo de 25,0 mL foram adicionados 3,42 mL (33,06 
mmol, 3,24 g) de ciclo-hexanona, em sequência foram adicionados ao balão reacional 
10,0 mL de ácido acético glacial. A solução reacional foi agitada por intermédio de uma 
barra de agitação magnética e em seguida foram adicionados 2,50 mL de fenilidrazina 
(25,43 mmol, 2,75 g). A reação foi aquecida a temperatura de refluxo e mantida a essa 
temperatura por 20 minutos. Após esse período a mistura reacional foi resfriada a 
temperatura ambiente e filtrada em sequência por intermédio de um funil de Buchner. O 
sólido obtido foi então recristalizado com uma mistura de etanol/água (1:1), sendo obtido 
3,25 g de sólido branco com rendimento de 75%. 
 
DADOS ESPECTROSCÓPICOS: 
 
Sólido branco, 3,25 g, 75% de rendimento, m.p.= 103-107 °C (lit. 118-120 °C); Rf = 0,38 
(Hexano/AcOEt 9:1); IR (KBr) 3406, 3055, 2964, 2930, 2869, 1261, 1461, 1299, 1265, 
1234, 1011, 741 cm−1; RMN 1H (500 MHz, CDCl3) δ 7.20 (td, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.14 
(td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 6.98 (dt, J = 9.0, 4.6 Hz, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.81 (dd, J = 7.4, 1.5 
Hz, 1H), 2.64 – 2.56 (m, 2H), 2.49 – 2.40 (m, 2H), 1.77 – 1.66 (m, 4H). RMN 13C (125 
MHz, CDCl3) δ 136.6, 135.1, 127.4, 120.9, 119.4, 118.3, 111.2, 107.8, 24.4, 24.2, 24.0, 
21.5 ppm. 
 
 
IV-RESULTADOS E DISCUSSÃO 
✓ Descrição detalhada da prática (podendo ser apresentada, por exemplo, 
fotos da reação montada, das placas de TLC e do processo de 
purificação), fornecendo e explicando os resultados observados com 
fundamentação teórica. Discutir o mecanismo, a elucidação estrutural, 
dentre outros. 
Resumindo: contar a história, explicando os resultados observados. 
 
V-REFERÊNCIAS 
 
1. (a) R. B. Van Order, H. G. Lindwall, Chem. Rev.,1942, 30 (1), 69–96. (b) Gribble, 
G. W. Indole Ring Synthesis: From Natural Products to Drug Discovery, Wiley, 
2016. 
2. Katritzky, A. R. & Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier 
Science Ltd, 2003. 
3. (a) Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1045–1075. (b) 
Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev.,2006,106 (7), 2875–2911. 
4. Fischer, E.; Jourdan, F. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 
1883, 16 (2): 2241–2245. 
5. http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C942018&Mask=80#IR-Spec 
acessado 24/02/2017. 
 
 
 
 
 
 
 
 
VI-ANEXOS 
 
 
IV (KBr): 1,2,3,4-Tetraidrocarbazol 
 
 
RMN 1H (500 MHz, CDCl3) 1,2,3,4-tetraidrocarbazol 
 
 
 
 
RMN 13C (125.MHz, CDCl3) 1,2,3,4-tetraidrocarbazol. 
 
Observações: Espectro de IV retirado do banco de dados NIST Standard Reference Data.5