Relatório - Hidrólise do paracetamol

Prévia do material em texto

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA 
INSTITUTO FEDERAL DO NORTE DE MINAS GERAIS 
CAMPUS MONTES CLAROS-MG 
 
 
 
 
Prática 9 - Hidrólise do Paracetamol 
 
 
 
 
 
Relatório da prática experimental Nº 9, apresentado como 
requisito parcial para obtenção de aprovação na disciplina 
Orgânica Experimental do curso de Engenharia Química 
Bacharelado do IFNMG - ​Campus​ Montes Claros. 
 
 
Docente: Marcelo Freire 
 
Alunos: Ayrton Reis 
 Felipe Félix 
 Daniel Freitas 
 Letícia Lopes 
 Sérgio Guimarães 
 Talisson Bonfim 
 
 
 
 
 
 
1 - INTRODUÇÃO 
 
Segundo Ellis, publicado pela sociedade científica Royal Society of Chemistry 
(2002) “o paracetamol é um medicamento muito usado. É um analgésico leve e 
reduz a temperatura dos pacientes com febre. Estas ações são conhecidas, 
respectivamente, como analgésicas e antipiréticas”. 
Esse fármaco vem substituindo o ácido acetilsalicílico (AAS), pois os dois 
compostos apresentam propriedades analgésicas e antipiréticas semelhantes, 
sendo muito recomendado a pessoas que apresentam sensibilidade ao AAS 
(GARRIDO, 2012). 
 
Imagem 1:​ Estrutura química do paracetamol. 
 
Fonte: GARRIDO, 2012. 
A hidrólise do paracetamol apresenta-se como uma das mais significativas 
rotas de degradação, uma reação que pode ser catalisada tanto por base como por 
ácido (LOURENÇÃO, 2009; GARRIDO, 2012). Com isso, o paracetamol (PAR) 
também é usado como intermediário para produtos farmacêuticos, como um 
precursor da penicilina. O p-aminofenol (PAP) é o principal produto da reação de 
hidrólise do PAR e um de seus principais metabólitos. A PAP tem efeitos 
nefrotóxicos e teratógenos significativos e foi detectada na PAR como uma 
impureza ou intermédio sintético (MORADLOD; ZARE, 2014, tradução nossa). Além 
do p-aminofenol, outro produto formado é o ácido acético. Essa reação pode ser 
evidenciada na imagem abaixo: 
 
 
 
 
Imagem 2:​ Reação de hidrólise do paracetamol. 
 
Fonte: GARRIDO, 2012. 
 
De acordo com Garrido (2012), existe uma desvantagem relacionada a 
hidrólise do paracetamol, esse empecilho está relacionado ao tempo de espera da 
conversão do paracetamol em p-aminofenol e ácido acético. Esse fator pode ser 
melhorado com a utilização de um micro-ondas, este método tem sido usado tanto 
em procedimento automatizados como também em semi-automatizados com o 
objetivo de acelerar a hidrólise. 
 
2 - OBJETIVOS 
Obter o ​p​-aminofenol por intermédio da reação de hidrólise catalisada por 
ácido do Paracetamol(acetaminofeno). 
 
3 - MATERIAIS E REAGENTES 
3.1 - MATERIAIS 
● Béquer; 
● Erlenmeyer; 
● Tubos de ensaio; 
● Pipeta de Pasteur; 
● Proveta; 
● Balança analítica; 
● Grade para tubos de ensaio; 
● Bastão de vidro; 
● Funil; 
● Algodão; 
● Funil de Separação; 
● Papel de tornassol. 
 
3.2 - REAGENTES 
● Água destilada; 
● Vanilina; 
● Isopropanol; 
● Solução ácido sulfúrico (20%); 
● Comprimidos de Paracetamol; 
● Solução sulfato de cobre; 
● Etanol. 
 
 
4 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Adicionou-se alguns comprimidos de Paracetamol ​a um béquer onde foi 
dissolvido em 10 mL de água, deixando em repouso por 2 (dois) minutos, foram 
colocadas algumas pérolas de vidro para que promovesse a reação. Acrescentamos 
à reação H​2​SO​4 0,2 mol/L (em igual quantidade), mantivemos a solução sobre fluxo 
e aquecimento por aproximadamente 30 minutos, logo após, filtramos no funil com o 
auxílio de algodão 
A solução foi dividida em dois tubos de ensaio, um deles foi destinado à 
realização dos testes e ao outro foi acrescentado 7 mL de isopropanol e saturou-se 
a mistura com cloreto de sódio, agitou-se brandamente. E​m seguida foi separado a 
fase aquosa que contém o paracetamol, a fase orgânica foi transferida para outro 
tubo. Lavamos com ​NaHCO​3​ 0,05 mol/L, separando a fases orgânica com NaCl. 
● Testes para a detecção do para- aminofenol 
 
Adicionou-se 1 mL de etanol e 10 gotas da solução orgânica do procedimento 
em um tubo de ensaio. Posteriormente com o uso da pipeta de Pasteur, foram 
adicionadas 3 gotas de solução de FeCl ​3​. O teste foi repetido com a solução de 
paracetamol 250g/ L. 
 
● Teste com a solução de CuSO​4​ à 5% 
 
Repetiu-se o início do primeiro teste com quantidades iguais de etanol e 
solução isopropanólica, porém foi utilizada solução de CuSO​4​. O teste foi replicado 
com a solução de paracetamol 250g/ L. 
 
● Teste com a solução de vanilina 
 
Foi adicionado em um tubo de ensaio, 1 mL de álcool etílico, 2 gotas da 
solução orgânica e 2 gotas de vanilina. O teste foi replicado com o de uma solução 
de paracetamol 125g/ L. 
 
● Teste de complexação da imina 
 
Adicionou-se 1 mL de etanol, 10 gotas de imina (formada no terceiro teste) e 
3 gotas da solução de Sulfato de Cobre (5%) . O teste foi repetido com o uso de 
CuSO​4 ​ao invés de FeCl​3​/ FeCl​2​. 
 
 
 
5 - RESULTADOS E DISCUSSÃO 
O mecanismo da reação de hidrólise do paracetamol, catalisada pelo ácido 
clorídrico, proposto no roteiro é o seguinte: 
 
Após realizados os procedimentos para a hidrólise do Paracetamol, foram 
obtidos os componentes resultantes da reação que são o ​p​-aminofenol, o ácido 
acético e o ácido clorídrico que foi catalisador da reação, e então foram feitos os 
seguintes testes para a detecção do 4-aminofenol que é um dos compostos 
resultantes da reação. 
5.1- Teste com a solução de FeCl​3​/FeCl​2 
Ao adicionar a solução de FeCl​3​/FeCl​2 no tubo contendo a solução 
isopropanólica observou-se a formação de precipitado de cor amarela, já na solução 
de paracetamol não houve precipitação. 
5.2 - Teste com a solução de CuSO​4​ à 5% 
No tubo contendo a solução isopropanólica, a adição da solução de CuSO​4 
deu coloração violeta à mistura, e formou precipitado, já no tubo contendo a solução 
de paracetamol, observou-se um precipitado, porém a parte líquida da mistura ficou 
incolor. 
5.3 - Teste com a solução de vanilina 
Nesse teste, a adição de solução de vanilina ao tubo contendo a solução de 
aminofenol deu coloração amarelada ao líquido do tubo, e no tubo contendo solução 
de paracetamol, a adição de solução de vanilina não modificou visualmente o 
líquido, permanecendo incolor. 
5.4 - Teste de complexação da imina 
Utilizando a imina formada no teste 5.3 com a adição de solução de vanilina 
à solução de aminofenol, foi feito o último teste, onde foram adicionadas gotas de 
solução aquosa de CuSO​4 à 5% no tubo contendo a imina, e observou-se a 
formação de precipitado. Por outro lado, ao adicionar gotas da solução de 
FeCl​3​/FeCl​2​ em outro tubo contendo imina, não ocorreu precipitação. 
 
6- CONCLUSÃO 
De acordo com o experimento realizado e os testes feitos, foi possível 
identificar a presença do aminofenol, sendo esse o objetivo do experimento. Além 
disso, foi possível observar a importância de etapas como a secagem,por exemplo, 
que podem ser cruciais para o resultado. 
 
7- REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
LOURENÇÃO, Bruna Cláudia. ​Determinação voltamétrica simultânea de 
paracetamol e cafeína e de ácido ascórbico e cafeína em formulações 
farmacêuticas empregando um eletrodo de diamante dopado com boro. 2009. 
139p. Dissertação (Mestrado) – Instituto de Química de São Carlos - Universidade 
de São Paulo, São Carlos, 2009. 
GARRIDO, R.M. ​Extração E Quantificação De Paracetamol Em Fármacos. ​2012. 
57 f. Trabalho de Conclusão de Curso ​- Instituto Municipal de Ensino Superior de 
Assis, Assis. 2012 
MORADLOD, O; ZARE, M. A. ​Kinetic Study of Paracetamol Hydrolysis: 
Evaluating of the Voltammetric Data. ​[s.l]: Anal. Bioanal. Electrochem, v.. 6, n.4, 
2014, p. 450-460. 
ELLIS, Frank. ​Paracetamol - a curriculum resource​. Royal Society of Chemistry​, 
Londres, 2002.