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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA INSTITUTO FEDERAL DO NORTE DE MINAS GERAIS CAMPUS MONTES CLAROS-MG Prática 4 - Forças intermoleculares Relatório da prática experimental Nº 4, apresentado como requisito parcial para obtenção de aprovação na disciplina Orgânica Experimental do curso de Engenharia Química Bacharelado do IFNMG - Campus Montes Claros. Docente: Marcelo Freire Alunos: Ayrton Reis Felipe Félix Daniel Freitas Letícia Lopes Sérgio Guimarães Talisson Bonfim Montes Claros - MG 22 de outubro de 2018 FORÇAS INTERMOLECULARES 1 - INTRODUÇÃO As ligações que ocorrem entre moléculas não são tão intensas quanto as interações entre íons, mas mesmo moléculas apolares podem aparecer no estado sólido ou líquido devido às interações conhecidas como forças de van der Waals (SOLOMONS 2012). Existem três tipos de interações: dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio e forças de dispersão (ou dipolo induzido) (SOLOMONS 2012). Interações dipolo-dipolo: Grande parte das moléculas orgânicas não são iônicas, mas possuem um momento de dipolo permanente devido aos elétrons não estarem distribuídos uniformemente. Um exemplo são compostos carbonilados, pois a carbonila apresenta uma parte muito negativa (por causa do oxigênio) e uma parte positiva, o que faz com que as interações possam ser percebidas facilmente, afinal a superfície negativa é orientada em encontro com a positiva (SOLOMONS 2012). Ligações de hidrogênio: As ligações de hidrogênio são um tipo especial de dipolo-dipolo que acontece quando há ligação de um hidrogênio com um átomo pequenos e eletronegativos (O, N e F). Apesar de serem mais fracas que as ligações covalentes, elas são muito mais fortes que ligações do tipo dipolo-dipolo e dipolo induzido. Essa ligação mostra que compostos como amônia e água têm pontos de ebulição maiores que o metano, apesar de possuírem massas molares semelhantes (SOLOMONS 2012). Forças de dispersão ou forças de London: Uma explicação sobre como moléculas apolares podem realizar ligações se deve a esse tipo de força. Os elétrons nunca estão estáticos dentro do átomo, então em algum momento a concentração de carga negativa fica em um ponto enquanto a positiva fica do outro. Esse dipolo temporário é o que possibilita que as moléculas se unam e que exista compostos apolares no estado sólido ou líquido (SOLOMONS 2012). Segundo Martins, Lopes e Andrade (2013) solubilidade em compostos orgânicos se deve principalmente pela estrutura molecular, a polaridade das ligações e da espécie em sua totalidade. Compostos apolares dissolvem apolares e polares dissolvem polares. Então, a polaridade é um fator que influencia na solubilidade, visto que em virtude da polaridade de substâncias é possível determinar se serão solúveis ou não. As beterrabas apresentam em sua estrutura ligações do tipo força de Van der Waals. A cor de beterraba é uma das cores naturais que é amplamente utilizada como alternativa às cores sintéticas. A cor é composta por vários pigmentos, todos pertencentes a uma classe de substâncias conhecidas como betalainas, os pigmentos vermelhos são denominados betacianinas e as betaxantinas amarelas. Dentro das classes da betalainas, ou seja, pigmentos vermelhos, a betanina é o principal constituinte das betacianinas, cerca de 75%-95%, enquanto que o restante é de betanidina, prebetanina e seus isômeros C-15.Já sobre os principais pigmentos amarelos da beterraba, são a vulgaxantina I que compõe a maior parte, cerca de 95% e a vulgaxantina II (KNUTHSEN, 1981). As estruturas dos principais compostos constituintes da beterraba são descritos pela figura 1 abaixo: Imagem 1:Estrutura da betanina, betanidina, prebetanina, vulgaxantina I e vulgaxantina II Fonte: Knuthsen (1981). 2- OBJETIVOS Realizar um procedimento de extração rápida e seletiva dos pigmentos das folhas de beterraba, através de um processo de extração líquido-líquido, em tubos de ensaio, baseado em forças intermoleculares. 3 - MATERIAIS E REAGENTES 3.1 - Materiais e equipamentos ● Tubos de ensaio ● Grade para tubos de ensaio ● Funil ● Algodão ● Almofariz e pistilo ● Proveta de 10 mL ● Pipeta de Pasteur 3.2 - Reagentes ● Folhas de beterraba ● Isopropanol ● Água destilada ● Removedor de ceras ● NaCl 4 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Inicialmente as folhas de beterraba foram cortadas em pequenos pedaços e foram pesadas 5 g de folhas beterraba com um pouco de talo. Em seguida elas foram colocadas em um almofariz onde foram adicionados 10 mL de isopropanol, e foi feita a maceração com o auxílio do pistilo. A solução obtida na maceração foi filtrada para um tubo de ensaio, utilizando um funil e um pequeno pedaço de algodão, e nesta solução foram adicionados 3 mL de água destilada e foi feita a agitação do tubo. Após a agitação foram adicionadas pequenas quantidades de NaCl repetidamente, realizando agitação do tubo, até a dissolução parcial do sal, restando uma quantidade de corpo de fundo. Então o tubo de ensaio foi colocado em repouso até a separação das fases. Prosseguindo o procedimento, com uma pipeta de Pasteur a fase superior presente no tubo de ensaio foi transferida para outro tubo, e na solução restante foi adicionado aproximadamente um volume igual de hexano. O tubo contendo a mistura foi agitado, em seguida foram adicionados 10 mL de água destilada, e novamente agitado e foi colocado em repouso até a separação das fases, e por fim a fase superior foi transferida para outro tubo de ensaio, e os três foram comparados entre si. 5 - RESULTADOS E DISCUSSÃO A partir da maceração da folha de beterraba e alguns pedaços do seu talo juntamente com o metanol adicionado, foi possível a obtenção de uma extrato bruto de coloração verde escura, onde estão presentes os principais pigmentos da folha da beterraba: as clorofilas (responsáveis pela coloração verde predominante), as betacianinas (coloração púrpura) e as betaxantinas (coloração amarela). Com a adição de água e do cloreto de sódio, houve a separação de duas fases no extrato analisado, uma fase isopropanólica com coloração verde e outra fase aquosa de coloração púrpura, evidenciando dessa maneira que houve a separação das betacianinas e constatando que esse pigmento apresenta um grau elevado de afinidade com a água. O cloreto de sódio foi utilizado com o intuito de saturar a solução e provocar a separação de fases. Sendo assim as betacianinas foram separada dos demais pigmentos da folha da beterraba, como pode ser visto na imagem a seguir: Imagem 2 - Separação de fases do extrato bruto após adição de água e NaCl Segundo Freire e Fonseca (2014), a fase do isopropanol com as clorofilas e betaxantinas foi isolada em outro recipiente,as clorofilas permaneceram na fase isopropanólica por meio de interações dipolo-induzido e dipolo-dipolo, enquanto as betaxantinas permaneceram nessa fase pelas interações de hidrogênio e interações dipolo-dipolo. Com a adição do removedor de ceras e de algumas gotas de água, que foram adicionadas com o objetivos de ser mais notável a separação das fases, foi possível observar o surgimento de duas fases de colorações divergentes, uma de coloração verde e outra de coloração amarela, como pode ser observado na seguinte imagem: Imagem 3:: Fase isopropanólica após a adição do removedor de ceras e água. O removedor de ceras comercial apresenta uma cadeia longa de hidrocarbonetos, dessa maneira, é um substância de caráter apolar. Dentre os pigmentos que estavam presentes na fase isopropanólica, apenas as clorofilas apresentam uma caráter apolar, desse modo, pode-se inferir que a fase de coloração verde consiste no removedor com as clorofilas, enquanto a fase de coloração amarela consiste no isopropanol com as betaxantinas. Segundo Freire e Fonseca (2014), a separação de fases foi possível devido às interações de hidrogênio entre a água e o isopropanol serem mais fortes que as interações dipolo-induzido entre o isopropanol e o removedor. Ao final do experimento, foi possível obter e verificar a coloração dos três pigmentos da folha da beterraba de forma isolada,assim podendo identificá-los, como pode-se constatar pela imagem abaixo: Imagem 4: Pigmentos da folha da beterraba separado do extrato bruto. 6- CONCLUSÃO Por intermédio da compreensão de conceitos referentes a forças intermoleculares, solubilidade de substâncias orgânicas e sobre os pigmentos presentes na beterraba, foi possível interpretar com base nos procedimentos realizados e em conformidade dos resultados alcançados que foi extraído e separado de forma ágil e proveitosa os três fundamentais pigmentos contidos nas folhas de beterraba pela ação das forças intermoleculares. 7 - REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 10 ed. LTC, 2012. FREIRE, Marcelo Freire; FONSECA, Sebastião Ferreira. Extração rápida e seletiva dos pigmentos das folhas de beterraba. 37a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química, 2014, Natal-RN. KNUTHSEN, Pia. Investigations on Beetroot Colours for the Purpose of Regulation. Soborg: Z Lebensm Unters Forsch, 1981, p.195-200. MARTINS, C. R.; LOPES W. A.; ANDRADE, J. B. Solubilidade das Substâncias Orgânicas. Revista Química Nova, Vol. 36, No. 8, Pg. 1248-1255, 2013.