Exercício de Quimica Organica - farmaciamapeada

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Produzido por Moisés Santos
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Química Orgânica
Apostila de
Julia Fontes - fontes_julia@icloud.com - CPF: 573.851.008-99
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material seja útil em seus estudos e que 
possamos ajudá-lo a entender os conceitos 
básicos dessa área da química. Se você tiver 
alguma dúvida ou precisar de suporte, não hesite
 em nos contatar. Obrigado por escolher 
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Moisés
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Heteroátomo 
Química Orgânica
Compostos orgânicos:
Classificação dos carbonos
em uma molécula orgânica:
Classificação das cadeia
carbônicas:
Cadeia carbônica:
A Química Orgânica estuda os compostos
de carbono, chamados de compostos
orgânicos.
Os compostos orgânicos são os que
apresentam carbono, hidrogênio,
oxigênio, nitrogênio, fósforo e enxofre.
São exemplos: as proteínas, os glicídios,
lipídios, vitaminas e enzimas.
Compostos orgânicos são moléculas que
contêm carbono e são geralmente
encontradas em organismos vivos. Eles
são estudados na química orgânica e são
importantes porque muitos são essenciais
para a vida e têm aplicações industriais
diversas.
• Os compostos orgânicos são formados
por ligações covalentes.
• Essas ligações ocorrem entre átomos
não-metálicos e/ou semimetálicos.
• Os compostos orgânicos formam
moléculas.
• Geralmente, os compostos orgânicos
são substâncias moleculares.
• Eles podem ser gasosos, líquidos ou
sólidos nas condições ambientes.
Cadeia carbônica é o conjunto de átomos
de carbono e de heteroátomos que
compõem as moléculas orgânicas.
São denominados heteroátomos aqueles
átomos que não são de carbono nem de
hidrogênio e se encontram entre dois ou
mais átomos de carbono.
• Carbono primário: ligado diretamente a
no máximo um outro carbono.
• Carbono secundário: ligado diretamente
a dois outros carbonos.
• Carbono terciário: ligado diretamente a
três outros carbonos.
• Carbono quaternário: ligado diretamente
a quatro outros carbonos.
Características::
1. Classificação quanto a insaturação
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Faz parte da cadeia de carbono 
A classificação de carbono é definida
pela quantidade de outros carbonos
ligados a ele.
Exemplo:
Carbono primário
Carbono terciário
Carbono secundário
Carbono quaternário
Insaturada
conta com duplas
ligações ou carbonos
que apresentam
ligação tripla.
Saturada
 apresenta somente
ligações simples
entre os átomos de
carbono.
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2. Quanto a presença de ciclo
Cadeia aberta Cadeia fechada
• Cadeia aberta é uma estrutura de cadeia
linear.
• Cadeia fechada é uma estrutura de anel
circular fechado.
• A cadeia aberta não tem as extremidades
conectadas, enquanto a cadeia fechada tem
as extremidades conectadas.
• As propriedades dos compostos orgânicos
podem variar dependendo da estrutura da
cadeia.
• A geometria dos átomos de carbono refere-
se à disposição espacial dos átomos de
carbono em uma molécula. 
• Ela é determinada pelas ligações entre os
átomos e pela geometria das moléculas ao
redor do átomo de carbono.
• A geometria dos átomos de carbono é
importante porque influencia as
propriedades químicas e físicas dos
compostos orgânicos.
Cadeia ramificada tem ramificações a partir
da cadeia principal, enquanto a cadeia
normal é linear, sem ramificações.
3. Quanto a presença de heteroátomo
Homogênea
Apresenta apenas
átomos de carbono e
hidrogênio.
Heterogênea
Apresenta
heteroátomo.
4. Quanto a presença de ramificações
Aromática: possui anel benzênico/aromático.
Alicíclica: São alicíclicas as cadeias fechadas
que não possuem o anel aromático.
5. Quanto a presença de aromaticidade
Geometria dos átomos de
carbono:
Tetraédrica
109°28
Trigonal plana
120°
Linear
180°
Linear
180°
Trigonal
plana
120°
Trigonal
plana
120°
Classe Funcional ou função química: Classe
Funcional é um grupo de átomos
específico em uma molécula de
composto orgânico que determina suas
propriedades químicas e físicas. Isso é
importante para a classificação dos
compostos orgânicos em diferentes
classes funcionais, como álcoois, ácidos
carboxílicos, cetonas, aminas, etc.
Grupo Funcional é um conjunto de átomos em
uma molécula que determina suas
propriedades químicas e físicas. Ele confere a
função química ao composto orgânico e é
responsável pelas suas reações químicas e
propriedades físicas. 
Grupo Funcional:
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Funções Orgânicas
Função Estrutural
Cetona 1 Oxigênio A carbonila é sempre um 
carbono secundário.
Está sempre na 
extremidade da cadeia.
Está sempre na 
extremidade da cadeia.
Carbonila + Heteroátomo
 de oxigênio.
Carbonila + Nitrogênio
Ligação simples entre o 
nitrogênio e um carbono 
"normal".
Ligação dupla entre 
nitrogênio e carbono.
Ligação tripla entre 
nitrogênio e carbono.
OH (Hidroxila) ligada a 
carbono saturado.
OH + Anel Aromático. 
Dica: Ramificação do 
anel aromático "Fenil"
É apenas o heteroátomo 
de oxigênio.
Halogênio ligado a 
cadeia carbônica.
Produto da reação de 
nitração.
OH + Carbono Sp 
(insaturado) Dica: C=C "En"
Aldeído 1 Oxigênio
1 Oxigênio
1 Oxigênio
1 Oxigênio
1 Oxigênio
F, Cl, Br a I
2 Oxigênio
Éster 2 Oxigênio
Amida
1 Oxigênio
1 Nitrogênio
1 Nitrogênio 
2 Oxigênios
Amina 1 Nitrogênio 
(Hibridação: Sp )3
Imina
Nitrila
Álcool
Enol
Fenol
Éter
Haleto
Nitro-
Composto
Ácido
Carboxílico
Composição CaracterísticasCondensada
_
1 Nitrogênio 
(Hibridação: Sp )2
1 Nitrogênio 
(Hibridação: Sp)
2
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https://pt.wikipedia.org/wiki/Hetero%C3%A1tomo
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hetero%C3%A1tomo
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O nome dos compostos orgânicos é
constituído de três partes, de acordo com o
sistema de nomenclatura da IUPAC: 
prefixo + infixo + sufixo.
• A cadeia principal é a maior sequência
contínua de átomos de carbono.
• A cadeia principal sempre deve conter o
grupo funcional das substância, como o
ponto de partida das ramificações e
insaturações, caso haja.
Prefixo indica o número de átomos de
carbono da cadeia principal;
Infixo indica o tipo de ligação existente entre
carbonos da cadeia principal – simples,
dupla ou tripla;
Sufixo indica a classe funcional à qual o
composto pertence.
Nomenclatura para
compostos orgânicos:
Classe Funcional ou função
química:
Numeração da cadeia principal:
Cadeia é ramificada:
A contagem deve considerar a maior
quantidade de carbonos em sequência,
começando pelo carbono que dará a menor
numeração para a ramificação.
Exemplo:
Ramificação
na posição 6.
Ramificação
na posição 5
A contagem correta é a de baixo, que coloca
a ramificação na menor numeração.
Quando uma série de ramificações estiver
presente na cadeia principal, sendo elas
iguais ou não, a numeração a ser
escolhida deve ser a que fornece a menor
sequência de números.
Numeração das ramificações: 2,4,6
Numeração das ramificações: 3,5,7
A contagem correta é a de cima, que possui a
menor sequência de números.
Em termos de nomenclatura: quando há a
presença de grupos repetidos como
ramificações, pode-se usar os prefixos di, tri,
tetra, etc. para caracterizar a multiplicidade
de ramificações iguais.
Exemplo na próximapágina.
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6-etil-2,4-dimetil-octano
Em cadeias com insaturações: é importante
que, além da cadeia principal ter o maior
número de carbonos, contenha também as
insaturações.
3-etenil-octano
3-etil-oct-2-eno
Na contagem de cima a dupla ligação não se
encontra na cadeia principal, logo, não está
correta.
Se haver algum grupo funcional, a contagem
deve iniciar na extremidade mais próxima
deste grupo, e seguir até a ramificação
utilizando o caminho de menor número de
carbonos.
3-etil-octan-7-ol
6-etil-octan-2-ol
A numeração menor para a ramificação não
é mais a prioridade, mas sim a menor
numeração para o grupo hidroxila do álcool.
Por esta razão, a nomenclatura correta para
esta cadeia é a de baixo.
Em compostos aromáticos ramificados onde
não há cadeia alifática grande, o anel é
considerado a cadeia principal. Para esta
situação, é comum utilizar uma designação
para as posições das ramificações usando o
substituinte principal como ponto de partida
da contagem:
o = orto – posição 1,2
m = meta – posição 1,3
p = para – posição 1,4
orto-dimetil-benzeno
ou
o-dimetil-benzeno
meta-dimetil-
benzeno ou
m-dimetil-benzeno
para-dimetil-
benzeno ou
p-dimetil-benzeno
Exemplos:
Grupos substituintes orgânicos são grupos de
átomos que podem ser adicionados a uma
molécula orgânica, substituindo um átomo de
hidrogênio na estrutura da molécula. Esses
grupos podem alterar as propriedades
químicas e físicas do composto, conferindo
novas funcionalidades à molécula.
 A presença desses grupos substituintes é
importante para a classificação e
identificação de compostos orgânicos e para
o estudo das suas propriedades químicas e
físicas.
Grupos substituintes
orgânicos:
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https://www.infoescola.com/quimica/hidroxila/
https://www.infoescola.com/quimica/alcoois/
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São compostos orgânicos formados
exclusivamente por átomos de carbono e de
hidrogênio.
Classe de compostos com a semelhança
estrutural de apresentar o grupo - OH ligado a
um carbono saturado.
Hidrocarbonetos:
Álcool:
Classificações:
De acordo com ligações entre a hidroxila e o
carbono, um álcool pode ser classificado
como: 
• Primário: hidroxila ligada a um átomo de
carbono; 
• Secundário: hidroxila ligada a dois átomos
de carbono; 
• Terciário: hidroxila ligada a três átomos de
carbono;
Substâncias que apresentam o grupo
funcional – CHO.
“al”, que indica o grupo funcional:
Aldeído:
Prefixo Intermediário Sufixo 
É composta por substâncias que apresentam
o grupo carbonila C = O entre carbonos.
Cetona:
Exemplo na próxima página.
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Para denominar as cetonas, usamos o sufixo
"ona".
Os compostos desta classe têm em comum a
presença do grupo funcional – COOH.
Ácido carboxílico:
 O grupo funcional é R-COO-R’ em que R e R’
não são radicais necessariamente iguais.
Os ésteres são comumente empregados
como flavorizantes em balas e doces.
Éster:
Compostos orgânicos derivados de ácidos
carboxílicos pela substituição da hidroxila 
(‒OH) pelo grupamento amino (‒NH2).
Amida:
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https://www.infoescola.com/quimica/acidos-carboxilicos/
https://www.infoescola.com/quimica/hidroxila/
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 Apresentam um ou mais radicais ligados ao
Nitrogênio.
Amina:
São dois compostos químicos com
propriedades diferentes apresentam a
mesma fórmula molecular.
Dois compostos de mesma fórmula molecular
e estruturas diferentes são isômeros
Isomeria:
✓ Pode ser percebida observando-se a
fórmula estrutural plana dos compostos.
✓ Isômeros constitucionais diferem na
maneira com que seus átomos estão
conectados.
exemplos:
Quando dois compostos apresentam a
mesma fórmula molecular e a mesma
estrutura plana, mas diferem quanto a sua
estrutura espacial.
Existem dois tipos de isomeria espacial: a
geométrica (também conhecida como cis e
trans) e a óptica.
✓ A isomeria geométrica ocorre devido à
diferente disposição espacial dos átomos em
cadeias insaturadas ou cíclicas.
✓ Apresentam fórmulas estruturais planas
idênticas, mas diferentes propriedades.
Isomeria Plana:
Isomeria espacial ou
estereoisomeria:
Isomeria geométrica (cis-
trans):
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https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/formula-molecular.htm
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CISCIS TRANSTRANS
Ligantes iguais
do mesmo lado
do plano
Ligantes iguais de
lados opostos do
plano
Para compostos de cadeia aberta (alifáticos)
Para que uma dada fórmula estrutural plana
permita a existência de isômeros
geométricos, é necessário, além da presença
de uma ligação dupla, que cada um dos
carbonos da dupla apresente dois ligantes
diferentes entre si.
• O composto 1,2-dimetilciclopentano.
Observe que um deles possui os dois ligantes
iguais no mesmo lado do plano, sendo
designado como isômero cis.
• Já o outro composto possui os ligantes
iguais em planos diferentes, sendo, portanto,
o isômero trans.
Presença de carbono quiral ou assimétrico.
A deve ser diferente de B, e C deve ser
diferente de D.
Em Compostos Cíclicos:
Observe:
Em Compostos com Ligação Dupla C = C
Condição para haver isômeros óticos:
✓ Estuda o comportamento das substâncias
quando submetidas a um feixe de luz
polarizada.
✓ Os isômeros desviam o plano de luz
polarizada em sentidos contrários, um para a
direita e outro para a esquerda.
✓ Ocorre em moléculas que não apresentam
plano de simetria;
✓ Uma molécula é a imagem especular da
outra.
Isomeria óptica:
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• A projeção de Fischer é uma técnica de
representação de moléculas orgânicas em
duas dimensões, introduzida pelo químico
alemão Hermann Emil Fischer. 
• Ela é amplamente utilizada na química
orgânica para representar moléculas quirais,
permitindo mostrar a orientação espacial dos
átomos de carbono e de seus grupos
funcionais em relação a um plano de
referência. 
• Essa técnica é considerada simples e útil
para visualizar a estrutura molecular e a
estereoquímica dos compostos orgânicos.
Moléculas simétricas são oticamente inativas
Ao passar por um tubo contendo apenas
moléculas simétricas, o plano de vibração da
luz polarizada não sofre desvio (rotação).
Moléculas assimétricas são oticamente
ativas. Ao passar por um tubo contendo
moléculas assimétricas, o plano de vibração
da luz polarizada sofre desvio (rotação).
Isômeros óticos desviam o plano de vibração
da luz polarizada. Um desvia o plano da luz
polarizada no sentido horário e o outro no
anti-horário.
✓ A luz é denominada polarizada quando
oscila em apenas uma direção.
✓ A luz polarizada é obtida quando a luz
atravessa lentes especiais denominadas
polarizadores.
✓ Uma das propriedades características de
moléculas quirais é a sua capacidade de
desviar o plano de vibração da luz polarizada.
✓ O aparelho utilizado para medir esse desvio
é denominado polarímetro.
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Referências
GODÓI, A. C. F. Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo: Pearson
Education do Brasil, 2012.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. E. Química Orgânica: Estrutura e
Função. 7ª ed. Porto Alegre: Artmed, 2013.
XAVIER, G. F. Química Orgânica. 4ª ed. Rio de Janeiro:
Guanabara Koogan, 2013.
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