Fundamentos da Química Orgânica

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FUNDAMENTOS DA 
QUÍMICA ORGÂNICA
UNIASSELVI-PÓS
Autoria: Alessandra Jorqueira Vicente Carvalho
Indaial - 2021
1ª Edição
C331f
 Carvalho, Alessandra Jorqueira Vicente
 Fundamentos da química orgânica. / Alessandra Jorqueira Vicente 
Carvalho. – Indaial: UNIASSELVI, 2021.
 142 p.; il.
 ISBN 978-65-5646-269-1
 ISBN Digital 978-65-5646-268-4
1. Química orgânica contemporânea. - Brasil. II. Centro Universi-
tário Leonardo da Vinci.
CDD 540
CENTRO UNIVERSITÁRIO LEONARDO DA VINCI
Rodovia BR 470, Km 71, no 1.040, Bairro Benedito
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Fone Fax: (47) 3281-9000/3281-9090
Reitor: Prof. Hermínio Kloch
Diretor UNIASSELVI-PÓS: Prof. Carlos Fabiano Fistarol
Equipe Multidisciplinar da Pós-Graduação EAD: 
Carlos Fabiano Fistarol
Ilana Gunilda Gerber Cavichioli
Jairo Martins 
Jóice Gadotti Consatti
Marcio Kisner
Norberto Siegel
Julia dos Santos
Ariana Monique Dalri
Marcelo Bucci
Revisão Gramatical: Equipe Produção de Materiais
Diagramação e Capa: 
Centro Universitário Leonardo da Vinci – UNIASSELVI
Copyright © UNIASSELVI 2021
Ficha catalográfica elaborada na fonte pela Biblioteca Dante Alighieri
 UNIASSELVI – Indaial.
Impresso por:
Sumário
APRESENTAÇÃO ............................................................................5
CAPÍTULO 1
Introdução à Química Orgânica ...................................................7
CAPÍTULO 2
Características das Moléculas Orgânicas ............................51
CAPÍTULO 3
Introdução ao Laboratório de Química Orgânica ..................93
APRESENTAÇÃO
Neste livro, nosso objetivo é o de auxiliar os estudantes a organizar todas 
as informações básicas dos conteúdos fundamentais para o entendimento da 
química orgânica contemporânea. Incorporamos aplicações da química orgânica 
às ciências da vida, práticas industriais, química verde e acompanhamento e 
limpeza do ambiente, enfatizando a compreensão das estruturas das moléculas 
orgânicas e as relaciona com seus grupos funcionais. Estes grupos são pontos-
chaves para a ocorrência das reações químicas e reconhecer suas características 
ajudará o estudante relacionar a atividade com uma das reações químicas. O 
entendimento da relação entre estrutura e função permite uma resolução de 
problemas práticos da química orgânica.
O Capítulo 1 mostrará os fundamentos dessa relação, lançando como bases 
do entendimento da origem da química orgânica, seus aspectos históricos, e na 
sequência são apresentados os compostos com grupos funcionais – estrutura e 
nomenclatura.
O Capítulo 2 introduz as forças intermoleculares e as relaciona com as 
propriedades físicas dos compostos. Em seguida será estudada a estereoquímica 
e será apresentado o conceito de estereoisomerismo e a importância da 
quiralidade na vida humana.
Por fim, o Capítulo 3 traz a introdução ao laboratório de química orgânica, 
apresentando as normas gerais de segurança, como EPI (Equipamento de 
Proteção Individual) e EPC (Equipamento de Proteção Coletiva), toxicidade, 
armazenamento e manejo de materiais, técnicas de recristalização, sublimação, 
extração líquido-líquido, destilação e cromatografia.
 
Bons estudos!
Professora Alessandra Jorqueira Vicente Carvalho
CAPÍTULO 1
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
A partir da perspectiva do saber-fazer, neste capítulo você terá os seguintes 
objetivos de aprendizagem:
• entender a química orgânica como ciência, seus aspectos históricos e de teoria 
estrutural das funções orgânicas;
• reconhecer as funções orgânicas: hidrocarbonetos, haloalcanos, álcoois, 
éteres, aminas, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos, amidas, ésteres, 
nitrilas;
• relacionar a estrutura dos compostos orgânicos com suas funções orgânicas 
capaz de reconhecer os compostos orgânicos e suas diferenças estruturais.
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 Fundamentos da Química Orgânica
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
1 CONTEXTUALIZAÇÃO
A química orgânica começou como uma tentativa de compreender a 
química da vida. Ela estuda a estrutura das moléculas e as regras que governam 
suas interações e está diretamente relacionada com a física, matemática e, 
principalmente, com a biologia. 
Enquanto você lê essas palavras, seus olhos usam um composto orgânico 
(retinol) para converter a luz visível em impulsos nervosos. Ao pegar esse material, 
seus músculos transformam açúcar em energia através de reações químicas, e 
os impulsos nervosos que fazem as conexões no cérebro são realizados através 
das aminas neurotransmissoras. E você fez tudo isso inconscientemente! Você é 
Química orgânica! 
Entender o funcionamento do corpo e da mente humana é um desafi o desde 
o início da humanidade. 
Traremos aqui, uma compreensão dos conceitos básicos dos compostos 
orgânicos, mostrando a evolução através dos anos, para que você possa iniciar 
um estudo nesta área da química e ser capaz de reconhecer as estruturas das 
funções orgânicas, que são fundamentais para compreensão das reações 
orgânicas e reatividade dos compostos.
Então, o que distingue a química orgânica das outras disciplinas de química, 
como a físico-química, química inorgânica e a química nuclear?
A defi nição mais conhecida é a que relaciona a química orgânica como a 
química do carbono e seus compostos. Estes compostos são chamados de 
moléculas orgânicas.
Mas a química orgânica é algo mais, é literalmente uma ciência que nunca 
terá um fi m. A criação de novas moléculas para se produzir novos materiais, como 
plásticos, e novos medicamentos para a cura de doenças que surgem ao longo 
dos anos, demonstram quão infi nita é essa ciência. 
Este capítulo mostra os aspectos históricos no desenvolvimento da química 
orgânica e explicará como relacionar as estruturas moleculares com as funções 
orgânicas, bem como fornecer subsídios para conhecer suas propriedades e 
compreender seu comportamento químico.
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 Fundamentos da Química Orgânica
2 CONCEITOS FUNDAMENTAIS DA 
QUÍMICA ORGÂNICA 
A química orgânica lida com os compostos de carbono. Sua origem data 
de 1685, após uma publicação de Lémery, na qual classifi ca as substâncias de 
acordo com sua origem como mineral, vegetal ou animal. Até 1828, acreditava-se 
que os compostos orgânicos não podiam ser sintetizados, exceto por plantas e 
animais vivos. Isso era conhecido como teoria da força vital, e essa crença limitou 
severamente o desenvolvimento da química orgânica. A teoria da força vital, às 
vezes chamada de "vitalismo" (vital signifi ca "força vital"), foi, portanto, proposta 
e amplamente aceita como uma forma de explicar essas diferenças, diziam que 
existia uma "força vital" dentro da matéria orgânica. 
Jöns Jacob Berzelius (1779-1848), médico de profi ssão, em 1886 usou 
pela primeira vez o termo “química orgânica” para compostos derivados de 
fontes biológicas. Até o início do século 19, naturalistas e cientistas observaram 
diferenças críticas entre compostos derivados de seres vivos dos não vivos. Os 
químicos da época notaram que parecia haver uma diferença essencial, embora 
inexplicável, entre as propriedades dos dois tipos diferentes de compostos. 
Os compostos derivados de plantas e animais tornaram-se conhecidos como 
orgânicos e aqueles derivados de fontes não vivas eram inorgânicos.
FIGURA 1 – JACOB BERZELIUS (1779 -1848)
 FONTE: <https://pt.wikipedia.org/wiki/J%C3%B6ns_
Jacob_Berzelius>. Acesso em: 15 jun. 2021.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
2.1 SÍNTESE DA UREIA: O INÍCIO DE 
TUDO
O nome química orgânica deriva da palavra organismo. Antes de 1828, 
todos os compostos orgânicos eram obtidos de organismos ou de seus restos. A 
fi losofi a científi ca da época era que a síntese de compostos orgânicos só poderia 
ser produzida dentro de matéria viva, enquanto os compostos inorgânicos eram 
sintetizados a partir de matéria não viva. Foi em 1828 que o químico alemão 
Friedrich Wöhler (1800-1882) surpreendeu a comunidadecientífi ca ao usar 
o composto inorgânico, o cianato de amônio, NH4OCN para sintetizar ureia, 
H2NCONH2 (Figura 2), uma substância orgânica encontrada na urina de muitos 
animais. Essa descoberta desferiu um golpe mortal na teoria da força vital e, em 
1850, a química orgânica moderna tornou-se bem estabelecida. Hoje, cerca de 
13 milhões de compostos orgânicos são conhecidos, muitos destes são produtos 
da química sintética, e não há compostos semelhantes conhecidos na natureza. 
Aproximadamente, 20 milhões de produtos químicos orgânicos estão em uso 
comercial.
FIGURA 2 – SÍNTESE DA UREIA
Todos os compostos orgânicos contêm carbono em sua estrutura combinados 
com um ou mais elementos como nitrogênio, fósforo, enxofre, halogênios e alguns 
metais (Figura 3), sendo produzidos de forma sintética.
FIGURA 3 – ELEMENTOS MAIS COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)
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 Fundamentos da Química Orgânica
A capacidade dos átomos de carbono de realizarem quatro ligações fortes 
com outros átomos resulta na possibilidade de se obter uma ampla gama de 
moléculas organizadas em cadeias e/ou anéis de diversas formas, tamanhos e 
complexidades, que desempenham papéis cruciais na biologia e sociedade. 
Os compostos orgânicos originários de organismos vivos ou sintetizados em 
laboratórios são os principais componentes utilizados na fabricação de plásticos, 
sabonetes, perfumes, adoçantes, tecidos, produtos farmacêuticos e muitas outras 
substâncias, o que agrega valor a estes compostos e garante que a química 
orgânica seja uma disciplina importante dentro do campo geral da química e na 
vida.
FIGURA 4 – COMPOSTOS ORGÂNICOS ORIGINÁRIOS DE 
ORGANISMOS VIVOS OU SINTETIZADOS EM LABORATÓRIOS
 FONTE: <https://sites.google.com/site/cursodequimicabasica/
quimica-organica>. Acesso em: 15 jun. 2021.
Nós, humanos, somos compostos em grande parte por moléculas orgânicas 
e somos alimentados por compostos orgânicos em nossa comida. As proteínas 
em nossa pele, os lipídios em nossas membranas celulares, o glicogênio em 
nossos fígados e o DNA nos núcleos de nossas células são todos orgânicos 
compostos. Nossos corpos também são regulados e defendidos por compostos 
orgânicos complexos. Na Figura 5 temos exemplos de quatro compostos 
orgânicos presentes em organismos vivos: o tabaco que é composto de nicotina, 
um alcaloide que causa dependência, a rosa Mosqueta que contém vitamina C, 
vitamina essencial para se prevenir o escorbuto, o vermelho carmim encontrado 
na cochonilha, mostrado em um cacto, e o ópio, um alcaloide que é obtido da 
papoula que alivia a dor, mas causa dependência.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FIGURA 5 – COMPOSTOS ORGÂNICOS PRESENTES EM ORGANISMOS VIVOS
FONTE: Adaptada de Wade e Wade Jr. (2013)
Então, por que os átomos se unem e como as ligações podem ser descritas 
eletronicamente? 
Entre 1858 e 1861, August Kekulé, Archibald Scott Couper e Alexandre M. 
Butlerov, trabalhando de forma independente, criaram a base fundamental da 
química: a teoria estrutural. 
Essa teoria vinha para explicar porque os átomos se uniam, e a resposta para 
essa pergunta era relativamente fácil de responder: os átomos se ligam porque 
os compostos resultantes dessas ligações apresentam energias menores que os 
átomos sozinhos, isto é, são mais estáveis. Essa energia é liberada em forma de 
calor quando ocorre a formação de uma ligação química. Por outro lado, quando 
as ligações quebradas para se formar as moléculas, o sistema irá necessitar de 
energia para que isso ocorra, então irá absorver energia na forma de calor. Fazer 
ligações sempre se libera energia e romper ligações sempre se absorve energia. 
Mas como isso acontece? Para essa questão precisamos saber mais sobre as 
propriedades eletrônicas dos átomos.
Sabemos, por meio de observações, que a presença de oito elétrons 
– um octeto de elétrons – na camada mais externa de um átomo, ou camada 
de valência, confere estabilidade especial a esse elemento, conferindo-os uma 
confi guração igual à dos gases nobres – grupo 8A da tabela periódica: Ne (2 8); 
Ar (2 8 8); Kr (2 8 18 8). Também sabemos que a química dos elementos do grupo 
principal é governada por sua tendência de assumir a confi guração eletrônica do 
gás nobre mais próximo. Os metais alcalinos no grupo 1A, por exemplo, alcançam 
uma confi guração de gás nobre ao perder o elétron único de sua camada de 
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 Fundamentos da Química Orgânica
valência para formar um cátion, enquanto os halogênios no grupo 7A alcançam 
uma confi guração de gás nobre ganhando um elétron para preencher sua camada 
de valência e formar um ânion. 
Para uma breve revisão: ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios 
de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5. ed. 
Porto Alegre: Bookman, 2012. Capítulos 1-3.
Dessa forma, concluiu-se que:
1. Os átomos dos elementos podem realizar um número fi xo de ligações 
de acordo com sua valência. O carbono é tetravalente, o oxigênio é divalente, o 
hidrogênio e os halogênios (em sua maioria) são monovalentes.
FIGURA 6 – LIGAÇÕES (A)
FONTE: A autora
2. O carbono pode usar uma ou mais valências para se ligar com outros 
átomos de carbono.
FIGURA 7 – LIGAÇÕES (B)
FONTE: A autora
Estruturalmente observamos que, quando as ligações são simples, os 
pares de elétrons se ordenam seguindo um arranjo tetraédrico. No modelo de 
hibridização, os orbitais 2s e 2p são hibridizados sp3. Quando a dupla ligação 
está presente na molécula, esta, por sua vez, apresenta um arranjo trigonal plano 
(hibridização sp2) e moléculas com tripla ligação têm geometria linear (hibridização 
sp) (Figura 8). As ligações C-H estão presentes em quase todos os compostos 
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
orgânicos, formando apenas uma ligação covalente entre esses dois átomos, 
devido à camada de valência do hidrogênio acomodar apenas dois elétrons. 
Como resultado, essa ligação ocupa sempre as porções terminais das moléculas, 
sendo as ligações C-C o esqueleto das moléculas orgânicas.
FIGURA 8 – GEOMETRIA MOLECULAR DO CARBONO
FONTE: Adaptada de Solomons e Graham (2009)
Uma questão comum é: como é possível ter tantos compostos de carbono? 
Existem duas razões para se obter tantos compostos a partir do átomo de carbono. 
A primeira, como já mencionamos, é a capacidade de formar quatro ligações 
covalentes, mas a mais importante razão na capacidade dos átomos de carbono 
de se ligar por meio de ligação em uma ampla variedade de maneiras. Essas 
moléculas podem apresentar cadeias abertas, ramifi cadas, fechadas, e cíclicas 
contendo somente átomos de carbono ou ligadas a outros elementos (Figura 9).
FIGURA 9 – CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
FONTE: A autora
As moléculas formadas por esses arranjos de átomos de carbono e 
hidrogênio são extremamente estáveis. Essa estabilidade pode ser explicada pela 
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 Fundamentos da Química Orgânica
baixa densidade eletrônica dessas moléculas e da ausência e baixa polaridade, 
tanto das ligações simples C-C quanto das ligações C-H. 
Quando analisamos moléculas que possuem átomos com altas diferenças 
de eletronegatividade, podemos observar um aumento na reatividade desses 
compostos. Para entender melhor essas implicações, consideremos o etanol: 
FIGURA 10 – ETANOL
FONTE: A autora
A observação da fórmula estrutural do etanol nos revela a presença do 
átomo de oxigênio, além dos átomos de carbono e hidrogênio. Esses átomos 
possuem diferenças nos valores de eletronegatividade (C (2,5), O (3,5) e H 
(2,1)), as quais indicam que as ligações C-O e O-H são polares. Dessa forma, 
as reações que ocorrem no etanol envolvem essas ligações, enquanto a porção 
com apenas ligações C-C ou C-H permanece intacta. Essa reatividade se deve 
ao que chamamos de centro de reatividade da molécula, que está diretamente 
ligado ao grupo funcional ou função orgânica presente nos compostos orgânicos 
e determina como essecomposto reagirá. 
Um dos objetivos da química orgânica é relacionar a estrutura de uma 
molécula a suas reações. Podemos, então, estudar as etapas que ocorrem em 
cada tipo de reação e usar este conhecimento para novas moléculas.
Dessa forma, classifi car as moléculas orgânicas segundo as subunidades e 
ligações que determinam sua reatividade química, isto é, segundo os grupamentos 
funcionais, se torna mais sensato e intuitivo. Moléculas diferentes estruturalmente 
(Figura 11), que contêm o mesmo grupo funcional ou grupos funcionais, têm 
reações, características e propriedades semelhantes.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FONTE: A autora
Na próxima seção serão abordados os principais conceitos 
sobre as funções orgânicas.
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS
Como já mencionamos anteriormente, a habilidade do carbono em formar 
quatro ligações com outros átomos de carbonos, bem como com o H, O, S e N, 
torna possível a síntese de um vasto número de moléculas, que são agrupadas 
em famílias, as quais mostram similaridades estruturais. Essas famílias são 
conhecidas como grupos funcionais ou funções orgânicas.
FIGURA 11 – R - CADEIA CARBÔNICA, ESTRUTURA DA MOLÉCULA; 
F – FUNÇÃO ORGÂNICA, REATIVIDADE DA MOLÉCULA
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 12 – REPRESENTAÇÃO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
FONTE: <http://quimicasemsegredos.com/documents/Teoria/
funcoes-organicas.pdf>. Acesso em: 15 jun. 2021. 
Nos próximos tópicos, exploraremos as principais funções orgânicas: 
hidrocarbonetos, haloalcanos, álcoois, éteres, aminas, aldeídos e cetonas, ácidos 
carboxílicos, amidas, ésteres e nitrilas.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
3.1 HIDROCARBONETOS
A classe de compostos orgânicos mais simples é a dos hidrocarbonetos, do 
qual deriva a maioria dos compostos, que são constituídos somente de carbono 
e hidrogênio. Estruturalmente, os hidrocarbonetos podem ser divididos em duas 
classes: alifáticos e aromáticos (Figura 13). Os hidrocarbonetos alifáticos não 
contêm o anel benzênico, enquanto os hidrocarbonetos aromáticos são formados 
por um ou mais anéis benzênicos.
FIGURA 13 – CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS
FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)
3.1.1 Alcanos
São hidrocarbonetos saturados que apresentam átomos de carbono formando 
um arranjo tetraédrico, com hibridização sp3, cuja fórmula empírica é CxHy. Os 
que apresentam apenas ligações simples em estruturas lineares são chamados 
de alcanos de cadeia linear e os alcanos que possuem ramifi cações em suas 
cadeias são conhecidos como alcanos de cadeia ramifi cada. Já os compostos 
cíclicos, em que os átomos de carbono formam um anel, são chamados de ciclo-
alcanos (Figura 14). Os alcanos são formados apenas por átomos de carbono e 
hidrogênio e, em consequência, são apolares e pouco reativos.
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 14 – TIPOS DE ESTRUTURAS NOS ALCANOS
FONTE: Adaptata de Vollhardt (2013)
Muitos alcanos ocorrem naturalmente no mundo animal e vegetal. De longe, 
as principais fontes de alcanos, no entanto, são os depósitos mundiais de gás 
natural e petróleo. Esse material é derivado da decomposição de matéria vegetal 
e animal, principalmente de origem marinha. O gás natural proveniente dessa 
decomposição consiste principalmente de metano, mas também contém etano, 
propano e butano. O petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos 
que recebem tratamento especial nas refi narias, onde se realiza a separação 
em várias frações antes de poder ser usado. O refi no de petróleo começa pela 
destilação fracionada do petróleo bruto em três principais cortes, de acordo com 
seus pontos de ebulição (pe): gasolina simples (pe 20-200 °C), querosene (pe 
175-275 °C) e óleo de aquecimento ou óleo diesel (pe 250-400 °C). Finalmente, a 
destilação sob pressão reduzida produz óleos lubrifi cantes e ceras, deixando um 
resíduo de alcatrão não destiláveis do asfalto.
21
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FIGURA 15 – ESQUEMA DE REFINO DO PETRÓLEO E 
OS PRODUTOS OBTIDOS NAS FRAÇÕES
FONTE: <https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/08/
refi no-do-petroleo.html>. Acesso em: 15 jun. 2021.
Discutimos apenas alcanos de cadeia aberta até agora, mas compostos com 
anéis de átomos de carbono, os cicloalcanos, são muito comuns. Hidrocarbonetos 
cíclicos saturados são chamados cicloalcanos, ou compostos alicíclicos (cíclicos 
alifáticos), e têm a fórmula geral (CH2)n, ou CnH2n (Figura 16). A estrutura do 
esqueleto desses compostos é representada por polígonos.
FIGURA 16 – HIDROCARBONETOS CÍCLICOS SATURADOS
FONTE: Adaptada de Mcmurry (2010)
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 Fundamentos da Química Orgânica
3.1.2 Alcenos
Também chamados de olefi nas, são hidrocarbonetos que possuem, pelo 
menos, uma insaturação, ligações C=C entre os átomos de carbono na cadeia 
carbônica. A fórmula geral dos alcenos é CnH2n, onde n= 2, 3, ... O alceno mais 
simples é o eteno (IUPAC), ou etileno (nome comum) C2H4, que tem importante 
papel na natureza como hormônio vegetal que induz ao amadurecimento das 
frutas, e os pinenos, que são uns dos constituintes químicos dos óleos essenciais, 
são encontrados na natureza comumente nas coníferas – eucaliptos – no 
alecrim e na lavanda. A própria vida seria impossível sem composto β-caroteno, 
polialqueno com 11 ligações duplas, um pigmento laranja responsável pela cor 
das cenouras e valiosa fonte de vitamina A.
FIGURA 17 – ALQUENOS ENCONTRADOS NA NATUREZA
FONTE: Adaptada de Mcmurry (2010)
Os alcenos com quatro ou mais átomos de carbono apresentam vários 
isômeros para cada fórmula molecular. 
23
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
Isômeros: os isômeros são compostos que possuem diferentes 
arranjos estruturais ou funções, mas apresentam a mesma fórmula 
molecular. Existem vários tipos de isomeria em compostos orgânicos, 
e vamos detalhá-las no Capítulo 2.
3.1.3 Alcinos
São hidrocarbonetos insaturados que têm uma ou mais ligações tripas C≡C, 
com fórmula geral CnH2n-2. O alcino mais simples conhecido é o acetileno (C2H2), 
um gás incolor (p.e. -84º C) altamente reativo, não estão muito distribuídos na 
natureza; entretanto, os alcinos são importantes intermediários em processos 
industriais.
FIGURA 18 – ALCINOS IMPORTANTES INDUSTRIALMENTE
FONTE: A autora
Alcinos não são tão comuns na natureza quanto os alcenos, mas algumas 
plantas usam alcinos para se protegerem contra doenças ou predadores. A 
cicutoxina é um composto tóxico encontrado na cicuta de água, plantas da 
espécie apiáceas - gênero cicuta -, e a capilina protege as plantas contra doenças 
fúngicas. O grupo funcional alcino (−C≡C−) é incomum em medicamentos, mas 
a parsalmida usada como analgésico, o etinilestradiol (um hormônio feminino 
sintético), um ingrediente comum nas pílulas anticoncepcionais e a dinamicina, 
um composto antibacteriano que está sendo testado como agente antitumoral, 
apresentam em suas moléculas a tripla ligação carbono-carbono, que é 
característica de alcinos, dentre outras funções orgânicas.
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 19 – ALCINOS DE ORIGEM NATURAL
FONTE: Adaptada de Wade e Wade Jr. (2013)
3.1.4 Hidrocarbonetos aromáticos
No início da química orgânica, a palavra aromática era usada para descrever 
substâncias perfumadas como o benzeno (destilado de carvão mineral), 
benzaldeído (odor de amêndoas) e tolueno (bálsamo de tolu, uma árvore nativa 
da América do Sul). 
FIGURA 20 – COMPOSTOS AROMÁTICOS
FONTE: A autora
Logo se percebeu, que substâncias classifi cadas como aromáticas diferiam 
da maioria dos compostos orgânicos em sua química e comportamento, a 
associação de aromaticidade com fragrância foi excluída, e o termo aromático 
passou a se referir à classe de compostos que contêm anéis semelhantes ao 
do benzeno. Muitos compostos importantes possuem uma parte aromática, 
25
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
comoexemplo, podemos citar: o hormônio esteroide estrona, e o medicamento 
atorvastatina, fármaco utilizado para baixar os níveis de colesterol (LDL) no 
sangue e prevenir eventos cardiovasculares, comercializado como Lipitor.
FIGURA 21 – ALGUNS COMPOSTOS AROMÁTICOS IMPORTANTES
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
O benzeno, um composto tóxico que causa uma diminuição dos glóbulos 
brancos (leucopenia) após períodos de exposição prolongada, tem três ligações 
simples em um anel de seis átomos de carbono organizadas de forma alternada. 
Esse composto e seus derivados são conhecidos como compostos aromáticos ou 
arenos, devido ao forte odor de seus derivados.
Os hidrocarbonetos aromáticos polinucleares (abreviados PAHs ou PNAs) 
são compostos de dois ou mais anéis benzênicos fundidos. Os anéis fundidos 
compartilham dois átomos de carbono e ligados entre si. O naftaleno (C10H8) é o 
composto aromático fundido mais simples, formado por dois anéis de benzeno, e 
é representado usando uma das três estruturas de ressonância de Kekulé (Figura 
22) ou usando a notação de círculo para os anéis aromáticos.
FIGURA 22 – REPRESENTAÇÃO DA ESTRUTURA DE RESSONÂNCIA DO NAFTALENO
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
3.2 HALOALCANOS OU 
HALOGENETOS DE ALQUILA
São compostos nos quais um átomo halogênio (F, Cl, Br ou I) substitui 
um átomo de hidrogênio de um alcano. Os halogenetos de alquila são usados 
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 Fundamentos da Química Orgânica
principalmente como solventes industriais e domésticos. Muitas sínteses usam 
haletos de alquila como materiais de partida para produzir moléculas mais 
complexas. A conversão de haletos de alquila em reagentes organometálicos 
(compostos contendo ligações carbono-metal) é uma ferramenta importante 
para a síntese orgânica. Na década de 1840, descobriu-se que o clorofórmio 
(CHCl3) funcionava como anestésico, abrindo novas possibilidades para a área 
cirúrgica, deixando o paciente inconsciente e relaxado. No entanto, por ser tóxico 
e cancerígeno, foi trocado pelo éter dietílico, um anestésico mais seguro.
Os freons (também chamados de clorofl uorocarbonos, ou CFCs) são 
haloalcanos fl uorados que foram desenvolvidos para substituir a amônia como 
gás refrigerante. A liberação de freons na atmosfera levantou preocupações sobre 
suas reações com a camada de ozônio. Os CFCs gradualmente se difundem na 
estratosfera, onde os átomos de cloro catalisam a decomposição do ozônio em 
oxigênio. 
Para nomear os halogenetos de alquila, os substituintes são colocados em 
ordem alfabética à frente do nome da cadeia principal e precedidos pelo número 
do carbono ao qual estão ligados. Esses compostos podem ser classifi cados 
como primários, secundários ou terciários. Esta classifi cação refere-se ao átomo 
de carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado.
FIGURA 23 – COMPOSTOS PRIMÁRIOS, SECUNDÁRIOS OU TERCIÁRIOS
FONTE: A autora
• Nomenclatura dos hidrocarnonetos
A nomenclatura IUPAC é baseada na cadeia de carbonos mais longa de uma 
molécula conectada por ligações simples, seja em cadeia contínua ou em anel. 
Todos as ramifi cações são indicadas por prefi xos ou sufi xos de acordo com as 
suas prioridades.
Alcanos são a família dos hidrocarbonetos saturados, ou seja, moléculas 
contendo carbono e hidrogênio conectado por ligações simples apenas. Essas 
moléculas podem estar em cadeias lineares (chamadas linear ou acíclico), ou em 
anéis (chamados cíclicos ou alicíclicos). Os nomes dos alcanos e cicloalcanos 
formam a base para nomear grande parte das moléculas orgânicas. Para nomear 
27
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
os compostos orgânicos, devemos seguir as regras determinadas pela IUPAC 
(União Internacional de Química Pura e Aplicada).
Regra 1 da IUPAC. Localize a maior cadeia da molécula e dê-lhe um nome. 
Nos exemplos a seguir, a cadeia mais longa, ou cadeia principal, está marcada 
claramente, e o alcano linear dá seu nome à molécula. 
TABELA 1 – NOMES E PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCANOS LINEARES
FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)
Outros grupos diferentes de hidrogênio ligados à cadeia principal são 
chamados de substituintes. A cadeia principal é representada de preto.
TABELA 2 – GRUPOS ALQUILA COMUNS
FONTE: Adaptada de Chang e Goldsby (2013)
FIGURA 24 – GRUPOS ALQUILA COMUNS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Moléculas que têm duas ou mais cadeias de mesmo comprimento, a cadeia 
principal será a que tiver maior número de substituintes.
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 25 – MOLÉCULAS QUE TÊM DUAS OU MAIS 
CADEIAS DE MESMO COMPRIMENTO
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Regra 2 da IUPAC. Nomeie todos os grupos ligados à cadeia principal como 
substituintes alquila. Para substituintes lineares, a Tabela 2 pode ser usada para 
derivar o nome do grupo alquila. No caso de substituintes ramifi cados (Tabela 3), 
primeiro encontre a cadeia mais longa do substituinte e, depois, dê nomes a todos 
os seus substituintes.
TABELA 3 – GRUPOS ALQUILA RAMIFICADOS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Regra 3 da IUPAC. Numere os carbonos da cadeia mais longa começando 
da extremidade mais próxima de um substituinte.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FIGURA 26 – REGRA 3
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Se dois substituintes estão em igual distância das duas terminações da 
cadeia principal, use a ordem alfabética para decidir a numeração. O substituinte 
cuja letra inicial vier primeiro na ordem alfabética está ligado ao carbono que toma 
o menor número.
FIGURA 27 – USO DA ORDEM ALFABÉTICA PARA DECIDIR A NUMERAÇÃO
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Quando a molécula possuir três ou mais substituintes, a direção da 
numeração será a que apresentar menor número na posição dos substituintes.
FIGURA 28 – MOLÉCULA COM TRÊS OU MAIS SUBSTITUINTES
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Regra 4 da IUPAC. Escreva o nome do alcano arranjando, inicialmente, todos 
os substituintes em ordem alfabética (cada um precedido pelo número do carbono 
ao qual ele está ligado, separado por um hífen) e então adicionando o nome do 
alcano principal. Se a molécula tiver mais de um substituinte idêntico, seu nome 
é precedido pelos prefi xos di, tri, tetra, penta e assim por diante. As posições 
de ligação à cadeia principal são dadas juntas antes do nome do substituinte, 
30
 Fundamentos da Química Orgânica
separadas por vírgulas. Os prefi xos numéricos, bem como sec- e terc-, não são 
considerados para a ordem alfabética, exceto quando eles fazem parte do nome 
de um substituinte complexo.
FIGURA 29 – REGRA 4
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
A fórmula empírica de um cicloalcano é CnH2n ou (CH2)n. O sistema de 
nomenclatura utilizado é muito simples: o nome do alcano linear correspondente 
é precedido pelo prefi xo ciclo-. Três representantes da série homóloga – 
começando pelo menor, o ciclopropano – são mostrados na margem, em fórmulas 
condensadas e na notação de linhas.
Só é necessário numerar os átomos do anel no caso dos cicloalcanos 
com mais de um substituinte. Nos cicloalcanos substituídos, os números 
correspondentes aos átomos substituídos devem formar a menor sequência 
numérica possível. Quando duas sequências são possíveis, a ordem alfabética 
dos nomes dos substituintes dá a precedência. O radical derivado de um 
cicloalcano pela abstração de um átomo de hidrogênio é chamado de radical 
cicloalquila. Os cicloalcanos substituídos são, às vezes, nomeados como 
derivados de cicloalquila. 
FIGURA 30 – DERIVADOS DE CICLOALQUILA
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
A ligação dupla carbono-carbono é característica do grupo funcional dos 
alquenos. Sua fórmula geral é CnH2n, a mesma dos cicloalcanos. Como outros 
compostos orgânicos, alguns alquenos ainda são conhecidos pelos nomes 
comuns, em que a terminação -ano do alcano respectivo é trocada por -ileno. Os 
nomes dos substituintessão adicionados como prefi xos.
FIGURA 31 – PREFIXOS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Na nomenclatura IUPAC, a terminação -eno é usada no lugar de -ileno, como 
em eteno e propeno. Sistemas mais complicados exigem adaptações e extensões 
das regras de nomenclatura dos alcanos.
FIGURA 32 – ADAPTAÇÕES E EXTENSÕES DAS REGRAS 
DE NOMENCLATURA DOS ALCANOS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Quando introduzimos um novo grupo funcional à molécula, a nomenclatura dá 
prioridade à nova função e a cadeia que incorpora as duas funções é numerada de 
modo a dar ao carbono que contém o grupo funcional, o menor número possível.
FIGURA 33 – NOVO GRUPO FUNCIONAL À MOLÉCULA
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
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 Fundamentos da Química Orgânica
As regras da IUPAC para a nomenclatura dos alquenos, mostradas 
anteriormente, também se aplicam aos alquinos, sendo a terminação -eno 
substituída pela terminação -ino. Um número indica a localização da ligação tripla 
na cadeia principal.
FIGURA 34 – AS REGRAS DA IUPAC APLICADAS AOS ALQUINOS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
1) Dê um nome (IUPAC) para o seguinte composto:
2) Desenhe a estrutura para clorometano, CH3Cl.
3) Nomeie o alcino a seguir.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
Examinemos, agora, alguns grupos funcionais orgânicos responsáveis pela 
maioria das reações, dando ênfase aos compostos que contêm oxigênio ou 
nitrogênio em suas moléculas.
Muitos compostos orgânicos contêm átomos de oxigênio ligados a grupos 
alquila. As funções orgânicas contendo oxigênio em suas estruturas são 
conhecidas como: álcoois, éteres, cetonas, aldeídos, carboxílicos ácidos e 
derivados de ácido.
3.3 ÁLCOOIS
Os álcoois são abundantes na natureza e têm estrutura variada. Alguns 
álcoois simples são usados como solventes, outros participam da síntese 
de moléculas mais complexas. Eles são um bom exemplo de como os grupos 
funcionais modelam a estrutura e as funções dos compostos orgânicos.
O grupo funcional característico para esta família é a hidroxila (-OH) ligada 
a um átomo de carbono com hibridização sp3, o qual dá as características físicas 
dos álcoois afetando a estrutura molecular, o que permite que eles participem de 
ligações hidrogênio. Como resultado, seus pontos de ebulição e suas solubilidades 
em água aumentam. 
FIGURA 35 – HIDROXILA
FONTE: A autora
Os nomes dos álcoois terminam no sufi xo -ol da palavra "álcool", conforme 
mostrado para os seguintes álcoois comuns:
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 Fundamentos da Química Orgânica
Os álcoois são os compostos orgânicos mais comuns. Álcool metílico 
(metanol), também conhecido como “álcool de madeira”, é utilizado como solvente 
industrial e combustível automotivo de corrida. O álcool etílico (etanol), às vezes, 
é chamado de "álcool de cereais" porque pode ser produzido pela fermentação de 
grãos ou quase qualquer outro material orgânico. “Álcool isopropílico” é o nome 
comum do propan-2-ol, usado como na limpeza de componentes eletrônicos.
Assim como os haloalcanos, os álcoois são classifi cados em três grupos: 
primários, secundários ou terciários. Essa classifi cação baseia-se no grau de 
substituição do carbono ao qual o grupo hidroxila está diretamente ligado, de 
modo análogo ao haleto de alquila.
• Fenóis: a palavra fenol é usada para o nome de uma substância 
específi ca (hidroxibenzeno), isto é, para todos os compostos 
aromáticos substituídos com o grupo hidroxila (-OH). A 
nomenclatura é realizada substituindo-se o benzeno do composto 
original por fenol, indicando a posição dos substituintes por 1,2 
(orto), 1,3 (meta) ou 1,4 (para), antes do nome.
FIGURA 36 – FENÓIS
FONTE: A autora
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
3.4 ÉTERES
Os éteres são compostos formados por dois grupos alquil (um radical 
monovalente de fórmula Cₓ H₂ₓ₊₁) ligados através de um átomo de oxigênio. A 
fórmula geral para estes compostos é R-O-R´ (O símbolo R´ representa outro 
grupo alquil, igual ou diferente do primeiro). Esses compostos são mais voláteis 
que os álcoois de mesma massa molecular, porque eles não formam ligações de 
hidrogênio uns com os outros. A solubilidade em água é baixa, o que pode ser 
explicado pela ausência do grupo hidroxila, responsável pela formação da ligação 
hidrogênio.
Por serem pouco reativos e apresentarem baixa polaridade, são muito 
usados como solventes de outros compostos orgânicos, no entanto, devem ser 
manipulados com muito cuidado por serem altamente infl amáveis. O etoxietano 
(dietil-éter) foi usado, por algum tempo, como anestésico geral. Ele produz 
inconsciência pela depressão da atividade do sistema nervoso central. Devido 
a efeitos adversos, como a irritação do trato respiratório e náuseas extremas, 
seu uso foi descontinuado e o 1-metóxipropano (metilpropil-éter, “neotil”) e outros 
compostos o substituem nessas aplicações. O etoxietano e outros éteres tornam-
se explosivos quando misturados com o ar.
Muitos produtos naturais, alguns dos quais bastante ativos fi siologicamente, 
contêm grupos álcool e éter. A morfi na, por exemplo, é um poderoso analgésico. 
Seu acetato sintético, a heroína, é uma droga de rua muito difundida. O tetra-
hidrocanabinol é o principal agente ativo da maconha (Cannabis) (Figura 37), 
cujos efeitos de alteração de humor são conhecidos há milhares de anos. Esse 
princípio ativo vem sendo estudado por possuir grande potencial terapêutico e ser 
uma alternativa para tratar inúmeras enfermidades. 
FIGURA 37 – PRODUTOS OBTIDOS DE FONTES NATURAIS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
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 Fundamentos da Química Orgânica
A nomenclatura dos éteres é formada a partir dos nomes dos grupos alquil 
presentes na molécula e a palavra "éter".
Os éteres cíclicos são conhecidos como “éteres de coroa” (Figura 38), 
devido sua estrutura lembrar o formato de uma coroa. Esses éteres são inertes e 
podem capturar, dependendo do tamanho de sua cavidade, alguns tipos de íons 
metálicos ou moléculas orgânicas, sem reagir com estas.
FIGURA 38 – ÍON SÓDIO ENCAPSULADO POR UM ÉSTER DE COROA
FONTE: Adaptada de Bruice (2004)
3.5 AMINAS
As aminas são os grupos funcionais derivados orgânicos da amônia contendo 
um átomo de nitrogênio com um par de elétrons livre, o que as tornam moléculas 
básicas e nucleofílicas, e na sua forma reduzida, a amônia, NH3, tem papel ativo 
na natureza. Assim, as aminas e outros compostos que contêm nitrogênio estão 
entre as moléculas orgânicas mais abundantes, sendo amplamente encontradas 
em plantas e animais. Trimetilamina, por exemplo, está presente nos tecidos de 
animais e é parcialmente responsável pelo odor característico do peixe; nicotina 
é encontrada no tabaco; e a cocaína é um estimulante encontrado nas folhas da 
coca (Figura 39). Além disso, são essenciais na bioquímica, formando a estrutura 
das proteínas, os aminoácidos, e na forma de aminas cíclicas, o principal 
constituinte dos ácidos nucleicos.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
Nucleófi lo: são moléculas ou íons que possuem um par de 
elétrons livre ou uma ligação pi. Essas moléculas são atraídas por 
centros de carga positiva através de uma reação química conhecida 
como reação de substituição nucleofílica. Esses compostos são 
também conhecidos como bases de Lewis.
FIGURA 39 – ESTRUTURA DE ALGUNS COMPOSTOS ENCONTRADOS NA NATUREZA
FONTE: Mcmurry (2010)
As aminas podem ser substituídas por alquila (alquilaminas) ou substituídas 
por arila (arilaminas) e podem ser classifi cadas como primárias (RNH2), 
secundárias (R2NH) ou terciárias (R3N), dependendo do número de substituintes 
orgânicos ligados ao nitrogênio. Por exemplo, metilamina (CH3NH2) é uma 
alquilamina primária e amina [(CH3)3N] é uma amina terciária. Quando falamos de 
uma amina terciária, nos referimos ao grau de substituição do átomo de nitrogênio. 
FIGURA 40 – ESTRUTURAS DOS DERIVADOS DE AMÔNIO
FONTE: Mcmurry (2010)
A nomenclatura das aminas é feita de acordo com onome do alcano que deu 
origem a essa amina, substituindo a terminação -o pelo sufi xo -amina. A posição 
do grupo funcional é indicada pelo número de localização do átomo de carbono ao 
qual ele está ligado.
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 41 – NOMENCLATURA DAS AMINAS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Aminas heterocíclicas são compostos nos quais o átomo de nitrogênio ocorre 
como parte de um anel, e cada sistema de heterocíclico diferente tem seu nome 
de acordo com o substituinte presente no heterociclo de origem. O átomo de 
nitrogênio heterocíclico é sempre numerado como posição 1.
FIGURA 42 – NOMENCLATURA DAS AMINAS CÍCLICAS
FONTE: Mcmurry (2010)
3.6 ALDEÍDOS E CETONAS
Existem diferentes tipos de compostos carbonílicos, mas iniciaremos o 
estudo desses compostos analisando dois desses: os aldeídos (RCHO), em que 
o átomo de carbono do grupo carbonila liga-se a pelo menos um hidrogênio, e as 
cetonas, em que o carbono se liga a dois outros carbonos. Aldeídos e cetonas 
contêm o grupo carbonila (Figura 43), um grupo no qual um átomo de carbono se 
liga ao oxigênio por uma ligação dupla, ou seja, um carbono sp2.
39
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FIGURA 43 – ESTRUTURA DA CARBONILA
 
 Grupo carbonila
FONTE: A autora
Estes compostos são muito abundantes na natureza. Eles contribuem para 
o aroma e o sabor de muitos alimentos e participam das funções biológicas de 
muitas enzimas. Todos os outros aldeídos têm a fórmula genérica RCHO, em que 
R pode ser um grupo alquil ou aril. O aldeído mais simples é o formaldeído, HCHO, 
um gás à temperatura ambiente, e a solução de 37% em peso de formaldeído em 
água é conhecida como formalina, solução conservante para espécies biológicas 
e usada como um fl uido de embalsamamento. Na indústria química, aldeídos 
e cetonas simples são produzidos em grandes quantidades para uso como 
solventes e como intermediários na síntese de muitos produtos farmacêuticos.
O aldeído fosfato de piridoxal, por exemplo, é uma coenzima envolvida em 
muitas reações metabólicas, e a cetona hidrocortisona é um hormônio esteroide 
secretado pelas glândulas adrenais para regular a gordura, a proteína e o 
metabolismo de carboidratos.
FIGURA 44 – BOURGEONAL
FONTE: Mcmurry (2010)
Quanto à nomenclatura, a função carbonila é o grupo de maior prioridade 
estudado até agora. A função aldeído precede a função cetona. Por razões 
históricas, usa-se frequentemente os nomes comuns dos aldeídos mais 
40
 Fundamentos da Química Orgânica
simples. Estes nomes são derivados dos nomes comuns dos ácidos carboxílicos 
correspondentes, com a palavra ácido e as terminações -oico ou -ico substituídas 
pelo sufi xo -aldeído. 
FIGURA 45 – ALDEÍDOS E SEUS ÁCIDOS DE ORIGEM
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Muitas cetonas também têm nomes comuns formados pelo nome dos 
substituintes seguido pela palavra cetona. Dimetilcetona, o exemplo mais simples, 
é um solvente comum mais conhecido como acetona. As fenilcetonas têm nomes 
comuns terminados por -fenona. 
FIGURA 46 – ALGUMAS NOMENCLATURAS DE CETONAS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
A nomenclatura IUPAC trata os aldeídos como derivados de alcanos, com a 
terminação -a substituída por -al. Um alcano torna-se, assim, um alcanal Metanal, 
o nome sistemático do aldeído mais simples, deriva-se de metano, etanal de 
etano, propanal de propano e assim por diante.
 
FIGURA 47 – NOMENCLATURA IUPAC DOS ALDEÍDOS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
41
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
3.7 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E 
SEUS DERIVADOS DE ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
Você, provavelmente, já encontrou garrafas de vinho que se transformou 
em vinagre, o resultado da oxidação enzimática do etanol à ácido acético. Os 
ácidos carboxílicos se caracterizam pela presença do grupo carboxílico, um grupo 
funcional formado por uma hidroxila ligada a um carbono de carbonila (Figura 48). 
Esse substituinte é escrito, normalmente, como COOH ou CO2H. 
Podemos antecipar boa parte da química dos ácidos carboxílicos se 
olharmos sua estrutura como sendo a de derivados hidroxicarbonilados. Assim, 
o hidrogênio da hidroxila é ácido, os dois oxigênios são básicos e nucleofílicos 
e o carbono da carbonila por ter característica eletrofílica, isto é, apresentar 
carga parcial nuclear positiva, pode sofrer ataque de um composto carregado 
negativamente, um nucleófi lo.
FIGURA 48 – ESTRUTURA DO GRUPO CARBOXÍLICO
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Os ácidos carboxílicos, além de estarem muito dispersos na natureza, 
são amplamente usados na indústria de alimentos como aditivos, agentes de 
processamento e conservantes. O ácido acético, por exemplo, além de ser a 
estrutura mais importante na construção de moléculas biológicas complexas, é 
um produto industrial produzido em grandes quantidades. Esses ácidos também 
são produtos importantes da bioquímica em condições de oxidação e são, por 
isso, encontrados em todos os seres vivos. Todas as proteínas são formadas 
por aminoácidos, um tipo especial de ácido carboxílico que contém, na mesma 
molécula, o grupo carboxílico e o grupamento amino. Os nomes dos ácidos 
carboxílicos muitas vezes derivam de suas origens históricas. O ácido fórmico, 
por exemplo, foi obtido inicialmente por extração a partir de formigas, o que deu 
origem ao seu nome, que deriva da palavra latina formica, que signifi ca formiga.
42
 Fundamentos da Química Orgânica
TABELA 4 – FÓRMULAS MOLECULARES E ESTRUTURAIS DE 
ALGUNS ÁCIDOS ORGÂNICOS PRESENTES NO COTIDIANO
FONTE: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc15/v15a02.pdf>. Acesso em: 20 jun. 2021.
Os ácidos carboxílicos podem ser produzidos pela oxidação de álcoois, em 
condições aproximadas, em que o álcool é oxidado a aldeído e este levado à 
ácido carboxílico.
43
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
No sistema IUPAC, o nome dos ácidos carboxílicos simples é formado pela 
palavra ácido seguida pelo nome do alcano modifi cado pela terminação -oico. A 
numeração da cadeia do ácido se inicia no carbono do grupo carboxílico, CO2H, e 
prossegue pela cadeia carbônica mais longa.
FIGURA 49 – NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FONTE: Mcmurry (2010)
Em qualquer molécula que contenha mais de um grupo funcional, o grupo 
de maior prioridade (Figura 50) entra como um sufi xo no nome, e todos os 
demais substituintes, como prefi xos. Dessa forma, a nomenclatura do composto 
HOCH2CH2COCH2CHO, que contém as funções álcool, cetona e aldeído, os 
primeiros dois grupos aparecem como prefi xos (hidróxi- e oxo, respectivamente), 
enquanto o grupo aldeído, tendo a maior prioridade, aparece como sufi xo (-al), é: 
FIGURA 50 – ORDEM DE PRIORIDADE DOS PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Os alquenos e alquinos são exceções, e suas prioridades estão abaixo 
das aminas, mas quando uma ligação dupla ou tripla é parte da cadeia ou anel 
principal de uma molécula, inserimos -eno ou -ino imediatamente antes do sufi xo 
do grupo funcional de maior prioridade (Figura 51). 
44
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 51 – NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS COM MAIS 
DE UMA FUNÇÃO PRESENTE NA MOLÉCULA
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
3.7.1 Halogenetos ácidos (RCOX)
Os halogenetos de ácido, conhecidos como halogenetos de alcanoíla (acila), 
são nomeados segundo os ácidos alcanoicos de que derivam. Os halogenetos 
dos ácidos ciclo-alcanocaboxílico são chamados de halogenetos de ciclo-
alcanocarbonila (Figura 52).
FIGURA 52 – NOMENCLATURA DE ALGUNS HALOGENETOS DE ACILA
FONTE: Mcmurry (2010)
3.7.2 Anidridos de ácidos carboxílicos 
(RCO2COR′)
Os anidridos de ácidos carboxílicos podem ser obtidos pelo tratamento de 
halogenetos de acila com ácidos carboxílicos (Figura 53). Anidridos simétricos 
de ácidos carboxílicos simples e anidridos cíclicos dos ácidos dicarboxílicos são 
nomeados pela substituição da palavra ácidopor anidrido.
45
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
FIGURA 53 – OBTENÇÃO DO ANIDRIDO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
Anidridos assimétricos são preparados a partir de dois ácidos diferentes, 
e são nomeados citando os dois ácidos em ordem alfabética e, em seguida, 
adicionando a palavra anidrido.
FIGURA 54 – ANIDRIDO ASSIMÉTRICO
FONTE: Mcmurry (2010)
3.7.3 Ésteres (RCO2R′)
Os ésteres talvez sejam os derivados mais importantes dos ácidos 
carboxílicos. Estão presentes na natureza, contribuindo no sabor e odor de frutas 
e fl ores. As propriedades químicas dos ésteres são próprias das carbonilas, mas 
a reatividade é menor, quando comparada aos halogenetos de alcanoíla e aos 
anidridos.
Os ésteres são nomeados primeiro dando o nome do grupo alquil ligado 
ao oxigênio e então identifi ca-se o ácido carboxílico do qual este é derivado, 
substituindo-se a terminação -ico do ácido por -ato.
46
 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 55 – NOMENCLATURA DE ÉSTERES
FONTE: Mcmurry (2010)
3.7.4 Amidas (RCONH2)
As amidas são uma classe de compostos orgânicos que possuem um átomo 
de nitrogênio ligado ao carbono da carbonila, são moléculas pouco reativas, mas 
essenciais na bioquímica. Os grupos amida formam a ligação entre as unidades 
de aminoácidos e que fazem parte da estrutura das proteínas. As amidas 
são nomeadas como alcanamidas, e as amidas cíclicas, como lactamas. As 
terminações -o dos alcanos e -ico dos ácidos são substituídos pelo sufi xo amida, 
e a palavra ácido é eliminada. Nos sistemas cíclicos, a terminação -carboxílico é 
substituída por -carboxiamida. Os substituintes do nitrogênio são indicados pelos 
sufi xos N- ou N,N-, dependendo do número de substituintes.
FIGURA 56 – ESTRUTURA E NOMENCLATURA DE ALGUMAS AMIDAS
FONTE: Adaptada de Wade e Wade Jr. (2013)
47
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
3.7.5 Nitrilas (ROC≡N)
As nitrilas são compostos classifi cados como derivados de ácidos carboxílicos, 
que contêm o grupo funcional ciano. Nitrilas acíclicas simples, alcanonitrilas, 
são nomeados substituindo o sufi xo do nome alcano pela palavra -nitrila, sendo 
o carbono nitrílico numerado como C1. Nos nomes comuns, a palavra ácido é 
eliminada e a terminação -ico dos ácidos carboxílicos é substituída por –nitrila. 
A cadeia é numerada como nos ácidos carboxílicos. Para as dinitrilas, usam-se 
regras semelhantes derivadas da nomenclatura dos ácidos dicarboxílicos (Figura 
57). O substituinte C≡N é chamado de ciano. Os cianocicloalcanos são chamados 
de cicloalcanocarbonitrilas. 
FIGURA 57 – NITRILAS
FONTE: Adaptada de Vollhardt (2013)
1) (FGV-SP-2007 - Adaptada) Os benefícios do gengibre para a 
saúde são muito conhecidos, frequentemente são atribuídos 
a ele a capacidade de melhorar a digestão, aliviar a dor nas 
articulações, como antioxidante, tratar enxaquecas, previne 
náuseas e tonturas, entre muitas outras. Seu caule subterrâneo 
possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula 
estrutural é apresentada a seguir:
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 Fundamentos da Química Orgânica
 Assinale quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do 
gingerol:
a) ( ) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) ( ) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) ( ) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) ( ) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) ( ) Éter, cetona, fenol, álcool.
2) (UFPR 2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio 
a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. 
Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas 
pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. 
Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à 
testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e 
melhora do desempenho dos atletas.
 Assinale quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes 
em todos os compostos citados:
a) ( ) Cetona e álcool.
b) ( ) Fenol e éter.
c) ( ) Amida e epóxido.
d) ( ) Anidrido e aldeído.
e) ( ) Ácido carboxílico e enol.
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Capítulo 1 
4 ALGUMAS CONSIDERAÇÕES
Inicialmente, defi nimos a química em duas frentes, a química orgânica e a 
inorgânica, a partir dos conceitos históricos da evolução da química e o surgimento 
da química orgânica com descoberta da síntese da ureia. Em seguida, foram 
revisadas as ligações nos átomos de carbono e sua hibridização, quando ligado a 
outros átomos. Nesta parte, você se familiarizou com os tipos de ligações que os 
átomos de carbono podem formar e com a estrutura-base da química orgânica, os 
hidrocarbonetos. Estes são os esqueletos das moléculas orgânicas, consistindo 
apenas de átomos de hidrogênio e carbono. 
Analisamos primeiro os alcanos, como estruturas principais dos arcabouços 
orgânicos, a parte fundamental que mantém os centros reativos das moléculas 
orgânicas estruturalmente estáveis. No Capítulo 2, este tópico será retomado para 
se analisar a estrutura tridimensional das moléculas através da estereoquímica. 
A seguir, passamos a discussão para os alcenos e alcinos, moléculas 
contendo ligações duplas e triplas carbono-carbono, respectivamente, 
evidenciando a importância desses compostos na indústria química.
REFERÊNCIAS
ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna 
e o meio ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2012.
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 4. ed. Pearson, 2004.
CHANG, R.; GOLDSBY, K. A. Química. Revisão técnica: Denise de Oliveira 
Silva, Vera Regina Leopoldo Constantino. 11. ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.
MCMURRY, J. E. Fundamentals of Organic Chemistry. 7. ed. Brooks/Cole, 
2010.
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM, C. B. F. Organic Chemistry. 10. ed. John Wiley 
& Sons, 2009.
 VOLLHARDT, P. Química orgânica: estrutura e função. Tradução: Flavia Martins 
da Silva et al. Revisão técnica: Ricardo Bicca de Alencastro. 6. ed. Porto Alegre: 
Bookman, 2013.
WADE, L. G.; WADE JR., L. Organic Chemistry. 8. ed. Pearson, 2013.
50
 Fundamentos da Química Orgânica
CAPÍTULO 2
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS 
ORGÂNICAS
A partir da perspectiva do saber-fazer, neste capítulo você terá os seguintes 
objetivos de aprendizagem:
• entender as características das moléculas orgânicas e os conceitos de forças 
intermoleculares, relacionando-as com as propriedades físicas dos compostos 
orgânicos; 
• reconhecer e ser capaz de predizer a estereoquímica dos compostos através 
da análise das suas estruturas;
• ser capaz de relacionar as propriedades físicas dos compostos orgânicos com 
características químicas e físicas, através da análise das forças intermoleculares, 
entender os conceitos básicos e terminologias da estereoquímica, bem como 
analisar a estereoquímica dos compostos orgânicos.
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 Fundamentos da Química Orgânica
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
1 CONTEXTUALIZAÇÃO
As substâncias orgânicas são constituídas por moléculas que apresentam 
átomos unidos através de uma ligação química covalente, por emparelhamento 
de elétrons, resultando na formação de um orbital molecular que pode ser do 
tipo sigma (σ) ou pi (π)*. Dessa forma, as moléculas interagem entre si por meio 
de forças intermoleculares que dependem das seguintes propriedades: massa 
molecular, polaridade, simetria e superfície de contato. 
Até agora, temos nos concentrado na compreensão das estruturas dos 
compostos orgânicos e reconhecimento das suas funções. Passaremos a seguir, 
a considerar o assunto das interações não covalentes, que existem entre as 
moléculas ou entre diferentes grupos funcionais. As interações resultantes dessas 
forças são chamadas de forças intermoleculares.
A compreensão dessas interações intermoleculares nos permitirá explicar as 
diferenças nas propriedades físicas – como pontos de ebulição, pontos de fusão e 
solubilidade – entre diferentes compostos orgânicos.
Conforme avançar este capítulo,será possível compreender que as forças 
intermoleculares são diferentes das ligações covalentes, as quais mantêm os 
átomos ligados em uma molécula. Essas interações são muito mais fracas que 
as forças das ligações covalentes, mas seu efeito agregador é extremamente 
importante, é o que dá a característica física do composto.
A elucidação da estrutura de uma molécula envolve a aplicação de todas 
as informações disponíveis, tais como os dados espectroscópicos, para se 
determinar a forma tridimensional de uma molécula. Isso implica em conhecer a 
geometria das moléculas, determinando a posição dos átomos e grupos funcionais 
presentes, além de se determinar o número de isômeros que determinada fórmula 
molecular apresenta. Nesta seção, abordaremos o conceito de isomerismo e suas 
classes. 
2 FORÇAS INTERMOLECULARES
As forças intermoleculares são interações de natureza elétrica, característica 
de cada grupo funcional. Os compostos iônicos contêm partículas com cargas 
opostas mantidas juntas por fortes interações eletrostáticas. Essas interações 
iônicas são muito mais fortes do que as forças intermoleculares presentes entre 
as moléculas covalentes. 
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 Fundamentos da Química Orgânica
Neste momento é importante dominar os conceitos básicos de 
ligações química e geometria molecular. Para revisão, indicamos a 
leitura: ATKINS, Peter. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2012, capítulos 
2 e 3.
As forças intermoleculares são divididas em três tipos: interações dipolo-
dipolo, ligações de hidrogênio e forças de dispersão de London.
2.1 FORÇAS DE DISPERSÃO DE 
LONDON
Que tipo de força de atração pode existir entre moléculas não polares ou 
átomos? Para responder a essa pergunta, o físico alemão Fritz London (1900-
1954) propôs, em 1930, que moléculas não polares sofrem uma distorção, isto 
é, leve polarização em suas nuvens eletrônicas formando momentos dipolares 
instantâneos. Por causa disso, as forças de dispersão de London são às vezes 
chamadas de interações dipolo induzido. Essa interação é o tipo mais fraco de 
interação eletrostática e depende fortemente da massa molecular, pois moléculas 
maiores são formadas por um número maior de átomos e, consequentemente, 
mais elétrons, produzindo um maior número de interações através dos dipolos 
induzidos, formados pela distorção da nuvem de elétrons que constituem as 
moléculas covalentes, causando uma maior atração entre elas.
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
FIGURA 1 – FORMAÇÃO DE POLOS INDUZIDOS EM COMPOSTOS APOLARES
FONTE: <https://www.crediblehulk.org/index.php/2018/12/30/van-der-
waals-london-dispersion-forces/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Analisando os pontos de ebulição das moléculas adiante (Figura 2), 
podemos observar que existe uma forte relação entre os pontos de ebulição e a 
massa molecular. Há um outro aspecto das forças de dispersão que precisamos 
ter em mente. As moléculas lineares são geralmente mais polarizáveis do que as 
ramifi cadas, quando apresentam a mesma massa molecular. 
Então, se compararmos o 2,2-Dimetil propano e o pentano regular, veremos 
que, embora ambos tenham exatamente a mesma massa molecular, os pontos de 
ebulição são bastante diferentes. E o isômero ramifi cado é um gás à temperatura 
ambiente, enquanto o isômero linear é um líquido. Sendo assim, hidrocarbonetos 
alifáticos, alcenos e sistemas aromáticos e em solventes lipofílicos sentem mais a 
ação dessas forças.
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 2 – RELAÇÃO PONTO DE EBULIÇÃO E 
ESTRUTURA DE MOLÉCULAS APOLARES
FONTE: Adaptado de <https://www.organicchemistrytutor.com/topic/
intermolecular-forces-in-organic-chemistry/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Normalmente, só vamos considerar a quão linear ou ramifi cada é a molécula, 
quando estas moléculas forem iguais em peso molecular e função. Se houver 
uma drástica diferença entre os pesos moleculares, o fato de uma molécula ter 
mais ramifi cações do que a outra terá um efeito insignifi cante.
Essas interações também são dependentes da temperatura, sendo mais 
acentuadas a baixas temperaturas, quando as moléculas estão mais próximas, do 
que em altas temperaturas onde se tem um maior afastamento maior entre essas 
moléculas. 
2.2 INTERAÇÕES DIPOLO-DIPOLO
A próxima força intermolecular importante é a interação dipolo-dipolo. Ao 
contrário da dispersão de London, vemos as interações dipolo-dipolo quando 
temos dipolos permanentes na molécula.
Então, quais são os dipolos permanentes? Um dipolo é o resultado do 
compartilhamento desigual de um par de elétrons das ligações covalentes. 
Isso ocorre quando os dois átomos que compõem a ligação covalente diferem 
signifi cativamente em eletronegatividade. A atração dipolo-dipolo que ocorre 
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
entre duas moléculas polares surge da extremidade negativa de um dipolo 
sendo atraído eletrostaticamente para a extremidade positiva do segundo dipolo. 
Analisemos as moléculas do acetaldeído e do dióxido de carbono Figura 3.
FIGURA 3 – COMPARAÇÃO DAS POLARIDADES DO 
ACETALDEÍDO E DIÓXIDO DE CARBONO
FONTE: Adaptado de <https://www.organicchemistrytutor.com/topic/
intermolecular-forces-in-organic-chemistry/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Na molécula do acetaldeído temos uma ligação C=O com um dipolo 
permanente, isto é, uma carga parcial negativa se desenvolve nesta porção da 
molécula localizada no átomo de oxigênio, enquanto o carbono ligado ao oxigênio 
desenvolve uma carga parcial positiva, levando a um dipolo permanente. Esse 
composto é chamado de composto polar.
Em comparação, na molécula do dióxido de carbono, os dipolos são anulados 
devido à geometria linear da molécula, gerando uma molécula apolar.
Essas interações ocorrem nas fases sólida e líquida, pois, na fase gasosa, as 
moléculas estão muito afastadas e as forças elétricas diminuem com a distância.
2.3 LIGAÇÕES HIDROGÊNIO
A ligação de hidrogênio é um tipo especial de força intermolecular. Geralmente 
é muito mais forte do que a maioria das interações dipolo e tem uma natureza 
mais complexa do que uma simples atração eletrostática. A ligação de hidrogênio 
ocorre quando um átomo de hidrogênio se liga a átomos muito eletronegativos 
como os átomos N, O ou F.
Na Figura 4, temos dois grupos -OH interagindo um com o outro. Observe 
como um dos H é atraído pelo átomo de oxigênio de outra molécula. A ligação 
de hidrogênio é aproximadamente 1/10 da ligação covalente típica em força. 
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 Fundamentos da Química Orgânica
Portanto, quanto maior o número de ligações de hidrogênio que uma molécula 
pode realizar, maior será a energia para rompem essas interações e mais estável 
será essa molécula. Isso explica o alto ponto de ebulição da água (100o C).
FIGURA 4 – LIGAÇÃO HIDROGÊNIO NA MOLÉCULA DE ÁGUA
FONTE: Adaptada de Atkins e Jones (2012)
Lembre-se sempre de que o átomo de H deve estar ligado a N, 
O ou F para que a ligação de hidrogênio ocorra. 
A ligação de hidrogênio é importante, especialmente, porque é fundamental 
para manter a vida na Terra. Podemos citar alguns exemplos: ela mantém unidos 
os pares de bases na dupla hélice do DNA (Figura 5), conserva o estado líquido 
da água devido a essas interações elevar a temperatura de ebulição, o que 
contribui para que os oceanos e rios não evaporem rapidamente, e na formação 
das estruturas das proteínas da molécula de hemoglobina, que consiste em 
quatro subunidades mantidas por ligação hidrogênio e outras forças dipolares.
Por exemplo, o DNA, o RNA e as moléculas de proteína são mantidos juntos 
predominantemente pela ligação de hidrogênio. Duas ligações de hidrogênio 
conectam tiamina (T) e a adenina (A); três ligações de hidrogênio conectam 
guanina (G) e a citosina (C).
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
FIGURA 5 – LIGAÇÃO HIDROGÊNIO EM BASES NITROGENADAS
FONTE: <https://www.nature.com/scitable/topicpage/discovery-of-dna-
structure-and-function-watson-397/>. Acessoem: 23 jun. 2021.
Um outro exemplo de ligação hidrogênio pode ser observado na solubilidade 
da molécula da acetona (C3H6O) em água. Isso se deve às ligações de hidrogênio 
através dos hidrogênios dessa com os pares de elétrons do oxigênio da acetona 
(Figura 6). Esse fenômeno é observado em moléculas orgânicas oxigenadas, 
contendo cadeias carbônicas pequenas (até quatro átomos de carbono).
FIGURA 6 – LIGAÇÕES DE H ENTRE AS MOLÉCULAS DE ÁGUA E ACETONA
FONTE: Adaptada de Silva e Lima (2019)
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 Fundamentos da Química Orgânica
1) De acordo com a estrutura molecular, classifi que as moléculas 
de acordo com seus pontos de ebulição, analisando a estrutura 
molecular e as interações presentes em cada molécula.
3 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS 
COMPOSTOS MOLECULARES
3.1 PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO
As forças intermoleculares podem ser usadas para se comparar os pontos 
de ebulição e de fusão dos compostos orgânicos. Quanto mais fortes forem 
essas forças, menor será a pressão de vapor da substância e maior será o ponto 
de ebulição. A ordem decrescente de força das forças intermoleculares está 
apresentada a seguir:
Ligação Hidrogênio > Interação dipolo-dipolo > Dispersão de London
Ao comparar compostos com as mesmas forças intermoleculares, usamos o 
tamanho e a geometria dessas moléculas como fatores de desempate, uma vez 
que as forças de dispersão de London aumentam à medida que a área superfi cial 
aumenta. 
Ao comparar os isômeros estruturais do pentano (pentano, isopentano e 
neopentano), todos eles têm a mesma fórmula molecular C5H12. No entanto, à 
medida que a cadeia de carbono se torna ramifi cada, as áreas superfi ciais das 
moléculas diminuem. As ramifi cações causam um impedimento estérico nas 
moléculas, difi cultando a aproximação de moléculas vizinhas e a formação de 
dipolos induzidos. 
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
FIGURA 7 – RELAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO COM O TIPO DE 
CADEIA CARBÔNICA E INTERAÇÃO INTERMOLECULAR
 FONTE: <https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_
Chemistry_(Wade)/02%3A_Structure_and_Properties_of_Organic_Molecules/2.11%3A_
Intermolecular_Forces_and_Relative_Boiling_Points_(bp)>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Os isômeros estruturais propanol e metoximetano são substâncias que 
possuem as mesmas fórmulas moleculares (C2H6O), mas apresentam forças 
intermoleculares diferentes. No etanol, temos a ligação O-H presente na molécula, 
o que resulta em interações mais fortes e, consequentemente, o composto se 
apresenta na forma líquida à temperatura ambiente, enquanto o éter dimetílico 
têm interações mais fracas, dipolo-dipolo, sendo um gás à temperatura ambiente.
FIGURA 8 – TIPO DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR E A 
RELAÇÃO COM O PONTO DE EBULIÇÃO EM ISÔMEROS
FONTE: <https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_
Chemistry_(Wade)/02%3A_Structure_and_Properties_of_Organic_Molecules/2.11%3A_
Intermolecular_Forces_and_Relative_Boiling_Points_(bp)>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Nos últimos três exemplos, temos as três forças intermoleculares sendo 
comparadas diretamente, ilustrando a relação dos pontos de ebulição com as 
forças intermoleculares.
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 Fundamentos da Química Orgânica
FIGURA 9 – COMPARAÇÃO DOS PONTOS DE EBULIÇÃO E O TIPO 
DE FORÇA INTERMOLECULAR EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
FONTE: <https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/
Map%3A_Organic_Chemistry_(Wade)/02%3A_Structure_and_
Properties_of_Organic_Molecules/2.11%3A_Intermolecular_Forces_
and_Relative_Boiling_Points_(bp)>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Além das interações intermoleculares, a massa molecular (MM) afeta 
fortemente os pontos de ebulição e fusão das moléculas, e isto é evidenciado 
quando observamos que moléculas semelhantes, isto é, que possuem a mesma 
função orgânica, o mesmo tipo de polaridade, interação intermolecular e cadeia 
carbônica, apresentam pontos de fusão (PF) e pontos de ebulição (PE) distintos.
FIGURA 10 – RELAÇÃO DO TAMANHO DA CADEIA 
CARBÔNICA E A VARIAÇÃO DO PE E PF
FONTE: A autora
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
1) Com base em suas estruturas, coloque o fenol, benzeno, 
benzaldeído, tolueno e o ácido benzoico em ordem crescente de 
ponto de ebulição:
2) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de ponto 
de ebulição:
Observamos que quanto maior a força intermolecular que age na molécula, 
maior será o posto de ebulição da mesma. Nas duas primeiras estruturas tem-se 
as interações pontes de hidrogênio, sendo evidenciada a maior efetividade dessa 
interação na molécula linear devido ao efeito estérico do segundo composto 
impedir uma aproximação maior das moléculas do composto. Na terceira molécula, 
a interação dipolo-dipolo presente já justifi ca um maior ponto de ebulição, quando 
comparada ao quarto composto da série, que possui a força intermolecular mais 
fraca, a Dispersão de London.
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 Fundamentos da Química Orgânica
3.2 SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS 
ORGÂNICOS
O tipo de forças intermoleculares exibidas pelos compostos pode ser usado 
para prever dois compostos diferentes, miscíveis ou solúveis, e isso explica o 
porquê na química orgânica pode-se realizar reações em soluções não aquosas 
usando solventes orgânicos. É importante considerar o solvente como parâmetro 
de reação e a solubilidade de cada reagente. Com isso dito, os efeitos do solvente 
são secundários aos estéricos e eletrostáticos dos reagentes. Certifi que-se de 
não se afogar no solvente.
Solubilidade se refere à dissolução de sólidos em líquidos. 
Miscibilidade se refere à dissolução de líquidos em líquidos.
Praticamente, todas as reações orgânicas são executadas em solventes 
pouco polares ou apolares como tolueno (metilbenzeno), hexano, diclorometano 
ou éter dietílico. Nos últimos anos, muitas pesquisas em busca de separar adaptar 
as condições de reação para permitir o uso de solventes "mais verdes" (em outras 
palavras, mais ecológicos), como água ou etanol, estão sendo realizadas. 
Você provavelmente se lembra da regra que aprendeu na química geral em 
relação à solubilidade: "semelhante dissolve semelhante" (e mesmo antes de 
fazer qualquer química, provavelmente observou em algum momento de sua vida 
que o óleo não se mistura com a água). Vamos revisitar esta regra antiga e colocar 
nosso conhecimento sobre ligações covalentes e não covalentes para trabalhar. 
Imagine que você tem algumas substâncias para serem testadas em água. 
A primeira substância é o sal de cozinha (cloreto de sódio: NaCl). Como você 
quase certamente poderia prever, especialmente se você já inadvertidamente 
engoliu água do mar, este composto iônico se dissolve rapidamente em água. Por 
quê? Porque a água, como uma molécula muito polar, é capaz de formar muitas 
interações íon-dipolo através da formação do cátion sódio e o ânion cloreto, e a 
energia para que essa dissolução ocorra é mais do que sufi ciente para compensar 
a energia necessária para quebrar as interações íon-íon no sólido cristalino do sal 
e algumas ligações de hidrogênio água-água.
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
FIGURA 11 – DISSOLUÇÃO DO NACL EM ÁGUA
FONTE: Adaptada de <https://pt.wikipedia.org/wiki/Solubilidade>. Acesso em: 23 fev. 2021.
Como resultado fi nal, teremos cátions sódio (Na+) e ânions cloreto (Cl-) 
separados e envolvidos por moléculas de água – o sal agora está em solução. 
As espécies carregadas geralmente se dissolvem rapidamente em água: em 
outras palavras, são muito hidrofílicas (substâncias que possuem afi nidade, são 
solúveis, com molécula de água).
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação 
entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve 
(solvente), e pode ser defi nida como a quantidade de soluto que se dissolve em 
uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio.
Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo.É uma 
propriedade física (molecular) importante que desempenha um 
papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, 
especialmente dos compostos orgânicos. 
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com 
a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie 
química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares 
ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, 
enquanto compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também 
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 Fundamentos da Química Orgânica
polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: “polar 
dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “o semelhante dissolve o semelhante”. A 
solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares que foram 
documentadas pela primeira vez por Van der Waals, prêmio Nobel de Física de 
1910 (MARTINS et al., 2013). 
Para uma leitura complementar, indicamos a leitura do artigo 
Solubilidade das substâncias orgânicas, Quim. Nova, v. 36, n. 8, p. 
1248-1255, 2013.
Agora, vamos analisar o composto fenilbenzeno (Bifenilo), que, como o 
cloreto de sódio, é uma substância cristalina incolor:
O fenilbenzeno não é solúvel em água. Por quê? A razão da insolubilidade 
do fenilbenzeno em água pode ser explicada pela análise da polaridade da 
molécula. Como o composto em questão é um hidrocarboneto apolar, apenas com 
ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio, ele apresenta uma interação 
muito forte entre as suas moléculas (dispersão de London), mas não é capaz 
de formar interações signifi cativas com as moléculas da água, um solvente polar 
que apresenta ligações hidrogênio. Como já vimos anteriormente, semelhante 
dissolve semelhante, logo, essas duas substâncias são incapazes de formarem 
uma solução homogênea.
Agora, vamos analisar compostos contendo hidroxilas em suas moléculas. Na 
fi gura 12, temos a estrutura de alguns álcoois de cadeias lineares. Observamos 
que com o aumento do número de carbonos da cadeia carbônica ocorre uma 
diminuição da solubilidade desses álcoois em água.
Observando a solubilidade dos álcoois em água, podemos notar que os 
álcoois menores – metanol, etanol e propan-1-ol se dissolvem facilmente na água. 
Isso ocorre porque a água é capaz de formar ligações de hidrogênio com o grupo 
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
hidroxila dessas moléculas, e a energia de formação dessas novas ligações 
de hidrogênio água-álcool é maior e compensa a energia gasta na quebra das 
ligações de hidrogênio álcool-álcool. No entanto, quando se observa o butanol, 
notamos que à medida que se aumente a quantidade de água, começa a 
formação de uma camada do composto sobre a água. 
FIGURA 12 – RELAÇÃO DO TAMANHO DA CADEIA CARBÔNICA 
E A SOLUBILIDADE DE ÁLCOOIS LINEARES
FONTE: A autora
Os álcoois de cadeias mais longa (pentan-1-ol, hexan-1-ol, heptan-1-ol e 
octan-1-ol) são mais insolúveis. O que explica esse aumento da insolubilidade? 
Claramente, as mesmas ligações de hidrogênio água-álcool estão presentes 
nesses álcoois maiores, a diferença é que os álcoois maiores têm regiões 
hidrofóbicas (regiões apolares) maiores. Com cerca de quatro ou cinco carbonos, 
o efeito hidrofóbico começa a superar o efeito hidrofílico e a solubilidade em água 
começa a diminuir.
1) As vitaminas podem ser classifi cadas como solúveis em água ou 
solúveis em gorduras (considere a gordura como um ‘solvente’ 
apolar e hidrofóbico). Relacione a solubilidade das vitaminas 
mostradas a seguir com suas estruturas:
FONTE: A autora
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 Fundamentos da Química Orgânica
4 ESTEREOQUÍMICA DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS
O termo estereoquímica se refere à distribuição espacial de átomos em uma 
molécula e está ligado ao estudo dos aspectos estáticos e dinâmicos do sistema 
tridimensional dessas moléculas, sendo a base para a compreensão da relação 
entre a estrutura e reatividade dos compostos. 
Muitos químicos consideram esta área de estudo simplesmente fascinante 
devido à beleza estética das estruturas químicas associada à intrigante 
capacidade de combinar os campos da geometria, topologia e química ao estudo 
de formas tridimensionais, em diversos ramos da química.
A natureza é essencialmente quiral!
Isso pode ser evidenciado observando-se a quiralidade formas 
enantiomericamente puras dos blocos de construção que constituem os 
aminoácidos, nucleotídeos e açúcares. Em consequência dessa quiralidade, 
quaisquer substâncias criadas ou modifi cadas na natureza estão interagindo em 
um ambiente quiral.
• Enantiômeros: são estereoisômeros que são imagem 
especular não sobreponível um do outro.
FIGURA 13 – IMAGEM ESPECULAR DO AMINOÁCIDO
FONTE: <https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcSNA1Zg2kcOSA9wi-
hfSoekxxZJ7v2ggGgd5u7T3FZH0DEF0YI4SZXY2YK954Oz9jZ63L7I&usqp=CAU>. Aces-
so em: 23 jun. 2021.
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CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
• Centro quiral ou estereogênico (C*): é o carbono que 
apresenta quatro substituintes diferentes ligados a ele (fi gura 53).
FIGURA 14 – CENTRO QUIRAL DO ÁCIDO 2-HIDROXIPROPANOICO
FONTE: <https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcT4D2hW1fWugD-
Hr2YmMld589CYsGm7mrBFWeP6vMF2Cwq491QBODmDGk4z
JHuetSCQwnE&usqp=CAU>. Acesso em: 23 jun. 2021.
Esta é uma questão importante para a química farmacêutica. A agência 
administradora alimentícia e farmacêutica (Food and Drug Administration – FDA) 
exige que as drogas sejam produzidas em formas enantiomericamente puras e 
que testes rigorosos sejam realizados para garantir que ambos os enantiômeros 
sejam seguros para serem consumidos.
Fármacos e quiralidade - Cadernos Temáticos de Química Nova 
na Escola, n. 3, maio 2001. Nesse artigo é discutida a relação da 
quiralidade com o efeito farmacológico dos fármacos, apresentando 
a forma de interação desses fármacos em um organismo animal 
(biofase) e as respostas biológicas associadas a essa interação. 
Por que a estereoquímica é tão importante? 
70
 Fundamentos da Química Orgânica
A tragédia da talidomida, no fi nal dos anos 1950, constituiu um divisor 
de águas na regulação de medicamentos. A talidomida foi desenvolvida 
primeiramente pela CIBA, uma companhia farmacêutica suíça, foi inicialmente 
utilizada como um sedativo, contudo, ao contrário do que acontece hoje em dia 
nas indústrias farmacêuticas, nenhum teste rigoroso era realizado e a droga foi 
liberada para consumo sem nenhum efeito teratogênico potencialmente perigoso 
relatado. Depois de sua liberação, a droga tornou-se popular como um remédio 
para as mulheres grávidas devido a seus efeitos antieméticos (Antiemético é um 
medicamento efi caz no combate a enjoos e náuseas). Este aumento no uso por 
mulheres grávidas foi ajudado pelo fato de que a droga era disponível e poderia 
ser obtida sem uma prescrição. Contudo, seguindo seu uso difundido, os médicos 
do Japão, Austrália e Europa começaram a observar as relações entre as mães 
que haviam tomado a talidomida e a presença de mutações congenitais em suas 
crianças.
FIGURA 15 – REPORTAGEM DA TRAGÉDIA DA 
TALIDOMIDA – JORNAL PUBLICADO EM 1962
FONTE: <http://www.revistahcsm.coc.fi ocruz.br/a-tragedia-da-talidomida-
e-a-luta-por-direitos-e-regulacao/>. Acesso em: 23 jun. 2021.
A estrutura da talidomida tem um centro quiral ou assimétrico (C*-N) que une 
o anel piperidinil ao isoindole (Figura 16). Em consequência da presença desse 
carbono assimétrico, há formação de dois isômeros, isto é, compostos que têm 
a mesma composição atômica (fórmula molecular), mas diferentes entre si na 
sua estereoquímica e, portanto, apresentam diferentes propriedades físicas e/ou 
químicas (BASIC TERMINOLOGY OF STEREOCHEMISTRY, 1996).
71
CARACTERÍSTICAS DAS MOLÉCULAS Capítulo 2 
FIGURA 16 – ESTRUTURA DA TALIDOMIDA
FONTE: <https://www.blogs.unicamp.br/quimikinha/2018/05/07/
tragedia-da-talidomida-divisor-de-aguas-na-regulamentacao-