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Avaliação II - Quimica Farmaceutica

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Prova Impressa
GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:954401)
Peso da Avaliação 2,00
Prova 82937102
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
A epilepsia é um distúrbio neurológico muito comum, caracterizada por convulsões, que atinge 
aproximadamente 1% da população mundial. As crises convulsivas podem ser classificadas em: crises 
parciais, que acometem apenas uma parte do cérebro, e crises generalizadas, que envolvem todo o 
cérebro. Observe as fórmulas estruturais dos anticonvulsivantes clássicos a seguir:
Assinale a alternativa CORRETA:
A 1 - carbamazepina; 2 - fenitoína; 3 - valproato; 4 - etossuximida; 5 - fenobarbital.
B 1 - fenobarbital; 2 - carbamazepina; 3 - etossuximida; 4 - fenitoína; 5 - valproato.
C 1 - fenitoína; 2 - valproato; 3 - etossuximida; 4 - carbamazepina; 5 - fenobarbital;.
D 1 - fenitoína; 2 - etossuximida; 3 - valproato; 4 - fenobarbital; 5 - carbamazepina.
A fluoxetina é uma 3-fenoxi-3-fenilpropilamina que exibe seletividade e alta afinidade pelo SERT, 
sendo comercializada em sua forma racêmica.
Acerca da estrutura geral da fluoxetina, 
apresentada na figura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Se o R for igual a 4-CF3, o fármaco corresponde à fluoxetina, um fármaco que inibe 
seletivamente a recaptação de serotonina.
( ) Se o R for 2-OCH3, o fármaco corresponde à nisoxetina, um fármaco tão potente quanto à 
fluoxetina na inibição da recaptação de serotonina.
( ) A dissubstituição no anel com R resulta na perda de seletividade ao transportador de serotonina.
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1
2
( ) A monossubstituição na posição 4 (para) do grupo fenoxi com 2-CF3 na fluoxetina resulta na 
inibição seletiva da recaptação de 5-HT.
( ) Se o R for 2-I, o fármaco apresentará alta afinidade por transpoetadores de serotonina e 
epinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - V - V.
B F - V - V - F - V.
C V - F - F - V - V.
D V - V - F - V - F.
Os anestésicos gerais são fármacos que promovem analgesia, relaxamento muscular, perda de 
consciência e redução da atividade reflexa, pela depressão inespecífica e reversível do SNC, e podem 
ser classificados como anestésicos inalatórios e anestésicos intravenosos. De acordo os fármacos 
listados, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I- Anestésicos inalatórios.
II- Anestésicos intravenosos.
( ) Halotano.
( ) Propofol.
( ) Éter Gliceril Guaiacol.
( ) Óxido nitroso.
( ) Etomidato.
( ) Isoflurano.
( ) Cetamina.
( ) Tiopental Sódico.
( ) Alfaxalona.Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - I - II - I - I - II - I - I.
B I - II - II - I - II - I - II - I - I.
C I - II - I - I - II - I - II - II - II.
D II - I - I - I - II - I - I - II - II.
Os antipsicóticos de primeira geração (também conhecidos como “antipsicóticos típicos” ou 
“convencionais”), atuam bloqueando os receptores D2 de modo estereosseletivo, sendo que a 
afinidade de ligação ao receptor se relaciona com a potência antipsicótica e a incidência de efeitos 
colaterais extrapiramidais (EEP). 
São exemplos de fármacos representantes desta classe:
A Haloperidol e Clorpromazina.
B Olanzapina e Quetiapina.
C Risperidona e Clozapina.
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D Clorpromazina e Risperidona.
Os barbitúricos são fármacos que já foram amplamente utilizados como hipnóticos e sedativos e, 
embora apresentem mecanismo de ação semelhante aos benzodiazepínicos, foram substituídos por 
serem mais seguros. Quanto à farmacocinética, os barbitúricos podem ser classificados de acordo com 
a duração de efeito. Sobre o exposto, analise as sentenças a seguir:
I- Efeito prolongado (4 a 12 h), como o fenobarbital e o metabarbital.
II- Efeito intermediário (2 a 8 h), como o secbutabarbital e o amobarbital.
III- Efeito curto (até 3 h), como o secobarbital e o pentobarbital.
IV- Efeito ultracurto, como o hexobarbital e o tiopental.Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentença II está correta.
B Somente a sentença IV está correta.
C As sentenças I, II, III e IV estão corretas.
D Somente a sentença III está correta.
A monoamina oxidase (MAO) é uma das enzimas responsáveis pelo metabolismo de 
neurotransmissores importantes, como dopamina, noradrenalina e serotonina, sendo duas formas 
isozímicas (MAO-A e MAO-B). Essas isozimas diferem na especificidade do substrato, na 
distribuição nos tecidos e na estrutura primária. MAO-A é seletiva para noradrenalina e serotonina, 
enquanto MAO-B é seletiva para dopamina. Os usos terapêuticos dos inibidores da monoaminoxidase 
(IMAOs) incluem o tratamento da depressão não responsiva a outros antidepressivos, da doença de 
Parkinson e de ansiedade social e transtorno de pânico. 
Diante do exposto, sobre os exemplos de inibidores da monoaminoxidase (IMAOs), assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Isocarboxazida.
B Selegilina.
C Flufenazina.
D Moclobemida.
Os Inibidores Seletivos da Recaptação da Serotonina (IRSS) são uma classe de fármacos usados no 
tratamento de síndromes depressivas, transtornos de ansiedade e alguns tipos de transtorno de 
personalidade. A paroxetina é um análogo estrutural da fluoxetina, em que o grupo fenilpropilamina 
da fluoxetina, que é linear, foi modificado a um anel piperidina.
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Acerca da estrutura deste antidepressivo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas:
( ) A substituição na posição 2 (orto) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para 
transportadores de serotonina em cerca de 10 a 100 vezes, com maior perda no anel fenoxi.
( ) A substituição na posição 2 (meta) de qualquer um dos anéis aromáticos aumenta a afinidade 
para receptores de serotonina em cerca de 10 com a retirada do anel fenoxi.
( ) A substituição na posição 2 (para) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para 
receptores de epinefrina com a retirada do anel fenoxi.
( ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos transportadores 
de sertralina.
( ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos receptores de 
noraepinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V - F.
B V - F - V - V - F.
C V - F - F - V - V.
D V - F - F - V - F.
O termo "relação estrutura-atividade" compreende o estudo dos efeitos que a estrutura química de um 
composto (ligante) pode causar durante sua interação com o receptor biológico e, consequentemente, 
racionalizar os principais fatores que governam esta interação. Quanto à relação estrutura-atividade 
dos barbitúricos, cuja estrutura geral encontra-se na figura a seguir, listam alguns parâmetros gerais:
De acordo com a relação estrutura - atividade desta classe, analise as sentenças a seguir:
I- Substituição de grupos alquílicos nas posições 1 e 3: diminuição do efeito hipnótico e aumento de 
propriedades estimulantes.
II- Metilação de um átomo de oxigênio: aumenta a afinidade por lipídios, porém diminui o efeito.
III- Substituição na posição 2: átomo de enxofre (S) diminui a duração de ação, devido à rápida 
distribuição no tecido adiposo.
IV- Substituição na posição 5 (R1 e R2): conferem lipossolubilidade e influenciam diretamente na 
duração do efeito. Esse efeito aumenta até que o número total de carbonos em R1 e R2 seja de oito 
carbonos. O grupo fenila nessa posição confere propriedades anticonvulsivantes.
Assinale a alternativa CORRETA:
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A As sentenças II e IV estão corretas.
B As sentenças I, II e IV estão corretas.
C As sentenças I, III e IV estão corretas.
D As sentenças I, II e III estão corretas.
A depressão é uma doença mental altamente prevalente em todo o mundo e pode ser classificada 
como transtorno depressivo maior (TDM) ou doença maníaco-depressiva (depressão bipolar). De 
forma geral, os antidepressivos aumentam a transmissão serotonérgica e noradrenérgica. Os 
antidepressivos disponíveis clinicamente apresentam diferenças estruturaise diferentes alvos 
moleculares, podendo ser classificados em inibidores da captura das monoaminas; antagonistas do 
receptor de monoamina; inibidores da monoaminooxidase (IMAOs) e agonista do receptor da 
melatonina. Um dos fármacos mais prescritos por sua eficácia e segurança é a Fluoxetina. 
Este fármaco pertence à qual classe de antidepressivos?
A Antagonistas do receptor de monoamina.
B Agonista do receptor da melatonina.
C Inibidores da captura das monoaminas.
D Inibidores da monoaminoxidase (IMAOs).
A estrutura química central dos benzodiazepínicos é formada pela fusão de um anel de benzeno e um 
anel de diazepina, quando dois átomos de nitrogênio normalmente encontram-se nas posições 1 e 4. 
Os diversos compostos dessa classe apresentam diferentes grupos laterais ligados a essa estrutura 
central nas posições 1, 2, 5 ou 7. Os diferentes grupos laterais afetam a ligação da molécula ao 
receptor GABAA e, portanto, podem modular as propriedades farmacológicas e as condições 
farmacocinéticas (por exemplo, duração do efeito, distribuição, entre outros).
Observe a fórmula estrutural geral dos benzodiazepínicos e analise as afirmativas acerca da relação 
estrutura-atividade destes fármacos: 
I- Substituição na posição 1: aumenta a atividade por alquilação (pró-fármacos – por exemplo, 
diazepam).
II- Substituição na posição 2: átomo eletronegativo (O ou N) derivado de carboxil – primeira geração 
de benzodiazepínicos –, embora também não possa ser substituído (por exemplo, medazepam).
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III- Substituição na posição 3: se não for substituído ou tiver um −OH, diminuí a polaridade e leva à 
eliminação mais rápida (por exemplo, lorazepam).
IV- Anel benzeno na posição 5: ótimo para atividade; se R2’ = Cl, F, aumenta a atividade (por 
exemplo, flurazepam e clonazepam).
V- Substituição na posição 7: estabelece a potência; posição favorável para aumentar a atividade, 
especialmente por um grupo atrator de elétrons: NO2> Br> CF3>Cl> OCH3> R, sendo que NO2 é a 
ação hipnótica (por exemplo, clonazepam, bromazepam e lormetazepam) e X, a ação ansiolítica (por 
exemplo, lorazepam e alprazolam).
VI- Qualquer substituição nas demais posições (6, 8 e 9): diminuição da atividade.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I, II, III e VI estão corretas.
B As sentenças I, II e V estão corretas.
C As sentenças I, III, V e VI estão corretas.
D As sentenças I, II, IV e VI estão corretas.
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