ESQUEMA Mecanismos de reação de química orgânica SN2 vs E2 vs SN1 vs E1

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Mecanismos de reação de química orgânica
SN2 vs E2 vs SN1 vs E1
Começar
Fim
:Nu
Eletrófilo Genérico
R - X
Eu sou
qualquer
grupo alquil.
Eu sou qualquer
halogênio e sou um
bom grupo de saída.
Nucleófilo Genérico
Eu tenho muitos
elétrons!
Eu gostaria de
doar alguns.
Nucleófilo bom Nucleófilo ruim
R O R N
R S R N
2
3
Gostaríamos
REALMENTE
de doar elétrons.
R - OH H O2
Temos elétrons
extras, mas não
precisamos
distribuí-los.
Bimolecular Unimolecular
Bons nucleófilos compartilham
o trabalho da reação. 
Nu ataca e o Grupo de Saída sai
ao mesmo tempo.
Nucleófilos ruins não gostam
de fazer nenhum trabalho
deixando a etapa inicial
da reação para o eletrófilo.
Bons eletrófilos cobrirão
a lacuna, mas outros não.
Eletrófilo
desimpedido
1) Metil C
2) 1° C
Meu σ está
acessível,
vamos reagir!
Eletrófilo
impedido
1) Neopentil
2) 3° C
Meu σ está
bloqueado! Encontre
outra maneira.
Carbocátion
estabilizado
1) Ressonante C
2) 3° C
3) 2° C
Nós
vamos 
reagir.
Carbocation
não estabilizado
1) Metil C
2) 1° C
Não temos
vontade de reagir.
SN2
Não esquecer
da inversão
de configuração
NRSN1 + E1
Produtos
Racémico
Se houver
um C-H
adjacente,
avalie o
produto (E) vs (Z)
Configuração
Antiperiplanar
Nenhuma configuração
antiperiplanar
NR
Sem acesso a 
de saída de grupo.
σ*
E2
Hoffman Zaitsev
Produto menos
substituído
Produto mais
substituído
Determine a configuração (E) ou (Z) com Análise
Conformacional
Desenhar projeções de Newman
⊝
⊝
⊝
Vamos 
trabalhar 
juntos!
Não estou 
com vontade
de reagir...
Eu consigo
reagir...
Acesso ao σ* 
do grupo 
de saída
Base forte:
C H NaO
Sou tão grande que gostaria
de evitar me espremer com
aqueles METILs.
Em vez disso, reagirei aqui
para reduzir o custo cinético.
Base fraca:
NaOH
Sou elegante e pequeno,
e posso pegar Hb e formar
o produto 
termodinamicamente
favorável mais substituído!
Meu vínculo π só é
estabilizado por uma
hiperconjugação. 
Eu sou o produto
cineticamente favorecido.
Meu vínculo π só é
estabilizado por DUAS
hiperconjugações. Eu
sou o produto
termodinamicamente
favorecido.
Produzido e traduzido por: Aline R dos Santos
Inspirado por: Michael Jiang
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