Funções_orgânicas_oxigenadas_-_Já_caiu_na_FUVEST

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 2 
 
Já Caiu na FUVEST 
Só com as questões 
 
1. (FUVEST SP/2004) 
Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à 
mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. 
 
 
Essas estruturas são: 
 
a) A e B 
b) B e C 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
2. (FUVEST SP/2002) 
As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 
 
 
 
Elas são, respectivamente, 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 3 
 
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. 
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. 
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. 
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. 
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 
 
3. (FUVEST SP/2013) 
Uma vela foi colocada dentro de um recipiente cilíndrico e com raio igual a 10 cm, sem tampa, 
ao qual também foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, NaHCO3. A vela foi acesa 
e adicionou-se ao recipiente, lentamente, solução aquosa de ácido acético, C2H4O2, de tal 
forma que o nível da solução atingiu somente a parte inferior da vela, ficando distante da 
chama. Após 3 segundos, observou-se que a chama apagou. 
 
 
 
a) Apresente a fórmula estrutural do ácido acético. 
b) Escreva a equação química balanceada da reação entre o sólido e a solução aquosa de 
ácido acético. 
c) O experimento foi repetido com outra vela de mesma altura e com as mesmas 
quantidades de reagentes utilizadas anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, que foi 
substituído por outro, de mesma altura que o anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, 
após os mesmos 3 segundos, observou-se que a chama não apagou. Proponha uma explicação 
para esse fato, considerando a densidade das substâncias gasosas presentes. 
 
Dados: 
Massa molar (g/mol) C .... 12 
 N .... 14 
 O .... 16 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 4 
 
4. (FUVEST SP/2003) 
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), 
substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, 
com o -aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava 
a acrilamida e que este último composto não possuía nitrogênio-15. 
Dados: 
 
 
Dê a fórmula estrutural da acrilamida. 
 
As questões + comentário 
 
1. (FUVEST SP/2004) 
Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à 
mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. 
 
 
Essas estruturas são: 
 
a) A e B 
b) B e C 
O
2
CH =CH-COOH
HOOCCH CH CHCOOH2
NH2
H N - CCHCHCOOH2
NH2
ácido acrílico
ácido glutâmico
asparagina
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 5 
c) B e D 
d) A e C 
e) A e D 
 
Comentários: 
A partir das estruturas apresentadas, as funções equivalentes de cada composto é: 
 
A – éster 
B – ácido carboxílico 
C – éster 
D - éter 
Gabarito: D 
 
2. (FUVEST SP/2002) 
As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 
 
 
 
Elas são, respectivamente, 
 
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 6 
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. 
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. 
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. 
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 
 
Comentários: 
A partir das figuras, tem-se: 
 
 
Gabarito: E 
 
3. (FUVEST SP/2013) 
Uma vela foi colocada dentro de um recipiente cilíndrico e com raio igual a 10 cm, sem tampa, 
ao qual também foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, NaHCO3. A vela foi acesa 
e adicionou-se ao recipiente, lentamente, solução aquosa de ácido acético, C2H4O2, de tal 
forma que o nível da solução atingiu somente a parte inferior da vela, ficando distante da 
chama. Após 3 segundos, observou-se que a chama apagou. 
 
 
 
a) Apresente a fórmula estrutural do ácido acético. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 7 
b) Escreva a equação química balanceada da reação entre o sólido e a solução aquosa de 
ácido acético. 
c) O experimento foi repetido com outra vela de mesma altura e com as mesmas 
quantidades de reagentes utilizadas anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, que foi 
substituído por outro, de mesma altura que o anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, 
após os mesmos 3 segundos, observou-se que a chama não apagou. Proponha uma explicação 
para esse fato, considerando a densidade das substâncias gasosas presentes. 
 
Dados: 
Massa molar (g/mol) C .... 12 
 N .... 14 
 O .... 16 
 
Gabarito: 
a) Ácido acético é o nome comercial do ácido etanoico. 
C
H
H
H
C
O
O H
 
b) NaHCO3 (s) + C2H4O2 (aq)→ C2H3O3Na (aq) + H2O () + CO2 (g) 
c) Considerando a densidade dos gases, sabe-se que quanto maior a massa molar de um 
gás, maior a sua densidade. 
𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 =
𝑃𝑟𝑒𝑠𝑠ã𝑜 · 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑀𝑜𝑙𝑎𝑟
𝑅 · 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
 
𝑑𝑂2 =
𝑃𝑟𝑒𝑠𝑠ã𝑜 · 32
𝑅 · 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
 𝑒 𝑑𝐶𝑂2 =
𝑃𝑟𝑒𝑠𝑠ã𝑜 · 44
𝑅 · 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎
 
 
Sendo, R : Constante universal dos gases. 
Logo, em um recipiente de volume maior, a quantidade de CO2, que apresenta massa 
molar e densidade maior que o oxigênio, ficou acumulado no fundo do recipiente e não entrou 
em contato com a chama da vela. 
 
4. (FUVEST SP/2003) 
Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), 
substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 8 
com o -aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava 
a acrilamida e que este último composto não possuía nitrogênio-15. 
Dados: 
 
 
Dê a fórmula estrutural da acrilamida. 
 
Gabarito: 
Segundo o texto, a acrilamida é formada a partir do ácido acrílico (ácido propenoico). 
Para isso, basta substituir o grupo hidroxila pelo grupo amino. 
C
H
C C
OH
H N
HH 
 
O
2
CH =CH-COOH
HOOCCH CH CHCOOH2
NH2
H N - CCHCHCOOH2
NH2
ácido acrílico
ácido glutâmico
asparagina
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