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UNESP Prof. Guilherme Alves Aula 24 – Reações Orgânicas (Parte 2) Exasiu estretegiavestibulares.com.br EXTENSIVO MAIO DE 2022 t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 2 Questões Fundamentais Questão Fundamental 01 – Escreva os produtos das reações de oxidação máxima dos álcoois apresentados, caso a reação não ocorra oxidação escreva “não ocorre reação”. a) OH b) HO c) OH d) OH e) OH f) OH g) OH h) C H H OH H Questão Fundamental 02 – Escreva o(s) produto(s) contendo carbono das reações de oxidação dos alcenos apresentados. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 3 a) + KMnO4 𝑂𝐻- (𝑓𝑟𝑖𝑜) → b) + KMnO4 𝐻+ → c) + O3 𝑍𝑛/𝐻2𝑂 → d) + KMnO4 𝐻+ → e) + KMnO4 𝐻+ → f) + O3 𝑍𝑛/𝐻2𝑂 → g) + O3 𝑍𝑛/𝐻2𝑂 → h) + KMnO4 𝐻+ → Questão Fundamental 03 – Complete o quadro abaixo com a reação e a classificação das reações envolvendo os ésteres. Reagente(s) Produto(s) Classificação da reação a) OH O + OH → b) O O + H O2 → Hidrólise ácida t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 4 c) O O KOH+ → d) → + H O2 O O Esterificação e) O O + H3C OH → f) → + OH O OH Hidrólise ácida g) → + OH O ONa Hidrólise básica h) → + H O2 O O O O O O 3 Esterificação i) O O + KOH → j) + H O2 O O → t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 5 k) → O O + HO Transesterificaç ão l) O O + NaOH → m) HO OH O → Esterificação n) + H O2O O → o) → + H O2 O O Esterificação p) + H O2 O O → q) O O + OH → Já Caiu nos Principais Vestibulares Reações de Oxidação 1. (UFT TO/2019) Flavonóides são uma classe de metabólitos secundários comumente encontrados em diversos alimentos derivados de vegetais e frutos como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, brócolis e vinho tinto. Dentre os flavonóides mais encontrados em vegetais tem-se a quercetina, miricetina e kaempferol (Figura): t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 6 Estrutura química da quercetina (I), miricetina (II) e kaempeferol (III) Sobre os flavonóides mencionados é INCORRETO afirmar que: a) são compostos polifenólicos. b) possuem em sua estrutura um grupo funcional ácido carboxílico e um grupo funcional éster. c) o grau de oxidação varia em função do número de hidroxilas presentes na estrutura. d) A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação. 2. (UFPR/2019) Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias. A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas: 1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol. 2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros). 3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação. 4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp3. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 3. (Unioeste PR/2018) t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 7 No Ciclo do ácido cítrico, a conversão do isocitrato em -cetoglutarato ocorre em duas etapas, como mostrado no esquema abaixo. Verifica-se que, na conversão do isocitrato em oxalosuccinato e na conversão do oxalasuccinato em - cetoglutarato ocorrem, respectivamente, a) uma redução e uma descarboxilação. b) uma oxidação e uma desidratação. c) uma redução e uma desidratação. d) uma desidratação e uma descarboxilação. e) uma oxidação e uma descarboxilação. 4. (Mackenzie SP/2019) Em condições apropriadas, são realizadas três reações orgânicas, representadas abaixo. Assim, os reagentes X, Y e Z, são respectivamente, a) bromometano, propan-2-ol e metilbut-2-eno. b) brometo de etila, álcool isopropílico e but-2-eno. c) bromometano, isobutanol e 2-metilbut-2-eno. d) brometo de metila, isopropanol e ácido but-2-enoico. e) brometo de metila, propanol e 2-metilbut-2-eno. 5. (UnB DF/2018) t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 8 A fração aquosa separada ao final do processo de destilação por arraste a vapor é denominada hidrolato ou água floral. Usada pela indústria de cosméticos, perfumaria e aromaterapia, ela contém pequenas quantidades de óleos essenciais dissolvidos, além de outros compostos presentes nas plantas. O hidrolato apresenta pH ácido, visto que parte dos compostos nele presentes são ácidos, incluindo-se ácidos carboxílicos formados a partir da oxidação de álcoois e aldeídos. Tendo como referência o texto precedente e considerando o comportamento ideal para as soluções envolvidas, julgue o item e faça o que se pede. 1- A formação de um ácido carboxílico pode ocorrer a partir da oxidação de um álcool secundário. 6. (UECE/2018) Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de E, G e J. I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. II. A substância G é isômero de posição do propanol. III. A substância J é isômero de função da substância G. Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância a) E é uma cetona. b) J apresenta um heteroátomo. c) G é um éter. d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 7. (UEM PR/2017) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de reações utilizadas na produção de etanol ou de reações para produção de outros produtos a partir do etanol. 01. O etanol pode ser produzido através de uma reação de redução de um aldeído ou de uma cetona. 02. A desidratação intramolecular do etanol produz um hidrocarboneto insaturado. 04. O composto orgânico presente em uma solução aquosa chamada vinagre pode ser produzido através de uma reação de hidratação do etanol. 08. O biodiesel pode ser produzido através de uma reação de transesterificação entre um triglicerídio e o etanol. 16. O etanol pode ser obtido através de uma reação entre o cloreto de etila e o hidróxido de potássio em solução aquosa. 8. (Mackenzie SP/2016) t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 9 Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo. I. II. III. Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente, a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona. b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona. c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal. d) metilbenzeno,isobutanoato de propila e propanal. e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona. 9. (UFT TO/2012) As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos: oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a molécula de 3-metil- pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente, irá formar produtos distintos. Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão completa, são respectivamente: a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e água. b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de carbono e água. + CH3Br FeBr3 H3C OH O + HO CH3 CH3 H+ H3C CH3 CH3 + O3 CH3 H2O / Zn t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 10 c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de carbono e água. Reações de Esterificação 10. (UFGD MS/2019) Os ésteres é uma classe muito importante para a química orgânica, pois desempenha um papel importante na indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de cosméticos. São geralmente obtidos pelo método de esterificação de Fischer, e possui esse nome em homenagem a Emil Fisher, que realizou em 1895 essa reação pela primeira vez utilizando catálise ácida. Ésteres também estão presentes em gorduras animais e em polímeros como o poliéster, e acetato de celulose, presente em filmes fotográficos. Muitos ésteres são utilizados como flavorizantes como o acetato de benzila (Estrutura 1), que é um dos componentes de medicamentos com sabores artificiais de cereja e morango. Para a síntese do acetato de benzila, via esterificação de Fischer, são necessários: a) ácido acético, álcool benzílico e hidróxido de sódio. b) ácido benzoico, álcool etílico e ácido sulfúrico. c) ácido acético, álcool benzílico e água. d) ácido benzoico, álcool etílico e água. e) ácido acético, álcool benzílico e ácido sulfúrico. 11. (UDESC SC/2018) O salicilato de metila é uma substância presente em muitos óleos essenciais, por exemplo, no de gaultéria (Gaultheria procumbens). O salicilato é utilizado como aromatizante e analgésico, também podendo ser obtido, em laboratório, pela reação abaixo: Analisando a reação, bem como seus reagentes e produtos, é incorreto afirmar que: t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 11 a) a nomenclatura oficial para o salicilato de metila é 2-hidroxibenzoato de metila. b) a obtenção do salicilato de metila ocorre pela reação de eterificação com liberação de uma molécula de água. c) as moléculas do salicilato de metila são polares e podem realizar ligações de hidrogênio entre si. d) os reagentes da reação são ácido 2-hidroxibenzóico e metanol, sendo empregado também um ácido como catalisador. e) para deslocar o equilíbrio da reação no sentido dos produtos pode-se usar em excesso um dos reagentes. 12. (PUC SP/2018) A reação entre ácido etanoico e propan-2-ol, na presença de ácido sulfúrico, produz a) propanoato de etila. b) ácido etanoico de propila. c) ácido pentanoico. d) etanoato de isopropila. 13. (UFSC/2017) Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo com o esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que possui aroma de abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas: Sobre o assunto, é correto afirmar que: 01. a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo que a reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise. 02. o composto I é o ácido etanoico. 04. o composto II é o butan-1-ol. 08. o composto III é isômero de função do ácido hexanoico. 16. o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um ácido poliprótico. 32. a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra “b”, deslocando o equilíbrio da reação para a esquerda. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 12 14. (UERJ/2013) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação: A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto Reações de Hidrólise 15. (UNCISAL/2018) A determinação da acidez em alimentos é essencial, pois influencia nas propriedades sensoriais e na estabilidade do produto. No caso do vinagre, o ácido acético é o principal representante e seu teor pode ser determinado pela reação de neutralização com uma solução de hidróxido de sódio, processo conhecido como titulação ácido-base. De acordo com essa reação, assinale a alternativa correta. a) O produto da reação, acetato de sódio, é um sal pouco solúvel. b) A hidrólise do acetato de sódio forma uma solução de caráter ácido. c) O acetato de sódio é um sal orgânico e uma substância iônica. d) A reação de neutralização entre ácido acético e hidróxido de sódio pode ser representada por: H3CCOOH + 2 NaOH → H3CCOONa2 + 2 H2O. e) A mistura contendo solução de acetato de sódio e hidróxido de sódio consiste em uma soluçãotampão. 16. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) Os produtos de hidrólise de um éster são um ácido carboxílico e um álcool. Quando a hidrólise é conduzida em solução aquosa de NaOH, o ácido carboxílico é convertido em sal de sódio. Considerando a reação representada pela equação CH3COOCH2CH2OCOCH3 + 2NaOH(aq) → X + Y, os produtos X e Y são, respectivamente: a) Acetato de sódio e 1,2 etanodiol. b) Propanoato de sódio e 1,2 etanodiol. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 13 c) Metanoato de sódio e 1,2 propanodiol. d) Acetato de sódio e etanol propanodiol. 17. (ACAFE SC/2017) Considere o texto retirado do website da Sociedade Brasileira de Química (SBQ). “[…] A metanfetamina é o derivado da molecula de anfetamina, que possui dois isômeros ópticos: a L- metanfetamina e a D-metanfetamina. Elas possuem propriedades físico-químicas idênticas, como solubilidade e ponto de fusão, mas possuem diferente disposição espacial, logo, se encaixam de maneira diferente nos receptores resultando em efeitos biológicos completamente distintos. A L-metanfetamina é um simples descongestionante nasal e não possui atividade estimulante. Ela pode ser encontrada na versão norte-americana do descongestionante nasal VapoInhaler, da marca Vicks. Já a D-metanfetamina é uma droga estimulante do sistema nervoso central (SNC) muito potente e altamente viciante. Ela produz uma estimulação psicomotora, euforia e diminuição do apetite. Várias são as metodologias de síntese da metanfetamina, principalmente em laboratórios clandestinos por todo o mundo. Abaixo são descritas duas rotas sintéticas. A primeira, utiliza a redução da efedrina, já a segunda, utiliza a redução aminativa da fenilacetona seguida da hidrólise com ácido clorídrico aquoso. […]”. http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.405 (data do acesso: 12/10/2016). 1) 2) Assim, analise as afirmações a seguir.I. Na efedrina existem dois carbonos assimétricos, já na metanfetamina um carbono assimétrico. II. Na segunda rota sintética existe um composto intermediário que contém uma amina terciária que, pela hidrólise com ácido clorídrico, produz a metanfetamina, um composto que contém uma amina secundária. III. Utilizando-se de técnicas apropriadas, ao analisar o princípio ativo do descongestionante nasal VapoInhaler, no polarímetro ocorre o desvio do plano da luz polarizada para a esquerda. Todas as afirmações corretas estão em: a) I - II b) I - III c) I - II - III d) II – III t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 14 18. (UECE/2016) Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções. Atente aos seguintes compostos: I. II. CH3COOCH3 III. CH3CH2COCH3 IV. Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira. a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I. b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal. c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de KMnO4. d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido carboxílico. Testes Reativos 19. (UNIFOR CE/2018) Em um teste qualitativo de laboratório, um estudante colocou 20 g de sulfato cobre (II) anidro em três frascos diferentes A, B e C, cada um contendo 100 mL de uma outra substância. O frasco A continha apenas água destilada, o frasco B continha etanol anidro e o frasco C, uma solução aquosa de ácido clorídrico 0,1mol/L. O estudante agitou continuamente a solução durante 3 minutos e depois deixou-a em repouso por 30 minutos. Após o repouso, o estudante observou a presença de precipitado: a) apenas no frasco A. b) apenas no frasco B. c) nos frascos A e B. d) nos frascos A e C. e) nos frascos B e C. 20. (UECE/2016) No laboratório de Química foi realizada uma experiência, cujo procedimento foi o seguinte: 1. Em dois tubos de ensaio, colocou-se 5 mL de água destilada em cada um. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 15 2. Em seguida, acrescentou-se 3 gotas de lugol (solução de iodo em iodeto de potássio 1%) em cada um dos tubos de ensaio. Por causa do iodo, a solução ficou de cor marrom amarelada. 3. Pulverizou-se um comprimido de vitamina C (C6H8O6), usando-se um almofariz com pistilo, e adicionou- se em um dos tubos de ensaio. 4. Agitou-se o tubo de ensaio que continha o comprimido de vitamina C pulverizado e observou-se a descoloração da solução. Com relação a essa experiência, assinale a afirmação correta. a) A vitamina C promove a oxidação do iodo a iodeto de hidrogênio. b) descoloração da solução ocorre porque a vitamina C promove a redução do iodeto de hidrogênio a iodo. c) A reação química da vitamina C com a solução de lugol é: C6H8O6 + 2HI C6H6O6 + I2 + 2H2. d) Na reação química, a vitamina C atua como redutor. 21. (ACAFE SC/2016) Considere os trechos retirados do artigo: Química e Armas Não Letais: Gás Lacrimogêneo em Foco da revista Química Nova na Escola, volume 71, número 2. maio de 2015, p. 88-92. *Hazardous Substances Data Bank (HSDB), http://toxnet.nlm.ni.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@ter m+@rn+@rel+2698-41-1 Quadro 01: Representação estrutural e propriedades dos lacrimogêneos. Considere os pontos de fusão e ebulição medidos sob 1atm. “[...] Os lacrimogêneos são constituídos por três compostos que são utilizados separadamente: CN (cloroacetofenona), CS (2-clorobenzilideno malononitrila) e CR (dibenz-1:4-oxazepina) […]”. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: a) Na reação do cloroacetofenona (CN) com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) aparecerá um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). b) O CN e o CS são compostos clorados, porém, de classes estruturais diferentes, sendo o CN da classe das cetonas e o CS, uma nitrila. c) Os três compostos orgânicos podem atuar como base de Lewis. → t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 16 d) Sob temperatura de 65ºC e 1,0 atm os compostos orgânicos CS e CR encontram-se no estado sólido e CN líquido. 22. (UNIPÊ PB/2016) As prostaglandinas são sinalizadores químicos similares aos hormônios, produzidas por quase todas as células do corpo, com vários efeitos no organismo. Essas substâncias químicas promovem a contração de artérias, interferem na pressão arterial, estimulam respostas inflamatórias e aumentam a sensibilidade dos receptores da dor. Elas são derivadas do ácido araquidônico, presente na gordura humana e têm motivado vários trabalhos de pesquisa de medicamentos para evitar a formação de coágulos nas artérias. CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H Ácido araquidônico Prostaglandina E1 A partir das informações do texto relacionadas aos conhecimentos da Química, é correto afirmar: 01) A massa molecular da prostaglandina é calculada somando-se as massas moleculares dos elementos químicos presentes na estrutura da molécula. 02) O índice de iodo do ácido araquidônico é maior quando comparado ao de ácidos graxos insaturados com apenas uma ligação múltipla. 03) A prostaglandina não reage com hidrogênio na presença de catalisador. 04) A gordura humana é insaponificável porque é formada por triacilgliceróis. 05) O ácido araquidônico tem fórmula molecular representada por C20H30O2. Outras Reações 23. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) A identificação de aminas baseia-se na reação dessas aminas com o p-N, N-dimetilaminobenzaldeído em meio ácido, com produção de um composto conhecido como base de Schiff, de coloração laranja avermelhada intensa. A reação ocorrida encontra-se representada a seguir: Sobre o exposto, é INCORRETO afirmar: t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 17 a) A amina é primária e aromática. b) A reação é de adição eletrofílica. c) A base de Schiff constitui uma imina. d) A base de Schiff tem 2 anéis aromáticos. 24. (ACAFE SC/2017) Existem várias formas de sintetizar metanfetamina e uma delas é a partir da reação entre fenil-2- propanona e metilamina, conforme reação a seguir. Assim, analise as afirmações a seguir. I. A metanfetamina admite a existência de isômeros ópticos dextrógiro e levógiro. II. Existe um átomo de carbono de hibridização sp2 na molécula de fenil-2-propanona que após reação apresenta hibridização sp3. III. Na reação do fenil-2-propanona com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) aparecerá um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). Assinale a alternativa correta. a) Apenas I e II estão corretas. b) Todas as afirmações estão corretas. c) Apenas I está correta. d) Apenas III está correta. Já Caiu na UNESP 25. (UNESP SP/2017) O primeiro passo no metabolismo do etanol no organismo humano é a sua oxidação a acetaldeído pela enzima denominada álcool desidrogenase. A enzima aldeído desidrogenase, por sua vez, converte o acetaldeído em acetato. (www.cisa.org.br. Adaptado.) t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 18 Os números de oxidação médios do elemento carbono no etanol, no acetaldeído e no íon acetato são, respectivamente, a) +2, +1 e 0. b) –2, –1 e 0. c) –1, +1 e0. d) +2, +1 e –1. e) –2, –2 e –1. 26. (UNESP SP/2013) Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vanilina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de produção da substância em laboratório, e obteve informações sobre dois métodos: As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente, como reações de a) substituição, substituição e oxidação. b) redução, redução e oxidação. c) adição, adição e eliminação. d) adição, adição e redução. e) substituição, substituição e substituição. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 19 27. (UNESP SP/2009) A chamada “lei seca” foi criada para tentar diminuir o número de acidentes envolvendo veículos automotores, procurando evitar que sejam conduzidos por motoristas alcoolizados. Para uma fiscalização eficaz, o chamado bafômetro é utilizado nas operações de policiamento nas cidades e rodovias do país. Os primeiros equipamentos desse tipo eram constituídos por tubos em cujo interior havia dicromato de potássio e ácido sulfúrico, imobilizados em sílica. Ao soprar no tubo, o ar exalado pela pessoa entra em contato com esses reagentes, e, caso tenha consumido álcool, seus vapores reagem segundo a equação química: 3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O sendo detectado devido à coloração verde, característica do Cr2(SO4)3 produzido. É correto afirmar que, na reação que ocorre no bafômetro, o etanol é a) hidrolisado. b) desidratado pelo H2SO4. c) reduzido pelo H2SO4. d) reduzido pelo K2Cr2O7. e) oxidado pelo K2Cr2O7. 28. (UNESP SP/2004) Na reação de adição de água em alcinos (reação de hidratação), apenas o etino (acetileno) produz um aldeído (etanal); os demais alcinos produzem cetona em decorrência da regra de Markownikoff. Das reações relacionadas, a que representa a hidratação do etino produzindo etanal é: a) d) b) e) c) H3C C C H + H2O H2SO4/HgSO4 H3C C CH2 OH H3C C CH3 O enol (instável) H3C C C H + H2O H2SO4/HgSO4 H3C CH2 C O H H2SO4/HgSO4 H C C H + H2O H C C H H OH H3C C O H enol (instável) H2SO4/HgSO4 H C C H + H2O H3C COOH H C C H + H2O H2SO4/HgSO4 H3C CH2 OH t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 20 Gabarito Sem Comentários 1. B 2. B 3. E 4. A 5. E 6. B 7. 26 8. B 9. A 10. E 11. B 12. D 13. 09 14. A 15. C 16. A 17. B 18. B 19. B 20. D 21. A 22. 02 23. B 24. A 25. B 26. A 27. E 28. B Resolução das Questões Fundamentais Questão Fundamental 01 a) O b) Não ocorre reação. c) O OH d) O e) O t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 21 f) O g) OH O h) CO2 + H2O Questão Fundamental 02 a) OH OH b) OH O HO O c) C O HH O d) O HO O e) O OH + CO2 f) C O HH O t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 22 g) O O H h) HO O O Questão Fundamental 03 – Complete o quadro abaixo com a reação e a classificação das reações envolvendo os ésteres. Reagente(s) Produto(s) Classificação da reação a) OH O + OH → O O + H O2 Esterificação b) O O + H O2 → OH O HO + Hidrólise ácida c) O O KOH+ → O O HOK + Hidrólise básica d) O OH + OH → + H O2 O O Esterificação e) O O + H3C OH → OH+O O Transesterificaç ão f) + H O2O O → + OH O OH Hidrólise ácida t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 23 g) O O + NaOH → + OH O ONa Hidrólise básica h) + OH OH HO3 OH O → + H O2 O O O O O O 3 Esterificação i) O O + KOH → O O + HOK Hidrólise básica j) + H O2 O O → + OH HO O Hidrólise ácida k) O O + OH → O O + HO Transesterificaç ão l) O O + NaOH → O O HO Na + H O2 Hidrólise básica m) HO OH O → + H O2 O O Esterificação n) + H O2O O → + OH O HO Hidrólise ácida o) OH OOH → + H O2 O O Esterificação t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 24 p) + H O2 O O → + O OH HO Hidrólise ácida q) O O + OH → O O + HO Transesterificaç ão Questões Resolvidas E Comentadas 1. (UFT TO/2019) Flavonoides são uma classe de metabólitos secundários comumente encontrados em diversos alimentos derivados de vegetais e frutos como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, brócolis e vinho tinto. Dentre os flavonoides mais encontrados em vegetais tem-se a quercetina, miricetina e kaempferol (Figura): Sobre os flavonoides mencionados é INCORRETO afirmar que: a) são compostos polifenólicos. b) possuem em sua estrutura um grupo funcional ácido carboxílico e um grupo funcional éster. c) o grau de oxidação varia em função do número de hidroxilas presentes na estrutura. d) A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação. Comentários: Julgando os itens, tem-se: a) Certo. Todos os compostos apresentam mais de um anel benzênico ligado a hidroxila. b) Errado. Nenhum composto apresenta -COOH (ácido carboxílico) e -COOC (éster). c) Certo. O grau de oxidação de um carbono é alterado pelo número de hidrogênios e oxigênios ligados. Quanto mais carbonos, mais positivo; e quanto mais hidrogênio, mais negativo. d) Certo. A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação, a partir das reações de substituição dos hidrogênios por grupos hidroxila. A miricetina apresenta um aumento no número de ligações carbono-oxigênio, logo, sofreu oxidação. Gabarito: B t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 25 2. (UFPR/2019) Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias. A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas: 1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol. 2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros). 3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação. 4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp3. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. Comentários: Julgando os itens, tem-se: 1. Certo. O catecol apresenta a função fenol, porque apresenta hidroxila ligada ao anel benzênico. 2.Errado. Isômeros espaciais são compostos que não são isômeros planos, mas diferem na posição espacial de seus ligantes. Enantiômeros são compostos que são imagens especulares. Os dois compostos não são enantiômeros porque não apresentam as mesmas funções. Eles são isômeros planos de função. 3. Certo. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinonaaconteceu um aumento no número de ligações de oxigênio, logo, aconteceu oxidação dos átomos de carbono. 4. Errado. Somente os carbonos com ligações simples são sp3, os carbonos que realizam uma ligação dupla e duas ligações simples são sp2. Gabarito: B t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 26 3. (Unioeste PR/2018) No Ciclo do ácido cítrico, a conversão do isocitrato em α-cetoglutarato ocorre em duas etapas, como mostrado no esquema abaixo. Verifica-se que, na conversão do isocitrato em oxalosuccinato e na conversão do oxalasuccinato em α- cetoglutarato ocorrem, respectivamente, a) uma redução e uma descarboxilação. b) uma oxidação e uma desidratação. c) uma redução e uma desidratação. d) uma desidratação e uma descarboxilação. e) uma oxidação e uma descarboxilação. Comentários: A conversão do isocitrato em oxalosuccianto aconteceu um aumento no número de ligação com o oxigênio, logo, o carbono sofreu oxidação. A transformação do oxalosuccianto em α-cetoglutarato ocorreu eliminação do grupo CO2, logo, ocorreu a descarboxilação. Gabarito: E 4. (Mackenzie SP/2019) Em condições apropriadas, são realizadas três reações orgânicas, representadas abaixo. Assim, os reagentes X, Y e Z, são respectivamente, a) bromometano, propan-2-ol e metilbut-2-eno. b) brometo de etila, álcool isopropílico e but-2-eno. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 27 c) bromometano, isobutanol e 2-metilbut-2-eno. d) brometo de metila, isopropanol e ácido but-2-enoico. e) brometo de metila, propanol e 2-metilbut-2-eno. Comentários: Reação I Reagentes: benzeno + X Produtos: benzeno-metil + brometo de hidrogênio Tipo de reação: alquilação + FeBr3 + HBrH3C Br Nome do composto X : metilbenzeno. Reação II Reagentes: ácido carboxílico + Y Produtos: éster + água Tipo de reação: esterificação O OH + OH O O + H2O Nome do composto Y : propan-2-ol. Reação III Reagentes: Z + O3 Produtos: aldeído + cetona Tipo de reação: Ozonolíse O H + O+ O3 Nome do composto X : metilbut-2-no. Gabarito: A 5. (UnB DF/2018) A fração aquosa separada ao final do processo de destilação por arraste a vapor é denominada hidrolato ou água floral. Usada pela indústria de cosméticos, perfumaria e aromaterapia, ela contém pequenas quantidades de óleos essenciais dissolvidos, além de outros compostos presentes nas plantas. O hidrolato apresenta pH ácido, visto que parte dos compostos nele presentes são ácidos, incluindo-se ácidos carboxílicos formados a partir da oxidação de álcoois e aldeídos. Tendo como referência o texto precedente e considerando o comportamento ideal para as soluções envolvidas, julgue o item e faça o que se pede. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 28 1- A formação de um ácido carboxílico pode ocorrer a partir da oxidação de um álcool secundário. Comentários: A oxidação de álcool secundário produz uma cetona, enquanto a oxidação total de um álcool primário produz ácido carboxílico. OH OH [O] [O]O OH O álcool 1º álcool 2ºácido carboxílico cetona Gabarito: E 6. (UECE/2018) Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de E, G e J. I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. II. A substância G é isômero de posição do propanol. III. A substância J é isômero de função da substância G. Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância a) E é uma cetona. b) J apresenta um heteroátomo. c) G é um éter. d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. Comentários: Afirmação: Interpretação: I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. Pela reação de oxidação, o ácido propanoico é obtido pela oxidação de um aldeído ou de um álcool primário. II. A substância G é isômero de posição do propanol. Assim como o propanol (C3H8O), a substância G é um álcool, tem cadeia carbônica aberta e linear e tem fórmula molecular C3H8O. III. A substância J é isômero de função da substância G. Assim como a substância G (C3H8O), a substância J tem a fórmula molecular C3H8O, porque são isômeros, mas a substância J não é um álcool. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 29 Julgando os itens, tem-se: a) Errado. A cetona é obtida a partir da oxidação de um álcool secundário. b) Certo. J é isômero de função do propanol, portanto, é um éter. Sabendo que o propanol é um álcool secundário, o seu isômero de função também será saturado. OH O álcool éter c) Errado. G é um álcool, porque é isômero de posição do propanol. d) Errado. J é um éter de três carbonos, portanto, necessariamente, é uma cadeia aberta e linear. O éter Gabarito: B 7. (UEM PR/2017) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de reações utilizadas na produção de etanol ou de reações para produção de outros produtos a partir do etanol. 01. O etanol pode ser produzido através de uma reação de redução de um aldeído ou de uma cetona. 02. A desidratação intramolecular do etanol produz um hidrocarboneto insaturado. 04. O composto orgânico presente em uma solução aquosa chamada vinagre pode ser produzido através de uma reação de hidratação do etanol. 08. O biodiesel pode ser produzido através de uma reação de transesterificação entre um triglicerídio e o etanol. 16. O etanol pode ser obtido através de uma reação entre o cloreto de etila e o hidróxido de potássio em solução aquosa. Comentários: Julgando os itens, tem-se: 01. Errado. O etanol pode ser produzido através de uma reação de redução de um aldeído, mas não pode ser obtido pela redução de uma cetona. A redução de uma cetona produz álcool secundário. 02. Certo. A desidratação dentro da molécula do etanol produz o eteno: OH H2C CH2 + H2O 04. Errado. O vinagre apresenta a substância ácido acético (ou ácido etanoico) e pode ser obtido pela reação de oxidação do etanol. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 30 OH O H O OH [O] [O] etanol etanal ácido acético 08. Certo. A transesterificação de óleo e gorduras produz ésteres, que são utilizados como biocombustíveis. 16. Certo. A reação de dupla troca entre haleto de alquila e uma base forte: Cl + KOH OH + KCl Gabarito: 26 (02 + 08 + 16) 8. (Mackenzie SP/2016) Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo. I. II. III. Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente, a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona. b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona. c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal. d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal. e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona. Comentários: Reação I – reação de alquilação + CH3Br FeBr3 H3C OH O + HO CH3 CH3 H+ H3C CH3 CH3 + O3 CH3 H2O / Zn t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 31 + CH3Br FeBr3 + HBr metilbenzeno (tolueno) Reação II – reação por esterificação OH O + HO O O + H2O propanoato de isobutila Reação III – reação por ozonólise + O3 H2O/Zn O + O propanal (acetona) Gabarito: B 9. (UFT TO/2012) As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos: oxidação branda,ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a molécula de 3-metil- pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente, irá formar produtos distintos. Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão completa, são respectivamente: a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e água. b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de carbono e água. c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de carbono e água. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 32 Comentários: O OH OH O+ O OH O + H2O+CO2 3-metilpentan-2,3-diol etanal butanona ácido acético butanona dióxido de carbono água Gabarito: A 10. (UFGD MS/2019) Os ésteres é uma classe muito importante para a química orgânica, pois desempenha um papel importante na indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de cosméticos. São geralmente obtidos pelo método de esterificação de Fischer, e possui esse nome em homenagem a Emil Fisher, que realizou em 1895 essa reação pela primeira vez utilizando catálise ácida. Ésteres também estão presentes em gorduras animais e em polímeros como o poliéster, e acetato de celulose, presente em filmes fotográficos. Muitos ésteres são utilizados como flavorizantes como o acetato de benzila (Estrutura 1), que é um dos componentes de medicamentos com sabores artificiais de cereja e morango. Para a síntese do acetato de benzila, via esterificação de Fischer, são necessários: a) ácido acético, álcool benzílico e hidróxido de sódio. b) ácido benzoico, álcool etílico e ácido sulfúrico. c) ácido acético, álcool benzílico e água. d) ácido benzoico, álcool etílico e água. e) ácido acético, álcool benzílico e ácido sulfúrico. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 33 Comentários: A esterificação ocorre pela reação de um ácido carboxílico + álcool formando um éster e água. A partir da estrutura do éster se prevê: H2O+O O OH HO O + fenilmetanol (álcool benzílico) ácido etanoico (ácido acético) H+ A esterificação ocorre em meio ácido, logo, qualquer ácido forte pode ser utilizado. Geralmente, utiliza-se ácido sulfúrico. Gabarito: E 11. (UDESC SC/2018) O salicilato de metila é uma substância presente em muitos óleos essenciais, por exemplo, no de gaultéria (Gaultheria procumbens). O salicilato é utilizado como aromatizante e analgésico, também podendo ser obtido, em laboratório, pela reação abaixo: Analisando a reação, bem como seus reagentes e produtos, é incorreto afirmar que: a) a nomenclatura oficial para o salicilato de metila é 2-hidroxibenzoato de metila. b) a obtenção do salicilato de metila ocorre pela reação de eterificação com liberação de uma molécula de água. c) as moléculas do salicilato de metila são polares e podem realizar ligações de hidrogênio entre si. d) os reagentes da reação são ácido 2-hidroxibenzóico e metanol, sendo empregado também um ácido como catalisador. e) para deslocar o equilíbrio da reação no sentido dos produtos pode-se usar em excesso um dos reagentes. Comentários: Julgando os itens, tem-se: t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 34 a) Certo. O fenilmetanoato recebe o nome de benzoato e o grupo alcoxila apresenta um carbono, logo, o nome do composto é 2-hidroxibenzoato de metila ou orto-hidroxibenzoato de metila. b) Errado. A reação de um ácido carboxílico e um álcool é chamada de esterificação. c) Certo. A principal interação intermolecular do salicilato de metila é a ligação de hidrogênio, pois apresenta átomo de hidrogênio ligado a átomos de oxigênio. d) Certo. A reação de esterificação necessita de catalisador ácido forte para iniciar a substituição nucleofílica. e) Certo. Ao aumentar a concentração dos reagentes, desloca-se o equilíbrio química no sentido dos produtos. Gabarito: B 12. (PUC SP/2018) A reação entre ácido etanoico e propan-2-ol, na presença de ácido sulfúrico, produz a) propanoato de etila. b) ácido etanoico de propila. c) ácido pentanoico. d) etanoato de isopropila. Comentários: A reação do ácido etanoico e propano-2-ol é construída abaixo: O OH + OH O O + H2O ácido etanoico propan-2-ol etanoato de isopropila água Gabarito: D 13. (UFSC/2017) Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo com o esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que possui aroma de abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas: Sobre o assunto, é correto afirmar que: t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 35 01. a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo que a reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise. 02. o composto I é o ácido etanoico. 04. o composto II é o butan-1-ol. 08. o composto III é isômero de função do ácido hexanoico. 16. o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um ácido poliprótico. 32. a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra “b”, deslocando o equilíbrio da reação para a esquerda. Comentários: Julgando os itens, tem-se: 01. Certo. A reação de um ácido carboxílico e um álcool é denominada reação de esterificação, enquanto a reação inversa é chamada de hidrólise. Se o produto formado da reação inversa foi um ácido carboxílico, essa hidrólise é classificada como hidrólise ácida. 02. Errado. o composto I é o ácido etanoico. 04. Errado. O composto II é o etanol. 08. Certo. Isômeros são compostos orgânicos que apresenta a mesma fórmula molecular. O ácido hexanoico apresenta fórmula C6H12O2 e o composto III também apresenta a fórmula C6H12O2. Isômeros de função são isômeros que diferem nas funções orgânicas. 16. Errado. O composto I é o ácido butanoico e apresenta apenas 1 H+. 32. Errado. A adição de reagentes desloca o equilíbrio da reação para a direita, nos sentido de formação do produto. Gabarito: 09 14. (UERJ/2013) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação: A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 36 Comentários: Produto de uma reação entre um ácido carboxílico e um álcool (esterificação): ÉSTER Gabarito: A 15. (UNCISAL/2018) A determinação da acidez em alimentos é essencial, pois influencia nas propriedades sensoriais e na estabilidade do produto. No caso do vinagre, o ácido acético é o principal representante e seu teor pode ser determinado pela reação de neutralização com uma solução de hidróxido de sódio, processo conhecido como titulação ácido-base. De acordo com essa reação, assinale a alternativa correta. a) O produto da reação, acetato de sódio, é um sal pouco solúvel. b) A hidrólise do acetato de sódio forma uma soluçãode caráter ácido. c) O acetato de sódio é um sal orgânico e uma substância iônica. d) A reação de neutralização entre ácido acético e hidróxido de sódio pode ser representada por: H3CCOOH + 2 NaOH → H3CCOONa2 + 2 H2O. e) A mistura contendo solução de acetato de sódio e hidróxido de sódio consiste em uma soluçãotampão. Comentários: Julgando os itens, tem-se: a) Errado. Os sais orgânicos de cadeias curtas e médias são bastante solúveis. b) Errado. O acetato de sódio é um sal que produz uma solução com caráter básico, porque o ânion acetato hidrolisa a água e forma o ácido acético e, assim, aumenta a concentração de íons OH- na solução. c) Certo. O acetato de sódio é formado de ametais, carbono e metal, logo é um composto iônico orgânico. d) Errado. O ácido acético é um ácido monoprótico e reage com o hidróxido de sódio que libera apenas uma hidroxila. A reação de neutralização é representada por: H3CCOOH + NaOH → H3CCOONa + H2O e) Errado. Uma solução tampão é formada por um ácido fraco e um sal que apresente o ânion do mesmo ácido fraco. A solução tampão é formada por ácido acético e acetato de sódio. Gabarito: C t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 37 16. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) Os produtos de hidrólise de um éster são um ácido carboxílico e um álcool. Quando a hidrólise é conduzida em solução aquosa de NaOH, o ácido carboxílico é convertido em sal de sódio. Considerando a reação representada pela equação CH3COOCH2CH2OCOCH3 + 2NaOH(aq) → X + Y, os produtos X e Y são, respectivamente: a) Acetato de sódio e 1,2 etanodiol. b) Propanoato de sódio e 1,2 etanodiol. c) Metanoato de sódio e 1,2 propanodiol. d) Acetato de sódio e etanol propanodiol. Comentários: A reação de hidrólise do éster indicado é representada abaixo. O O O O + NaOH2 O O- HO OH -O O + + etanoato de sódio ou acetato de sódio Na+ Na+ etanoato de sódio ou acetato de sódio etan-1,2-diol Gabarito: A 17. (ACAFE SC/2017) Considere o texto retirado do website da Sociedade Brasileira de Química (SBQ). “[…] A metanfetamina é o derivado da molecula de anfetamina, que possui dois isômeros ópticos: a L- metanfetamina e a D-metanfetamina. Elas possuem propriedades físico-químicas idênticas, como solubilidade e ponto de fusão, mas possuem diferente disposição espacial, logo, se encaixam de maneira diferente nos receptores resultando em efeitos biológicos completamente distintos. A L-metanfetamina é um simples descongestionante nasal e não possui atividade estimulante. Ela pode ser encontrada na versão norte-americana do descongestionante nasal VapoInhaler, da marca Vicks. Já a D-metanfetamina é uma droga estimulante do sistema nervoso central (SNC) muito potente e altamente viciante. Ela produz uma estimulação psicomotora, euforia e diminuição do apetite. Várias são as metodologias de síntese da metanfetamina, principalmente em laboratórios clandestinos por todo o mundo. Abaixo são descritas duas rotas sintéticas. A primeira, utiliza a redução da efedrina, já a segunda, utiliza a redução aminativa da fenilacetona seguida da hidrólise com ácido clorídrico aquoso. […]”. http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.405 (data do acesso: 12/10/2016). 1) 2) t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 38 Assim, analise as afirmações a seguir. I. Na efedrina existem dois carbonos assimétricos, já na metanfetamina um carbono assimétrico. II. Na segunda rota sintética existe um composto intermediário que contém uma amina terciária que, pela hidrólise com ácido clorídrico, produz a metanfetamina, um composto que contém uma amina secundária. III. Utilizando-se de técnicas apropriadas, ao analisar o princípio ativo do descongestionante nasal VapoInhaler, no polarímetro ocorre o desvio do plano da luz polarizada para a esquerda. Todas as afirmações corretas estão em: a) I - II b) I - III c) I - II - III d) II - III Comentários: Julgando os itens, tem-se: I. Certo. Carbonos assimétricos são compostos que apresentam, pelo menos, um carbono que esteja ligado a quatro grupos diferentes entre si. Os carbonos assimétricos são indicados abaixo: II. Errado. O composto intermediário apresenta o nitrogênio ligado a uma carbonila, assim, apresenta a função amida. A Metanfetamina apresenta amina secundária, isto é, um nitrogênio ligado a dois carbonos saturados. III. Certo. O princípio ativo do descongestionante nasal VapoInhaler é o L-metanfetamina. O prefixo L do nome L-metanfetamina significa que é a forma levogira da metanfetamina, ou seja, desvia a luz polarizada para a esquerda. Dextrogiro, desvia a luz para a direita e levogiro para a esquerda. Gabarito: B 18. (UECE/2016) Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções. Atente aos seguintes compostos: t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 39 I. II. CH3COOCH3 III. CH3CH2COCH3 IV. Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira. a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I. b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal. c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de KMnO4. d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido carboxílico. Comentários: Julgando os itens, tem-se: a) Errado. A monocloração do hidrocarboneto I obtém uma mistura de cloretos de alquila. A reação ocorre pela substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro: Cl Cl Cl Cl 1-cloro-2-metilbutano 2-cloro-2-metilbutano 3-cloro-2-metilbutano 4-cloro-2-metilbutano b) Certo. O composto II é um éster e, ao sofrer hidrólise, produz um ácido carboxílico e um álcool: O O + H2O OH O + HO CH3 hidrólise A oxidação do álcool produzido, que é o metanol, forma o metanal, que é um aldeído. H3C OH C O HH [O] metanol metanal c) Errado. A substância III é a butanona, que é uma cetona, e não sofre reação de oxidação. d) Errado. A substância IV é um alcano e não sofre reação de oxidação em KMnO4 a quente. A reação de oxidação energética ocorre em alcenos. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 40 Gabarito: B 19. (UNIFOR CE/2018) Em um teste qualitativo de laboratório, um estudante colocou 20 g de sulfato cobre (II) anidro em três frascos diferentes A, B e C, cada um contendo 100 mL de uma outra substância. O frasco A continha apenas água destilada, o frasco B continha etanol anidro e o frasco C, uma solução aquosa de ácido clorídrico 0,1mol/L. O estudante agitou continuamente a solução durante 3 minutos e depois deixou-a em repouso por 30 minutos. Após o repouso, o estudante observou a presença de precipitado: a) apenas no frasco A. b) apenas no frasco B. c) nos frascos A e B. d) nos frascos A e C. e) nos frascos B e C. Comentários: Os sulfatos são sais, geralmente, solúveis com exceção dos sulfatos de cálcio, estrôncio, bário, rádio e chumbo II em meio aquoso. O único teste que não é realizado em meio aquoso é o frasco B. O etanol anidro é o etanol puro, sem água. O etanol apresenta menor polaridade que a água e, por isso, não consegue dissolver compostos iônicos de mesma eficiência que a água. Gabarito: B 20. (UECE/2016) No laboratório de Química foi realizada uma experiência, cujo procedimento foi o seguinte:1. Em dois tubos de ensaio, colocou-se 5 mL de água destilada em cada um. 2. Em seguida, acrescentou-se 3 gotas de lugol (solução de iodo em iodeto de potássio 1%) em cada um dos tubos de ensaio. Por causa do iodo, a solução ficou de cor marrom amarelada. 3. Pulverizou-se um comprimido de vitamina C (C6H8O6), usando-se um almofariz com pistilo, e adicionou- se em um dos tubos de ensaio. 4. Agitou-se o tubo de ensaio que continha o comprimido de vitamina C pulverizado e observou-se a descoloração da solução. Com relação a essa experiência, assinale a afirmação correta. a) A vitamina C promove a oxidação do iodo a iodeto de hidrogênio. b) descoloração da solução ocorre porque a vitamina C promove a redução do iodeto de hidrogênio a iodo. c) A reação química da vitamina C com a solução de lugol é: C6H8O6 + 2HI C6H6O6 + I2 + 2H2. → t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 41 d) Na reação química, a vitamina C atua como redutor. Comentários: Julgando os itens, tem-se: a) Errado. A transformação do iodo (I2 de nox zero para o iodo) a iodeto (I- de nox -1) é um processo de redução. b) Errado. A descoloração ocorre porque o iodo é reduzido a iodeto. c) Errado. A reação química da vitamina C com a solução de lugol é: C6H8O6 + I2 C6H6O6 + I2 + 2 HI. d) Certo. Na reação química, a vitamina C provoca a reação de redução do elemento iodo, logo, a vitamina C é o agente redutor. Gabarito: D 21. (ACAFE SC/2016) Considere os trechos retirados do artigo: Química e Armas Não Letais: Gás Lacrimogêneo em Foco da revista Química Nova na Escola, volume 71, número 2. maio de 2015, p. 88-92. *Hazardous Substances Data Bank (HSDB), http://toxnet.nlm.ni.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@ter m+@rn+@rel+2698-41-1 Quadro 01: Representação estrutural e propriedades dos lacrimogêneos. Considere os pontos de fusão e ebulição medidos sob 1atm. “[...] Os lacrimogêneos são constituídos por três compostos que são utilizados separadamente: CN (cloroacetofenona), CS (2-clorobenzilideno malononitrila) e CR (dibenz-1:4-oxazepina) […]”. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: a) Na reação do cloroacetofenona (CN) com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) aparecerá um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). b) O CN e o CS são compostos clorados, porém, de classes estruturais diferentes, sendo o CN da classe das cetonas e o CS, uma nitrila. c) Os três compostos orgânicos podem atuar como base de Lewis. → t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 42 d) Sob temperatura de 65ºC e 1,0 atm os compostos orgânicos CS e CR encontram-se no estado sólido e CN líquido. Comentários: Julgando os itens, tem-se: a) Errado. A reação de um composto orgânico com o reagente de Tollens ocorre quando o íon de prata sofre redução e o composto orgânico sofre oxidação. A cetona presente no composto não sofre oxidação, logo não produz prata. b) Certo. O CN é um haleto orgânico e apresenta a função cetona. O CS apresenta duas funções orgânicas: haleto orgânico (especificamente, um haleto de arila) e uma nitrila ou cianeto (CN). c) Certo. As bases de Lewis são as espécies capazes de doar elétrons. Em todos os materiais existem átomos capazes de doar par de elétron não ligante. d) Certo. Ambos os compostos CS e CR são encontrados no estado sólido a 65 °C e 1 atm, porque a temperatura de fusão deles é maior do que a temperatura encontrada. O material CN é encontrado a uma temperatura maior do que a sua temperatura de fusão e menor que sua temperatura de ebulição, logo, é encontrado no estado líquido. Gabarito: A 22. (UNIPÊ PB/2016) As prostaglandinas são sinalizadores químicos similares aos hormônios, produzidas por quase todas as células do corpo, com vários efeitos no organismo. Essas substâncias químicas promovem a contração de artérias, interferem na pressão arterial, estimulam respostas inflamatórias e aumentam a sensibilidade dos receptores da dor. Elas são derivadas do ácido araquidônico, presente na gordura humana e têm motivado vários trabalhos de pesquisa de medicamentos para evitar a formação de coágulos nas artérias. CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H Ácido araquidônico Prostaglandina E1 A partir das informações do texto relacionadas aos conhecimentos da Química, é correto afirmar: 01) A massa molecular da prostaglandina é calculada somando-se as massas moleculares dos elementos químicos presentes na estrutura da molécula. 02) O índice de iodo do ácido araquidônico é maior quando comparado ao de ácidos graxos insaturados com apenas uma ligação múltipla. 03) A prostaglandina não reage com hidrogênio na presença de catalisador. 04) A gordura humana é insaponificável porque é formada por triacilgliceróis. 05) O ácido araquidônico tem fórmula molecular representada por C20H30O2. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 43 Comentários: Julgando os itens, tem-se: 01) Errado. Entende-se elementos químicos por tipo de átomo, logo, a massa molecular é calculada pela soma das massas dos átomos dos elementos químicos. 02) Certo. O ácido araquidônico apresenta 4 insaturações, logo, o seu consumo de iodo, em uma reação de adição, é maior do que de um ácido monoinsaturado. 03) Errado. A prostaglandina reage com hidrogênio na presença de catalisador, porque apresenta uma dupla ligação entre carbonos. 04) Errado. A gordura humana sofre reação de saponificação. Basta ser um triglicerídeo para sofrer uma reação de saponificação, ou seja, uma hidrólise básica. 05) Errado. O ácido araquidônico tem fórmula molecular representada por C20H32O2. Gabarito: 02 23. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) A identificação de aminas baseia-se na reação dessas aminas com o p-N, N-dimetilaminobenzaldeído em meio ácido, com produção de um composto conhecido como base de Schiff, de coloração laranja avermelhada intensa. A reação ocorrida encontra-se representada a seguir: Sobre o exposto, é INCORRETO afirmar: a) A amina é primária e aromática. b) A reação é de adição eletrofílica. c) A base de Schiff constitui uma imina. d) A base de Schiff tem 2 anéis aromáticos. Comentários: Julgando os itens, tem-se: a) Certo. A amina é primária, porque possui apenas um carbono ligado ao nitrogênio, e aromática, porque o nitrogênio está ligado ao anel aromático. b) Errado. A reação ocorre na carbonila (C=O), todas as reações na carbonila são nucleofílicas. c) Certo. A base de Schiff constitui uma imina, porque tem uma ligação dupla enre nitrogênio e carbono. d) Certo. A base de Schiff tem 2 anéis aromáticos ou 2 aneis benzênicos: ciclo de seis carbonos com duplas ligações intercaladas. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 44 Gabarito: B 24. (ACAFE SC/2017) Existem várias formas de sintetizar metanfetamina e uma delas é a partir da reação entre fenil-2- propanona e metilamina, conforme reação a seguir. Assim, analise as afirmações a seguir. I. A metanfetamina admite a existência de isômeros ópticos dextrógiro e levógiro. II. Existe um átomo de carbono de hibridização sp2 na molécula de fenil-2-propanona que após reação apresenta hibridização sp3. III. Na reação do fenil-2-propanona com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) aparecerá um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). Assinale a alternativa correta. a) Apenas I e II estão corretas. b) Todas as afirmações estão corretas. c) Apenas I está correta. d) Apenas III está correta. Comentários: Julgando os itens,tem-se: I. Certo. A metanfetamina apresenta um átomo de carbono ligado a quatro grupos distintos entre si. II. Certo. Existe um átomo de carbono de hibridização sp2na molécula de fenil-2-propanona, que é o átomo de carbono que faz ligação dupla localizado na carbonila, que após reação apresenta hibridização sp3, o átomo de carbono que só faz ligações simples localizado ligado ao nitrogênio. III. Errado. O fenil-2-propanona não reage com íons de prata Ag+. Os íons Ag+ sofrem redução e, para isso, necessitam de algum elemento que sofre oxidação. As cetonas não sofrem oxidação. Logo, a reação não ocorrerá. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 45 Gabarito: A Questões Resolvidas E Comentadas Da UNESP 25. (UNESP SP/2017) O primeiro passo no metabolismo do etanol no organismo humano é a sua oxidação a acetaldeído pela enzima denominada álcool desidrogenase. A enzima aldeído desidrogenase, por sua vez, converte o acetaldeído em acetato. (www.cisa.org.br. Adaptado.) Os números de oxidação médios do elemento carbono no etanol, no acetaldeído e no íon acetato são, respectivamente, a) +2, +1 e 0. b) –2, –1 e 0. c) –1, +1 e 0. d) +2, +1 e –1. e) –2, –2 e –1. Comentários: Gabarito: B 26. (UNESP SP/2013) t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 46 Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vanilina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de produção da substância em laboratório, e obteve informações sobre dois métodos: As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente, como reações de a) substituição, substituição e oxidação. b) redução, redução e oxidação. c) adição, adição e eliminação. d) adição, adição e redução. e) substituição, substituição e substituição. Comentários: t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 47 Gabarito: A 27. (UNESP SP/2009) A chamada “lei seca” foi criada para tentar diminuir o número de acidentes envolvendo veículos automotores, procurando evitar que sejam conduzidos por motoristas alcoolizados. Para uma fiscalização eficaz, o chamado bafômetro é utilizado nas operações de policiamento nas cidades e rodovias do país. Os primeiros equipamentos desse tipo eram constituídos por tubos em cujo interior havia dicromato de potássio e ácido sulfúrico, imobilizados em sílica. Ao soprar no tubo, o ar exalado pela pessoa entra em contato com esses reagentes, e, caso tenha consumido álcool, seus vapores reagem segundo a equação química: 3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O sendo detectado devido à coloração verde, característica do Cr2(SO4)3 produzido. É correto afirmar que, na reação que ocorre no bafômetro, o etanol é a) hidrolisado. b) desidratado pelo H2SO4. t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 48 c) reduzido pelo H2SO4. d) reduzido pelo K2Cr2O7. e) oxidado pelo K2Cr2O7. Comentários: O álcool foi transformado para aldeído. O etanol é um álcool primário que, ao sofrer oxidação, pode formar um aldeído ou um ácido carboxílico. O etanol é oxidado devido a ação oxidante do dicromato de potássio, que apresenta o cromo alterando o nox de +6 para +3. Gabarito: E 28. (UNESP SP/2004) Na reação de adição de água em alcinos (reação de hidratação), apenas o etino (acetileno) produz um aldeído (etanal); os demais alcinos produzem cetona em decorrência da regra de Markownikoff. Das reações relacionadas, a que representa a hidratação do etino produzindo etanal é: a) d) b) e) c) Comentários: A adição por hidratação do etino é representada por: H C C H + H2O H C C H H OH O produto formado nessa etapa é um enol. O enol é uma função oxigenada instável que sofre rearranjo produzindo aldeído ou cetona. Nesse caso, ocorre a conversão do enol para aldeído: H C C H H OH H C C H H O Gabarito: B H3C C C H + H2O H2SO4/HgSO4 H3C C CH2 OH H3C C CH3 O enol (instável) H3C C C H + H2O H2SO4/HgSO4 H3C CH2 C O H H2SO4/HgSO4 H C C H + H2O H C C H H OH H3C C O H enol (instável) H2SO4/HgSO4 H C C H + H2O H3C COOH H C C H + H2O H2SO4/HgSO4 H3C CH2 OH t.me/CursosDesignTelegramhub ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS (Parte 2) 49 t.me/CursosDesignTelegramhub