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Disc.: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA Acertos: 9,0 de 10,0 24/04/2022 Acerto: 1,0 / 1,0 Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta: A reação ocorrerá tanto para substituição nucleofílica quanto para eliminação. A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN2. A presença do nucleófilo forte favorece a SN2. A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1. A presença do Iodeto terciário favorece a SN2. Respondido em 24/04/2022 14:15:46 Explicação: A resposta correta é: A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1. Acerto: 1,0 / 1,0 Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as seguintes afirmativas: I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é polarizada. II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é chamada de eletrolítica. III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos. São verdadeiras as afirmativas: II e III Apenas a afirmativa III está correta I, II e III estão corretas I e III Questão1a Questão2a https://simulado.estacio.br/alunos/inicio.asp javascript:voltar(); I e II Respondido em 24/04/2022 14:18:35 Explicação: A resposta correta é: I, II e III estão corretas. Acerto: 1,0 / 1,0 A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema sintético a seguir. Identifique os reagentes corretos para as respectivas etapas: A-HsSO4, B-SOCl2, C-H2/Zn A-HsSO4, B-H2/Zn, C-SOCl2 A-HNO3, B-H2/Zn, C-SOCl2 A-H2/Zn, B-SOCl2, C-HNO3 A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn Respondido em 24/04/2022 14:49:08 Explicação: A resposta correta é: A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn Acerto: 1,0 / 1,0 Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e analisando os produtos formados, podemos afirmar que: Questão3a Questão4a Os halogênios (F, Cl, Br, I) ativam o anel benzênico pois são grupos doadores de elétrons. O bromobenzeno é o composto mais reativo da série devido a seu volume e polarizabilidade. O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. Os halogênios são orientadores da posição meta. O fluorbenzeno é o composto menos reativo da série devido a sua alta eletronegatividade. Respondido em 24/04/2022 14:39:00 Explicação: A resposta correta é: O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. Acerto: 1,0 / 1,0 As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a presença desses compostos. O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou -hidroxicetona, leva à redução da prata, fazendo com que a mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na parede do recipiente. Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e cetonas fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então decidiu fazer os testes acima para recolocar os rótulos de maneira correta. Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado alaranjado com a 2,4- dinitrofenilhidrazina. De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar presente nos frascos A e B, respectivamente? Questão5a Respondido em 24/04/2022 14:53:22 Explicação: A resposta correta é: A. Acerto: 1,0 / 1,0 Grupos acetais são extremamente importantes na síntese orgânica por permitirem a proteção de aldeídos e cetonas de reações indesejadas. Um aluno de doutorado, querendo proteger um grupo cetona de uma reação de redução, reagiu o 3- oxobutanoato de metila com o metanol utilizando catálise ácida para formar um acetal, conforme o esquema abaixo: Qual das estruturas abaixo representa o acetal A formado nesta reação? Questão6a Respondido em 24/04/2022 14:59:47 Explicação: Resposta correta é: D. Acerto: 1,0 / 1,0 Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir. Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir. I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado. III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. Questão7a IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. É correto apenas o que se afirma em: III e IV II e IV I e II II e III I e IV Respondido em 24/04/2022 15:29:20 Explicação: A resposta correta é: I e II. Acerto: 1,0 / 1,0 O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a finalidade de ataque e defesa. A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são: Éster; éster etílico. Ácido carboxílico; ácido metanóico. Ácido carboxílico; metanal. Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla. Éster; éster metílico. Respondido em 24/04/2022 15:00:55 Explicação: A resposta correta é: Ácido carboxílico; ácido metanóico. Acerto: 0,0 / 1,0 O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos não é mais permitida. Questão8a Questão9a Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa que apresente os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga. Anilina e N,N-dimetilanilina Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina Benzeno e anilina Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina Benzeno e N-metilanilina Respondido em 24/04/2022 15:24:47 Explicação: A resposta correta é: Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina Acerto: 1,0 / 1,0 Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C H O. 3-metilbutan-1-ona 2-metilbutan-2-ona 2-metilbutan-1-ona 2-metilbutan-3-ona 3-metilbutan-2-ona Respondido em 24/04/2022 14:24:57 Explicação: A resposta correta é: 3-metilbutan-2-ona 5 12 Questão10a javascript:abre_colabore('38403','281285838','5245873999');