MAPA MENTAL - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS PARTE I

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Nomenclatura de compostos orgânicos 
 
 Devido ao grande número de compostos orgânicos foi necessário 
criar uma normalização dos nomes. Em 1892 em Genebra foi criado o primeiro 
sistema internacional de nomenclatura da química orgânica, que foi se 
aperfeiçoando até se transformar nas “Regras da IUPAC de 1957”. As regras 
da IUPAC são constantemente revisadas e atualizadas. 
 
Princípios básicos 
 
• Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. 
• A partir do nome deve ser possível desenhar a fórmula estrutural 
do composto. 
• O nome de um composto orgânico é dividido em três partes: 
prefixo+ infixo+sufixo. 
 
Prefixo = indica o número de átomos de carbono na cadeia principal. 
 
No de 
carbonos 
Prefixo No de 
carbonos 
Prefixo 
1 Met 7 Hept 
2 Et 8 Oct 
3 Prop 9 Non 
4 But 10 Dec 
5 Pent 11 Undec 
6 Hex 12 Dodec 
 
Infixo = indica o tipo de ligação entre os carbonos. 
 
Ligações simples= an 
Ligações duplas = en 
Ligações triplas= in 
 
Sufixo = indica a função ou grupo de compostos que a substância 
pertence. 
Hidrocarbonetos 
 
 São compostos formados apenas por carbono e hidrogênio. 
 
Fórmula geral  CxHy 
 
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia normal 
 
 
 
É necessário indicar no nome a localização da insaturação quando 
houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita 
numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da 
insaturação e escrevendo-se na frente do infixo o menor dos dois 
números que recaem sobre os carbonos da insaturação. 
 
 
 
Atenção ! 
 
Existe uma nomenclatura antiga que não é mais recomendada pela 
IUPAC: 2-Penteno 
 
 
 
Quando for necessário utilizar os prefixos de quantidade di, tri, 
tetra, penta para o infixo, deve-se usar a vogal “a” após o prefixo. 
Quando os prefixos de quantidade são usados pra o sufixo usa-se a vogal 
“o” depois do infixo.Ex: Propano-1,2,3-triol 
 
 
 
No caso de hidrocarbonetos que possuem ligações duplas e triplas as 
insaturações devem receber os menores números possíveis. A dupla 
sempre é citada primeiro na nomenclatura. 
 
Hepta-3,5-dien-1-ino 
 
 Quando houver a possibilidade de escolha (empate) na numeração 
entre uma dupla e uma tripla, dar preferência para a dupla. 
 
 
Pent-1-en-4-ino 
 
 Os nomes dos hidrocarbonetos monocíclicos são formados 
acrescendo-se o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto de origem. 
 Ciclopropano Ciclopentano 
 
Obs.: 
*Quando não existir número entre as palavras elas devem ser escritas 
juntas. 
*Ao se juntar as palavras, a letra “h” é suprimida. 
 Cicloexano 
 
Hidrocarbonetos cíclicos de cadeia normal com uma insaturação não são 
numerados. 
 Ciclobuteno 
 
Em hidrocarbonetos cíclicos com mais de uma insaturação a numeração 
é obrigatória, sendo que, uma das insaturações deve receber obrigatoriamente 
os números 1 e 2 e as outras insaturações devem receber os menores números 
possíveis. 
 
 
 
Introdução 
 
Uma função química consiste em um conjunto de compostos que 
possuem propriedades químicas semelhantes. Os hidrocarbonetos possuem 
propriedades químicas variáveis, o que permite dividi-los em várias funções 
químicas. 
Hidrocarboneto não é uma função química 
 
Alcanos 
 
Hidrocarbonetos nos quais todas as ligações carbono-carbono são ligações 
simples. Os alcanos são conhecidos como parafinas e são amplamentes 
encontrados na natureza. As principais fontes de alcanos são o gás natural e o 
petróleo. 
 
Fórmula geral  CnH2n+2 
Ex: 
 
Principais alcanos: 
 
HC C CH CH CH CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
HC C CH2 CH CH2
1
1
2
2
3
3
4
4
5
5 Certo
Errado
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
Metano (CH4)  É o principal constituinte do gás natural e também é 
produto da decomposição anaeróbica (fermentação) de biomassa. Esse 
processo de decomposição ocorre em larga escala em terrenos alagados e 
aterros sanitários produzindo uma mistura gasosa denominada biogás, cujo 
principal constituinte é o metano. Sua principal utilização e como 
combustível em termoelétricas e automóveis. Conhecido como gás do lixo, 
gás do pântano e GNV. Quando puro o metano é uma gás incolor , inodoro, 
não tóxico e menos denso que o ar. 
 
Vantagens do GNV: 
➢ Não possui enxofre, portanto, sua queima não favorece a 
formação de chuva ácida. 
➢ Praticamente não emite monóxido de carbono (CO), gás 
altamente tóxico. 
➢ Não apresenta impurezas e resíduos aumentando a vida útil 
do motor. 
➢ Economia de gastos com combustível,mais barato que a 
gasolina e o álcool. 
 
Propano (C3H8) e Butano (C4H10)  Utilizados como gás de cozinha. 
Essa mistura é conhecido pela sigla GLP(gás liquefeito do petróleo).Obtido 
pela destilação fracionada do petróleo. 
 
Alcenos ou alquenos 
 
Hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono. Os 
alcenos são conhecidos como olefinas.Podem ser encontrados em organismos 
animais e vegetais ,apresentando muitas vezes importantes funções biológicas. 
Fórmula geral  CnH2n 
Ex: 
 
Principal alceno: 
 
Eteno(C2H4)Utilizado na produção de álcool combustível, plástico e 
como agente de amadurecimento de frutas. Conhecido como etileno. 
 
Alcinos ou alquinos 
 
Hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla (tríplice) carbono-
carbono. 
Fórmula geral  CnH2n-2 
Ex: 
 
Principal alcino: 
 
Etino(C2H2)  Utilizado com gás de maçarico e na produção de borrachas 
sintéticas. Conhecido como acetileno. Os maçaricos de oxigênio e acetileno 
ou oxi-acetileno produzem uma chama,cuja, temperatura pode chegar a 
3000oC. 
 
A maneira mais fácil de obter etino é através da reação entre carbeto de 
cálcio e água. 
 
CaC2(s) + 2H2O→ Ca(OH)2(aq) + C2H2(g) 
 
Síntese do etino 
 
1o etapa => síntese do carbeto de cálcio a partir de carvão 
2o etapa => reação do carbeto de cálcio com água (hidrólise) liberando o 
gás etino 
 
 
Alcadienos 
 
Hidrocarbonetos que contêm duas ligações duplas carbono-carbono. 
Compostos que possuem mais de uma ligação dupla também podem ser 
classificados como alquenos. 
Fórmula geral  CnH2n-2 
Ex: 
 
Principal alcadieno: 
 
2-Metilbuta-1,3-dieno(C5H8)Utilizado na produção de borracha 
sintética. Conhecido como isopreno. 
 
Os alacadienos podem ser classificados em: 
 
Acumulados ou alênicos  duas duplas no mesmo carbono. 
 
Propadieno ou aleno 
 
Conjugados  duas duplas alternadas. 
 
Isolados duas duplas separadas por duas ou mais ligações simples. 
 
Os dienos conjugados possuem maior estabilidade devido à 
deslocalização dos elétrons π das ligações duplas (ressonância). 
Exemplo: 
 
Ciclanos 
 
Hidrocarbonetos cíclicos nos quais todas as ligações carbono-carbono 
são ligações simples. 
 
Fórmula geral  CnH2n 
Ex: 
 
Principais ciclanos: 
 
Cicloexano(C6H12)Utilizado na fabricação de solventes e náilon. 
 
Ciclopropano(C3H6)Utilizado como anestésico. 
 
Aromáticos 
 
Hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos em sua 
molécula. As principais fontes de aromáticos são o carvão de hulha e o 
petróleo. 
 
Principais aromáticos: 
 
 Benzeno (C6H6)  É um líquido incolor ,de odor agradável bastante 
volátil.Usado na produção de álcool anidro (como azeótropo), 
detergentes,inseticidas, como solvente e na produção de várias substâncias 
químicas como,por exemplo, a anilina.Seus vapores são altamente tóxicos e 
podem causar leucemia. 
 ou 
Tolueno(C7H8)  Também é um líquido incolor ,de odor agradável 
bastante volátil.Amplamente utilizado como solvente ou diluente para um 
grande número de resinas como ,por exemplo, cola de sapateiro.O tolueno 
também é utilizado na fabricação de TNT, um explosivo extremamente 
poderoso.Os seus vapores causam um tipo de excitação alcoólica que pode 
resultar em coma ou morte. 
 
H3C CH CH CH2 CH3
H3C C CH
HC CH
C + CaO CaC2 CO
CaC2 +
+
+ H2O Ca(OH)2
3
2 HC CH
Etino
Carbeto
 de
 cálcio
carvão
 ou
coque
H2C C CH2
+
-
CH3
Naftaleno(C10H8)  É um sólido branco ,com cheiro característico,que 
sofre sublimação.Utilizado na fabricação de bolinhas de naftalina e como 
matéria prima na produção de corantes e solventes. 
 
 
 
Exercícios 
 
01 - (UERJ) Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados 
continuamente. A molécula do principal gás que sofre essa queima é formada 
por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio.O peso molecular desse gás, 
em unidades de massa atômica, é igual a: 
 
a)10 b)12 c)14 d)16 
 
02 - (FATEC SP)O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de 
propano, C3H8, e butano,C4H10.Logo, esse gás é uma mistura de 
hidrocarbonetos da classe dos 
 
a)alcanos. b)alcenos. c)alcinos. d)cicloalcanos. e)cicloalcenos. 
 
03 - (UDESC SC) A respeito do metano, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I)O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se como um 
gás incolor e inodoro. 
II)O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em 
depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo também ser encontrado no 
gás natural (de 70 a 90%). 
III)Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em nosso país, é 
como combustível para veículos automotivos, devido ao seu baixo custo. 
IV)O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2. 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a)Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b)Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 
c)Somente a afirmativa I é verdadeira. 
d)Somente a afirmativa a II é verdadeira. 
e)Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. 
 
04 - (ITA SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu 
processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso 
produzido pelas frutas.Assinale a opção que indica o composto responsável 
por esse fenômeno. 
a) Eteno. b)Metano. c)Dióxido de carbono. 
d)Monóxido de carbono. e) Amônia. 
 
 
05 - (UNIFOR CE) A vaporização da grafita, induzida por laser, pode levar à 
formação de um poliino (molécula linear com ligações triplas). Um pedaço 
desse poliino, com 20 átomos de carbono, quantas ligações triplas, no 
máximo, possui? 
 
a)6 b)10 c)12 d)18 e)20 
 
 
06 - (UFPB) O etino (acetileno) é um gás combustível muito usado em 
maçarico na soldagem de metais. Esse gás pode ser obtido a partir do carbeto 
de cálcio (carbureto). A equação balanceada, que representa a reação de 
obtenção do etino, é 
 
a)CaCO3 + H2O → H2C =CH2 + Ca(OH)2 
b)CaC2 + H2O → HC  CH + Ca(OH)2 
c)CaCO3 + 2H2O→ HC  CH + Ca(OH)2 
d)CaC2 + 2H2O → H2C=CH2 + Ca(OH)2 
e)CaC2 + 2H2O → HC  CH + Ca(OH)2 
 
07 - (UNESP SP) Indique a afirmação INCORRETA referente à substância 
química acetileno. 
 
a)O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. 
b)A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
c)O nome oficial do acetileno é etino. 
d)Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. 
e)Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 
 
 
08- (ENEM) Moradores sobreviventes da tragédia que destruiu 
aproximadamente 60 casas no Morro do Bumba, naZona Norte de Niterói (RJ), 
ainda defendem a hipótese de o deslizamento ter sido causado por uma explosão 
provocada por gás metano, visto que esse local foi um 
lixão entre os anos 1960 e 1980.O gás mencionado no texto é produzido 
 
a)como subproduto da respiração aeróbia bacteriana. 
b) pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por bactérias. 
c) como produto da fotossíntese de organismos pluricelulares e autotróficos 
d) pela transformação química do gás carbônico em condições anaeróbias. 
e) pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob condições 
aeróbias 
 
09- (ENEM) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo 
derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa no rio 
Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois 
países. O presidente da Agência Federal de Recursos de Água da Rússia 
garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à 
população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e seus 
afluentes.As autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de 
carvão, já que o mineral é considerado eficaz absorvente de 
benzeno.Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos 
danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que 
a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, 
eliminando-o. 
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja 
fervida. 
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação 
dos peixes. 
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria 
decantado naturalmente no fundo do rio. 
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa 
ficaria restrita ao rio Songhua. 
 
10 - Qual a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo? 
 
 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: D 
2) Gab: A 
3) Gab: E 
4) Gab: A 
5) Gab: B 
6) Gab: E 
7) Gab: B 
8) Gab: B 
9) Gab: B 
10) 
a)Nona-2,5-dieno 
b)Ciclooctano 
c)Cicloexa-1,4-dieno 
d)Oct-2-ino 
e) Octa-1,6–dien-4-ino 
f) Decano 
g)Nona-1,3,5,7-tetraeno