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LISTA DE RECUPERAÇÃO 
PROFESSOR: SAULO GODOY
 
01 - (FCM PB) 
Com a novela “A Força do Querer”, exibida pela TV 
Globo®, a autora Glória Perez abordou inúmeros 
assuntos de importância social para o Brasil. A 
transexualidade foi um desses temas e trouxe grande 
repercussão, no entanto, este tema já é muito discutido 
pelos estudiosos e pesquisadores há anos, como pode 
ser observado num trecho de um artigo publicado em 
2001. 
 
“O transexualismo masculino é uma condição que exige a 
atuação de profissionais de diversas áreas para o 
diagnóstico e tratamento. De vital importância é o correto 
diagnóstico, uma vez que o tratamento cirúrgico é 
irreversível e, se incorretamente indicado, pode levar até 
ao suicídio. (...) Nesse período são utilizados recursos 
psicoterápicos e prescrita medicação anti-androgênica e 
estrogênica para adequação dos caracteres sexuais 
secundários”. 
Athayde AVL. Transexualismo masculino. Arquivos 
Brasileiros de Endocrinologia & Metabologia, 45(4), 407-
414, 2001. 
 
Um dos medicamentos antiandrogênicos utilizados para 
adequação dos caracteres sexuais é a ciproterona, cuja 
estrutura química é mostrada a seguir, que bloqueia a 
produção de testosterona. 
 
 
 
O fenômeno de hibridização explica a presença de 
ligações covalentes em muitos elementos químicos. Além 
disso, ajuda a compreender a polaridade das substâncias 
e os tipos de forças intermoleculares que prevalecem e 
que são responsáveis pelas propriedades físicas das 
substâncias. Analisando a estrutura química da 
ciproterona, determine a quantidade de carbonos com 
hibridização sp3, sp2 e sp e marque a alternativa correta. 
 
0616)e
1660)d
0613)c
1306)b
1606)a
spspsp 23
 
 
02 - (ENEM) 
O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído 
por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de 
carbono compactados e com a espessura de apenas um 
átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura. 
 
 
 
Nesse arranjo, átomos de carbono possuem hidridação 
 
a) sp de geometria linear. 
b) sp2 de geometria trigonal planar. 
c) sp3 alternados com carbonos com hibridização sp 
de geometria linear. 
d) sp3d de geometria planar. 
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar. 
 
03 - (UFRGS RS) 
Considere o composto representado abaixo. 
 
 
 
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os 
átomos representados pelas letras a, b e c, são, 
respectivamente, 
 
a) 109,5 – 120 – 120. 
b) 109,5 – 120 – 180. 
c) 120 – 120 – 180. 
d) 120 – 109,5 – 120. 
e) 120 – 109,5 – 180. 
 
04 - (ENEM) 
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a 
seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das flores 
de determinadas plantas. Além disso, sua função é 
relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de 
insaturações. 
 
 
 
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi 
a moléculas contém? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7 
 
05 - (IFPE) 
O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. 
Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa que 
faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No 
pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes 
maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. 
A nicotina presente no cigarro é uma substância que 
estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e 
a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir 
aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante 
absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está 
apresentada baixo. 
 
N
N
CH3
 
 
 
 
Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. 
 
a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2. 
b) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3. 
c) Apresenta o radical etil na sua estrutura. 
d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional 
amida. 
e) Apresenta três ligações pi (π) e 20 ligações sigma 
(σ). 
 
06 - (UEPG PR) 
Com relação à cadeia carbônica da molécula apresentada 
abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. É alifática. 
02. É insaturada. 
04. É ramificada. 
08. É heterogênea. 
 
07 - (PUC SP) 
O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para o 
tratamento da gripe, é produzido do composto ativo do 
anis-estrelado, também conhecido como ácido shikimico. 
Esse ácido é um potente antiviral. Sua fórmula estrutural 
está representada abaixo. 
 
 
 
Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que 
 
a) é um composto aromático. 
b) possui apenas carbonos secundários e terciários. 
c) possui cadeia carbônica homocíclica. 
d) possui cadeia carbônica ramificada. 
 
08 - (UEFS BA) 
Camisas térmicas têm sido utilizadas para banhos de mar 
por proporcionar proteção térmica e proteção contra a 
radiação solar. Uma das fibras utilizadas na confecção 
dessas camisas é a de neoprene, obtida a partir da 
polimerização do cloropreno. 
 
 
 
A cadeia carbônica do cloropreno é classificada como 
 
a) homogênea, insaturada e normal. 
b) homogênea, insaturada e ramificada. 
c) homogênea, saturada e normal. 
d) heterogênea, insaturada e ramificada. 
e) heterogênea, saturada e ramificada. 
 
09 - (UEPG PR) 
Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. Apresenta cadeia acíclica. 
02. Apresenta cadeia saturada. 
04. Apresenta cadeia ramificada. 
08. Apresenta cadeia heterogênea. 
 
10 - (UFRGS RS) 
A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de 
chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela 
pode ser detectada em concentrações muito baixas e 
possibilita aos camelos encontrarem água no deserto. 
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e 
a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo. 
 
 
 
Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-
dimetil-1-octalina e da geosmina. 
 
I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto 
alifático insaturado. 
II. A geosmina é um heterociclo saturado. 
III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos 
quaternários. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
11 - (UERJ) 
Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos 
principais compostos do óleo de citronela, produto 
empregado como repelente de mosquitos. 
 
 
 
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade 
de compostos que apresentam isômeros espaciais 
geométricos é igual a: 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
12 - (PUC Camp SP) 
Cheiro mortal −– odores químicos levam abelhas 
melíferas a remover seus mortos 
(Adaptado de: Scientific American Brasil, agosto de 
2018, p. 14) 
 
 Há uns 12 anos, apicultores começaram a relatar que 
números assustadores de suas abelhas melíferas (Apis 
melifera) estavam morrendo misteriosamente. Os insetos 
são afetados por doenças que vão da varrose (doença 
parasitária causada pelo ácaro Varroa destructor) até a 
doença bacteriana chamada cria pútrida americana, 
causada por Paenibacillus larvae. 
 Os cientistas sabem que as abelhas melíferas 
removem indivíduos mortos para restringir a 
disseminação de patógenos por uma colônia. 
Pesquisadores realizaram uma série de testes para 
determinar se os odores de ácido oleico e beta-ocimeno, 
substâncias liberadas na morte de abelhas, estavam 
associados a um comportamento higienizante. 
 
 
 
 
a) Qual o tipo de isomeria observada entre as 
estruturas do beta-ocimeno? O que caracteriza esse tipo 
de isomeria? 
b) Escreva a equação química que representa a 
reação do ácido oleico com metanol. Escreva a fórmula 
molecular do produto orgânico formado e a função 
orgânica a que pertence. 
 
13 - (Mackenzie SP) 
Dados os seguintes compostos orgânicos: 
 
A)
 
B)
 
C)
 
D)
 
E)
 
F)
 
 
A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, 
dos compostos acima, sob as mesmas condições de 
temperatura e pressão, são feitas as seguintes 
afirmações: 
 
I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto 
de ebulição maior do que A. 
II. D não possui isômeros funcionais e apresenta 
pressão de vapor maior do que B. 
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar 
e F é apolar. 
IV. A e C são isômerosconstitucionais, sendo C mais 
volátil do que A. 
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à 
temperatura ambiente devido às suas ligações de 
hidrogênio intermoleculares. 
 
Sendo assim, estão corretas somente as afirmações 
 
a) I, II e IV. 
b) II, III e IV. 
c) I e V. 
d) II, III e V. 
e) IV e V. 
 
14 - (FPS PE) 
O ácido linoleico é um lipídeo essencial encontrado em 
óleos vegetais como os de soja, milho e girassol. Sua 
fórmula estrutural é: 
 
 
 
Sobre o ácido linoleico, considere as afirmações a seguir. 
 
1) É um ácido graxo insaturado. 
2) É insolúvel em água. 
3) É uma gordura trans. 
 
Está(ão) correta(s),apenas: 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 1 e 2. 
e) 2 e 3. 
 
15 - (ENEM) 
Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada 
pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos 
paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em 
trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta 
entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de 
doenças vasculares. 
RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: 
alternativa para obtenção de gorduras zero e trans. 
Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado). 
 
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve 
evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos? 
 
a) Adição. 
b) Ácido-base. 
c) Substituição. 
d) Oxirredução. 
e) Isomerização. 
 
16 - (UEG GO) 
A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco 
com alto poder analgésico utilizado em casos de dores 
severas, e em cuja molécula existe a presença de 
carbonos quirais (carbonos estereogênicos). 
 
 
 
Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o 
número de carbonos quirais presentes é igual a 
 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 4 
e) 6 
 
17 - (USF SP) 
A amoxicilina possivelmente seja um dos antibióticos mais 
comuns utilizados atualmente. Trata-se de uma variação 
da penicilina que é utilizada no tratamento de infecções 
causadas por bactérias. Sua estrutura molecular é 
apresentada a seguir. 
 
 
 
Em relação a estrutura apresentada para a amoxicilina 
observamos que 
 
a) há um total de cinco carbonos quirais o que 
possibilita que essa substância exista como trinta e duas 
estruturas espaciais diferentes. 
b) há dois grupamentos funcionais amídicos sendo 
que apenas uma dessas amidas é considerada uma 
lactama. 
c) é uma substância aromática e que possui apenas 
grupos funcionais de caráter ácido. 
d) sua fórmula molecular apresenta o mesmo 
número de átomos de carbono e hidrogênio. 
e) é uma substância que deve apresentar baixa 
interação com as moléculas de água. 
 
18 - (FCM PB) 
O aspartame é um adoçante artificial que é utilizado para 
substituir o açúcar tradicional. Para produzir a mesma 
sensação de doçura que 6,8 gramas de açúcar, são 
necessários somente 42 miligramas de aspartame. No 
entanto, é importante que este adoçante apresente uma 
configuração espacial específica para se encaixar 
perfeitamente nos receptores sensitivos existentes nas 
papilas gustativas responsáveis pela sensação de doçura 
existente nos alimentos. A estrutura do aspartame possui 
dois centros quirais, como consequência existem quatro 
possibilidades isoméricas para esse adoçante, mas 
somente o isômero óptico (S,S) apresenta o sabor doce. 
O (R,R)-aspartame tem sabor amargo e os demais não 
existem na natureza. Sabendo disto, analise as estruturas 
químicas possíveis para o aspartame, apresentadas a 
seguir, e marque a alternativa que apresenta o isômero 
responsável pelo sabor doce. 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e) As estruturas apresentadas nas alternativas 
anteriores não possuem informações estruturais 
suficientes para determinação da configuração espacial. 
 
19 - (UERJ) 
O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a 
seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com 
número de isômeros ópticos igual a: 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
20 - (UniRV GO) 
A tubercidina é um antibiótico do tipo ribonucleosídeo 
púrico, e a sua atuação no organismo é por se assemelhar 
à estrutura dos nucleosídeos naturais. A estrutura da 
tubercidina é mostrada abaixo. 
 
 
 
Baseando-se na estrutura da tubercidina, assinale V 
(verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
 
a) A tubercidina é uma substância que apresenta 
estruturas de ressonância. 
b) A tubercidina apresenta um total de três carbonos 
quirais. 
c) A tubercidina tem um total de cinco carbonos com 
geometria tetraédrica. 
d) A tubercidina é uma substância de caráter 
alcalino. 
 
21 - (UNESP SP) 
Considere os quatro compostos representados por suas 
fórmulas estruturais a seguir. 
 
 
 
a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as 
substâncias representadas e indique qual dessas 
substâncias é classificada como aromática. 
b) Indique a substância que apresenta carbono 
quiral e a que apresenta menor solubilidade em água. 
 
22 - (UFSCAR SP) 
Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal 
utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto 
verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul 
intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está 
representada a seguir. 
 
O
OH
O OCH3
OH
H
H
Genipina
 
 
 
 
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, 
entre outras, a função orgânica 
 
a) aldeído. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) ácido carboxílico. 
e) éter. 
 
23 - (UNIFOR CE) 
Uma questão que vem sendo amplamente estudada e 
discutida no campo do abastecimento de água são as 
cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são 
toxinas produzidas por algumas espécies de 
cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter 
efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos 
(anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos 
(cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina). 
Abaixo apresentase a estrutura molecular de uma 
microcistina. 
 
 
 
Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais 
presentes na molécula de microcistina. 
 
a) Cetona, Éter, Amina e Éster. 
b) Álcool, Éter, Amina e Cetona. 
c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida. 
d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona. 
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida. 
 
24 - (UFSCAR SP) 
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de 
boldo nacional, é usado em todos os estados do Brasil 
como medicação para tratamento dos males do fígado e 
de problemas da digestão. 
 
 
 
A fórmula estrutural representada a seguir é da 
substância química chamada barbatusol, um dos 
princípios ativos encontrados nas folhas de boldo 
nacional. 
 
HO
OH
 
 
 
 
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol 
apresenta grupo funcional característico de 
 
a) fenóis. 
b) éteres. 
c) álcoois. 
d) ésteres. 
e) aldeídos. 
 
25 - (UNISC RS) 
A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para 
atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade, 
principalmente por jovens e estudantes, apresenta a 
seguinte estrutura molecular 
 
H
N
OMeO
 
 
 
Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que 
 
a) apresenta as funcionalidades éster e amina 
secundária. 
b) possui fórmula molecular C14H19NO2. 
c) apresenta 3 carbonos assimétricos. 
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2. 
e) possui 2 carbonos terciários. 
 
26 - (IME RJ) 
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo 
dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas 
infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, 
assinale a alternativa que corresponde às funções 
orgânicas presentes. 
 
 
 
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico. 
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. 
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. 
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. 
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. 
 
27 - (EsPCEX) 
O composto denominado comercialmente por Aspartame 
é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua 
versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A 
nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela 
União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) 
é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista 
pode ser vista abaixo. 
 
O
CH3
O
N
H
O
NH2OH
O
Estrutura do aspartame
 
 
 
 
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem 
ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: 
 
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. 
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. 
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; 
éster. 
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; 
éter. 
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; 
cetona. 
 
28 - (PUC RS) 
Analise as informações a seguir. 
 
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da 
medicina moderna para o tratamento de infecções bac-
terianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em 
uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas, 
tendo em vista o desenvolvimento progressivo de 
resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas 
estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso 
comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 
4 indicam diferentes características ou grupos funcionais 
presentes nas moléculas. 
 
 
 
 
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente: 
 
a) anel aromático – amina – álcool – alceno. 
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona. 
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído. 
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido 
carboxílico. 
e) anel aromático – éter – álcool – éster. 
 
29 - (UNIUBE MG) 
Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que 
tem a capacidade de interagir com microrganismos que 
causam infecções no organismo. Os antibióticos 
interferem com os microrganismos, matando-os ou 
inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução, 
permitindo ao sistema imunológico combatê-los com 
maior eficácia. 
As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no 
tratamento das infecções bacterianas. A terramicina, 
posteriormente denominada oxitetraciclina, é um 
antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, 
produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito 
utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse 
composto está representada a seguir: 
 
OH O OH O
NH2
O
OH
CH3HO
N
CH3H3C
OH
Terramicina (antibiótico)
 
 
 
 
As principais funções orgânicas presentes no antibiótico 
terramicina e a fórmula molecular desse composto são: 
 
a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; 
C22H24N2O8. 
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8. 
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8. 
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8. 
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8. 
 
30 - (UECE) 
A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é 
o mirceno, C10H16. Assinale a opção que corresponde à 
fórmula estrutural dessa substância. 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
 
31 - (UNESP SP) 
Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-
octano, um derivado de petróleo componente da gasolina. 
H3C CH3
CH3CH3
CH3
 
 
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que 
o iso-octano 
 
a) é solúvel em água. 
b) é um composto insaturado. 
c) conduz corrente elétrica. 
d) apresenta carbono assimétrico. 
e) tem fórmula molecular C8H18. 
 
32 - (PUC Camp SP) 
A borracha é obtida por meio do monômero isopreno, cuja 
estrutura está representada a seguir. 
 
 
 
A massa molar, em g/mol, do isopreno é igual a 
 
Dados: 
Massas molares (g/mol): 
C = 12 
H = 1 
 
a) 60 
b) 68 
c) 84 
d) 91 
e) 99 
 
33 - (UFPR) 
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau 
de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm 
baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os 
alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez 
que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as 
ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C 
para serem rompidas. Assim, a combustão dos 
hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser 
iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um 
alcano ramificado que foi definido como referência, e ao 
seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula 
estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada 
abaixo. 
 
Isoctano
 
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
34 - (UFRGS RS) 
Considere a representação tridimensional da molécula 
orgânica mostrada abaixo. 
 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
 
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia 
homogênea e ramificada. 
b) possui todos os átomos de carbono com 
geometria trigonal plana. 
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-
metilbut-1-eno. 
d) apresenta isomeria geométrica. 
e) possui fórmula molecular C5H12. 
 
35 - (UFRR) 
O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, 
tem o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – 
metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a 
alternativa em que aparece a fórmula molecular: 
 
a) C9H16 
b) C10H18O 
c) C9H18 
d) C10H17 
e) C10H18 
 
36 - (UECE) 
Atente para a reação de combustão completa de um 
hidrocarboneto, CxHy, ilustrada na seguinte equação 
química não balanceada: 
CxHy + O2 → CO2 + H2O. 
 
A combustão completa de 5,0 mols de um hidrocarboneto 
produziu 90,0 g de água e 224,0 L de gás carbônico, 
medidos nas condições normais de temperatura e 
pressão. Assim, é correto afirmar que a classificação e a 
fórmula mínima desse hidrocarboneto são, 
respectivamente, 
 
a) alcano; C2H6. 
b) alceno; C2H4. 
c) alcino; C2H2. 
d) ciclano; C3H3. 
 
37 - (UEM PR) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma 
descrição correta da molécula orgânica: 
 
 
 
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior 
número de átomos de carbono em sequência possível de 
ser obtido. 
02. A cadeia principal não apresenta carbonos 
quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização 
sp3, sp2 e sp. 
04. A cadeia principal contém 4 radicais. 
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil. 
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil. 
 
38 - (UEA AM) 
Entre os hidrocarbonetos indicados nas alternativas, o 
único que apresenta geometria molecular linear é o 
 
a) etano. 
b) eteno. 
c) etino. 
d) metano. 
e) propeno. 
 
39 - (UERN) 
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua 
composição átomos de carbono e hidrogênio. Um caso de 
hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias 
alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. Considere o 
alcino apresentado na figura. 
 
But-1-ino
 
 
 
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois 
 
a) possui 1 carbono a menos. 
b) o nome não está adequado. 
c) não poderia ser representado por linhas. 
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla 
não está correto. 
 
40 - (UECE) 
Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as 
janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de 
benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 
2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém 
as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida 
sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O 
benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que 
é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar 
esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de 
instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o 
ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e 
deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. 
 
Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. 
 
a) É um hidrocarboneto classificado como 
hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do 
que 75 g/mol. 
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do 
tipo sp3. 
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio 
desse composto é chamado de fenil. 
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as 
seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e 
heterogênea. 
 
41 - (UNESP SP) 
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, 
consiste principalmente de hidrocarbonetos,compostos 
contendo apenas carbono e hidrogênio na sua 
constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos 
I, II, III e IV, 
 
 
 I II III IV
 
 
 
 
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; 
b) rotule cada um dos compostos como alcano, 
alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. 
 
42 - (UFRN) 
A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é: 
 
 
 
a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. 
b) 1,1-dimetil-3-etil-butano. 
c) 1-etil-3,3-dimetil-butano. 
d) 1,1-metil-3-etil-butano. 
e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano. 
 
43 - (ITA SP) 
Assinale a opção que apresenta o número total de 
isômeros estruturais de aminas com fórmula molecular 
C4H11N. 
 
a) 3 
b) 4 
c) 7 
d) 8 
e) 9 
 
44 - (UERN) 
Dos compostos de fórmula molecular igual a C4H10O, 
assinale, a seguir, o que apresenta maior ponto de 
ebulição. 
 
a) Butanona. 
b) Butan-1-ol. 
c) Butan-2-ol. 
d) Éter dietílico. 
 
45 - (Univag MT) 
Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados 
como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante 
sobre o sistema nervoso. 
O tipo de isomeria plana presente entre os éteres 
mencionados é de 
 
a) cadeia. 
b) tautomeria. 
c) compensação. 
d) função. 
e) posição. 
 
46 - (IBMEC RJ) 
Relacione o tipo de isomeria com as estruturas 
apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que 
corresponda a sequência correta obtida: 
 
1. Tautomeria 
2. Isomeria de posição 
3. Metameria 
4. Isomeria funcional 
 
 
 
a) 1, 3, 4, 2 
b) 1, 3, 2, 4 
c) 1, 4, 3, 2 
d) 4, 1, 3, 2 
e) 3, 4, 1, 2 
 
47 - (UECE) 
Considerando o composto orgânico C5H10O, analise os 
seguintes itens: 
 
I. butanoato de metila; 
II. pentan-2-ona; 
III. ácido pentanóico; 
IV. pentanal. 
 
São compostos que podem ser escritos usando a fórmula 
química acima apresentada somente os que constam nos 
itens 
 
a) I e III. 
b) I e II. 
c) III e IV. 
d) II e IV. 
 
48 - (UECE) 
As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. A estrutura 
e o nome sistemático da cetona isômera do butanal são 
respectivamente: 
 
a) ; botanona. 
b) ; metoxipropano. 
c) ; butan–1–ona. 
d) ; butan–2–ol. 
 
49 - (UNESP SP) 
Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. 
 
 
 
O ortocresol e o álcool benzílico 
 
a) apresentam a mesma função orgânica. 
b) são isômeros. 
c) são compostos alifáticos. 
d) apresentam heteroátomo. 
e) apresentam carbono quiral. 
 
50 - (UERJ) 
Em um laboratório, foi realizado um experimento de 
oxidação de uma mistura de álcoois na presença de 
K2Cr2O7 e H2SO4. A tabela abaixo apresenta os álcoois 
presentes na mistura. 
 
 
 
Em relação à mistura, nomeie a isomeria plana que ocorre 
entre os álcoois de cadeia carbônica normal. 
Considerando apenas os componentes orgânicos, calcule 
a fração molar de álcoois presentes após a oxidação total. 
Escreva, ainda, as fórmulas estruturais dos ácidos 
carboxílicos formados. 
 
51 - (FCM MG) 
Em relação aos seguintes materiais e seguindo um 
rigorismo de termos químicos 
 
I- CO2 II- C4H8 III- o-nitro fenol IV- NaCl(aq) 
 
foram feitas as seguintes afirmativas: 
 
I. é uma substância binária, triatômica e apolar. 
II. fórmula que pode corresponder a seis (6) 
isômeros. 
III. apresenta uma temperatura de fusão maior do 
que o isômero para. 
IV. possui interações do tipo íon-dipolo permanente. 
 
As afirmativas CORRETAS foram feitas para os materiais 
 
a) II e IV, apenas. 
b) I,II e III, apenas. 
c) I,II e IV, apenas. 
d) I,II,III e IV. 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 52 
 
 
Experiência – Escrever uma mensagem secreta no 
laboratório 
 
Materiais e Reagentes Necessários 
• Folha de papel 
• Pincel fino 
• Difusor 
• Solução de fenolftaleína 
• Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução 
saturada de hidróxido de cálcio 
 
Procedimento Experimental 
Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva 
com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel. 
A mensagem permanecerá invisível. 
Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com 
uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com o 
auxílio de um difusor. 
A mensagem aparecerá magicamente com a cor 
vermelha. 
 
Explicação 
A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na 
presença de soluções básicas, nesse caso, uma solução 
de hidróxido de sódio ou de cálcio. 
<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. 
Adaptado. 
 
52 - (FATEC SP) 
Observe a estrutura da fenolftaleína. 
 
HO
C
OH
C
O
O
 
 
 
Além da função fenol, identificamos o grupo funcional 
pertencente à função 
 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) álcool. 
d) éster. 
e) éter. 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 53 
 
 
O Ibuprofeno é um remédio indicado para o alívio da febre 
e da dor, como dor de cabeça, dor muscular, dor de 
dentes, enxaqueca ou cólica menstrual. Além disso, 
também pode ser usado para aliviar a dor no corpo e 
febre, em caso de sintomas de gripes e resfriados 
comuns. 
Disponível em: <https://www.tuasaude.com/ibuprofeno-
alivium/>. 
Acesso em: 10 jul. 2018. Adaptado. 
 
53 - (FM Petrópolis RJ) 
Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos 
ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons 
livres chamados valências livres. Os radicais 
monovalentes são provenientes da cisão homolítica, a 
qual forma o radical com valência livre. 
A estrutura do Ibuprofeno apresenta dois radicais 
monovalentes, abaixo assinalados. 
 
 
 
Os radicais alquilas assinalados na estrutura são: 
 
a) metila e isobutila 
b) etila e propila 
c) metila e secbutila 
d) etila e tercbutila 
e) metila e butila 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: E 
 
2) Gab: B 
 
3) Gab: B 
 
4) Gab: C 
 
5) Gab: B 
 
6) Gab: 07 
 
7) Gab: C 
 
8) Gab: A 
 
9) Gab: 05 
 
10) Gab: A 
 
11) Gab: A 
 
12) Gab: 
a) O tipo de isomeria é a espacial, geométrica ou cis-
trans. Ela se caracteriza por apresentar grupos de átomos 
em posição trocada em relação ao eixo de simetria ou 
diferentes arranjos espaciais ou diferentes planos da 
molécula. Isso ocorre quando há ligações duplas entre 
átomos de carbono que impedem a rotação da ligação. 
b) C17H33COOH + CH3OH → C17H33COOCH3 + 
H2O. 
C19H36O2. Pertence à função éster. 
 
13) Gab: B 
 
14) Gab: D 
 
15) Gab: E 
 
16) Gab: C 
 
17) Gab: B 
 
18) Gab: A 
 
19) Gab: B 
 
20) Gab: VFVV 
 
21) Gab: 
a) A função orgânica comum a todas as substâncias 
é o ácido carboxílico. Aspirina possui anel aromático. 
b) A alanina apresenta corabono quiral. Já a 
substância de menor solubilidade em água é a vitamina 
A. 
 
22) Gab: B 
 
23) Gab: E 
 
24) Gab: A 
 
25) Gab: C 
 
26) Gab: D 
 
27) Gab: C 
 
28) Gab: D 
 
29) Gab: E 
 
30) Gab: C 
 
31) Gab: E 
 
32) Gab: B 
 
33) Gab: A 
 
34) Gab: C 
 
35) Gab: E 
 
36) Gab: C 
 
37) Gab: 22 
 
38) Gab: C 
 
39) Gab: D 
 
40) Gab: C 
 
41) Gab: 
a) 
I – C5H10; 
II – C5H6; 
III – C8H18; 
IV – C13H16 
b) 
I – Ciclo–alcano (alcano) 
II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada) 
III – Alcano 
IV – Aromático 
 
42) Gab: E 
 
43) Gab: D 
 
44) Gab: B 
 
45) Gab: C 
 
46) Gab: A 
 
47) Gab: D 
 
48) Gab: A 
 
49) Gab: B 
 
50) Gab: 
Isomeria de posição. 
Fração molar = 4/10 = 0,4 
 
 
51) Gab: A 
 
52) Gab: D 
 
53) Gab: A