Isomeria Óptica e Enantiômeros

Prévia do material em texto

1 
 
Química 
Prof. Arilson 
Aluno(a):________________________________________________
______ 
Isomeria Óptica 
 
 A isomeria óptica é um caso particular da isomeria espacial que só 
ocorre em moléculas quirais. O termo quiral se refere a ausência de 
simetria(assimétrico).Um objeto quiral não é idêntico a sua imagem especular, 
a imagem e o objeto não são superponíveis.Existem vários exemplos de objetos 
e de organismos quirais em nosso cotidiano e na natureza.Dois exemplos 
comuns de serem citados são: cristais quirais e as mãos. 
 
 
O termo quiral vem da palavra grega cheir, que significa ‘mão’. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A ausência de quiralidade também se manifesta em nível molecular. 
Uma molécula quiral não é idêntica a sua imagem no espelho.As moléculas 
quirais não possuem plano de simetria. 
 
 
“Moléculas diferentes” 
 
Para ocorrer a quiralidade em uma molécula ela deve ter um ou 
mais carbonos assimétricos ou possuir assimetria molecular devido a algum 
fator estrutural. 
 
 
O carbono assimétrico também pode ser denominado quiral, 
estereocentro ou estereogênio. 
 
Exercício resolvido 
 
01 – Qual o número de carbonos quirais em cada composto abaixo?Justifique 
indicando os carbonos assimétricos com uma seta. 
 
a) 
 
 
Resolução 
a) Seis carbonos assimétricos 
 
b) Dois carbonos assimétricos 
 
c) Dois carbonos assimétricos 
 
 
d) Nenhum carbono assimétricos 
 
Isômeros ópticos 
 
Existem duas classes de isômeros ópticos: 
 
Enantiômeros = estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, 
que não se superpõem. 
 
Diastereômeros = estereoisômeros que não são imagens especulares um do 
outro e que não se superpõem. 
 
 
 
O termo enantiômeros às vezes é substituído por antípodas ópticos 
ou enantiomorfos e diastereômeros por diastereoisômeros. 
 
Enantiômeros 
 
Somente moléculas quirais podem apresentar enantiômeros. 
Cl
OH
OH
OH
Curiosidade! 
 
Diz uma lenda chinesa que no início dos tempos 
foram criados seres com as duas quiralidades. Conviviam sem 
problemas, até que, por razões desconhecidas, desencadeou-se 
uma enorme briga entre os de quiralidades diferentes. Deus, 
então, resolveu separá-los em dois mundos, sem que um 
pudesse entrar em contato com o outro. 
 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 2 
 
 
 
 
Os enantiômeros possuem propriedades físicas como pontos de 
ebulição, pontos de fusão, densidade, solubilidade e índice de refração iguais. 
Por isso, uma mistura de enantiômeros é muito difícil de ser separada. A 
separação de um par de enantiômeros é denominada resolução e a primeira da 
história foi realizada por Louis Pasteur em 1848. Pasteur isolou os 
enantiômeros do sal tartarato de sódio e amônio por catação. 
Apesar de muito parecidos os enantiômeros podem apresentar várias 
propriedades, como cheiro, sabor ,propriedades biológicas e 
químicas,completamente diferentes. 
 
*Carbono assimétrico 
 
Os enantiômeros só exibem comportamento diferente quando 
interagem com outras moléculas quirais ou com a luz polarizada um 
fenômeno eletromagnético que será estudado no próximo tópico. 
 Luz Polarizada 
 
 A luz natural é uma onda eletromagnética que possui infinitos planos de 
vibração, e a luz polarizada possui um único plano de vibração. 
 
 
 
A luz pode ser polarizada por várias substâncias, tanto naturais 
quanto sintéticas, que são denominadas polarizadores. 
 
 
 
Uma das principais características de uma molécula quiral é a 
capacidade de desviar o plano de propagação da luz polarizada. Substâncias 
com essa característica são opticamente ativas. 
 
Substâncias Opticamente Ativas (SOA) = São as substâncias que desviam o 
plano de propagação da luz polarizada (quirais). Possuem carbono assimétrico 
ou assimetria molecular. 
Substâncias Opticamente Inativas (SOI) = São as que não desviam o plano de 
vibração de luz polarizada (aquirais). 
 
Os enantiômeros desviam o plano da luz polarizada com o mesmo 
desvio angular, mas em sentidos opostos. O isômero que produz o desvio para 
a direita é denominado dextrogiro (d ou +), enquanto o outro, que provoca o 
desvio para a esquerda, é denominado levogiro (l ou -). 
Obs: 
➢ O uso da letra d em vez de (+) e de l em vez de (-) deve ser 
abandonado de acordo com a IUPAC. 
 
 
 
Jean-Batiste Biot foi o primeiro a verificar que algumas substâncias orgânicas 
podiam desviar o plano da luz polarizada(1815). 
 
O uso da letra d em vez de (+) e de l em vez de (-) deve ser 
abandonado de acordo com a IUPAC. 
 
 
 
 Para se verificar o desvio do plano da luz polarizada deve-se 
utilizar um aparelho denominado polarímetro. 
 
 
 
A mistura equimolar de um par de enantiômeros (50% dextrogiro + 
50% levogiro) é denominada de mistura racêmica ou racemato. Uma mistura 
racêmica é opticamente inativa por compensação externa. 
 
Diastereômeros 
 
Os diastereômeros possuem propriedades físicas e químicas 
diferentes, portanto podem ser facilmente separados por métodos físicos 
tradicionais. 
 
 
 
Para facilitar a representação dos isômeros ópticos é comum a 
utilização das projeções de Fischer. Nas projeções de Fischer linhas verticais 
representam ligações que são projetadas para trás do plano do papel e linhas 
horizontais representam ligações que são projetadas para fora do papel. 
 
 
“Projeção de Fischer” 
 
 
 
Cálculo do número de isômeros ópticos e racêmicos 
 
O cálculo do número de isômeros ópticos e racêmicos pode ser feito 
utilizando-se as seguintes equações: 
 
n = Número de carbonos assimétricos 
𝟐𝒏 = Número de isômeros opticamente ativos(IOA) 
𝟐𝒏−𝟏 𝒐𝒖 
𝟐𝒏
𝟐
 = Número de racêmicos e número de pares de enantiômeros 
 
O número de pares de diastereômeros pode ser calculado utilizando-
se análise combinatória. 
 
𝐶2𝑛,2 − 2
𝑛−1 = Número de pares de diastereômeros 
Br Cl
I OH
CH3
CH3
Cl Br
OH
CH3
CH3
I
Br Cl
I OH
CH3
CH3
Cl Br
I OH
CH3
CH3
Br Cl
I OH
CH3
CH3
Cl Br
OH
CH3
CH3
I
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 3 
 
 
Exemplo: 
 
*Carbonos assimétricos 
n = 3 
23 = 8 (IOA) 
23-1 = 4 racêmicos 
Pares de enantiômeros = 4 
Pares de diastereômeros = C2
3
, 2 – 2
3-1 = C8, 2 - 4 
 
 
Substâncias com carbonos assimétricos com ligantes iguais 
 
Quando um composto possui carbonos assimétricos com ligantes 
iguais, as relações matemáticas citadas no tópico anterior não podem ser 
aplicadas. Nesse caso o composto irá apresentar um estereoisômero inativo 
denominado meso.O isômero meso é um caso particular no qual a molécula 
possui carbonos assimétricos e plano de simetria(aquiral). 
 
Composto meso = composto opticamente inativo cuja molécula é 
aquiral mesmo quando contêm átomos tetraédricos ligados a quatro grupos 
diferentes (carbonos assimétricos). 
 
 O ácido tartárico é o principal exemplo de composto orgânico que 
possui isômero meso. 
 
 
Ácido tartárico 
 
Em compostos como o ácido tartárico com dois carbonos quirais 
com ligantes iguais, o número máximo de estereoisômeros é três: um par de 
enantiômeros e um composto meso. 
 
 
 
Como só temos um par de enantiômeros só é possível a existência 
de uma mistura racêmica. 
 
“O composto meso é inativo por compensação interna” 
 
Esse tipo de inatividade óptica é denominada compensação 
interna.A existência de isômero meso só é possível se o composto possuir um 
número par de carbonos assimétricos.A tabela a seguir representa algumas 
propriedaes dos isômeros do ácido tartárico: 
 
 
Isomeria óptica sem carbono assimétrico 
(assimetria molecular) 
 
 O aleno (C3H4) é o mais simples dos alcadienos. Alguns derivados do 
aleno apresentam isomeria óptica por não apresentarem plano de simetria 
molecular. Isso ocorre quando a seguinte condição é obedecida: 
 
 
 
 
 
Nessa situação teremos duas moléculas espacialmente diferentes, 
podendo formar um par de enantiômeros(d e l) e uma mistura racêmica. 
 
Exemplo: O composto 1,3-dicloropropadieno possui dois isômeros 
opticamente ativos. 
 
 
 
Sistema R e S 
 
Vamos utilizar o sistema R/S para nomear o composto apresentado 
a seguir: 
 
➢ O primeiro passo é determinar a prioridade dos átomos ligados 
diretamente ao carbono assimétrico. Com base no número atômico 
de cada elemento temos a seguinte ordem de prioridade: 
 
1H < 6C < 17Cl < 35Br 
 
➢ Agora, giramos a fórmula estrutural, de modo que o grupo de menor 
prioridade, nesse caso o hidrogênio, fique na parte de trás da 
molécula em relação ao observador. 
 
 
 
➢ Agora imaginamos um giro de “a” para “c” seguindo a ordem 
decrescente de prioridade. Se a direção do giro estiver no sentido 
horário, o enantiômero é denominado de (R). Se a direção do giro 
estiver no sentido anti- horário, o enantiômero é denominado de (S). 
OH
OH
Cl
* * *
b
c d
a
Molécula quiral
C C C
H
Cl
H
Cl
C C C
H
Cl
H
Cl
Enantiômeros
CH3
Cl Br
Visão do observador
 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 4 
 
 
 Com base nisso, o enantiômero que foi escolhido como exemplo é o 
(R)-1-bromo-1-cloroetano. 
 
Observação: 
 
➢ Quando existir empate do numero atômico dos átomos ligados 
diretamente ao carbono assimétrico, então o próximo conjunto de 
átomos presentes nos grupos não-designados é examinado. A 
prioridade é atribuída ao primeiro ponto de diferença.Por exemplo, 
no desempate de um grupo metil e um grupo etil o ponto de 
diferença é o próximo carbono. 
 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UFG GO/2009) Um modelo tridimensional que representa o 2-cloro-
butano é colocado de frente a um espelho. A imagem obtida, nesse caso, é 
a)uma substância idêntica. b)um isômero de cadeia. 
c)um isômero de posição. d)um isômero óptico. e)um racemato. 
 
02 - (UFG GO/2006) 
 
CF3
C
C
HH
H CH3
N
H
CH2 CH3
1
5
2
3 4
 
 
 
 
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles 
corresponde a um carbono assimétrico? 
a)1 b)2 c)3 d)4 e)5 
 
03 - (UEPB) Analise as proposições e escreva V ou F, conforme sejam 
verdadeiras ou falsas, respectivamente. 
( ) Toda primeira ligação entre dois átomos de carbono ocorre sempre 
com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre 
denominada ligação sigma (σ). 
( ) Nos átomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de 
hibridização: sp3 e sp2. 
( ) As substancias etanoato de etila e acido butanóico, sao isômeros de 
função. 
( ) A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrógiro (d) ou 
levógiro (l) consiste em utilizar um polarímetro, pois pela simples 
analise da formula estrutural do isômero, não se pode obter tal 
informação. 
( ) Os compostos cíclicos, assim como os alifáticos saturados, podem 
apresentar isomeria geométrica. Assinale a alternativa que apresenta 
a seqüência correta: 
a)F, V, F, V, F b)F, F, V, V, V c)F, V, V, V, F 
d)V, V, V, V, F e)V, F, V, F, F 
 
04 - (FURG RS) Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema 
Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que viajavam em 
espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar com 
aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade 
deles, justamente os aminoácidos destros. Alguns bilhões de anos depois, 
as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos 
organismos terrestres.(Superinteressante, out., 1998, p.85). 
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza 
APENAS aminoácidos: 
a)dextrógiros. b)canhotos e destros. c)com carbono assimétrico. 
d)destros com carbono assimétrico. e)levógiros. 
 
05 - (UFC CE) 
Mentol ( fórmula plana I, dada abaixo ) pode existir em diferentes 
formas estereoisoméricas. Embora todos os estereoisômeros do Mentol 
tenham a fragrância característica de hortelã, somente um deles 
proporciona uma adicional sensação refrescante, tendo alto valor 
comercial na indústria de cosméticos. Isto mostra a importância de se 
saber especificar a estereoquímica de um determinado isômero. 
 
 
I 
Com relação a estrutura I, pede-se: 
a) identificar os centros assimétricos (quirais) existentes na molécula. 
b) O número de isômeros opticamente ativos possíveis. 
c) O número de pares de enantiômeros (pares dl) possíveis. 
d) Mostre as fórmulas estruturais espaciais de um par de enantiômeros 
 
06 - (UFC CE) Os aminoácidos são compostos orgânicos que, por 
condensação, originam as proteínas, biopolímeros essenciais aos 
processos vitais das células. O aminoácido (+) lisina (estrutura abaixo) 
apresenta, em solução aquosa, uma rotação óptica específica )]([
20
D de 
+ 13,5o (c 2, H2O). 
 
C 
HO2C 
NH2 
(CH2)4 -NH2 
H 
 
Com base na análise estrutural, é correto afirmar que a molécula da (+) 
lisina tem: 
a)um plano de simetria. 
 b)uma configuração S e não pode ser dextrogira. 
c)um único carbono assimétrico com configuração R. 
d)um único carbono assimétrico com configuração S. 
e)uma configuração R e não pode ser levogira. 
 
07 - (UEPG PR) A talidomida foi desenvolvida na Alemanha em 1954, com o 
objetivo de reduzir a ansiedade e a tensão e evitar náuseas, 
principalmente durante a gravidez. Os testes realizados naquela época 
foram insuficientes para detectar alguns efeitos que se revelaram 
desastrosos: milhares de mortes intra-uterinas e o nascimento de bebês 
com deficiências em todo o mundo. Foi descoberto mais tarde que, 
enquanto um enantiômero da talidomida tem os efeitos desejados 
descritos acima, o outro enantiômero causa anomalias nos fetos. Hoje, 
essa mesma droga está sendo utilizada na sua forma racêmica no 
tratamento de outras doenças, como, por exemplo, a AIDS. 
Sobre este assunto, assinale o que for correto. 
01. Enantiômeros são isômeros espaciais (estereoisômeros), sendo um a 
imagem especular do outro. 
02. Um dos enantiômeros desvia o plano de luz polarizada no sentido 
anti-horário. 
04. Enantiômeros são substâncias que apresentam as mesmas 
propriedades físicas e químicas. 
08. A mistura racêmica apresenta os dois enantiômeros em proporções 
iguais. 
16. Sendo isômeros, os enantiômeros apresentam a mesma fórmula 
molecular. 
 
08 - (UFPR) A luz consiste de radiações eletromagnéticas (campos elétricos e 
magnéticos perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direções 
em torno da trajetória de propagação. Na luz polarizada, a oscilação se 
processa num só plano. De fato, são dois planos: o da oscilação elétrica e, 
perpendicular a este, o da oscilação magnética. Entretanto, para 
simplificar, costuma-se representar a luz polarizada por um plano apenas, 
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
H
Desempate, o número atômico 
do carbono é maior que o do hidrogênio 
 
CH3H3C
CH3
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 5 
 
o qual indica somente a oscilação do campo elétrico, conforme a figura 
ao lado. 
 
  
 
Certas substâncias químicas – denominadas substâncias opticamente 
ativas – apresentam a propriedade de produzir rotação no plano de luz 
polarizada (ângulo ) que passa através delas. Algumas substâncias 
opticamente ativas desviam o plano da luz polarizada para a direita ( 
positivo), outras para a esquerda ( negativo). A figura acima representa 
esse fenômeno. Entre essas substâncias estão a glicose (C6H12O6), 
 = +52,7°; a frutose (C6H12O6),  = −92,3°; e a sacarose (C12H22O11), 
 = +66,5°.As substâncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos 
glicídios, também chamados de açúcares ou de carboidratos. São 
importantes macronutrientes dos organismos vivos. Junto com as 
proteínas e lipídios, entram na constituição dos organismos vivos e 
funcionam como fonte de energia ou na sua construção física.Na figura 
ao abaixo estão representadas a glicose e a frutose. A glicose é também 
chamada de dextrose, porque desvia o plano daluz polarizada para a 
direita. Outro nome dado à glicose é "açúcar do sangue", já que o sangue 
distribui a glicose para o organismo. A frutose, encontrada no mel 
juntamente com a glicose, é também chamada de levulose, por desviar o 
plano de polarização da luz para a esquerda. 
H
CHO
OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CH2OH
O
HHO
OHH
OHH
CH2OH
glicose frutose
 
No Brasil, a sacarose é obtida da cana de açúcar, da qual é inicialmente 
extraída a garapa. Na garapa (pH entre 4,8 e 5,2) encontramos cerca de 
15 g de sacarose dissolvidos em 100 mL, além de quantidades menores 
de glicose e frutose. Na presença de ácidos diluídos ou de enzimas, a 
sacarose pode se hidrolisar, produzindo glicose e frutose. A reação é 
denominada “inversão da sacarose”, e o produto obtido, “açúcar 
invertido”. 
Com relação às informações dadas nesta página, é correto afirmar: 
01. A reação de inversão da sacarose é representada pela equação 
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 
02. Durante a reação de hidrólise, e levando em conta os valores de  
fornecidos acima, o sistema passa de dextrógiro para levógiro; 
decorre daí a denominação "inversão da sacarose". 
04. A concentração de íons H+(aq) na garapa é menor que 1x10
−9 
mol L−1. 
08. O “açúcar invertido” é uma mistura, em proporções de 1:1, de 
glicose e frutose. 
16. A glicose é um enantiômero da frutose. 
32. 400 mL de garapa contêm cerca de 60 g de sacarose dissolvida. 
 
09 - (UFPI)Na coluna superior estão relacionadas algumas características do 
anti-hipertensivo captopril (Capoten ), descritas pela Farmacopéia 
Brasileira e, na coluna inferior, a justificativa: 
HS N
COOH
O
H CH3 
1. Facilmente solúvel em água. 
2. Solúvel em soluções diluídas de hidróxidos alcalinos. 
3. Poder rotatório específico: –156º a –161º. 
( ) Substância ópticamente ativa 
( ) Formação de ponte hidrogênio 
( ) Reação ácido-base 
Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtêm-se, de 
cima para baixo, os números na seqüência: 
a)1 – 2 – 3 b)3 – 2 – 1 c)3 – 1 – 2 d)2 – 1 – 3 e)1 – 3 – 2 
 
10 - (UNIUBE MG) A fórmula estrutural simplificada abaixo é de um 
feromônio de oviposição, produzido pelas fêmeas do mosquito Culex 
pipiens fatigans Dip.: 
||
O
O
CH -(CH ) -CH2 32 8 
Esta substância é um(a): 
a) cetona cíclica que apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
b) cetona cíclica que apresenta dois átomos de carbono assimétricos. 
c) éter cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
d) éster cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
 
11 - (UESPI) A asparagina é um composto opticamente ativo, onde um de 
seus enantiômeros estimula as papilas gustativas da língua, produzindo o 
sabor amargo e o outro o sabor doce. De acordo com o texto e sua 
estrutura representada abaixo, é correto afirmar que: 
 
H2N CO CH2 CH
NH2
COOH
 
a) A asparagina possui em sua estrutura dois carbonos assimétricos ou 
quirais. 
b) Os seus isômeros ópticos apresentam propriedades físicas 
diferentes. 
c) Apresenta dois carbonos hibridizados em sp2. 
d) Sua atividade óptica pode ser evidenciada pela sua configuração, 
efeito fisiológico e variação do plano de luz, tendo visivelmente 
predominância para o isômero dextrogiro. 
e) Apresenta as funções amina, ácido carboxílico e cetona. 
 
12 - (UESPI)Em 1848, Louis Pasteur (cientista francês) estudou o ácido 
tartárico racêmico (da uva) ou acidum racemicum (do latim, racemus = 
cacho de uva). Sobre este ácido, podemos afirmar que: 
a) desvia o plano de luz polarizada para a direita. 
b) apresenta poder rotatório nulo, podendo ser chamado também de 
ácido meso-tartárico. 
c) forma o tartarato “duplo” de sódio e potássio, conhecido como 
reativo de Tollens. 
d) apresenta as funções ácido carboxílico, álcool e amina. 
e) é uma mistura em partes iguais de um par de enantiômeros. 
 
13 - (UNESP SP) O composto orgânico 2,3-butanodiol apresenta dois 
carbonos assimétricos, cada um deles tendo substituintes exatamente 
iguais. Cada um desses carbonos assimétricos pode provocar o desvio da 
luz polarizada de um ângulo  para a direita (composto dextrógiro) ou 
para a esquerda (composto levógiro). Uma outra possibilidade é que um 
dos carbonos assimétricos desvie a luz polarizada de um ângulo  para a 
direita, enquanto o outro desvie do mesmo ângulo  para a esquerda. 
Nesse caso, o desvio final será nulo e o composto opticamente inativo 
(meso). Considerando as informações fornecidas no texto, escreva: 
a) a fórmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos 
assimétricos que apresentam substituintes iguais na estrutura desse 
composto; 
b) a fórmula estrutural dos três isômeros ópticos do 2,3-butanodiol 
(dextrógiro, levógiro e meso). 
 
14 - (UNICAMP SP)As plantas necessitam se comunicar com insetos e 
mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. 
Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo 
desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas 
variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo 
em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos 
seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos 
insetos. 
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe 
a fórmula estrutural da forma trans. 
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga 
qual é, e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural. 
 
15 - (UFT TO/2012) Os compostos orgânicos representam cerca de 90% de 
todos os compostos atualmente conhecidos. A composição funcional e o 
arranjo estrutural desses compostos são determinantes das suas propriedades 
físico-químicas. As informações de I a VI são proposições para a molécula a 
seguir: 
 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 6 
 
 
I. É uma molécula apolar devido à presença de hidrogênio ionizável. 
II. É uma molécula onde o carbono 1 constitui uma carbonila 
cetônica. 
III. É uma molécula onde o carbono 2 é quiral. 
IV. É uma molécula onde todos os carbonos possuem uma mesma 
hibridização. 
V. É uma molécula que não apresenta isomeria geométrica (cis-
trans). 
VI. É uma molécula que pode realizar interações intermoleculares 
tipo dipolo-dipolo. 
É CORRETO o que se afirma na alternativa: 
a)I, II, IV apenas b)III, V e VI apenas c)II, III e VI apenas 
d)IV, V e VI apenas e)I, II e III apenas 
 
16 - (UEL PR/2012) Escreva a fórmula estrutural de um composto insaturado 
C5H9Br, que mostra: 
a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica. 
b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica. 
 
17 - (UECE/2011) A Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias 
que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. Elas são, por isso, 
denominadas de isômeros ópticos. Como exemplo, citamos o ácido lático, 
encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de 
algumas plantas ou animais e usado na alimentação de crianças. Considere o 
seguinte composto. 
C
H
CH3C
OH Cl
H
C
OH
C
H
OH
O
 
Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes 
isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do composto anterior. 
a)16 e 8 b)16 e 4 c)8 e 6 d)8 e 4 
 
18 - (UFU MG/2011)Existe uma série de substâncias de mesma fórmula 
molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas são 
relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um 
espelho. É interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer 
efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante é o 
aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem sabor adocicado (a forma 
(S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)-aspartame) tem 
sabor amargo. 
H CO2CH3
N
O
NH2H
OH
O
(R,R)-Aspartame
 
 
HCH3CO2 
N
O
H2N H
HO
O
(S,S)-Aspartame
 
 
Fonte:Revista Química Nova na Escola, n.21, maio 2005, p. 35. 
Sobre essas formas isoméricas, é INCORRETO afirmar que: 
a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico, amina, 
amida e éster. 
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C14H18N2O5. 
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma 
quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto 
inativo chamado meso. 
d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo 
ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. 
 
19 - (UFU MG/2011) Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma 
pesquisa na qual relatam que o limoneno pode auxiliar o tratamento e 
prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de 
fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O 
limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância natural 
responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão e 
da laranja. É muito utilizado na indústria alimentícia como componente 
aromático e para dar sabor aos alimentos.Abaixo estão representadas duas 
espécies químicas para o limoneno encontradas em algumas frutas cítricas. 
 
CH3
CH2CH3
H
S-limoneno
 
 
CH3
CH3H2C
H
R-limoneno
 
 
 
Com base nas figuras, assinale a alternativa correta. 
 
a) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois 
isômeros ópticos. 
b) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria. 
c) O S-limoneno apresenta dois carbonos quirais. 
d) O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente 
ativo do que o R-limoneno. 
 
20 - (UFPR/2011) Os dois compostos abaixo representados são conhecidos 
como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os 
mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-
176 ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL–1). Todavia, apresentam odores bastante 
diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja 
e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do 
pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do 
plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, 
o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou 
seja, para a esquerda. 
( + ) Limoneno
 
( - ) Limoneno
 
 
 
Com relação aos compostos que apresentam tais características, 
considere as seguintes afirmativas: 
1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com 
relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser 
separados. 
2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros 
geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da 
luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um 
densímetro. 
3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser 
identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica 
o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada. 
4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que 
sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si. 
5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, 
quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o 
dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras. 
 
21 - (IME RJ/2010)Assinale a alternativa que indica o número de isômeros 
ópticos e o número de racematos (misturas racêmicas) do 2-cloro-5-
vinilciclopent-3-en-1-ol. 
 
a) 16 isômeros ópticos e 8 racematos. b) 16 isômeros ópticos e 16 racematos. 
c) 4 isômeros ópticos e 2 racematos. d) 8 isômeros ópticos e 4 racematos. 
e) 8 isômeros ópticos e 8 racematos. 
 
22 - (UFC CE/2010)O ibuprofeno (I) atua como analgésico e anti-
inflamatório, enquanto o alminoprofeno (II) é um derivado do ácido 
propanoico que tem utilidade no tratamento de inflamações e doenças 
reumáticas. 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 7 
 
CH3
COOH
CH3
H3C
(I)
Ibuprofeno
CH3
HO
O
HN
H2C
H3C
(II)
Alminoprofeno 
 
a) Considerando que ambas as substâncias apresentam isomerismo 
óptico, quantos carbonos assimétricos possui cada uma? 
b) Represente os estereoisômeros para o composto I por meio de 
projeções de Fischer. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: D 2) Gab: C 3) Gab: D 
4) Gab: E 
5) a) C–1, C–2 e C–5. 
b) 8 isômeros opticamente ativos c) 4 pares d)Em sala 
6) Gab: D 7) Gab: 27 8) Gab:V-V-F-V-F-V 9) Gab: C 
10) Gab: D 11) Gab: C 12) Gab: E 
13) Gab: 
a) 
H3C C C CH3
HH
OH OH
 * *
 
b) 
 
14) Gab: 
Isomeria óptica, pois, apresenta um carbono assimétrico (carbono ligado 
a quatro ligantes diferentes entre si). 
 
 
15) Gab: B 
16) Gab: 
a) C
Br
H
C
CH3
CH2CH3
 
b) CH
Br
CH3
CH2CH CH2
 
 
17) Gab: D 18) Gab: C 19) Gab: A 20) Gab: B 21) Gab: D 
 22) Gab: 
a) O ibuprofeno e o alminoprofeno apresentam apenas um carbono 
assimétrico, isto é, carbono ligado a quatro substituintes diferentes. 
b) As projeções de Fischer para os enantiômeros do composto I são: 
H13C10 COOH
H
CH3
HOOC C10H13
H
CH3 
 
OH
OH CH3
CH3
H
H
OH
H3C OH
CH3
H
H
H3C
HO CH3
OH
H
H
Enantiômeros 
Meso