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QUÍMICA ORGÂNICA RELATÓRIO AULA PRÁTICA SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Renata Dutra Almeida RA: 20191514 José Guilherme alves RA: 20191475 Wellington Martins Inone RA: 20191371 Ane Caroline straus RA: 20191312 Guilherme Cordeiro Boaro RA: 20190302 AMERICANA 2019 1.INTRODUÇÃO Solubilidade é quando um composto se dissolve em um solvente. Na solubilidade os compostos orgânicos são dissolvidos em solventes e resultam numa mistura homogênea. É possível identificar se a substância é solúvel ou não através da regra de solubilidade onde diz que “semelhante dissolve semelhante”. Ou seja, solventes polares dissolvem substâncias polares. E solventes apolares dissolvem substâncias apolares. Em alguns casos, a solubilidade de compostos orgânicos pode estar relacionada com a ocorrência de uma reação química. Assim, essa propriedade pode ser dividida em duas categorias: a solubilidade em que uma reação química é a força determinante (por exemplo, na reação ácido-base) e a solubilidade na qual estão envolvidas somente as forças intermoleculares. O estudo semiquantitativo da solubilidade de uma substância em determinados solventes, fornece valiosa informação sobre a presença ou ausência de determinados grupamentos funcionais ou classes de compostos orgânicos. 2.OBJETIVO Verificar a solubilidades de compostos orgânicos sólidos e líquidos em diferentes tipos de solventes. 3.PARTE EXPERIMENTAL 3.1 Materiais: · Tubos de ensaio · Pera de sucção · Espátula · Pipeta de 4ml · Pipeta de 2ml · Pipeta de Pasteur · Capela 3.2 Reagentes; · Solventes: · Água destilada · NaOH 5% · HCl 5% · Hexano · Sólidos: · B- Naftol · Uréia · NaCl · Liquidos: · Ácido acético · Anilina · Álcool terc-butilico 3.3 Procedimento metodológico: 3.3.1 Solubilidade de Sólidos: Pegue 4 tubos de ensaio, um para cada solvente. Adicione em cada tubo, 2 ml dos solventes, um solvente para cada tubo; em seguida adicione um ponta de espátula de uma das substancias sólidas. Repita com os demais. 3.3.2 Solubilidade de Líquidos: Pegue 4 tubos de ensaio, um para cada solvente. Adicionar em cada tubo 2 ml dos solventes, um solvente para cada tubo; Colocar de 1, 5 a 10 gotas de cada uma das substancias líquidas. Repita para os demais líquido 4.RESULTADOS E DISCUSSÃO Solubilidade dos compostos sólidos: Sólidos SOLVENTES Água destilada HCL 5% NaOH Hexano B-naftol Insolúvel Insolúvel Solúvel, com um tom marrom claro Insolúvel Uréia Solúvel Solúvel Solúvel Solúvel NaCl Solúvel Solúvel Solúvel Solúvel Solubilidade dos compostos líquidos: Líquidos SOLVENTES Água destilada HCL 5% NaOH Hexano Ácido acético Solúvel Solúvel Solúvel, houve aquecimento Solúvel Anilina Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel Álcool ter-butil Solúvel Solúvel Solúvel Solúvel Na análise dos compostos orgânicos que foram adicionados a água destilada podemos notar que o b-naftol e a anilina não foram solúveis, isso aconteceu devido ao fato de que o b-naftol mesmo sendo uma molécula polar, possuir em sua estrutura molecular uma parte apolar bem grande o “corpo naftalênico” que dificulta a sua interação com água, já a anilina é um composto apolar por isso a água não é capaz solubiliza-la sendo ela um solvente polar. Os demais compostos orgânicos adicionados a água resultaram em uma mistura homogênea, pois todos eles são polares. Analisando os compostos orgânicos adicionados ao solvente HCl, foi visto que apenas dois foram insolúveis o b-naftol e a anilina, isso ocorreu por questão de polaridade, pois o HCl é uma molécula polar, já o b-naftol apesar de polar, possui uma grande parte da sua molécula apolar o que dificulta a sua solubilização, e a anilina sendo apolar também não é solúvel. E quanto aos outros compostos orgânicos adicionados ao HCl, todos foram solúveis, pois são moléculas polares. Nos resultados em relação a solubilidade dos compostos orgânicos com o NaOH, verificamos que apenas a anilina foi insolúvel, isso porque ela é um composto apolar e o hidróxido de sódio é um composto polar, os demais foram solúveis já que são todos compostos polares. Notamos também que na reação do ácido acético com NaOH houve aquecimento no tubo de ensaio, devido a reação de ácido base que ocorreu entre eles, liberando íons H+ e hidroxilas OH-. Nas reações com o hexano a possibilidade de ocorrer a dissolução aumentou quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas do soluto e de solvente(hexano) foram maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente, por isso alguns compostos como o b-naftol (que possui mais afinidade com compostos apolares) e a anilina apolar como o hexano não foram capazes de ser solubilizados. 4.1 Questionário · Qual o significado da expressão “semelhante dissolve semelhante”? R: Essa expressão significa que só é possível dissolver determinada substancia em outra se elas possuírem características parecidas, e isso está´ diretamente relacionado a sua polaridade, sendo assim substancias polares só dissolvem solutos ou se misturam com polares e apolares apenas com apolares. · Por que a anilina é insolúvel em água e solúvel em solução de HCl a 5%? R: A anilina é insolúvel em água porque é um composto pouco polar. Ao ser então adicionada a uma solução de HCl 5% é neutralizada através de reação ácido-base sendo solubilizada nessa reação. Isso ocorre porque em sua molécula possui um grupamento amina ligado diretamente a um anel aromático e, é caracterizada como uma base. · Que se entende por calor de solução? R: Calor de solução ocorre entre dois corpos que possuem temperaturas diferentes quando entram em contato. Nesse caso, o calor (energia) é transferido daquele que possui maior temperatura para aquele que possui menor temperatura. A energia recebida por um corpo aumentará o movimento de suas moléculas, fazendo com que sua temperatura aumente. Cada substância, de certa forma, contém energia, armazenada em forma de energia cinética ou potencial. Numa solução, um soluto tende a liberar ou absorver calor do solvente. · Defina solubilidade e miscibilidade. R: Solubilidade é a capacidade que uma substância tem de se dissolver em outra, já a miscibilidade é a propriedade de duas ou mais substâncias se misturarem em quaisquer proporções, formando uma solução homogénea. · Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em soluções ácidas E outros são solúveis em soluções básicas? Esta dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade? R: Determinados compostos são solúveis em soluções ácidas porque “contém, pelo menos, um átomo de caráter básico na molécula, por isso reagem com ácidos formando sais e, consequentemente, se dissolvendo” (VOGE L, 1981, p 110.). Quase o mesmo vale para os com postos que se dissolvem em base, porém, nesse caso, os compostos possuem um átomo de caráter ácido que reage com a base gerando sal e que se dissolve no solvente. Essa dissolução é devi do à solubilidade, pois o sal se dissocia ou se ioniza no solvente. · Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em água e éter etílico? Esta dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade? R: “A questão da solubilidade de determinadas substâncias orgânicas em água e em éter, é explica da pela estrutura dos com postos, já que um composto é mais solúvel com o qual apresenta um a relação mais intima de estrutura” (VOGEL, 1981, p 1104). Assim, essa solubilidade em água e éter é devido à miscibilidade. 5.CONCLUSÃO A solubilidade de um composto orgânico não está somente relacionado ao fato de serem semelhantes em questão de polaridade, é preciso levar em consideração as forças de atração intermolecular, e o tamanho da cadeia carbônica presente na molécula, pois quanto maior for essa cadeia, menor será a solubilidade desse composto em água, mesmo sendo ele um composto polar. 6.REFERÊNCIAS Química Orgânica – Solubilidade de Compostos Orgânicos -Saber Enem. Disponívelem: < saberenemquimicaefisica.com.br >. Acesso em: 17 agosto. 2019 Termoquímica: calor de solução e calor de neutralização. Disponível em: < professor.ufop.br >. Acesso em: 17 agosto, 2019 Miscível ou Imiscível? | Laboratório Online - FCiências. Disponível em: < www.fciencias.com >. Acesso em: 18 agosto. 2019 Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Orgânica, 10ª ed. Rio de Janeiro, 2012. Vogel, A. I.; Química Orgânica: análise orgânica qualitativa, 1ªed, Rio de Janeiro, 1981. Costa Neto, C.; Análise Orgânica: Métodos e Procedimentos para a Caracterização de Organoquímios, Editora UFRJ: Rio de Janeiro, 2004.