exame EMO 2016/2

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Exercício 1. Determinar a fórmula estrutural (FM=C6H10O2) e fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de
1H (deslocamento químico e constante de acoplamento). Espectro obtido a 250 MHz em CDCl3.
Ex. 1 (continuação). Atribuir o espectro de RMN de 13C para o composto de fórmula molecular C6H10O2 obtido a 
62.9 MHz em CDCl3.
Ex. 1 (continuação). Espectro de infravermelho para o composto de fórmula molecular C6H10O2 obtido em CCl4. A banda
destacada em 1730 cm-1 refere-se a que grupo funcional na estrutura que você determinou através do espectro de RMNde
1H?
1730 cm-1
4
Exercício 2. Determinar a formula estrutural (FM=C5H12O) e fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de 
1H (deslocamento químico e constante de acoplamento). Espectro obtido a 400 MHz em CDCl3.
Exercício 3.
a) O Bromo-3-metil-butano apresenta o pico base com m/z = 43, qual é a estrutura desse fragmento?
b) Explique por que o íon molecular (m/z 150) tem baixa intensidade relativa?
c) Explique porque existe um pico com m/z = 152 (M+2).
Br
150152
43
7 6 5 4 3 2 1 0
300 MHz ¹H NMR
In C D C l3
A LL R IG H TS R ESER V ED
© Sigma -A ldric h C o.
6,610
6,596
6 ,75 6 ,7 0 6 ,6 5 6 ,6 0 6 ,5 5 6 ,5 0 6 ,4 5 6 ,4 0
300 MHz ¹H NMR
In C D C l3
A LL R IG H TS R ESER V ED
© Sigma -A ldric h C o.
5,103
5,088
5 ,175 5 ,150 5 ,125 5 ,100 5 ,075 5 ,050 5 ,025 5 ,000
300 MHz ¹H NMR
In C D C l3
A LL R IG H TS R ESER V ED
© Sigma -A ldric h C o.
4,009
3,986
3,963
3,938
4 ,075 4 ,050 4 ,025 4 ,000 3 ,975 3 ,950 3 ,925 3 ,900 3 ,875 3 ,850
300 MHz ¹H NMR
In C D C l3
A LL R IG H TS R ESER V ED
© Sigma -A ldric h C o.
1,347
1,324
1,301
1 ,425 1 ,400 1 ,375 1 ,350 1 ,325 1 ,300 1 ,275 1 ,250
300 MHz ¹H NMR
In C D C l3
A LL R IG H TS R ESER V ED
© Sigma -A ldric h C o.
1 1
2 3
Exercício 4. Determinar a formula estrutural (FM=C4H7BrO), fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de 
1H (deslocamento químico e constante de acoplamento. Espectro obtido a 300 MHz em CDCl3.
Ex. 5. Determinar a fórmula estrutural (FM=C5H10O2) e fazer a atribuição dos sinais do espectro de RMN de
1H
[deslocamento químico (ppm) e constante de acoplamento Hz]. Espectro obtido a 300 MHz em CDCl3.
8,09
1
4,7 4,6 4,5 4,4 4,3 4,2 4,1 4,0 3,9 3,8 3,7 3,6
300 MHz ¹H NMR
In CD Cl3
A L L RIG H T S RE SE RV E D
© Sigma -A ldr ic h Co.
4,19
4,17
4,152,2 2,1 2,0 1,9 1,8 1,7 1,6 1,5 1,4 1,3 1,2 1,1
300 MHz ¹H NMR
In CD Cl3
A L L RIG H T S RE SE RV E D
© Sigma -A ldr ic h Co.
1.700
1.677
1.653
1.628
1.604
1.466
1.441
1.416
1.390
1.367
1.342
2 2 2 3
0,970
0,945
0,921
1,3 1,2 1,1 1,0 0,9 0,8 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3
300 MHz ¹H NMR
In CD Cl3
A L L RIG H T S RE SE RV E D
© Sigma -A ldr ic h Co.
TMS
Clorofórmio