Lista de Exercícios - Química Orgânica I - Prof. Jorge UFRJ

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C H3
C lH
H
HH
Cl
CH3
CH2CH3H
C
H
HO CH2Br
CH3
-
O
C l
HO
C l
B
-
HB +
O
+ Cl
-
C C
H
HO
H3C
H
CH3
C l
OH
CH3
HH3C
HCl
OH
Cl
H
H3C
C l
HO
C H3
H
Keq = 23
Keq = 3.10 -2
Química Orgânica I – Lista de Exercícios – Prof. Jorge Rodrigues 
 
1) A partir do nome, desenhe a molécula, ou a partir da estrutura, nomeie. 
a) (2R,3S) 2,3,4-tri-hidróxi-butanal b) c) d) 
 
 
2) Algumas reações de epoxidação podem ser encaradas como reações de substituição nucleofílica 
interna, seguindo o esquema genérico apresentado ao lado, onde as ligações C–O
-
 e C–Cl estão 
necessariamente a 180° uma da outra. 
Diante dessa informação, qual das 
moléculas ao lado é susceptível à 
formação de epóxido em presença de 
base (B
-
)? Por que razão a outra não 
pode? Justifique. 
 
3) Ordene as moléculas a seguir em ordem crescente de pKa, justificando: ácido acético, etano, ácido 
nitroacético e etanol. 
4) Grupos contendo nitrogênio podem ser doadores ou retiradores de elétrons. Classifique os grupos nitro 
(-NO2) e amino (-NH2), respectivamente no nitrobenzeno e na anilina, como doadores ou retiradores de 
elétrons, justificando. A partir das suas conclusões, diga qual das bases orgânicas é mais forte: anilina ou 
cicloexilamina. Justifique. 
5) O 2-propenal pode reagir com nucleófilos (Nu-) em dois pontos distintos de sua estrutura. Quais ao 
estes pontos? Justifique. 
6) Represente as moléculas A, C e D em Fischer. Em seguida determine a configuração absoluta dos 
centros estereogênicos presentes em cada molécula e a relação de estereoisomeria da molécula A com 
as moléculas B, C e D. 
 
 
 
 
7) Justifique os valores das constantes de equilíbrio, e em cada caso determine o percentual de cada 
espécie no equilíbrio. 
 
A B C D 
OH
O
O
OH
OH
OH
O
+
+
OH
O
Br
OH
Br
O
O
A
B
O
OCH3
BA
Keq = 23
Keq = 3.10 -2
8) Em qual das duas reações abaixo um analisador de desvio de luz polarizada é capaz de determinar se 
a reação teve 100% de rendimento? Justifique. 
 
 
 
 
 
 
 
8) Dadas as moléculas A e B, pergunta-se: 
 
a) A molécula A será mais reativa perante um nucleófilo (Nu
-
) ou um eletrófilo (E
+
)? E a molécula B? 
Justifique. 
b) A partir de suas escolhas no item A, explique por que a molécula A possui dois sítios reativos e a 
molécula B apenas um. Mostre os três sítios (carbonos) citados. 
9) Compare as moléculas A com B e A com C. São a mesma molécula, enantiômeros ou confôrmeros? 
Discuta. 
 
 
 
10) Considerando os equilíbrios conformacionais 1 e 2, apresentados abaixo, sabe-se que a constante de 
equilíbrio (K) de um deles é 3.10
-2
 e do outro é 23. Pede-se: a) Atribua os valores de K para os equilíbrios 
abaixo, justificando sua escolha; b) Calcule o percentual de cada uma das quatro espécies no equilíbrio. 
 
 
 
 
11) Em reações de eliminação de segunda ordem (E2), dois grupos são eliminados simultaneamente, e 
isto requer que eles estejam paralelos entre si, ligados em carbonos consecutivos e separados por um 
ângulo de 180° (No caso de cicloexanos, os dois grupos em axial e em carbonos vizinhos). Conduzindo 
reações de eliminação do cis e do trans 1-cloro-2-sec-propil cicloexano em condições E2, são obtidos 
A 
A 
B 
C 
1 
2 
dois produtos no primeiro caso (quando o substrato é cis) e apenas um no segundo (quando o substrato é 
trans), além é claro do ácido clorídrico que é eliminado. Apresente os produtos em cada caso e justifique. 
Lembre que ao eliminar HCl, um cicloalqueno é gerado. 
12) Determine a configuração absoluta dos centros 
quirais presentes nas moléculas a seguir: 
 
 
 
 
13) Determine a prioridade relativa dos grupos em cada 
conjunto. 
 
 
 
14) Os pares a seguir são enantiômeros ou são a mesma molécula? 
 
 
 
 
 
 
15) Determine a configuração absoluta dos centros quirais presentes nas moléculas a seguir: 
 
 
 
 
 
16) a) Nomeie os compostos a seguir. b) Desenhe os compostos a, b e d em Fischer e Newman. 
 
 
 
 
 
a) 2-cloro-3-hexanol 
b) 2-bromo-1-cicloexanol 
c) 2,3-dicloropentano 
d) 1,3-dibromopentano 
17) Desenhe os possíveis isômeros de: 
 
 
 
 
18) Nomeie as moléculas a seguir e desenhe ao menos um diastereoisômero para cada uma. 
 
 
 
 
 
19) Quais das moléculas a seguir são quirais? 
 
 
 
 
 
 
20) A partir da molécula abaixo, pede-se: 
a) Desenhe-a em representação de Newman de duas 
maneiras, de acordo com a visualização de cada observador. 
b) Nomeie a molécula, levando em consideração a 
estereoquímica. 
c) Redesenhe a molécula em Fischer e Cavalette. 
d) Desenhe todos os estereoisômeros possíveis da referida molécula, incluindo a mesma, e apresente as 
relações entre eles (enantiômeros ou diastereoisômeros). 
21) Dadas as moléculas trans-1,4-cicloexanodiol e trans-1,3-cicloexanodiol, pede-se: 
a) Determine se são quirais; 
b) Desenhe cada molécula e seu respectivo enantiômero (se houver) e nomeie. 
Br
HO
c) Faça o equilíbrio conformacional para cada espécie, indicando o confôrmero mais estável (se 
houver). 
22) Dada a tabela abaixo, discuta a ordem de valores de K.