Apostila Química orgânica para BQ MOL

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UFRPE/DMDA – ÁREA DE BIOQUÍMICA E BIOFÍSICA 
DISCIPLINA: BIOQUÍMICA MOLECULAR 
 
Profa. Janaína Couto 
 
 
 
ROTEIRO DE AULA 
 
QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA PARA O ESTUDO DA 
BIOQUÍMICA 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
No século XVIII acreditava-se que uma “força vital” fosse necessária 
para fazer os compostos produzidos pelas células vivas, os quais foram 
classificados como compostos orgânicos. Somente em 1928, Friedrich 
Wohler produziu em seu laboratório um composto orgânico a partir de 
um composto inorgânico. Ele preparou uréia, um composto 
normalmente presente no sangue e na urina, através do aquecimento 
do cianato de amônia, um composto inorgânico. 
 
NH4CNO calor NH2CONH2 
 
 Cianato de amônia uréia 
 
A partir de então, muitos outros compostos orgânicos foram 
produzidos em laboratório. Este fato levou à subdivisão da química em 
duas partes: a química orgânica e a inorgânica, onde a química 
inorgânica foi definida como a química dos compostos do carbono. 
 
As moléculas orgânicas são as unidades químicas fundamentais da 
vida. Carboidratos, lipídeos, proteínas, ácidos nucléicos, bem como 
2 
 
outras moléculas biológicas, são compostos em que o principal 
componente é o carbono. Também iremos encontrar moléculas 
orgânicas em inúmeras outras substâncias presentes no nosso 
cotidiano, tais como alimentos, medicamentos, roupas, móveis, 
combustíveis, entre muitos outros. 
O presente roteiro tem como objetivo proporcionar uma revisão acerca 
de conhecimentos básicos em química orgânica, a fim de auxiliar no 
estudo da Bioquímica molecular e na Bioquímica dos sistemas, 
proporcionando uma base química para o estudo das macromoléculas, 
bem como para o estudo do metabolismo celular, de uma forma 
simplificada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
.
C ..
.
2. LIGAÇÕES QUÍMICAS EM MOLÉCULAS ORGÂNICAS 
 
As ligações entre os átomos dão unidade às moléculas. Dois átomos 
formarão uma ligação somente se a interação entre eles for 
energeticamente favorável, ou seja, se energia for liberada quando a 
ligação se formar. 
 
Uma ligação química consiste numa combinação entre átomos, 
moléculas e íons onde cada espécie química procura uma maior 
estabilidade. 
 
A maioria dos átomos são considerados estáveis (não reativos) quando 
seu nível mais alto ( externo) de energia possui oito elétrons e encontra-
se portanto, preenchido. Caso contrário, os átomos poderão perder, 
ganhar ou compartilhar elétrons de valência cm outros átomos de 
maneira a atingir uma estrututura de maior estabilidade. 
 
Estrutura de Lewis 
 
 A estrutura eletrônica do átomo é representada por pontos. 
O carbono, de número atômico 6, tem uma configuração eletrônica 2e) 
4e), sendo então representado da seguinte forma: 
 
 
 
2.1. LIGAÇÃO IÔNICA 
 
Resultado da transferência de um ou mais elétrons de um átomo para 
outro, com a conseqüente formação de íons que se atraem mutuamente. 
 
 
 
 
 
4 
 
O íon de sódio carregado positivamente e o íon de cloro carregado 
negativamente são atraídos mutuamente e mantidos juntos pela atração 
eletrostática em virtude de suas cargas opostas. 
 
 
2.2. LIGAÇÂO COVALENTE 
 
Os átomos de unem por compartilhamento de elétrons. 
 
 
 
 
Na molécula de cloro, cada um dos dois átomos de cloro tem sete átomos 
na camada mais externa, de modo que ambos os átomos compartilharão 
elétrons completando seu nível mais energético. 
Em compostos formados por ligações covalentes, cada átomo apresenta 
oito elétrons ao seu redor, adquirindo estabilidade, exceto o hidrogênio 
(H2), o qual apresenta apenas dois elétrons ao seu redor. 
Ligações covalentes também podem ser formadas por átomos de 
diferentes elementos. 
 
 
 
 
 
Observamos duas duplas ligações covalentes no dióxido de carbono e 
uma tripla ligação covalente no nitrogênio (N2). 
 
Ligações covalentes Polares e Apolares 
 
Na ligação covalente apolar, os elétrons estão compartilhados 
igualmente. 
 
Ex. Cl2 ou Cl – Cl 
 
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Os dois cloros são idênticos e por este motivo os elétrons 
compartilhados encontram-se distribuídos igualmente entre eles. 
Na ligação covalente polar, o compartilhamento de elétrons não é igual 
devido a uma diferença de eletronegatividade ( atração do átomo por 
elétrons, e quanto maior a eletronegatividade, maior a atração do 
átomo por elétrons). 
 
Ex. HCl ou H – Cl 
 
O cloro é mais eletronegativo que o hidrogênio, de maneira a atrair o 
par de elétrons compartilhados mais fortemente. 
+ - 
H Cl 
 
 
Quando elétrons são compartilhados igualmente, o que ocorre entre 
átomos iguais ou de mesma eletronegatividade, são formadas ligações 
covalentes apolares. Já quando átomos de diferente eletronegatividade 
se unem formando uma ligação covalente, essa ligação é sempre polar. 
 
Uma molécula apolar pode conter ligações polares. 
 
 
Cl 
 
Cl – C – Cl 
 
Cl 
 
 
As ligações C-Cl são polares, mas não aparece nenhum lado positivo ou 
negativo na molécula. A parte externa da molécula é parcialmente 
negativa e a parte interna, parcialmente positiva, de modo que a 
molécula é apolar. 
Em geral, as moléculas simétricas não são polares, mesmo quando 
contém ligações polares. 
 representa a presença de 
uma carga parcial 
 
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2.3. Força das Ligações 
 
Em geral, compostos que apresentam ligações iônicas possuem ponto 
de fusão mais alto que os compostos contendo ligações covalentes. 
Assim sendo, seria necessário mais energia (calor) para separar as 
partículas dos compostos iônicos que as partículas dos compostos 
covalentes. 
 
Embora as ligações que mantém, unidos os compostos iônicos sejam 
geralmente mais fracas que aquelas que unem os compostos covalentes, 
compostos iônicos contêm muito mais ligações que compostos 
covalentes. 
Soluções aquosas de compostos iônicos conduzem eletricidade em 
virtude de possuírem íons. 
 
A maioria dos compostos iônicos é solúvel em solventes polares como a 
água, já a maioria dos compostos covalentes são insolúveis. 
 
A maioria dos compostos iônicos é insolúvel em solventes apolares 
como o benzeno. Muitos compostos covalentes são solúveis em 
solventes apolares. 
 
 
2.4. Pontes de Hidrogênio 
 
Força intermolecular fraca entre um átomo de hidrogênio 
eletropositivo e um par eletrônico não ligado que se encontra em um 
átomo eletronegativo de uma outra molécula polar. 
 
As pontes de hidrogênio desempenham um papel importante na 
determinação da forma globular das proteínas e na estabilização da 
dupla hélice do DNA. 
 
 
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Figura: Pontes de Hidrogênio 
 
 
 
3. Características dos compostos orgânicos 
 
 A grande maioria dos compostos orgânicos apresenta apenas ligações 
covalentes, por esse motivo seus pontos de fusão e ebulição são 
caracteristicamente mais baixos que os de uma substância iônica. 
 São geralmente menos densos que a água (dágua = 1,0g/mL) 
 Apresentam diferentes graus de solubilidade 
 
 
Compostos Orgânicos x Inorgânicos – uma comparação das 
propriedades da maioria dos compostos 
 
 
Propriedade Orgânicos Inorgânicos 
Inflamável sim não 
Ponto de Fusão baixo alto 
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Ponto de Ebulição baixo alto 
Solubilidade em água não 
( maioria) 
sim 
Solubilidade em líquidos apolares sim não 
Tipos de ligação covalente iônica 
Reações ocorrem entre moléculas íons 
Átomos por moléculas muitos poucos 
Estrutura complexa mais simples 
Eletrólito não sim 
 (Fonte: SACKHEIN & LEHMAN, 2001)4. Ligações do Carbono 
 
Na química orgânica, o termo ligação é utilizado para designar um par 
de elétrons compartilhados. O carbono apresenta quatro elétrons de 
valência, de modo que este pode formar no máximo quatro ligações. As 
ligações são usualmente representadas por um traço reto e curto 
conectando os átomos, onde cada ligação representa um par de elétrons 
compartilhados. 
 
 
 
O átomo de carbono tem a capacidade e ligar-se a outros átomos de 
carbono para formar moléculas grandes e complexas, formando cadeias 
lineares ou ramificadas. Compostos desse tipo são chamados de 
alifáticos. Contudo, se os carbonos se ligam formando estruturas em 
anéis, formam-se compostos cíclicos ou aromáticos. Caso estes 
compostos apresentem heteroátomos (S, P, O, N), passam a ser 
chamados de compostos heterocíclicos. 
 
 
 
 
 
 
C
H
HH
H
C C
H H
H H
H H
H C C H
C C C C C C C
Carbono 
primário
Carbono 
secundário
C C
C
C
Carbono 
terciário
Carbono 
quaternário
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5. ISOMERIA 
 
Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, 
mas diferentes arranjos de átomos. 
 
I sômeros
Têm mesma fórmula molecular e 
estruturas diferentes
I sômeros Estruturais
Diferem na ordem em que os átomos 
estão l igados ( conect ividade)
Estereoisômeros
Os átomos estão l igados na mesma ordem, 
mas a or ientação espacial é diferente.
Enatiômeros
O objeto e a sua imagem 
não se superpõe.
Diastereoisômeros
Não se relacionam como 
objeto e a sua imagem.
 
 
Figura: Relação entre os diferentes tipos de isômeros 
(Fonte: VOLLHARDT et al., 2004) 
 
5.1. Estereoisômeros 
 
São compostos com a mesma fórmula molecular e ordem de ligação 
entre os átomos substituintes, mas com diferentes arranjos desses 
átomos no espaço. 
 
 
5.1.1. Enantiômeros 
 
São estereoisômeros que formam imagens especulares e requerem a 
presença de um átomo quiral. 
Quando uma molécula e sua imagem no espelho não se superpõem, ela 
é denominada quiral. Todas as moléculas quirais têm um átomo ligado 
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a quatro substituintes diferentes. Este átomo é chamado centro quiral, 
geralmente marcado com um asterisco. 
 
Dois enantiômeros podem ser diferenciados pela atividade óptica, ou 
seja, por sua interação com o plano da luz polarizada no sentido 
horário ( dextrorrotatório), designado enantiômero (+), enquanto outro 
desvia a luz no sentido anti-horário ( levorrotatório) pelo mesmo 
ângulo, designado enantiômero (-). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nº máximo de estereoisômeros possíveis: 2n, onde n = nº C*. 
 
5.1.2. Diastereoisômeros 
 
A presença de mais de um centro quiral em uma molécula dá origem a 
disteroisômeros, estereoisômeros que não são relacionados com objeto 
e imagem no espelho. Enquanto os enatiômeros têm configurações 
opostas em cada um dos centros quirais , o mesmo não acontece com os 
disteroisômeros. 
 
* * 
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Uma molécula com n centros quirais tem 2n estereoisômeros. 
Nos compostos cíclicos, os isômeros cis e trans também são 
diasteroisômeros. 
 
 
 
Compostos meso - As moléculas que contém dois ou mais centros 
quirais identicamente substituídos podem existir como estereoisômeros 
meso. Os compostos meso têm imagens superponíveis no espelho, e 
são portanto aquirais. 
 
Epímeros 
 
São diasteroisômeros que contêm mais de um carbono quiral e diferem 
em configuração em torno de apenas um C*. 
 
 
 
 
6. OS HIDROCARBONETOS 
 
São moléculas formadas apenas por carbono e hidrogênio, podendo 
apresentar ligações simples, duplas ou triplas. 
Fórmula empírica: CxHx 
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6.1. Alcanos ou parafinas 
Contém apenas ligações simples. 
Não contém grupos funcionais, sendo, portanto relativamente apolares 
e pouco reativos. 
Fórmula geral: ( CnH2n+2 ) 
 
Ex. CH3 (metano) 
 CH3CH3 (etano) 
 CH3CH2CH3 (propano) 
 
De acordo com a estrutura, os alcanos podem ser classificados em 
vários tipos: alcanos de cadeia linear, alcanos ramificados e alcanos 
cíclicos. 
 
Alcanos de cadeia linear: 
 
 
Alcanos ramificados: 
 
 
 
 
 
Alcanos cíclicos (Cicloalcanos): 
 
 
 
 
 
A ramificação reduz o ponto de ebulição.Os pontos de fusão e de 
ebulição e as densidades crescem com o aumento do volume das 
moléculas e da área superficial devido à maior atração entre as 
moléculas. 
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Grupos alquila: Formado quando se retira um átomo de hidrogênio de 
um alcano. Os nomes dos grupos alquila são obtidos trocando-se o final 
do nome de –ano para –ila. 
CH4 (metano) CH3 (metila) 
 
6.2. Alcenos 
Contém ligação dupla entre átomos de carbono. 
Fórmula geral: ( CnH2n) 
Ex. eteno 
 
 
Também podem aparecer na sua forma cíclica. 
Ex. Ciclobuteno 
 
OBS. Uma vez que os átomos de carbono numa ligação dupla não 
podem girar, grupos ligados a essa dupla ligação encontram-se fixos 
de um lado ou de outro do plano. Tais compostos são isômeros cis-
trans. 
 
 
6.3. Alcinos 
Contém ligação tripla entre átomos de carbono. 
Fórmula geral: (CnH2n-2) 
 
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Ex.Etino 
 
 
 
Os alcinos são compostos relativamente raros , e não ocorrem 
normalmente no corpo humano. 
Os resíduos de hidrocarbonetos agem como fatores modificadores, e 
não como fatores primários, seja nas propriedades físicas, seja no 
comportamento químico dos compostos considerados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6.4. Compostos Aromáticos 
 
O termo aromático é utilizado para designar compostos cujas ligações 
apresentam características em comum com aquelas do benzeno. 
A estrutura do benzeno é base de milhares de compostos orgânicos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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A estrutura do benzeno foi deduzida pela primeira vez por Kekulé em 
1865. Ele estabeleceu que seis átomos de carbono estavam arranjados 
na forma de anel, onde uma ligação simples e uma dup,ka apareciam 
de forma laternada, e cada átomo de carbono encontravfa-se ligado a 
uma átomo de hidrogênio. Kekulé sugeriu também que as posições das 
ligações duplas e simples poderiam variar, produzindo estruturas 
capazes de representar o benzeno. 
 
Estrutura de ressonância do benzeno: 
 
 
 
A verdadeira estrutura do benzeno é intermediária entre as duas 
estruturas de Kekulé, chamadas de estruturas de ressonância. 
 
Representações do Benzeno: 
 
 
 
 
 
 
7. GRUPOS FUNCIONAIS – CENTRO DE REATIVIDADE DA 
MOLÉCULA 
 
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Os grupos funcionais se referem a átomos ou grupo de átomos que 
tendem a ser sítios de alta reatividade química, os quais apresentam 
propriedades características. 
 
7.1. GRUPOS FUNCIONAIS FORMADOS POR LIGAÇÕES 
SIMPLES 
 
Álcool 
 
São derivados de hidrocarbonetos nos quais um ou mais átomos de 
hidrogênio foram substituídos por um grupo funcional hidroxila (-
OH). 
 
Fórmula geral: R-OH 
Onde: 
R: grupo alquila 
OH: Grupo funcional 
Ex. H3C – OH 
 
Metanol ( IUPAC) 
ou 
Álcool Metílico ( Sistema comum) 
 
OBS. Os álcoois mais complexos são denominados segundo a IUPAC. 
 
Fenol 
 
Compreende um grupo -OH ligado a um anel benzênico. 
OH
 
Embora sejam semelhantes ao álcool, são tratados como uma classe 
particular de compostos, pois os fenóis são ácidos fracos, e o álcool não. 
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Ex. 2-clorofenol 
 
 
 
 
Éteres 
 
Formados durante a desidratação intermolecular de um álcool. Nessa 
reação, o ácido sulfúrio pode ser considerdo um agente desidratante 
que remove água de duas moléculas de álcool. 
 
 H2SO4 
R-OH + OH-R R – O – R + H2O 
 
Fórmula Geral: R-O-R’ 
 
Ex. H3C – O – CH3 
 
Dimetil – éter 
ou éter metílico 
ou ainda Metoximetano ( Segundo o sistema IUPAC, o grupo -OCH3 é 
denominadometoxi) 
 
Se dois álccois diferentes formam um éter temos um éter misto, 
também chamados de derivados alcóxidos de hidrocarbonetos, com a 
cadeia mais curta recebendo o nome do grupo alcóxido e a cadeia mais 
longa o nome do alcano. 
Os éteres apresentam baixo ponto de ebulição, pois suas moléculas não 
formam pontes de hidrogênio. 
 
Tióis ( mercaptans) 
 
São análogos sulfurados dos álcoois contendo um grupo funcional –SH. 
OH
Cl
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Ao contrário dos álcoois, os tióis não apresentam ligações de 
hidrogênio. Portanto, eles apresentam ponto de ebulição menor que os 
dos álcoois correspondentes, e também menor solubilidades em água. 
Os tióis são facilmente oxidados gerando dissulfetos. 
 
Fórmula geral: R-SH 
 
Ex. CH3 – SH ( Metanotiol ou metil mercaptan) 
 
Aminas 
 
São composros orgânicos derivados da amônia ( NH3) 
 
Fórmula geral: 
R – NH2 Amina primária 
R2 – NH Amina secundária 
R3 – N Amina terciária 
 
Ex. 
CH3 – NH2 (metil-amina); (CH3 ) 2– NH2 (dimetil-amina) 
 
Haletos de alquila 
 
R – X 
X = F, Cl, Br, I 
Ex. 
CH3F (Fluoro-metano ou fluoreto de metila) 
7.2. GRUPOS FUNCIONAIS QUE CONTÊM O GRUPO 
CARBONILA 
 
Aldeídos 
 
São obtidos a partir da oxidação de um álcool primário (-OH ligada a 
um carbono primário). 
 
 oxidação 
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CH3 OH + [O] H 2C = O + H2O 
Álcool primário Aldeído 
 
Fórmula geral: 
 
R – C = O 
 l 
 H 
 
Todos os aldeídos têm o grupo –CHO ( carbonila) no final da cadeia. 
 
Ex. 
CH3CH2 CH2COH Propionaldeído ou propanal 
 
Benzaldeído ( aldeído aromático) 
 
 
OBS. Os aldeídos podem ser oxidados para formar ácidos, ou reduzidos 
aos seus álccois primários. 
 
Cetonas 
 
São obtidos a partir da oxidação de um álcool secundário (-OH ligada 
a um carbono secundário). 
 
 
 
 
 H 
  oxidação 
CH3 – C – CH3 + [O] CH3 – C – CH3 + H2O 
   
 OH O 
 2-propanol acetona ( propanona) 
 
Fórmula geral: 
CHO
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 O 
 ll 
R – C –R’ 
 
Ex. 
 O 
  
CH3CH2C CH3 ( metil-etil-cetona ou 2-butanona) 
 
Ácidos carboxílicos 
 
Formado a partir da oxidação de um aldeído. 
 
 H OH 
  oxidação  
CH 2C = O + [O] CH 3C = O 
Acetaldeído Ácido acético 
 
 
Fórmula geral: 
 
 
Ex. 
CH3CHCH2CH2CH COOH (ácido hexanóico) 
 
CH3COOH ( ácido acético) 
 
 
Ésteres 
 
Formados a partir da reação entre um ácido orgânico com um álcool. 
 
RCOOR’ + R’OH  RCOOR’ + H2O 
Ácido Álcool Éster 
 
R C
O
OH
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Fórmula geral: 
 
 
 
Ex. CH3COOCH2CH2 
Acetato de etila ( nome comum) ou 
Etanoato de etila (IUPAC) 
 
 
Obs. Éster cíclico = lactona 
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CO
O
 
Amidas 
 
Formadas a partir da reação entre ácidos orgânicos e aminas ou 
amônia. As amidas apresentam uma ligação entre um grupo carbonila 
(-C=O) e um nitrogênio. 
 
 O H O 
   calor  
R – C – OH + H – N – H R – C – NH2 + H2O 
 ácido amônia amida 
 
Fórmula geral: 
 
 
 
 
 
Ex. Acetamida 
 
 
 
Ácido 
β-hidroxi-propiônico β-propriolactona 
O
CH
3
C
NH
2
Obs. As imidas contêm 2 grupos acila ligados ao 
mesmo nitrogênio. 
R C
O
O R'
O
R C
NH
2
22 
 
 
 
 
Haletos de acila 
 
Obtidos pela substituição da hidroxila presente em um ácido 
carboxílico por um átomo de halogênio. 
 
Fórmula geral: 
 
 
 
 
 
X = F, Cl, Br, I 
 
Ex. Brometo de acetila 
 
 
 Anidridos de ácidos 
 
Obtidos a partir da desidratação inter-molecular de dois ácidos 
carboxílicos. 
 
Fórmula geral: 
 
 
 
 
 
 Ex. Anidrido acético-butírico 
 
 
 
O
CH
3
C C
Br
CH
3
C
O
O
CH
3
CH
2
CH
2C
O
O
R C
X
R C
O
O
R C
O
23 
 
Bibliografia 
 
 
ALLINGER, N.L. Química orgânica. Rio de Janeiro: LCT, 1978, 960p. 
 
MORRINSON, R.T,; BOYD, R.N. Química orgânica. 12 ed. Lisboa: 
Fundação Calouste Gulbenkian, 1995. 
 
SACHHEIN, G.I.; LEHMAN, D.D. Química e Bioquímica para 
ciências biomédicas. 8 ed. Barueri: Manole, 2001. 
 
VOLLHARDT, K.P.; SCHORE, N.E. Química Orgânica: estrutura e 
função. 4 ed. São Paulo: Bookman, 2004.