Relatório - Fermentação Alcoólica e Reações de Caracterização dos Alcoóis.

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Fermentação Álcoolica e Reações de Caracterização dos Alcoóis. 
 
Filipe Anderson D’Abreu Dias (UNIFACS, filipeaadias@gmail.com), Helen Cristina de Aragão 
Bomfim (UNIFACS, bomfimhelen@gmail.com), Ruth Araújo Umpierre Barreto (UNIFACS, 
ruthumpierre@gmail.com). 
 
Orientador: Luciana 
 
Palavras Chave: ​Fermentação álcoolica; Teste de Jones. 
 
Resumo 
 Este trabalho tem como função fornecer as informações necessárias ao perfeito conhecimento 
das operações unitárias da produção do álcool de cana-de-açúcar, referentes à fermentação alcoólica e 
reações de caracterização que devido à sua importância para os estudos químicos, justificam a realização 
do mesmo. A análise para confirmar a presença de álcoois primários e secundários foi realizada através 
do teste de Jones. 
 
 
 
Introdução 
 O etanol tem sido considerado uma alternativa para diminuir problemas ambientais e energéticos 
no mundo, em razão da escassez e altos preços dos combustíveis fósseis e da poluição causada por estes. 
Comparado com combustíveis fósseis, o etanol apresenta as vantagens de ser uma fonte renovável de 
energia, que contribui com a redução das emissões de dióxido de carbono. [1] 
 O Brasil é o segundo maior produtor de etanol do mundo, o maior exportador mundial, líder 
internacional da tecnologia de produção, a primeira economia do globo a atingir o uso sustentável dos 
biocombustíveis. [1] 
 No Brasil possui 2,9 milhões de hectares em que cultiva cana-de-açúcar destinada à produção do 
etanol, e outros 3,2 milhões de hectares destinados à produção de açúcar. [1] 
 O etanol é obtido através do processo de fermentação da cana-de-açúcar. ​A fermentação é um 
processo de liberação de energia que ocorre sem a participação do oxigênio ​(processo anaeróbio)​. A 
fermentação compreende um conjunto de reações enzimaticamente controladas, através das quais uma 
molécula orgânica é degradada em compostos mais simples, liberando energia. A ​glicose é uma das 
substâncias mais empregadas pelos microorganismos como ponto de partida na fermentação. ​[2] 
​A obtenção de açúcares simples pode ser feita por enzimas da própria levedura ou ainda pelo 
tratamento térmico do material acidificado. No caso da cana de açúcar, que apresenta alto conteúdo do 
açúcar sacarose, este é hidrolisado produzindo glicose e frutose pela enzima invertase (também chamada 
de sacarase) sintetizada pela S. cerevisae, como mostrado na seguinte equação química: 
 
Figura 1: Produção de glicose e frutose pela enzima invertase. 
 
As moléculas de glicose e frutose apresentam a mesma fórmula molecular, porém elas possuem 
estruturas químicas diferentes (são isômeros). [3] 
 
Figura 2: Estrutura da sacarose 
 
Em uma etapa seguinte, a zimase, outra enzima sintetizada pela ​S. cerevisae​, catalisa a reação de 
transformação da glicose e frutose (C​6​H​12​O​6​) em etanol (C​2​H​5​OH) e gás carbônico (CO​2​), como 
representada na equação química: 
 
Figura 3: Reação de transformação da glicose e frutose em etanol pela zimase. 
 
 
 
Cada molécula de glicose é desdobrada em duas moléculas de piruvato (ácido pirúvico), com 
liberação de hidrogênio e energia, por meio de várias reações químicas. O hidrogênio combina-se com 
moléculas transportadores de hidrogênio (NAD), formando NADH + H​+​, ou seja NADH​2​.​ [2] 
 
Figura 4: Estrutura do Ácido Pirúvico. 
 
 Figura 5: Transformação da glicose. 
 
 As leveduras (Fungo unicelular utilizado na fabricação de pães, bebidas alcoólicas em geral) e 
algumas bactérias fermentam açucares, produzindo álcool etílico e gás carbônico (CO​2​), processo 
denominado ​fermentação alcoólica​. [2] 
Os fungos que fermentam também são capazes de respirar aerobicamente, ​no caso de haver 
oxigênio no meio de vida​. Com isso, a glicose por eles utilizada é mais profundamente transformada e o 
saldo em energia é maior, ​38 ATP​, do que os ​2 ATP obtidos na fermentaçã​o. [2] 
 Na fermentação alcoólica, as duas moléculas de ácido pirúvico produzidas são convertidas em 
álcool etílico (também chamado de etanol), com a liberação de duas moléculas de CO2 e a formação de 
duas moléculas de ATP. [2] 
 
Figura 6: Processo de Fermentação Alcoólica. 
 
Para averiguar se o álcool formado é primário ou não, são realizados testes. No caso da fermentação 
alcóolica, onde há pouca formação de etanol, é realizado o teste de Jones, no qual este sofre oxidação a 
partir de cromatos e ácido sulfúrico à ácidos carboxílicos e, posteriormente, cetonas. [4] 
Experimental 
 
Materiais e Reagentes: 
·​ ​Kitassato 
·​ ​Mangueira 
·​ ​Béquer 
·​ ​Tubo de Ensaio 
·​ ​Solução de Sacarose 
·​ ​Água Morna 
·​ ​Solução Saturada de Ca(OH)​2 
·​ ​Fermento Biológico 
·​ ​Dicromato de Potássio 
·​ ​Destilador 
·​ ​Ácido Sulfúrico 
Procedimento Experimental: 
·​ ​Diluir 6g de fermento biológico em pequena porção de água. 
· ​Adicionar 50 mL de solução de sacarose e 1g de fermento biológico dissolvido em um 
kitassato. 
· ​Adaptar uma mangueira à saída do Kitassato e coloca-la imersa em uma solução 
saturada de Ca(OH)​2 ​contida em um béquer. 
·​ ​Filtrar e destilar a solução 
· ​Recolher o destilado num béquer e adicionar soluções de dicromato de potássio e ácido 
sulfúrico. 
 
Fluxograma: 
1.1 
 
1.2 ​Teste de Jones 
 
 
Resultados e Discussão 
 Adicionando o fermento biológico dissolvido e a solução de sacarose no kitassato, notou-se após 
uma semana de repouso que o fermento hidrolisou a sacarose, por conta da presença de enzimas que 
auxiliam o processo, havendo a formação de glicose e frutose que posteriormente são utilizadas para a 
produção de álcool etílico. 
 
Figura 7: fermento biológico diluído a partir do aquecimento. 
 
 A reação de obtenção do etanol a partir desses dois açúcares não ocorre em apenas uma etapa, tendo 
como reagentes intermediários o piruvato e o acetaldeído, sendo que o segundo é obtido através da 
conversão do primeiro. 
 
Figura 8: Estrutura molecular da glicose e da frutose 
 
O acetaldeído é, então, reduzido, gerando etanol e liberando gás carbônico com o auxílio da enzima ADH 
(Álcool Dehidrogenase) como catalisador. 
O rendimento dessa reação é baixa, visto que apenas cerca de 10% de açúcar é convertido. 
 
Sacarose +​ H​2​O→​Glicose+ Frutose→ C​2​H​5​OH + CO​2 
 
O CO​2​ formado é então convertido em carbonato de cálcio, visto que o gás é transferido para um 
béquer contendo solução de Ca(OH)​2​ a partir de um tubo que conecta o kitassato ao mesmo. 
Ca(OH)​2(aq)​ + CO​2(g)​ → CaCO​3(s)​ + H​2​O​(l) 
 
Figura 9: Kitassato contendo a levedura com o melado de cana, conectado ao béquer contendo solução de 
Ca(OH)​2​ por um tubo. 
 
Para a confirmação que o etanol produzido é um álcool primário foi realizado o teste de Jones, 
onde uma pequena quantidade da amostra foi colocada em um tubo com um pouco de dicromato de 
potássio (K​2​Cr​2​O​7​) e ácido sulfúrico, sendo possível notar a formação de um precipitado verde, 
característico o óxido de cromo (Cr​2​O​3​), onde o íon Cr​
3+​ apresenta essa coloração. Essa reação 
ocorre em duas etapas, onde o acetaldeído é o reagente intermediário. 
 
Reação 1: CH​3​CH​2​OH → CH​3​COHReação 2: CH​3​COH → CH​3​COOH + Cr​2​O​3 
Global: CH​3​CH​2​OH → CH​3​COOH + Cr​2​O​3 
 
Onde a primeira etapa é a que ocorre na presença do K​2​Cr​2​O​7 ​ e H​2​SO​4​. 
 
Conclusão 
 Podemos concluir que o processo de fermentação alcoólica apresentou resultados 
satisfatórios. Podemos perceber a formação de gases da reação no kitassato e confirmamos a 
presença de gás carbônico com a turvação da solução no interior do tubo de ensaio que estava 
ligado ao sistema. 
Com a ajuda do teste de Jones ficou prova de que o destilado era mesmo um álcool 
primário, visto que a oxidação do etanol ocorreu, formando o precipitado. 
Referência Bibliográfica 
 
[1] Simbiótica. Fermentação. Disponível em: <​http://simbiotica.org/fermentacao.htm​>. Acesso em 
10 de Junho de 2015. 
[2] Só Biologia. Fermentação. Disponível em: 
<​http://www.sobiologia.com.br/conteudos/bioquimica/bioquimica3.php​>. Acesso em 10 de 
Junho de 2015. 
[3] Ciência na comunidade – UFSJ. A fermentação da mistura. Disponível em: 
<​http://www.campusvirtual.ufsj.edu.br/mooc/ciencianacomunidade/a-fermentacao/​>. Acesso em 
9 de Junho de 2015. 
[4] ALVES, Argeomar. Testes orgânicos – análise qualitativa. Disponível em: 
<​http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicos-analise-qualitativ
a.html​>. Acesso em 12 de Junho de 2015.