Aula 4 Lipidios.

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Lipídios
Profa. Annamaria Dória
Lipídios
• São basicamente de ácidos graxos e álcool
• São biomoléculas insolúveis em água e solúveis em
solventes apolares (álcool, éter, clorofórmio e acetona)
• São uma classe de moléculas bastante diversificada, incluem as
gorduras, ceras, óleos e compostos relacionados.
• Ao contrário das outras classes de compostos orgânicos, não são
caracterizados por algum grupo funcional comum, e sim pela sua alta solubilidade
em solvents orgânicos e baixa solubilidade em água.
• Os lipídios tem densidades específicas mais baixas do que a água, o que
explica porque em misturas de óleo e água o óleo flutua sobre a água formando
duas fases.
Principais Funções dos Lipídios
Lipídeo Função
Glicerofosfolipídeos
e esfingolipídeos
Componentes estruturais de membranas 
biológicas
Gorduras e óleos Moléculas de estocagem intracelular, para 
energia metabólica
Gorduras Isolamento térmico e enchimento
Ceras Proteção superficial (componentes de 
paredes celulares, exoesqueletos e pele)
Hormônios Esteróides Regulação e integração de atividades 
metabólicas em animais
Eicosanóides Regulação da pressão sanguínea, da 
temperatura corpórea e da contração de 
alguns músculos de mamíferos
Gangliosídeos e outros 
esfingolipídeos
Reconhecimento celular (pela localização 
na superfície de célula)
Gorduras – predominam radicais de
ácidos graxos saturados; são "sólidas" à
temperatura ambiente Produzidas
principalmente por animais.
(ligações simples entre carbonos)
Óleos - predominam radicais de ácidos
graxos insaturados; são líquidos à
temperatura ambiente. Produzidas
principalmente por plantas
• (ligações duplas entre carbanos)
Algumas definições
• Hidrofóbicos: praticamente insolúveis em
água, mas solúveis em solventes orgânicos
como benzeno, éter e clorofórmio.
Algumas definições
• Anfipáticos: duplo caráter de um lipídio
em relação à água, é polar e apolar ao
mesmo tempo, isto é, possui
solubilidade e insolubilidade em água.
Ácidos Graxos:
unidades fundamentais da maioria dos lipídios
• São lipídios de 
estrutura mais 
simples
• são ácidos 
carboxílicos, de 
cadeia aberta e 
longa (com 10 a 24 
átomos de carbono).
Estrutura de dois ácidos graxos 
com 18 carbonos
Ácido Esteárico
(saturado)
Ácido oléico 
(insaturado)
Ácidos Graxos 
Classificação e nomenclatura
• Quanto ao tipo
de ligação C-C
• Identificação: 
nºde C; 
nº de posição de C=C.
Saturados: somente ligações simples
Insaturados:
Monoinsaturado: 1 ligação C=C
Poli-insaturado: 2 ou + ligações C=C
20:2 (9,12)
C=C
no de C
Propriedades físicas são dependentes do
comprimento e grau de insaturação da cadeia
A dupla ligação não 
permite rotação e 
introduz uma 
curvatura rígida na 
cadeia
Ponto de fusão
Menos 
estável
Mais estável
(Mistura de ácidos 
graxos saturados 
e Insaturados)
Ácidos graxos 
Saturados
Os ácidos graxos completamente
saturados na forma estendida
empacotam-se em arranjos quase
cristalinos estabilizados por muitas
interações hidrofóbicas.
Com átomos ao longo de todo o seu
comprimento em interações de van
der Waals com os átomos de
moléculas vizinhas
• Em ácidos graxos insaturados, a
ligação dupla força uma dobra na
cadeia hidrocabonada.
• Ácidos graxos com uma ou várias
dessas dobras não podem agrupar-se
tão firmemente quanto os ácidos
graxos totalmente saturados, e as
interações entre eles são, portanto,
mais fracas.
• é necessário menos energia térmica
para desordenar esses arranjos
fracamente ordenados
ESTRUTURA DE ALGUNS ÁCIDOS GRAXOS
• Ponto de fusão dos 
ácidos graxos
– Aumentam com o 
tamanho da cadeia
– Diminuem com o grau 
de insaturação
Esteárico Oléico Linoléico Linolênico
Tf (oC) 69,6 13,4 - 5 -11
PF aumenta 
com o 
tamanho da 
cadeia
PF diminui 
com o 
aumento de 
insaturações
Solubilidade
Quanto mais longa for a cadeia e menor o número de duplas, menor 
será a solubilidade em água 
Configurações Estáveis dos Ácidos Graxos 
em água
Monocamada na interface ar/água
Cabeça Polar (Carboxila)
Cauda apolar (Hidrocarboneto)
Micelas
• Formados pela condensação de ácidos graxos com glicerol
• São compostos por três ácidos graxos, cada um em ligação éster com 
uma molécula de glicerol. 
Glicerol
 
 
  332
322
312
CHCHOCHO
CHCHOCHO
CHCHOCHO
n
n
n



OHCH
CHOH
OHCH
2
2
+
+
+
Ácidos Graxos
OH23
 
 
  CHCHCOCH
CHCHCCHO
CHCHCOCH
n
n
n



322
22
122
O
O
O
• Gorduras são misturas de TAGs que diferem entre si na sua
composição em AG
3
3
3
Triacilgliceróis (TAG)
TAG
• Moléculas apolares, hidrofóbicas e insolúveis em água
• Na maioria das células eucarióticas, os triacilgliceróis formam uma fase separada de
gotículas microscópicas de óleo no citosol aquoso, servindo como depósito de
combustível metabólico.
• Armazenados como gotículas microscópicas de óleo no citoplasma aquoso
(depósitos gordurosos nas células) – Adipócitos (em vertebrados)
Triacilgliceróis – armazenam energia 
e conferem isolamento térmico 
Figura: depósitos de gordura na
célula – Secção transversal de tecido
adiposo branco em humanos. Cada
célula contém uma gotícula de gordura
(branco) tão grande que espreme o
núcleo ( corado em vermelho) contra a
membrana plasmática.
Os TAG’s também são armazenados como óleos nas sementes de várias plantas, 
fornecendo energia e precursores biossintéticos durante a germinação da semente. 
Triacilgliceróis – armazenam energia 
e conferem isolamento térmico 
Figura: depósitos de gordura na
célula – Secção transversal de uma
célula de semente de planta. As
estruturas grandes e escuras são
corpos proteicos, que estão rodeados
por gordura de armazenamento nos
corpos oleosos de coloração clara.
Triacilgliceróis
• Vantagem em usar triacilgliceróis para o armazenamento de combustível em vez
de polissacarídeos:
• a oxidação dos átomos de C dos ácidos graxos fornece mais que o dobro de
energia do que os carboidratos (p. ex. Glicogênio e amido). Cada grama de
gordura gera 9 kcal, enquanto que, cada grama de carboidratos ou proteínas
geram 4 Kcal/g
• Como os TG são Hidrofóbicos  o organismo não deve suportar o peso extra
da água de hidratação que está associada aos polissacarídeos armazenados ( 2g
por grama de polissacarídeo) .
Triacilgliceróis
Os seres humanos apresentam tecido adiposo composto
principalmente por adipócitos sob a pele, na cavidade
abdominal e glândulas mamárias,
- Humanos moderadamente obesos carregam cerca de 15 a
20 kg de TGs (fonte de energia por meses) depositados
nos seus adipócitos.
Em contrapartida, o corpo humano consegue
armazenar na forma de glicogênio menos do que
a quantidade de energia utilizada em um dia. Os
carboidratos, como a glicose, oferecem certas
vantagens como fontes rápidas de energia
metabólica, uma das quais é a sua solubilidade
imediata em água.
Baleias cachalotes – se ajustam a 
densidade do ambiente
Massa esponjosa c/ 4 ton. (triacilgliceróis e ceras - AG insat.)
A cabeça é +ou- 1/3 do peso corporal
Se alimentam em águas profundas (+frio) 
Num mergulho profundo 
o óleo se congela e se 
torna mais denso
Durante o retorno a superfície o óleo se aquece 
e funde 
Fosfolipídeos: Componentes principais dos 
Lipídeos das membranas
• Caráter Anfipático
Cauda Apolar
(hidrofóbica)
Cabeça Polar
(hidrofílica)
OUTROS LIPÍDiOS
IsoprenosUnidade estrutural básica de todos os Compostos Poliprenílicos 
(cinco átomos de C semelhante ao esqueleto do Isopreno) ,os 
quais incluem os Esteróides e as Vitaminas lipossolúveis
Esteróides
 Lipídeos estruturais presentes na maioria das células eucarióticas;
Mais comum em animais: colesterol
Precursores de vários produtos com atividades biológicas específicas:
 Ex: hormônios esteroidais (potentes sinais biológicos que regulam a 
expressão gênica), ácidos biliares (agem como detergentes no intestino, 
emulsificando as gorduras da dieta)
Colesterol é importante no organismo, produzido principalmente no 
fígado, mesmo que alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de 
peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em seu organismo). 
Esteróides
Colesterol Estigmasterol
Colato de Sódio (sal biliar)Testosterona (Hormônio Esteróide)
Estrutura característica: núcleo esteróide consistindo de quatro anéis 
fundidos, três com seis carbonos e um com cinco
Vitaminas
• Compostos essenciais para a saúde humana
• não sintetizados  somente obtidos pela dieta
• Classes:
- Lipossolúveis: Absorvidas junto à gordura; podem
atingir níveis tóxicos; Vit. A, D, E e K.
- Hidrossolúveis: não são acumuladas no
organismo. Complexo B e vit.C